Как найти формулу аминокислоты

Аминокислоты


Аминокислоты

4

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 841.

4

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 841.

Органические вещества, в молекуле которых содержатся карбоксильные и аминные группы, называются аминокислотами или аминокарбоновыми кислотами. Это жизненно важные соединения, являющиеся основой построения живых организмов.

Строение

Аминокислота – мономер, состоящий из азота, водорода, углерода и кислорода. Также к аминокислоте могут присоединяться не углеводородные радикалы, например, сера или фосфор.

Условная общая формула аминокислот – NH2-R-COOH, где R – двухвалентный радикал. При этом аминогрупп в одной молекуле может быть несколько.

Структурное строение аминокислот

Рис. 1. Структурное строение аминокислот.

С химической точки зрения аминокислоты – производные карбоновых кислот, в молекуле которых атомы водорода заменены аминогруппами.

Виды

Аминокислоты классифицируются по нескольким признакам. Классификация по трём признакам представлена в таблице.

Признак

Вид

Описание

Пример

По расположению аминных и карбоксильных групп относительно друг друга

α-аминокислоты

Содержат один атом углерода между функциональными группами

Аланин

β-, γ-, δ-, ε- и другие аминокислоты

Содержат несколько атомов углерода между функциональными группами

β-аминопропионовая кислота (два атома между группами), ε-аминокапроновая кислота (пять атомов)

По изменяемой части (радикалу)

Алифатические (жирные)

Не содержат ароматических связей. Бывают линейными и циклическими

Лизин, серин, треонин, аргинин

Ароматические

Содержат бензольное кольцо

Фенилаланин, триптофан, тирозин

Гетероциклические

Содержат гетероатом – радикал, не являющийся углеродом или водородом

Триптофан, гистидин, пролин

Иминокислоты

Содержат иминогруппу NH

Пролин, оксипролин

По физико-химическим свойствам

Неполярные (гидрофобные)

Не взаимодействуют с водой

Глицин, валин, лейцин, пролин

Полярные (гидрофильные)

Взаимодействуют с водой. Подразделяются на незаряженные, положительно и отрицательно заряженные

Лизин, серин, аспартат, глутамат, глутамин

Схема классификации аминокислот

Рис. 2. Схема классификации аминокислот.

Названия формируются из структурных или тривиальных наименований карбоновых кислот с приставкой «амино-». Цифры показывают, где располагается аминогруппа. Также используются тривиальные названия, заканчивающиеся на «-ин». Например, 2-аминобутановая или α-аминомасляная кислота.

Свойства

Аминокислоты отличаются физическими свойствами от других органических кислот. Все соединения класса – кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, но плохо растворимые в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах, имеют сладковатый вкус и легко образуют соли.

Аминокислоты являются амфотерными соединениями. Благодаря наличию карбоксильной группы -СООН проявляют свойства кислот. Аминогруппа -NH2 обуславливает основные свойства.

Химические свойства соединений:

  • горение:

    4NH2CH2COOH + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2;

  • гидролиз:

    NH2CH2COOH + H2O ↔ NH3CH2COOH + OH;

  • реакция с раствором щёлочи:

    NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COO-Na + H2O;

  • реакция с раствором кислоты:

    2NH2CH2COOH + H2SO4 → (NH3CH2COOH)2SO4;

  • этерификация:

    NH2CH2COOH + C2H5OH → NH2CH2COOC2H5 + H2O.

Из аминокислотных мономеров образуются длинные полимеры – белки. Один белок может включать несколько разных аминокислот. Например, содержащийся в молоке белок казеин состоит из тирозина, лизина, валина, пролина и ряда других аминокислот. В зависимости от строения белки выполняют различные функции в организме.

Белки

Рис. 3. Белки.

Заключение

Что мы узнали?

