Как найти искомую формулу вещества

Способов, как определить формулу вещества, достаточно много. Все зависит от исходных данных. Наиболее разнообразны подобные вычисления в органической химии. И это не удивительно, так как органических соединений значительно больше, чем неорганических.

Содержание:

1.Понятие простейшей и истинной формулы вещества

2.Массовая доля химического элемента: что означает и как высчитывается

3.Как определить формулу вещества по массовым долям элементов

4.Как определить формулу органического соединения:

4.1. по общей формуле вещества

4.2. по продуктам сгорания вещества

5. Как определить формулу вещества: комбинированные задачи

1.Понятие простейшей и истинной формулы вещества

В одних задачах на определение формулы вещества необходимо найти его простейшую формулу, а в других – истинную. В чем разница?

Простейшая, или иными словами, эмпирическая формула, указывает на соотношение атомов в молекуле (или в формульной единице, если речь идет о не ковалентном соединении).

Так, например: СН₂ – простейшая формула алкена – показывает, что на каждый 1 атом углерода приходится 2 водородных атома. То есть существует соотношение 1:2. Поэтому для нахождения простейшей (эмпирической) формулы вещества важно рассчитать количество вещества атомов, которые входят в его состав, то есть n(C) и n(H).

Истинная формула, или иначе молекулярная, отражает действительное количество атомов всех элементов в молекуле.

Например, для пропилена, относящегося к классу алкенов, истинная (молекулярная) формула будет C₃H₆. Она говорит о том, что молекула данного вещества включает 3 атома С и 6 атомов Н. Это вполне соответствует простейшей формуле, отвечающей соотношению атомов 1:2. Для нахождения истинной (молекулярной) формулы соединения требуется посчитать его относительную молекулярную (Mr) или молярную массу (M).  

2.Массовая доля химического элемента: что означает и как высчитывается

Массовая доля – это отношение массы компонента системы к массе системы, выраженное в процентах или долях от единицы.

Ну, а теперь проще.

Молекула имеет массу. Все атомы в молекуле также имеют свои массы. Атомов одного химического элемента в молекуле может быть 1 или несколько. Важна масса всех атомов одного элемента. Если ее разделить на массу молекулы, то получится массовая доля этого элемента. Ее выражают либо в процентах, которые всегда меньше 100%, либо в долях от единицы, которые всегда меньше 1.

Массовая доля элемента обозначается греческой буквой «омега» — ω. И записывается, например, так: ω(Н), ω(Сl), ω(С) и т.д. и рассчитывается: 

Пример 1. Каковы массовые доли элементов в оксиде железа (III) Fe₂O₃.

3.Как определить формулу вещества по массовым долям элементов

Нахождение формулы вещества по массовым долям элементов применимо как к органическим, так и к неорганическим соединениям.

Пример 2. Сероуглерод содержит 15,8% углерода по массе. Какова  простейшая формула этого вещества?

Поскольку речь идет о массовых долях элементов, то необходимо знать массу вещества. В нашем случае – массу сероуглерода. В условии задачи о ней ничего не говорится. Поэтому допускаем, что масса вещества равна 100 г.

Почему 100 г? Это «круглое» число, и его использование облегчает все расчеты. Так как в итоге будем находить соотношения количеств веществ элементов, то какое-то особенное значение массы вещества не играет никакой роли.

Попробуйте ради эксперимента принять массу сероуглерода равной 23 г, 467 г и т.п. Результат будет один и тот же.

Допустим, что атомов углерода в молекуле х, а атомов серы – у. В таком случае формула вещества примет вид: С_хS_у.

Пример 3. Содержание углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров соединения по водороду – 36. Какова молекулярная формула углеводорода?

Из данных задачи следует, что углеводород может находиться в газообразном состоянии, так как известна плотность его паров. Эта величина всегда требуется для нахождения молярной (относительной молекулярной) массы вещества. Как она находится и что это такое читайте подробнее здесь.

Чтобы не загромождать записи, массовую долю элементов будем считать не в процентах, а в долях от единицы.

Пусть вас не удивляет получившаяся простейшая формула. Ведь, исходя из определения простейшей формулы, на каждый 1 атом углерода приходится 2,4 атома водорода. Это всего лишь соотношение. Соединения с формулой СН_2,4 в принципе не существует. Не всегда простейшая и истинная формулы совпадают друг с другом.

А если полученная формула СН_2,4 вас все же смущает, вы можете решать задачу и вторым способом. Но это несколько более сложный способ, когда требуется составить и решить уравнение с двумя неизвестными.

Не все химические вещества являются бинарными, то есть состоят из атомов двух химических элементов. Но в любом случае, алгоритм решения задачи тот же.

Пример 4. Некоторая кислота содержит водород (2,2%), иод (55,7%) и кислород (42,1%). Определите простейшую формулу этой кислоты.

