Как найти гомологи среди веществ

При изучении органической химии, отличающейся сложностью своих закономерностей, первое и основное, что следует понять — свойства и законы гомологических рядов.

Гомология, гомологи, гомологический ряд — определения и примеры

Гомология — химическое явление, при котором соединения отличаются друг от друга на определённое количество групп, обладают сходной характеристикой и проявляют похожие свойства.

Гомологический ряд — последовательность однотипных органических соединений, каждое из последующих имеет с предыдущим определённую гомологическую разность. При этом свойства веществ, состоящих в рядах, то есть гомологов, изменяются с определённой закономерностью.

Например, если говорить о гомологическом ряде алкинов, он состоит из следующих гомологов:

• этин — C₂H₂;

• пропин — C₃H₄;

• бутин — C₄H₆;

• пентин — C₅H₈ и т. д.

Гомологический ряд алканов в таблице

Алканы — ациклические предельные углеводороды:

• всеобщая формула алканов — С_nH_2n+2;

• названия веществ имеют суффикс -ан-.

Алканы обладают следующими свойствами:

• в последовательности гомологического ряда происходят изменения агрегатных состояний веществ с газообразного на жидкое и на твёрдое;

• нерастворимы в воде, но могут растворяться в неполярных растворителях;

• используются в промышленности (метан — топливо, пропан — автомобильное топливо, бутан — сырье для производства каучука, пропан и бутан — балонные газы).

При изучении алканов стоит обращать внимание на их изомеры. Например, структурным изомером бутана является метилпропан, а пентана — метилбутан.

Алканы могут вступать в следующие реакции:

1. Горение в кислороде: СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О.

2. Замещение с галогенами: CH₄ + Cl₂ = CH₃Cl + HСl.

3. Разложение при высокой температуре: СН₄ = C + 2H₂.

Гомологический ряд алкенов в таблице

Алкены — углеводороды, имеющие ациклический непредельный характер. 

Краткая характеристика:

• общая формула — C_nH_2n;

• имеют суффикс -ен-.

Алкены обладают следующими свойствами:

• не способны растворяться в воде, но полностью растворяются при взаимодействии с органическими растворителями;

• имеют очень высокую температуру плавления и кипения;

• применяются в промышленности для синтеза таких важных соединений, как фенола, полипропилена, стирола, ацетона, глицерина и других.

Алкены участвуют в следующих химических реакциях:

1. Горение в кислороде: C₂H₄ + 3O₂ = 2CO₂ + H₂O.

2. Галогенирование (присоединение к галогенам): CH₂=CH₂ + Cl₂ = Cl-CH₂-CH₂-Cl.

3. Присоединение к водороду (гидрирование): CH₂=CH-CH₃ + H₂ = CH₃-CH₂-CH₃.

4. Гидратация (присоединение к воде): CH₂=CH₂ + H₂O = CH₃-CH₂OH.

5. Полимеризация: nCH₂=CH₂ = (-CH₂-CH₂-) * n.

Гомологический ряд альдегидов

Альдегиды — органические вещества, имеющие в своём составе группу -CHO.

Делятся на насыщенные и алифатические насыщенные, общая молекулярная формула первых — С_nH_2nO, вторых — С_nH_2n+1CHO соответственно.

Названия составляются с помощью суффикса -аль-.

К примерам альдегидов относятся метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь, гексаналь и так далее.

Альдегиды принимают участие в следующих реакциях:

1. Присоединение воды: R-CH = O + H₂O = R-CH(OH)-OH.

2. Присоединение спиртов: CH₃-CH = O + C₂H₅OH = CH₃-CH(OH)-O-C₂H₅.

3. Присоединение аминов: C₆H₅CH = O + H₂NC₆H₅ = C₆H₅CH = NC₆H₅ + H₂O.

4. Восстановление водородом: R-CH = O + H₂ = R—CH₂-OH.

Альдегиды обладают следующими свойствами:

• низшие представители класса имеют резкий запах;

• в гомологическом ряду происходит изменение агрегатных состояний от жидкого до твёрдого;

• используются в лекарственной промышленности, парфюмерии и т. д.

Хоть органическая химия и требует внимательного изучения, совсем необязательно полностью зазубривать все классы веществ. Намного проще для понимания и качественного запоминания обращать внимание именно на закономерности изменения свойств и характеристик ближайших соединений, следуя плану.

Гомологи – это вещества близкие по строению и свойствам, которые
отличаются на одну или несколько групп – СН₂.

