Как найти фенол в пробирке

Как распознать фенол

Если вам нужно убедиться, что находящееся в вашей пробирке вещество действительно является раствором фенола, то в этом вам поможет очень простая, быстрая и легкая в исполнении качественная реакция.Вам понадобится

Возьмите пробирку и налейте в нее не более 1 мл раствора фенола (C6H5OH). Действуйте осторожно и не допускайте попадания этого вещества на кожу.

Добавьте в эту пробирку 2-3 капли раствора хлорида трехвалентного железа (FeCl3).

Если проверяемое вещество действительно является фенолом, то смесь жидкостей в пробирке окрасится в интенсивный темно-фиолетовый цвет из-за образования дихлордифенолята железа (III).

Ход реакции и полученный результат можно записать в виде следующей формулы: C6H5OH + FeCl3 = [C6H5OFe]Cl2 + HCl.

Опыты по химии. Фенолы

Взаимодействие фенола с бромной водой

К раствору фенола в воде прильем немного бромной воды. В растворе появляется белая взвесь — выпадает осадок трибромфенола. В результате взаимного влияния атомов в молекуле фенола происходит замещение не одного, а трех атомов водорода бромом. Эта реакция является одной из качественных реакций на фенол.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Взаимодействие фенола с металлическим натрием

Также как и спирты, фенол взаимодействует со щелочными металлами. В пробирку поместим немного фенола. Нагреем фенол до плавления. При контакте металлического натрия с расплавленным фенолом происходит энергичное взаимодействие. В результате реакции образуется фенолят натрия, и выделяется водород. Эта реакция доказывает сходство фенола с одноатомными спиртами.

2С₆Н₅ОН + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂

Оборудование: пробирка, скальпель, пинцет, фильтровальная бумага, горелка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу. Соблюдать правила работы со щелочными металлами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Взаимодействие фенола с раствором щелочи

Фенол по сравнению с одноатомными спиртами проявляет большие кислотные свойства. Он способен реагировать с растворами щелочей. К водной эмульсии фенола прильем несколько капель раствора гидроксида натрия. Образуется прозрачный раствор фенолята натрия.

С₆Н₅ОН + NaOH = C₆H₅ONa + H₂О

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу. Соблюдать правила работы со щелочами и их растворами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Изучение физических свойств фенола

Чистый фенол – бесцветные кристаллы с характерным запахом. При хранении фенол частично окисляется и приобретает розовую или красную окраску. Проверим растворимость фенола в воде. Для этого к нескольким кристалликам фенола прибавим немного воды. Фенол мало растворим в воде. При взбалтывании образуется суспензия фенола в воде.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, горелка, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Качественная реакция на фенол

Качественной реакцией на фенол является реакция с хлоридом железа (III). К сильно разбавленному раствору фенола добавляем раствор хлорида железа. Жидкость в пробирке окрашивается в темно-фиолетовый цвет. С помощью этой реакции можно определить фенол даже при очень малых его концентрациях.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Не допускать попадания фенола на кожу.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Если вам нужно убедиться, что находящееся в вашей пробирке вещество действительно является раствором фенола, то в этом вам поможет очень простая, быстрая и легкая в исполнении качественная реакция.Вам понадобится

Возьмите пробирку и налейте в нее не более 1 мл раствора фенола (C6H5OH). Действуйте осторожно и не допускайте попадания этого вещества на кожу.

Добавьте в эту пробирку 2-3 капли раствора хлорида трехвалентного железа (FeCl3).

Если проверяемое вещество действительно является фенолом, то смесь жидкостей в пробирке окрасится в интенсивный темно-фиолетовый цвет из-за образования дихлордифенолята железа (III).

Ход реакции и полученный результат можно записать в виде следующей формулы: C6H5OH + FeCl3 = [C6H5OFe]Cl2 + HCl.

Как распознать фенол

Если вам нужно убедиться, что находящееся в вашей пробирке вещество действительно является раствором фенола, то в этом вам поможет очень простая, быстрая и легкая в исполнении качественная реакция.

Вам понадобится

• Пробирка, раствор фенола, раствор хлорида железа (III)

Инструкция

Возьмите пробирку и налейте в нее не более 1 мл раствора фенола (C6H5OH). Действуйте осторожно и не допускайте попадания этого вещества на кожу.

Добавьте в эту пробирку 2-3 капли раствора хлорида трехвалентного железа (FeCl3).

Если проверяемое вещество действительно является фенолом, то смесь жидкостей в пробирке окрасится в интенсивный темно-фиолетовый цвет из-за образования дихлордифенолята железа (III).

Ход реакции и полученный результат можно записать в виде следующей формулы: C6H5OH + FeCl3 = [C6H5OFe]Cl2 + HCl.

Видео по теме

Источники:

• Видео, демонстрирующее проведение качественной реакции на фенол