4.Как определить формулу органического соединения

Определить формулу органического вещества можно не только зная массовые доли элементов в его составе.

4.1. Как определить формулу органического соединения

по общей молекулярной формуле вещества

Органические вещества сгруппированы по самостоятельным классам на основе общности строения и свойств. Каждый класс соединений характеризуется своей общей молекулярной формулой. Особенно это наглядно видно на примере углеводородов.

Если другие органические вещества рассматривать как их производные, в молекулы которых введена какая-либо функциональная группа, то и для них также можно составить общую молекулярную формулу.

К слову, метан СН₄ является представителем алканов, в молекулах которых на n атомов углерода и приходится 2n+2 атомов водорода. Алканы имеют общую молекулярную формулу, отражающую их состав: С_nH_2n+2.

Предельные одноатомные спирты можно рассматривать как производные алканов, в молекулах которых 1 атом водорода замещен на гидроксильную группа –ОН. Таким образом, их общая молекулярная формула такая: С_nH_2n+1ОН.

Ниже в таблице приведены общие молекулярные формулы основных классов органических соединений.

Разберем примеры решения задач с использованием общей молекулярной формулы вещества.

Пример 5. Плотность паров по воздуху некоторого алкана 4,414. Какова формула алкана?

4.2. Как определить формулу органического соединения

по продуктам его сгорания

Это еще один распространенный тип задач на определение формулы органического соединения.

Необходимо запомнить и понять основные моменты:

— так как все органические вещества содержат  атомы С, Н, а также атомы О (кислородсодержащие соединения), то всегда при их сгорании выделяется углекислый газ СО₂ и образуется вода Н₂О;

— все углеродные атомы, входящие в состав органического соединения, окажутся в составе углекислого газа СО₂; следовательно, n(С) как в  соединении, так и в СО₂ – это одна и та же величина;

— все атомы водорода Н, которые имеются в составе вещества, перейдут в состав воды Н₂О; следовательно, n(Н) и в данном веществе, и в Н₂О – это одна и та же величина;

— при сгорании веществ, включающих в себя азот (например, амины), кроме СО₂ и Н₂О, образуется еще и N₂.

Разберем несколько примеров.

Пример 6. Сожгли 7,2 г углеводорода. Плотность его паров по водороду составляет 36. В результате реакции образовалось 22 г оксида углерода (IV)  и 10,8 г воды. Какова молекулярная формула соединения?

Пример 7. В результате сгорания 4,8 г органического соединения выделилось 3,36 л (н.у.) оксида углерода (IV) и образовалось 5,4 г воды. Плотность паров искомого соединения по кислороду равна 1. Вычислите молекулярную формулу вещества.

Пример 8. Результатом сжигания 0,31 г газообразного органического соединения, имеющего плотность  1,384 г/л, стало выделение 0,224 л (с.у.) оксида углерода (IV), 0,112 л азота и образование 0,45 г воды.  Вычислите молекулярную формулу этого вещества.

5. Как определить формулу вещества: комбинированные задачи

Наибольший интерес и некоторую трудность представляют комбинированные задачи, сочетающие в себе необходимость найти формулу соединения:

— используя приемы, применяемые в рассмотренных выше задачах;

— используя сведения не только о химических, но и физических свойствах вещества.

Вот несколько примеров.

Пример 9. Какова молекулярная формула предельного углеводорода,  при полном  сгорании 8,6 г которого выделилось 13, 44 л (н.у.) оксида углерода (IV).

В этой задаче:

1) известен класс вещества, поэтому возможно применить его общую молекулярную формулу;

2) речь идет о сгорании вещества, поэтому количество атомов в составе молекулы будем искать, используя данные о продукте сгорания – СО₂.

Пример 10. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Образец этого алкена массой 0,7 г присоединил бром массой 1,6 г. Вычислите формулу алкена и назовите его.

В предлагаемых условиях:

1) известен класс вещества, следовательно, применим его общую молекулярную формулу;

2) речь идет об одном из химических свойств: способности алкенов присоединять галогены по месту разрыва двойной связи.

Пример 11. После полного сжигания в кислороде арена, имевшего массу 0,92 г, выделился оксид углерода (IV). Пропуская газ через избыток раствора щелочи Ca(OH)₂, получили 7 грамм осадка. Какова молекулярная формула арена?

В предлагаемой задаче:

1) известен класс вещества;

2) речь идет о сжигании соединения и образовании в качестве продукта горения углекислого газа, который при взаимодействии со щелочью Са(ОН)₂ привел к выпадению осадка известной массы.

Следующий пример очень характерен для задач, встречающихся в заданиях второй части ЕГЭ по химии.