Каждый класс органических соединений имеет свою общую формулу и для
каждого класса органических соединений можно составить их гомологический ряд.

Например, алканы имеют общую
формулу C_nH_2n+2, где n –
число атомов углерода, причём каждый член гомологического ряда будет отличаться
от предыдущего на группу – СН₂. Такая последовательность соединений
называется гомологическим рядом (от греческого homolog – «сходный»), отдельные
члены этого ряда называются гомологами, а группа атомов, на которую
отличаются соседние гомологи (группа – СН₂) – гомологической
разностью.

Гомологический ряд легко построить, для этого нужно к каждому последующему
представителю добавить один атом углерода и 2 атома водорода, то есть группу –
СН₂. Так, первым представителем алканов
является метан – СН₄ содержит один атом углерода (Н – СН₂
– Н). Второй член гомологического ряда, у которого 2 атома углерода – этан – С₂Н₆
(Н – СН₂ – СН₂ – Н). Третий член гомологического – С₃Н₈,  у него 3 атома углерода и он отличается
от предыдущего на группу – СН₂ (Н – СН₂ – СН₂
– СН₂ – Н). Четвёртый представитель гомологического ряда алканов также отличается от предыдущего на группу – СН₂,
у него уже четыре атома углерода (Н – СН₂ – СН₂ – СН₂
– СН₂ – Н).

Понятно, что гомологи отличаются молярной массой, а значит физическими
свойствами. Как правило, с увеличение числа атомов углерода в молекуле
увеличиваются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность.

Для алкенов характерна общая формула С_nH_2n. Первый член
гомологического ряда имеет формулу С₂Н₄ и называется этен, второй представитель алкенов
– пропен – С₃Н₆, третий –
бутен-1,четвёртый – пентен-1. И так далее, то есть в
данном гомологическом ряду также каждый последующий член гомологического ряда
отличается от предыдущего на группу – СН₂.

Для алкинов также можно составить
гомологический ряд. Общая формула алкинов – С_nH_2n-2, поэтому первым
представителем этого ряда будет этин, али ацетилен –
С₂Н₂, вторым членом ряда является пропин
– С₃Н₄, третим – бутин-1 – С₄Н₆,
четвёртым – пентин-1 – С₅Н₈.

Общая формула спиртов – С_nH_2n+1OH. Первым членом
гомологического ряда спиртов является метанол – СН₃ОН, или метиловый
спирт, затем С₂Н₅ОН – этанол, или этиловый спирт, третьим
представителем ряда спиртов является пропанол-1, или пропиловый
спирт – С₃Н₇ОН, четвёртым – бутанол-1, или бутиловый
спирт – С₄Н₉ОН, пятым – пентанол-1, или амиловый спирт –
С₅Н₁₁ОН. Таким образом, в этом гомологическом ряду каждый
последующий представитель отличается от предыдущего на группу -СН₂.

Составим гомологический ряд альдегидов. Учитывая, что общая формула альдегидов
С_nH_2n+1CHO, то первым
представителем данного гомологического ряда будет метаналь,
или муравьиный альдегид – НСОН, вторым членом ряда – этаналь,
или уксусный альдегид – СН₃СНО, третьим – пропаналь,
или пропионовый альдегид – СН₃СН₂СНО,
четвёртым – бутаналь, или масляный альдегид – СН₃СН₂СН₂СНО
и так далее.

Аналогично и для карбоновых кислот. Так, общая формула насыщенных
одноосновных карбоновых кислот – C_nH_2n+1COOH. Поэтому первым
представителем данного гомологического ряда является метановая кислота, или
муравьиная – НСООН, вторым – этановая кислота, или
уксусная – СН₃СООН, третьим – пропановая,
или пропионовая кислота – СН₃СН₂СООН,
четвёртым – бутановая, или масляная кислота – СН₃СН₂СН₂СООН,
пятым – пентановая, или валериановая кислота – СН₃СН₂СН₂СН₂СООН.

Таким образом, для каждого класса органических соединений можно составить
гомологический ряд, учитывая общую формулу данного класса. Каждый последующий
член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу – СН₂,
которую называют гомологической разность. А сами вещества этого ряда называются
гомологами. Как правило, с увеличением числа атомов углерода в гомологическом
ряду увеличиваются температуры плавления и кипения, увеличивается плотность.

Гомологи. Гомологический ряд

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH₂–, образуют гомологический ряд.

Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.