Из урока химии 10 класса узнали, что такое аминокислоты, какие вещества содержат, как классифицируются. Аминокислоты включают две функциональные группы – аминогруппу -NH2 и карбоксильную группу -COOH. Наличие двух групп обуславливает амфотерность аминокислот: соединения обладают свойствами оснований и кислот. Аминокислоты делятся по нескольким признакам и отличаются количеством аминогрупп, наличием или отсутствием бензольного кольца, присутствием гетероатома, взаимодействием с водой.

Тест по теме

Доска почёта

Доска почёта

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

    Пока никого нет. Будьте первым!

Оценка доклада

4

Средняя оценка: 4

Всего получено оценок: 841.


А какая ваша оценка?

8 мая 2022

В закладки

Обсудить

Жалоба

Формулы аминокислот

20 формул.

Аминокислоты — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Основные химические элементы аминокислот — это углерод (C), водород (H), кислород (O) и азот (N), хотя другие элементы также встречаются в радикале определенных аминокислот. Известны около 500 встречающихся в природе аминокислот (хотя только 20 используются в генетическом коде). Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминогруппы.

aminokisloti.docx

Формулы аминокислот

Аминокислоты: понятие, свойства

Определение

Аминокислоты – это кристаллические вещества с высокой температурой плавления и сладковатым вкусом. Они хорошо растворяются в воде, но плохо растворяются в органических растворителях. Аминогруппа обуславливает основные свойства аминокислот, карбоксильная группа – кислотные свойства.

Аминокислоты являются неотъемлемой частью процесса, связанного с биосинтезом белка.

Характерное свойство белка — это его способность к расщеплению на аминокислоты внутри пищеварительной системы в организме.

Количество основных пептидов в природе насчитывает около 200 наименований. Однако, для правильного построения биологической составляющей организма, необходимо только 20 самых основных из них.

Классификация аминокислот и их назначение

В биологии установлена основная классификация аминокислот, которая подразделяется на две группы:

  • Заменимые группы аминокислот.

Определение

Аминокислоты, которые можно заменить – это четко выраженная группа аминокислот, которые попадают в организм путем употребления продуктов питания.

Так же они могут образоваться внутри организма человека и любых других веществ.

К заменимым аминокислотам относится следующие показатели:

  • Аланин – это измеритель огромного количества белковой составляющей, участвует в процессе гликогенолиза, тем самым преобразовывая в глюкозу в печени человека. Является основным регулятором пищеварительных процессов в организме.
  • Аргинин – это аминокислота, особенностью которой является процесс синтеза в организме взрослого человека. В организме ребенка она не образуется. Входит в состав процесса системы синтеза, который связан с гормональным ростом. Является единственным веществом в организме, которое имеет способность взаимодействовать с азотом. Оказывает существенное воздействие на рост мышечной массы, путем снижения массы жира в теле.
  • Аспарагин – это составной пептид, который необходим для азотного обмена. Взаимодействуя с основными ферментами имеет способность отщеплять аммониак и преобразовываться в кислоту.  
  • Аспаргиновая кислота. Дает возможность для восстановления при нарушении работы, связанной с нервной системой и работой сердечно-сосудистой системы.
  • Гистидин – необходим для лечения болезней, связанных с кишечником, а также для профилактического лечения при заболевании СПИДом. Является показателем снижения факторов, которые связаны с внешними воздействиями.
  • Глицин. Необходим в первую очередь как компонент успокоительного действия. Иными словами, служит как нейромедиатор.
  • Глутомин – это аминокислота, которая входит в состав гемоглобина. Активно стимулирует процесс обмена в центральной нервной системе человека.
  • Глютаминовая кислота –это кислота, которая оказывает непосредственное воздействие на работу всей нервной системы.
  • Пролин –это аминокислота, входящая в состав всех протеинов в организме, максимальное его количество содержится в эластине и коллагенах.
  • Серин – это компонент аминокислот, который входит в состав нейронов головного мозга человека и отвечает частично за его работу. Способствует выработке и затрате энергии. Его образование происходит при помощи глицина.
  • Тирозин, встречается в тканевых клетках животных и растений. Может преобразовываться из фенилаланина.
  • Цистеин, главный компонент, который можно встретить в составе кератина. Включен в состав антиоксидантов, может образовываться из ксилина.