Пример 12.  Некоторое соединение, образующее альдегид в реакции окисления, взаимодействует с избытком бромоводородной кислоты, образуя 9,84 г продукта (выход составляет 80% от теоретического), имеющего плотность паров  по Н₂ 61,5. Определите строение этого соединения, а также его массу, вступившую в реакцию?

В этой задаче:

1)  говорится о химических свойствах искомого соединения; анализируя их, приходим к выводу, что заданным веществом является предельный одноатомный спирт;

2) известна общая молекулярная формула предельных  одноатомных  спиртов;

3) более подробно говорится о взаимодействии заданного вещества с бромоводородной кислотой; спирт, реагируя с HBr, дает галогеналкан, для которого известны его масса, практический выход и относительная плотность по Н₂; именно от этих данных и нужно отталкиваться при решении данной задачи.

Итак, способов, как определить формулу вещества, действительно, множество. Мы рассмотрели лишь основные из них. Важно правильно уяснить понятия «простейшая формула вещества» и «истинная формула вещества», чтобы не путать их.

Чтобы самыми первыми узнавать о новых публикациях на сайте, присоединяйтесь к нашей группе ВКонтакте.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

1. Некорректное оформление;
2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
3. Неверно составленная общая формула вещества;
4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании С5.

1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.
   Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
   Например, в веществе состава С₂Н₄ содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
   Мr(С₂Н₄) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
   ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
   Если вещество имеет общую формулу С_хН_уО_z, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
   Тогда
   ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

   Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

   Массовая доля атома Э в веществе   =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
   Аr(Э) • z
   ——————
   Mr(вещ.)
   Молекулярная масса вещества

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
   Например, С₆Н₆ — истинная формула бензола.
   Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
   Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
   Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

   Примеры.

   Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
   Этанол	С2Н6О	С:Н:О = 2:6:1	С2Н6О
   Бутен	С4Н8	С:Н = 1:2	СН2
   Уксусная кислота	С2Н4О2	С:Н:О = 1:2:1	СН2О

   Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа Х по газу У — D_поУ(Х).
   Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
   D_поУ(Х) = М(Х) / М(У)
   Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
   Относительная плотность газа Х по водороду:
   D_{по H2} = M_{(газа Х)} / M_(H2) = M_{(газа Х)} / 2
   Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
   Поэтому:
   D_{по возд.} = М_{(газа Х)} / 29
4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
   ρ = m_(газа) / V_(газа)
   Если взять 1 моль газа, то тогда:
   ρ = М / V_m,
   а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
5. Общие формулы веществ разных классов.
   Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

   Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
   Алканы	CnH2n+2	—
   Алкены	CnH2n	CnH2n+1–CH=CH2
   Алкины	CnH2n−2	CnH2n+1–C≡CH
   Диены	CnH2n−2	—
   Гомологи бензола	CnH2n−6	С6Н5–СnH2n+1
   Предельные одноатомные спирты	CnH2n+2O	CnH2n+1–OH
   Многоатомные спирты	CnH2n+2Ox	CnH2n+2−x(OH)x
   Предельные альдегиды	CnH2nO
   Кетоны	CnH2nO	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Фенолы	CnH2n−6O	С6Н5(СnH2n)–OH
   Предельные карбоновые кислоты	CnH2nO2
   Сложные эфиры	CnH2nO2	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Амины	CnH2n+3N	СnH2n+1NH2
   Аминокислоты (предельные одноосновные)	CnH2n+1NO2	O // NH2– CH– C– OH C nH 2n+1

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

• сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А_хВ_у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
  х : у = n(A) : n(B);
• затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

1. Пример 1.
   Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
2. Найдём количество вещества каждого атома:
   ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
   ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
   С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
   Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.
4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
   М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
   Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
   Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С₈Н₁₈.

Ответ: С₈Н₁₈.

1. Пример 2.
   Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С_nH_2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём V_m) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С₄Н₆.

Ответ: С₄Н₆.

1. Пример 3.
   Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•10²² молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N_a = 6,02•10²³ (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•10²² / 6,02•10²³ = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С_nH_2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С₅Н₁₀О, пентаналь.

1. Пример 4.
   Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С_nH_2nCl₂, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С₃Н₆Cl₂, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

1. Пример 5.
   448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2
   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
   C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O
   Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
   ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция:
   СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О
   Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
   Значит, его количество вещества
   ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль.
   Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С₄Н₁₀.

Ответ: С₄Н₁₀.

1. Пример 6.
   Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С_хН_уО_z.

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
   С_хН_уО_z + О₂ → CO₂ + H₂O
   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
   ν(CO₂) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
   На одну молекулу CO₂ приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO₂.

   ν(C) = 0,7 моль
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

   В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
   m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
   Масса всего вещества 9,8 г.
   m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
   С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
   Простейшая формула СН₂.
5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N₂ и его молярная масса 28 г/моль):
   M_ист. = D_{по N2} • M_(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
   Истиная формула СН₂, её молярная масса 14.
   56 / 14 = 4.
   Истинная формула С₄Н₈.

