Формула как составить изомеры для пентанола

Пентанол-1, пентиловый спирт CH₃CH₂CH₂OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp³-гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp³-гибридные орбитали, а еще две 2sp³-гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108^о.

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения. 

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пентанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия пентанола-1

Структурная изомерия

Для пентанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С₅Н₁₂О  пентиловый спирт СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH, метилбутиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ и др.

Пентиловый спирт	Метилбутиловый эфир
СН3–CH2–CH2–CH2–OH	CH3–O–CH2–CH2–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пентанол-1, пентанол-2 и пентанол-3

Пентанол-1	Пентанол-2
СН3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH	СН3–CH(OH)–CH2–CH2–CH3

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Например. Пентанол-1 и 3-метилпентанол-1

Пентанол-1	3-Метилпентанол-1
СН3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH	СН3–CH(CH3)–CH2–CH2–OH

Химические свойства пентанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н⁺ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

1. Кислотные свойства пентанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с  растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пентанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, пентанол-1 взаимодействует с калием с образованием пентилата калия и водорода.

2СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH + 2K → 2СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OK + H₂

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пентанол-1 реагирует с бромоводородом.

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH + HBr → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–Br + H₂O

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пентанола-1 с аммиаком образуется пентиламин.

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH + NH₃ → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–NH₂ + H₂O

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, пентанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием пентилацетата (бутилового эфира уксусной кислоты):

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH + СH₃COOH → СH₃COO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–СН₃ + H₂O

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пентанола-1 с азотной кислотой образуется пентилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пентанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пентен-1:

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH  → СH₃–CH₂–CH₂–CH=CH₂ + H₂O

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации пентанола-1 при низкой температуре  образуется дипентиловый эфир:

2СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH  → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–O–СH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂ + H₂O

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, пентанол-1 окисляется оксидом меди до пентаналя.

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH + CuO → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH=O + H₂O + Cu

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении пентанола-1 образуется пентаналь

2СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH + O₂ → 2СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH=O + 2H₂O

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии пентанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется пентановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

C_nH_2n+1ОН + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

Например, уравнение сгорания пентанола-1:

2C₅H₁₁OH + 6O₂ = 10CO₂ + 12H₂O

5. Дегидрирование спиртов 

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды. 

Например, при дегидрировании пентанола-1 образуется пентаналь.

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH  → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH=O + H₂

Получение пентанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорпентана с водным раствором гидроксида натрия образуется пентанол-1

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–Cl + NaOH → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH + NaCl

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Например, при гидрировании пентаналя образуется пентанол-1

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH=O + H₂  → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH

Спирты:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH — пентанол-1

CH3-CH2-CH2-CH (OH) — CH3 — пентанол-2

CH3-CH2-CH (OH) — CH2-CH3 — пентанол-3

CH3-CH (CH3) — CH2-CH2-OH — 3-метилбутанол-1

CH3-CH2-CH * (CH3) — CH2-OH — 2-метилбутанол-1 (оптически активен)

CH3-CH2-CH2-CH * (CH3) — OH — 1-метилбутанол-1 (оптически активен)

CH3-CH (CH3) — CH * (OH) — CH3 — 3-метилбутанол-2 (оптически активен)

CH3-CH2-C (CH3) (OH) — CH3 — 2-метилбутанол-2

(CH3) 3C-CH2-OH — 2,2-диметилпропанол-1

Простые эфиры:

CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3 — метил-бутиловый эфир

CH3-CH3-O-CH2-CH2-CH3 — этил-пропиловый эфир

CH3-O-CH2-CH (CH3) — CH3 — метил-2-метилпропиловый эфир

CH3-O-CH * (CH3) — CH2-CH3 — метил-1-метилпропиловый эфир (оптически активен)

CH3-CH2-O-CH (CH3) — CH3 — этил-1-метилэтиловый эфир

Спирты:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH — пентанол-1

CH3-CH2-CH2-CH (OH) — CH3 — пентанол-2

CH3-CH2-CH (OH) — CH2-CH3 — пентанол-3

CH3-CH (CH3) — CH2-CH2-OH — 3-метилбутанол-1

CH3-CH2-CH * (CH3) — CH2-OH — 2-метилбутанол-1 (оптически активен)

CH3-CH2-CH2-CH * (CH3) — OH — 1-метилбутанол-1 (оптически активен)

CH3-CH (CH3) — CH * (OH) — CH3 — 3-метилбутанол-2 (оптически активен)

CH3-CH2-C (CH3) (OH) — CH3 — 2-метилбутанол-2

(CH3) 3C-CH2-OH — 2,2-диметилпропанол-1

Простые эфиры:

CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3 — метил-бутиловый эфир

CH3-CH3-O-CH2-CH2-CH3 — этил-пропиловый эфир

CH3-O-CH2-CH (CH3) — CH3 — метил-2-метилпропиловый эфир

CH3-O-CH * (CH3) — CH2-CH3 — метил-1-метилпропиловый эфир (оптически активен)

CH3-CH2-O-CH (CH3) — CH3 — этил-1-метилэтиловый эфир