Нет времени решать самому?

Наши эксперты помогут!

  • Незаменимые.

Определение

Незаменимые аминокислоты — это группа аминокислот, которые не обладают характерной особенностью синтеза в организме человека.

 Организм способен получать данные аминокислоты, только через пищу в процессе потребления.

К незаменимым аминокислотам относятся следующие виды ферментов:

  • Валин, является кислотой, повышающей координацию при активной работе мышечной части тела. Дает возможность нормализовать активную работу организма. Особенно это характерно для резких смен температуры воздуха.
  • Изолейцин. Является естественным компонентом, который обогащает мышцы тела силой и энергией.
  • Лейцин. Основной регулятор всех метаболических процессов, которые происходят в организме человека. Его функция заключается в строительстве структуры белка. Как и первые две аминокислоты относится к комплексу BCAA. Данные вещества оказывают существенное воздействие на повышение объема мышечной массы. Контролируют уровень содержания гомеостаза при высоких физических нагрузках.
  • Лизин. Повышает скорость процесса регенерации тканей, образует необходимые организму гормоны, ферменты и разного вида антитела. Повышает прочность и надежность работы сосудов. Является составной частью коллагена.
  • Метионин. Контролирует уровень жира в организме, тем самым уменьшает его содержание в печени.
  • Треонин. Служит укрепляющим эффектом для сухожилий и благоприятно оказывает действие на зубную эмаль.
  • Триптофан. Компонент регулирующий за психически-эмоциональное состояние человека. Оказывает значительное воздействие при лечении расстройств психики у человека.
  • Фениалалнин. Регулятор правильной деятельности микрочастиц в коже человека. Значительно понижение или сводит до минимума пигментацию. Приводит в норму водно-солевой баланс для самых жизненно важных участков кожи.

Также, в некоторых случаях, возможно выделение третьей группы: условно заменимых аминокислот.

В зависимости от кислотно-основных свойств, которые основаны на строении радикала, аминокислоты принято разделять на четыре основные группы

  • Неполярные или гидрофобные.
  • Полярные незаряженные.
  • Полярные, которые заряжены отражательными частицами, при pH=7.
  • Полярные, положительно заряженные частицы при pH=7.
Рис.1 20 видов аминокислот

Структурные формулы и наименования аминокислот

Важнейшие аминокислоты, необходимы для правильной жизнедеятельности организма

Наименование формулы Научное химическое название Аббревиатура или сокращенное название остатка аминокислоты
Алифатические
Н- Глицин Gly
СН3 Аланин Ala
(СН3)2СН- Валин* Val
(СН3)2СНСН2 Лейцин* Leu
Изолейцин  Изолейцин* Ile
Содержащие основную группу OH компонентов.
НОСН2 Серин Ser
Треонин  Треонин* Thr
Имеющие в своем составе СООН группу
НООССН2 Аспарагиновая кислота Asp
НООССН2СН2 Глутаминовая кислота Glu
Имеющие в составе СОNH2
Аспаргин  Аспарагин Asn
Глутамин  Глутамин Gln
Содержащие NH2
H2N(CH2)3CH2 Лизин* Lys
Аргинин Аргинин Arg
HSCH2 Цистеин Cys
СH3SСН2CH2 Метионин* Met
Акрилосодержашие
С6Н5СН2 Фенилаланин* Phe
Тирозин Тирозин Tyr
Гиторилосодержащие аминокислоты
Триптофан Триптофан* Trp
Гистидин Гистидин His
Пролин (полная формула) Пролин Pro

Избыток и недостаток аминокислот в организме

Большинство видов аминокислот оказывают существенное воздействие на метаболизм в организме человека. Благодаря аминокислотам в организм поступает необходимое количество энергии, позволяющая образовывать химические реакции, которые основаны на дыхательных способностях, психоэмоциональных качествах и многих других. Некоторые аминокислоты содержатся непосредственно только в продуктах питания.