Ответ: С₄Н₈.

1. Пример 7.
   Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO₂, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:
   С_хН_уN_z + O₂ → CO₂ + H₂O + N₂
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

   ν(CO₂) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
   ν(C) = 0,4 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Находим массу азота в исходном веществе.
   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

   m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
   m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

   Масса всего вещества 9,8 г.

   m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
   ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
   Простейшая формула — С₂Н₇N.
   Истинная молярная масса
   М = D_{по Н2} • М(Н₂) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С₂Н₇N.

1. Пример 8.
   Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO₂, 5,4 г Н₂О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C_xH_yS_zO_k. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

   ν(CO₂) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
   ν(C) = 0,2 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
   ν(H) = 0,6 моль.
   ν(BaSO₄) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
   ν(S) = 0,1 моль.

2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

   m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
   m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
   m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
   m(O) = m_{вещества} − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
   ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
   C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
   Формула вещества C₂H₆SO₃.
   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С₄Н₁₂S₂O₆) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C₂H₆SO₃.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Пример 9.
   Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов — С_nH_2n−2.
   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
   С_nH_2n−2 + 2Br₂ → С_nH_2n−2Br₄
2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

   m(Br₂) = m_{раствора} • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
   ν(Br₂) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

   0,005		0,01
   СnH2n−2	+ 2Br2 →	СnH2n−2Br4

   М_диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

   14n − 2 = 68
   n = 5.

   Это пентадиен С₅Н₈.

Ответ: C₅H₈.

1. Пример 10.
   При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта — C_nH_2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

   2C_nH_2n+1OH + 2Na

   →

   2C_nH_2n+1ONa + H₂
   C₃H₆ + H₂

   →

   C₃H₈

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

   ν(C₃H₆) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H₂) = 0,005 моль,
   ν_спирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

   M_спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
   14n + 18 = 74
   14n = 56
   n = 4.

   Спирт — бутанол С₄Н₇ОН.

Ответ: C₄H₇OH.

1. Пример 11.
   Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1
   Соответственно, спирт будет иметь формулу
   C_mH_2m+1OH,
   а кислота
   C_nH_2n+1COOH.
   Уравнение гидролиза сложного эфира:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 + H₂O → C_mH_2m+1OH + C_nH_2n+1COOH
2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

   m_H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
   ν_H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

   Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
   Можно найти их молярные массы:

   М_{кислоты} = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
   М_спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

   Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

   M_CnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
   M_CmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

   Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH₃COOC₂H₅.

1. Пример 12.
   Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
   NH₂–CH(R)–COOH.
   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
   NH₂–CH(R)–COOH + NaOH → NH₂–CH(R)–COONa + H₂O
   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

   M(аминокислоты NH₂–CH(R)–COOH) = 74 + М_R
   M(соли NH₂–CH(R)–COONa) = 96 + М_R
   ν_{аминокислоты} = 8,9 / (74 + М_R),
   ν_соли = 11,1 / (96 + М_R)
   8,9 / (74 + М_R) = 11,1 / (96 + М_R)
   М_R = 15

   Легко увидеть, что R = CH₃.
   Можно это сделать математически, если принять, что R — C_nH_2n+1.
   14n + 1 = 15, n = 1.
   Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

С задачами на вывод химической формулы вещества учащиеся встречаются при прохождении программы химии с 8 по 11 классы. К тому же, данный тип задач довольно часто встречается в олимпиадных заданиях, контрольно – измерительных материалах ЕГЭ (части В и С). Диапазон сложности данных задач достаточно широк. Как показывает опыт, у школьников часто возникают затруднения уже на первых этапах решения при выводе молярной массы вещества.

В данной разработке предлагаются задачи на нахождение формулы вещества, исходя из разных параметров в условиях. В представленных задачах приведены различные способы нахождения молярной массы вещества. Задачи составлены таким образом, чтобы учащиеся могли освоить оптимальные методы и различные варианты решения. Наглядно демонстрируются наиболее общие приёмы решений. Для учащихся предлагаются решённые задачи по принципу нарастания сложности и задачи для самостоятельного решения.