Группу  –СH₂– называют гомологической разностью.

Например, 2-метилбутан и 2-метилпентан являются гомологами:

Оглавление

Алгоритм 1. Составление названия
углеводородов по систематической номенклатуре

Алгоритм 2.
Составление изомеров и гомологов для органического вещества

Алгоритм 3.
Составление названия производных углеводородов по систематической номенклатуре

Алгоритм 4.
Составление названия аминов и аминокислот по систематической номенклатуре

Алгоритм 5.
Решение расчетных задач на вывод молекулярной формулы вещества по массовым
долям элементов

Алгоритм 6.
Вычисление массы вещества по известной массе другого вещества, участвующего в
реакции.

Алгоритм 7.
Решение задач на выход продукта реакции

Алгоритм
8 
— Расчёты по термохимическим уравнениям (ТХУ)

Алгоритм 1. Составление названия
углеводородов по систематической номенклатуре

Алгоритм 2. Составление изомеров и
гомологов для органического вещества

Алгоритм 3. Составление названия производных
углеводородов по систематической номенклатуре

Алгоритм 4. Составление названия аминов
и аминокислот по систематической номенклатуре

Задание
1. Назвать вещество
по систематической номенклатуре:

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СООН

           

          
СН₃  NH3 

Решение

1. Выбрать
главную цепь (наиболее длинная цепь углеродных атомов):

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СООН

           

          
СН₃  NH3 

2. Пронумеровать
атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе стоит функциональная
группа (если амин – то ориентируемся на аминогруппу, если кислота, то на
карбоксильную группу):

С⁵Н₃ – С⁴Н – С³Н₂
– С²Н₂ – С¹ООН

 

          
СН₃  NH3 

3. Последовательно
назвать:

1) номер
углеродного атома, с которым связан радикал (ответвление)

2) назвать
сам радикал (СН₃ – метил, С₂Н₅ – этил);

Для
спиртов принято устанавливать цифрой после суффикса функциональной группы –
номер атома углерода, при котором расположена функциональная группа.

Если
радикалов несколько, то перечисляем цифры, в случае одинаковых радикалов,
поставив перед названием радикала приставку -ди, -три и т.д.;

Если
радикалы разные, то называем сначала старший радикал (метил), а потом
остальные по старшинству.

3) углеводород,
которому соответствует длинная цепь: (см. гомологический ряд алканов –
приложение 1)

Если
2 карбоксильные группы, то указать суффикс – ди (диовая кислота), если 2
аминогруппы, то указать цифры аминогруппы и приставку – ди (2,3-диамин-).

4. В
нашем примере получаем название, которое записываем в одну строчку:

3-амино,3-метилпентановая
кислота

Алгоритм 5. Решение расчетных задач на
вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов

Алгоритм 6. Вычисление массы вещества
по известной массе другого вещества, участвующего в реакции.

Алгоритм 7. Решение задач на выход
продукта реакции

Алгоритмы решения
задач трёх типов на выход продукта реакции:

А. Определение
выхода продукта в % от теоретически возможного. 

1. Запишите уравнение
химической реакции и расставьте коэффициенты.

2. Под формулами
веществ напишите количество вещества согласно коэффициентам.

3. Практически
полученная масса известна.

4. Определите
теоретическую массу.

5. Определите выход
продукта реакции (%), отнеся практическую массу к теоретической и умножив на
100%.

6. Запишите ответ.

Б. Расчет массы
продукта реакции, если известен выход продукта.

1. Запишите “дано” и
“найти”, запишите уравнение, расставьте коэффициенты.

2. Найдите
теоретическое количество вещества для исходных веществ. n =

3. Найдите
теоретическое количество вещества продукта реакции, согласно коэффициентам.

4. Вычислите
теоретические массу или объем продукта реакции.

m = M _* n
или V = V_m * n

5. Вычислите
практические массу или объем продукта реакции (умножьте массу теоретическую или
объем теоретический на долю выхода).

В. Расчет массы
исходного вещества, если известны масса продукта реакции и выход продукта.

1. По известному
практическому объёму или массе, найдите теоретический объём или массу
(используя долю выхода продукта).

2. Найдите
теоретическое количество вещества для продукта.

3. Найдите
теоретическое количество вещества для исходного вещества, согласно
коэффициентам.

4. С помощью теоретического
количества вещества найдите массу или объем исходных веществ в реакции.

Алгоритм 8  — Расчёты по термохимическим уравнениям (ТХУ)