Низкий уровень аминокислот в организме человека, может привести к следующим характерным симптомам:

  • плохое самочувствие;
  • отставшие аппетита и непереносимость пищи;
  • высокий уровень утомляемости и низкая активность;
  • нарушение гомеостаза;
  • постоянная сонливость;
  • нестабильное нервно-психическое состояние.

В случае, когда в организме низкий уровень хотя бы одной аминокислоты, может произойти существенное ухудшение здоровья.

Когда в организме перенасыщение аминокислот, то может произойти сбой работы. И у человека возникают симптомы, которые характерны в большей степени пищевому отравлению.

Для нормальной работы организма следует всегда тщательно следить за своим питание, контролировать уровень белка. Четко составлять и планировать свой рацион питания, включая в него все необходимые продукты, которые содержат важные для организма аминокислоты.

Аминокислотыорганические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы –NH2.

Природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:

1) Алифатические предельные аминокислоты (глицин, аланин) NH2-CH2-COOH глицин

NH2-CH(CH3)-COOH аланин

2) Серосодержащие аминокислоты (цистеин)

цистеин

3) Аминокислоты с алифатической гидроксильной группой (серин) NH2-CH(CH2OH)-COOH серин
4) Ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин) NH2-CH(CH2C6H5)-COOH

фенилаланин

_________________________________

тирозин

5) Аминокислоты с двумя карбоксильными группами (глутаминовая кислота) HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH

глутаминовая кислота

6) Аминокислоты с двумя аминогруппами (лизин) CH2(NH2)-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH

лизин

Номенклатура аминокислот

  • Для природных α-аминокислот R-CH(NH2)COOH применяются тривиальные названия: глицин, аланин, серин и т. д.
  • По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе:
  • Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Физические свойства аминокислот

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы хорошо проводят электрический ток.

Получение аминокислот

  • Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

  • Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот (применяется для получения ароматических аминокислот):

Химические свойства аминокислот

При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион:

1. Кислотно-основные свойства аминокислот

 Аминокислоты — это амфотерные соединения.

Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп.

Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин — щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).

1.1. Взаимодействие с металлами и щелочами

Как кислоты (по карбоксильной группе), аминокислоты могут реагировать с металлами, щелочами, образуя соли:

1.2. Взаимодействие с кислотами

По аминогруппе аминокислоты реагируют с кислотами:

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

Аминокислоты способны реагировать с азотистой кислотой.

Например, глицин взаимодействует с азотистой кислотой:

3. Взаимодействие с аминами

Аминокислоты способны реагировать с аминами, образуя соли или амиды.

4. Этерификация

Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир:

Например, глицин взаимодействует с этиловым спиртом:

5. Декарбоксилирование

Протекает при нагревании аминокислот с щелочами или при нагревании.

Например, глицин взаимодействует с гидроксидом бария при нагревании:

Например, глицин разлагается при нагревании:

6. Межмолекулярное взаимодействие аминокислот

 При взаимодействии аминокислот образуются пептиды.  При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Например, глицин реагирует с аланином с образованием дипептида (глицилаланин):

Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH — пептидной связью.

Органические вещества образуют
гомологические ряды, которые имеют
общие формулы.

Это позволяет:

  • выражать молярную массу через число n

M(CnH2n
+ 2
) = 12
n + 1
(2n +2) = 14n + 2;

  • приравнивать молярную массу, выраженную
    через n, к истинной молярной
    массе и находить n.

  • составлять уравнения реакций в общем
    виде и производить по ним вычисления.