Таблица 1

Вывод химической формулы вещества:	Номер задачи (пример решения)	Вычисление молярной массы вещества	Задачи для самостоятельного решения
— на основании массовых долей (%) атомов элементов	1	M, где n — число атомов	Определить химическую формулу соединения, имеющего состав: натрий – 27,06%; азот – 16,47 %; кислород – 57,47%. Ответ: NaNO3
— на основании массовых долей (%) атомов элементов и плотности соединения	2	М (CхНу) = D(Н2) ·М (Н2)	Относительная плотность паров органического кислородсодержащего соединения по кислороду равна 3, 125. Массовая доля углерода равна 72%, водорода – 12 %. Выведите молекулярную формулу этого соединения. Ответ:C6H12О
— по плотности вещества в газообразном состоянии	3	М (в-ва) = ρ · М (газообр. в-ва)	Относительная плотность паров предельного альдегида по кислороду равна 1,8125. Выведите молекулярную формулу альдегида. Ответ: C3Н6О
— на основании массовых долей (%) атомов элементов и массе соединения	4	М находится по соотношению, или M	Углеводород содержит 81,82 % углерода. Масса 1 л. этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода. Ответ: C3Н8
— по массе или объёму исходного вещества и продуктам горения	5	М (в-ва)=Vm·ρ	Относительная плотность паров кислородсодержащего органического соединения по гелию равна 25,5. При сжигании 15,3 г. этого вещества образовалось 20,16 л. СО2 и 18,9 г. Н2О. Выведите молекулярную формулу этого вещества.Ответ: C6H14О

Приводится пример решения задачи № 6 на применение уравнения Менделеева – Клайперона

Задача № 1

Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную формулу кислоты.

Дано: w (О) = 42,67%	Решение: Рассчитать молярную массу кислоты CnН2n (N Н2) CОOH w (О) = M кислоты = 75 (г/моль) Найти число атомов углерода в молекуле кислоты и установить её формулу М = 12 n + 2 n + 16 + 45 =75 14 n = 14, n = 1 Ответ: формула кислоты NН2CН2CОOH М (NН2CН2 CОOH) = 75 г/моль
Вывести формулу соединения CnН2n (N Н2) CОOH

Вернуться к табл.1

Задача № 2

Относительная плотность углеводорода по водороду, имеющего состав: w(С) = 85,7 %; w (Н) = 14,3 %, равна 21. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Дано: w (С) = 85,7 % w (Н) = 14,3 % D Н2 (CхНу) = 21	Решение: Находим относительную молярную массу углеводорода, исходя из величины его относительной плотности: М (CхНу)= D (Н2) ·М (Н2)   М (CхНу)= 21 · 2 = 42 m(С) = 42г. /100% · 85, 7 %= 36 г. m (Н) = 42г. /100% · 14,3 %= 6 г. Находим количество вещества атомов углерода и водорода n (С) = 36г :12 г/моль = 3 моль n (Н) = 6г.: 1 г/моль = 6 моль Ответ: истинная формула вещества C3Н6.
Вывести формулу соединения CхНу- ?

Вернуться к табл.1

Задача № 3

Определите молекулярную формулу алкана, если известно, что его пары в 2,5 раза тяжелее аргона.

Дано: Пары алкана в 2,5 раза тяжелее аргона	Решение: По относительной плотности можно найти молярную массу алкана: М (C n Н 2 n + 2) = 14 n + 2 = 2,5 · М(Ar) = 100 г/моль Откуда n = 7. Ответ: формула алкана C7Н14
Вывести формулу алкана C n Н2 n + 2

Вернуться к табл.1

Задача № 4

Массовая доля углерода в соединении равна 39,97 %, водорода 6, 73 %, кислорода 53,30 %. Масса 300 мл. (н.у.) этого соединения равна 2,41 г. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

Дано: w (С) = 39,97 % w (Н) = 6,73 % w (0) = 53,30 % Vн.у. (CхHуОz) = 300 мл. m (CхHуОz) = 2,41 г.

Решение: Для расчёта выбираем 100г. соединения. Тогда масса углерода равна 39,97 г; водорода 6,73 г; кислорода 53,30 г. 1. Определяем количество вещества: n (С) = 39,97г :12 г/моль = 3,33 моль n (Н) = 6,73г.: 1,008 г/моль = 6,66 моль n (0) = 53,3г.: 16 г/моль = 3,33 моль Определяем наименьшее общее кратное – 3,33. n (С) : n (Н) : n (0) = 1 : 2 : 1 Простейшая формула соединения – CH2О М (CH2О) = 30 г/моль Определяем молярную массу соединения по соотношению: 0,3 л. – 2,41 г. 22,4 л. – х г. х = (22,4 · 2,41)/0,3 = 180 Или по формуле М= Vm · m/ V К = 180 : 30 = 6 Определяем молекулярную формулу соединения, умножая стехиометрические коэффициенты в простейшей формуле на 6. Ответ: искомая формула — C6H12О6

Вывести формулу соединения CхНуОz- ?

Вернуться к табл.1

Задача № 5

Какова молекулярная формула углеводорода, имеющего плотность 1,97 г/л, если при сгорании 4,4 г. его в кислороде образовалось 6,72 л. СО2 и 7,2 г. Н2О.

Дано: M (CхHу) = 4,4 г. ρ (н.у.) = 1,97 г/л V (СО2) = 6,72 л. m (Н2О) = 7,2 г.

Решение: 1. Находим относительную молярную массу углеводорода, исходя из величины его относительной плотности: М (CхHу) = Vm · ρ М (CхHу) = 22,4л/моль · 1,97г/л = 44г/моль 2. Записываем в алгебраическом виде уравнение реакции горения газа, выразив коэффициенты через х и у. Составляем пропорции: 4,4 / 44 = 6, 72/ х · 22,4 х = 44 · 6, 72/ 4,4 · 22,4 = 3 у = 44 · 7,2/ 4,4 · 9 = 8 Формула соединения C3H8; М (C3H8) = 44 г/моль Ответ: молекулярная формула соединения C3H8

Вывести формулу CхHу — ?

Вернуться к табл.1

Задача № 6

Соединение содержит 62,8% S и 37,2% F. Масса 118 мл данного соединения при 70 и 98,64 КПа равна 0,51 г. Вывести формулу соединения.

Дано: w (S) = 62,8 % w (F) = 37,2 % m (CхHу) = 0,51 г V (CхHу) = 118 мл. Т = 70 Р = 98,64 кПа	Решение: Определяем простейшую формулу соединения: n(S) : n(F) = 62,80/32 : 37,2/19 = 1,96 : 1,96 = 1 : 1 Простейшая формула S F Находим молярную массу соединения:  M= (0, 51 · 8,31 · 280)/(98,64 ·103·118 ·10-6) = =101,95 г/моль. М (S F) = 51 101,95: 51 = 2 Следовательно, формула соединения S2 F2 Ответ: S2F2
Вывести формулу соединения SхFу — ?

Вернуться к табл.1

Фреоны

Задача. В мастерской по ремонту холодильников и климатического оборудования отклеились этикетки от 5 баллонов с хранившимися в них фреонами (техническое название группы насыщенных алифатических галогенсодержащих углеводородов, применяемых в качестве хладагентов). Этикетки содержали следующие надписи: R-12, R-23, R-32, R-41, R-161. Для установления формул фреонов были проведены исследования. При сжигании фреона 1 образовалось 2,24 л СО₂ и 4 г HF. Фреон 2 не горит (ω(C) = 9,92%; D(H₂) = 60,5). У фреона 3 (ω(F) = 39,58%, ω(Н) = 10,42%). При взаимодействии фреона 4 с натрием образовался этан и фторид натрия. При щелочном гидролизе фреона 5 образовались две соли: формиат натрия (ω(C) = 17,65%; ω(О) = 47,06%) и фторид натрия. Установите структурные формулы указанных фреонов и дайте им химические названия, установите соответствие между кодом фреона и его формулой.

Данная задача предназначена для десятиклассников, которые еще не освоили курс кислородсодержащих органических соединений, поэтому даны массовые доли.

1. Начнем с фреона № 1. При его сжигании образовалось 2,24 л углекислого газа. Найдем количество углекислого газа. Делим его объем на молярный объем и получаем 0,1 моль. Соответственно, атомов углерода тоже 0,1 моль, поскольку в каждой молекуле углекислого газа содержится один атом углерода.

Информацию по водороду возьмем из фтороводорода. Найдем количество фтороводорода. Поскольку дана его масса, мы должны поделить массу (4 г) на молярную массу. Молекула фтороводорода состоит из атома фтора и атома водорода. Масса атома фтора 19, у водорода масса 1, значит, молярная масса 20. И мы получаем 0,2 моль.

Следовательно, H = 0,2 и F = 0,2. Формула вещества, фреона № 1: CH₂F₂ (на один атом углерода приходится два атома водорода и два атома фтора).

2. Узнаем, что скрывается под фреоном № 2. Известно, что он не горит, и дана его плотность по водороду. Это относительная плотность, которая показывает, во сколько раз молярная масса вещества больше молярной массы (в данном случае) водорода. Молярная масса фреона № 2 равна 121 г/моль.

Сколько атомов углерода во фреоне № 2? Для подсчета используем массовую долю углерода. Масса углерода равна: молярную массу умножить на массовую долю. Получаем 12. Значит, в данной молекуле фреона № 2 содержится только один атом углерода.

Нарисуем этот атом углерода. У него имеется четыре связи, поскольку в органической химии углерод четырехвалентный. Попробуем определить атомы, исходя из того, что в сумме один атом углерода и все остальные атомы должны равняться молярной массе (равной молекулярной) 121. Попробуем рассчитать. Если это четыре атома фтора, то получается мало. А если это четыре атома хлора, то много. Возьмем нечто среднее: половина — атомы фтора и половина — атомы хлора. Единица в показателе 121 говорит о том, что имеются нечетные значения. Молярная масса хлора 35,5. Для того чтобы получить целое численное значение, вероятно, нужны два атома хлора.

121 – 71 – 12 = 38 (ровно на два атома фтора)

3. Перейдем к фреону № 3. Нам дана массовая доля фтора: 39,58. Дана массовая дола водорода: 10,42. Поскольку это органическое вещество, должен быть и углерод — попробуем его найти.