При решении таких задач нужно знать и
использовать общие формулы гомологических
рядов:

  1. алканы – СnH2n
    + 2

  2. алкены и циклоалканы – CnH2n

  3. алкины и алкадиены – CnH2n
    – 2

  4. арены – CnH2n
    – 6

  5. моногалогеналканы – CnH2n
    + 1
    Г

  6. дигалогеналканы – CnH2nГ2

  7. фенолы – CnH2n
    – 7
    OH

  8. предельные одноатомные спирты – CnH2n
    + 1OH, R
    – COH

  9. альдегиды – CnH2n
    + 1
    COH, R
    – COH

  10. предельные карбоновые кислоты – CnH2n
    + 1
    COOH, R
    – COOH

  11. сложные эфиры – R1
    – COOR2

  12. первичные амины – CnH2n
    + 1NH2,
    R – NH2

вторичные амины – R1
– NH – R2

третичные амины R1
N – R2

R3

14. аминокислоты – CnH2n(NH2)COOH

Рассмотрим возможные варианты задач
на вывод формул органических веществ
по общим формулам.

  1. Вывод формул по известной массовой доле элемента в веществе.

Порядок решения:

        1. Написать общую формулу и выразить
          молекулярную массу вещества через
          число n;

        2. Подставить данные в формулу ω(Эл)
          = Аr (Эл) ∙
          индекс / Мr;

        3. Решить уравнение с одним неизвестным,
          найти число n.

Задача № 1.

Определить формулу аминокислоты,
если известно, что она содержит 15,73 %
азота.

Дано: Решение:

ω

(N)
= 15,73 % 1. Oбщая формула
аминокислот:

CnH2n(NH2)COOH

М.Ф. = ?

2. Выразим через
n молекулярную массу:

Мr(CnH2n(NH2)COOH)
= 12n + 2n + 16 + 45 = 14n + 61.

3. Подставим данные
в формулу: 0,1573 = 14 1 / 14n
+ 61.

2,2022n + 9,5953 = 14.

2,2022n = 4,4047

n = 2 Ответ:
C2H4(NH2)COOH.

Задача № 2.

Массовая доля водорода в алкане
составляет 0,1579. Найти формулу алкана.

Ответ: С8Н18.

Задача № 3.

Массовая доля углерода в алкине 87,8 %.
Определить формулу алкина.

Ответ: С6Н10.

Задача № 4.

Массовая доля кислорода в аминокислоте
равна 35,95 %. Найти молекулярную формулу
аминокислот.

Ответ: C2H4(NH2)COOH.

Задача № 5.

Массовая доля хлора в монохлоралкане
равна 55,04 %. Найти формулу моно —

хлоралкана.

Ответ: C2H5Cl.

2. Вывод формул по известным данным для нахождения истинной молярной массы

(плотности, относительной плотности,
массе и объёму).

              1. Найти истинную молярную массу по
                формулам:  = m
                / V

М =  ∙ Vm
М = D2
M2

2. Выразить молярную массу через
n и приравнять её к
истинной.

3. Решить уравнение с одним
неизвестным, найти число n.

Задача № 1.

Пары одного из монобромалканов в 68,5
раз тяжелее водорода. Найти формулу
монобромалкана.

Дано:

D
H2
= 68,5 Решение:

1. Общая формула
монобромалканов – CnH2n+1Br;

М.Ф. = ? 2. Найдём истинную молярную
массу:

M = DH2
2 = 68,5 2 = 137 (г/моль);

3. Выразим М через n:

M(CnH2n
+ 1
Br) = 12n + 2n + 1 + 80 = 14n
+ 81

Приравняем: 14n
+ 81 = 137

14n
= 56

n
= 4

Ответ: С4H9Br.

Задача № 2.

Плотность газообразного алкина равна
2,41 г/л. Найти его молекулярную формулу.

Ответ: С7Н12.

Задача № 3.

Относительная плотность паров альдегида
по воздуху равна 1,517. Найти его молекулярную
формулу.

Ответ: СН3СОН.

Задача № 4.

Относительная плотность паров первичного
амина по кислороду – 2,719.

Определить его молекулярную формулу.

Ответ: C5H11NH2.

Задача № 5.

Найти молекулярную формулу алкина,
если 5,6 л его имеют массу 10 г.