100 – 39,58 – 10,42 = 50

Проверим вариант, что там только хлор и нет других атомов. Предположим, что там всего один атом углерода (его масса будет равна 12). Посчитаем, какая масса при этом будет приходиться, например, на атом фтора.

12 ∙ 39,58 : 50 = 9,5

Как указано в периодической системе Менделеева, атомная масса фтора — 19. Ровно половина одного атома фтора — 9,5, так что в составе этой молекулы не может быть один атом углерода, их должно быть как минимум два. Следовательно, на углерод приходиться масса 24, на фтор — 19. Какая масса в данном случае приходится на водород? По сути, должно оставаться пять атомов водорода.

24 ∙ 10,42 : 50 = 5

Поскольку у нас один атом фтора, пять атомов водорода и два атома углерода, мы имеем дело с фторэтаном.

4. Что касается фреона № 4, то в реакции с натрием образовались этан и фторид натрия. Это реакция Вюрца — Фиттига. Мы имеем исходное вещество фторметан, которое реагирует с натрием, и образуются этан и фторид натрия.

5. Переходим к фреону № 5. Формиат натрия образуется при гидролизе трифторметана. Получается формиат натрия, фторид натрия и две молекулы воды.

Посмотрев в справочную информацию, вы можете соотнести с кодами каждый из найденных фреонов.

Изучение фреонов очень интересно. Каждый тип холодильного оборудования требует особую марку фреона. Сегодня холодильное оборудование часто заполняют и углеводородами, поскольку, как известно, фреоны способствуют разрушению озонового слоя Земли. Но на сегодняшний день полного отказа от фреонов еще не произошло.

Вильгельм Рудольф Фиттиг

Задача. Вещество, открытое в 1862 году немецким ученым Вильгельмом Рудольфом Фиттигом, представляет собой бесцветные кристаллы (t_пл = +69⁰С). Они широко применяются в качестве пищевой добавки для сохранения товарного вида фруктов (например, цитрусовых) путем нанесения на кожуру плода. Для установления состава вещество массой 15,4 г сожгли, образовалось 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 9 г воды. Установите структурную формулу, если известно, что оно может подвергаться каталитическому галогенированию. Составьте уравнение этого вещества с избытком водорода на платиновом катализаторе при повышенном давлении.

Похожую задачу часто можно встретить на ЕГЭ.

Начнем с определения молекулярной формулы вещества, то есть узнаем состав этой молекулы. Найдем количество углекислого газа, а оно равно количеству углерода. Разделим объем на молярный объем. Поскольку условия нормальные, молярный объем для газообразного вещества составляет около 22,4 л/моль.

26,88 л : 22,4 л/моль = 1,2 моль

Поскольку воды 9 г, а молярная масса воды 18 г, следовательно, воды 0,5 моль, а водорода 1 моль. Как такое может быть? В одной молекуле воды содержится целых два атома водорода. Но нам не сказано: соединение ли углеводородом? содержит ли кислород? Мы должны проверить наличие кислорода и найти массу углерода и водорода.

1,2 моль ∙ 12 = 14,4 г

Сумма углерода и водорода: 14,4 + 1 = 15,4. Следовательно, в составе неизвестного вещества нет кислорода.

Молярное соотношение показывает, что формула вещества С₁₂H₁₀. Почему не С₆H₅? Потому что в углеводородах никогда не бывает нечетного числа атомов водорода. Радикал С₆H₅ в химии называется фенилом. Иными словами, мы имеем соединение, которое называется в химии дифенил. На это также указывают химические свойства дифенила, и он является разрешенной пищевой добавкой. В магазинах можно встретить, например, апельсины, покрытые белым веществом — это и есть дифенил. Иногда его применяют в изрядном количестве, поэтому нужно тщательно мыть фрукты.

Составим уравнение реакции с избытком водорода. Очень просто посчитать, сколько атомов водорода потребуется на реакцию с дифенилом. Мы видим шесть двойных связей. Следовательно, на одну двойную связь нужна одна молекула водорода, а на шесть двойных связей — шесть молекул водорода при исчерпывающем гидрировании. Конечно, на platinum-катализаторе, потому что соединение ароматическое и требует преодоления достаточно высокого энергетического барьера. Мы получаем соединение, которое нельзя назвать никак иначе, кроме как дициклогексил.

Соединение дифенил и было открыто Рудольфом Фиттигом в 1862 году с температурой плавления 69°С.