Ответ: С3Н4.

3. Вывод формул по уравнениям
реакций в общем виде, если известны
данные для двух веществ
.

Порядок решения:

                1. Составить уравнение реакции в общем
                  виде.

                2. Выразить молярные массы неизвестных
                  веществ через число n.

                3. Найти количества двух веществ по
                  формулам:

 = m /M
 = V
/ Vm

4. Составить уравнение, приравняв
найденные количества веществ с
учётом соотношения числа моль этих
веществ по уравнению (определяют по
коэффициентам).

5. Решить уравнение с одним
неизвестным, найти число n
и записать формулу.

Задача № 1.

При взаимодействии предельного
одноатомного спирта массой 3 г с избытком
натрия было получено 0,56 л водорода.
Определить формулу спирта.

Дано:

m

спирта = 3г Решение:

V(H2)
= 0,56л 1. Напишем уравнение реакции
в общем виде:

2
CnH2n
+ 1
OH + 2Na 
H2
+ 2CnH2nONa

М.Ф. = ?
2 моль 1
моль

2. Выразим
молярную массу спирта через число n:

M(CnH2n
+ 1
OH) = 12n
+ 2n + 1 + 16 + 1 = 14n
+ 18(г/моль).

3. Найдём количества
веществ:

(СnH2n
+ 1
OH) = m
/ M = 3г / 14n
+ 18г/моль =

= 3 / 14n
+ 18 моль

(Н2) = V
/ Vm
= 0,56л / 22,4г/моль =
0,025 моль.

4. Из уравнения
реакции видно, что

(СnH2n
+ 1
OH) = 2 ∙ (H2)

5. Cоставим
уравнение: 3 / 14n
+ 18 = 2 ∙ 0,025

n = 3

Ответ: С3Н7ОН.

Задача № 2.

При сгорании 13,2г алкана образовалось
20,16л углекислого газа. Найти формулу
алкана.

Дано:

m

алкана = 13,2г Решение:

V(CO2)
= 20,16л 1. Напишем уравнение реакции
горения в общем виде:

CnH2n
+ 2
+ (3n
+ 1 / 2)O2

nCO2
+ (n + 1)H2O

М.Ф. = ? 1 моль
n
моль

2. Выразим молярную
массу алкана через n:

M(CnH2n
+ 2
) = 12n + 2n
+ 2 = 14n + 2г/моль

3. Найдём количества
веществ:

(CnH2n
+ 2
) = m /M
= 13,2г / (14n +
2)г/моль =

= 13,2 / 14n
+ 2 моль

(CO2)
= V / Vm
= 20,16 / 22,4г/моль = 0,9 моль

4. Из уравнения
реакции видно, что:

n ∙
(CnH2n
+ 2
) = (CO2)

5. Составим
уравнение: n ∙ 13,2 / 14n
+ 2 = 0,9

n = 3

Ответ: С3Н8.

Задача № 3.

При взаимодействии 2,9г неизвестного
альдегида с аммиачным раствором оксида
серебра получается 10,8г металла. Определить
формулу альдегида.

Ответ: С3Н6О.

Задача № 4.

В результате реакции предельного
одноатомного спирта с 18,25г хлороводорода
получили органический продукт массой
46,25г и воду. Определить молекулярную
формулу спирта.

Ответ: С4Н9ОН.

Задача № 5.

Для сжигания 5,8г алкана потребовалось
14,56л (н.у.) кислорода. Определить формулу
алкана.

Ответ: С4Н10.

Задача № 6.

К 10,5г алкена присоединяют 5,6л бромоводорода
(н.у.).

Найти формулу алкена.

Ответ: С3Н6.

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

  • #
  • #
  • #

    12.02.2015398.43 Кб285.pdf

  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #
  • #

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Как найти четвертую сторону прямоугольника
  • Как найти период колебаний в пружинном маятнике
  • Как найти airpods pro в настройках
  • Как найти ошибку в автомобиле
  • Как найти ширину полосы пропускания