Желеобразующая жидкость

Задача. Некоторая нерастворимая в воде жидкость при хранении на воздухе способна уплотняться, превращаясь в желе. Химик отобрал, отмерив, некоторый объем этой жидкости и установил, что при действии избытка раствора брома в четыреххлористом углероде образовалось 26,4 г дибромида. А при действии раствора хлора на такой же объем этой жидкости образовалось 17,5 г дихлорида. Определите структурную формулу этой жидкости, если известно, что в ее состав входят только атомы водорода и углерода. Составьте уравнение реакции полимеризации этой жидкости.

Обозначим неизвестную жидкость-углеводород через формулу C_XH_Y. О какой реакции идет речь: замещения или присоединения? Поскольку реакция протекает при обычных условиях, значит, речь идет о реакции присоединения.

Для решения данной задачи нужно применить прием, известный в учебной химии как прием вычитания массы. Представим, что жидкости у нас ровно 1 моль. В этом случае разница между массой дибромида и дихлорида будет разницей между массой брома и хлора.

Молекула брома имеет массу 160, а молекула хлора — 71. Получаем 89. То есть если бы вещества у нас было 1 моль, то разница составила бы 89 г. Вычислим разницу массы дибромида и дихлорида:

26,4 – 17,5 = 8,9

Искомого вещества 0,1 моль.

Теперь установим формулу. Обратимся к молекулярной записи. На углеводородную часть приходится 104. Сколько там может быть углеродов и водородов? Если углеродов 8 (что подходит), тогда на углероды приходится 96 и на водороды — 8.

Формула углеводорода C₈H₈.

Разберемся, о каком углеводороде идет речь. Обратим внимание, что соединение непредельное, но оно способно присоединить только одну молекулу брома или одну молекулу хрома. Значит, исходя из малого числа атомов водорода по отношению к атомам углерода, скорее всего, это соединение есть не что иное, как производное бензола, то есть ароматическое соединение. В бензоле шесть атомов углерода и пять атомов водорода в остатке. У нас получается кетастирол.

Чтобы не было полимеризации, обычно в тот стирол, который можно купить в магазине, добавляют стабилизатор.

Уравнение полимеризации. Из n молекул стирола получается полимер, состоящий из n фрагментов.

Полистирол — это, например, одноразовая посуда. Она наносит существенный вред окружающей среде, и сейчас идет речь о том, чтобы ее запретить.

Отдушка для мыла

Задача. Некоторое легкоплавкое вещество, обладающее приятным запахом, используют в качестве ингибитора полимеризации, в качестве отдушки для мыла. При сжигании этого вещества массой 8,4 г получили 11,2 л (н.у.) углекислого газа, 7,2 г воды. Установите структурную формулу неизвестного соединения, если известно, что оно не реагирует с бромной водой, но реагирует с водородом в присутствии катализатора. Известно, что это соединение может быть получено в результате прокаливания кальциевой соли органической кислоты. Составьте уравнение соответствующей химической реакции.

По данным задачи, углекислый газ составляет 0,1 моль, соответственно, столько же и углерода. Поскольку воды 7,2 г, что в молях 0,4, то водорода 0,8. Проверим на наличие кислорода. Масса углерода 6, масса водорода – 0,8. Поскольку общая масса сожженного вещества составляет 8,4, то на кислород приходится масса 1,6 (в молях 0,1). Получается молекулярная формула C₅H₈O.

Перейдем к структурой формуле вещества. Вещество не реагирует с бромной водой — из этого можно делать вывод, что нет кратных соединений (то есть двойных, тройных углерод-углеродных связей). Но вещество реагирует с водородом в присутствии катализатора. Исходя из условий, скорее всего, речь идет о двухосновной кислоте. В результате прокаливания, нагревания (в пределах 200–250°С) отщепляется карбонат кальция и образуется кетон циклопентанон.

Циклопентанон как раз используют в качестве отдушки для мыла.

Ошибка А. М. Бутлерова

Задача. Установите структурную формулу альдегида, в определении которой немного ошибся великий А. М. Бутлеров, если известно, что в результате взаимодействия 100 г 0,9%-го раствора этого вещества с избытком раствора перманганата калия образуется осадок массой 3,48 г. Составьте уравнение реакции этого альдегида с раствором перманганата калия.

Все великие химики ошибались, в том числе и А. М. Бутлеров.

Для начала вспомним, как альдегиды взаимодействуют с перманганатом калия. Мы не знаем, о каком альдегиде идет речь. Допустим, у него была одна альдегидная группа (хотя, если в соединении две альдегидные группы, он все равно будет альдегидом). Возьмем также перманганат калия и мысленно нагреем. Мы получаем калиевую соль некой карбоновой кислоты, оксид марганца (IV) и гидроксид калия. Степень окисления углерода в альдегидной группе была +1, а стала +3. Получается, что углерод альдегид потерял два электрона. Марганец был +7, стал +4? значит, он принял три электрона. Так мы определили ключевые коэффициенты. Проблема состоит в том, что калия всего два атома. Можно сказать, что две молекулы были в форме соли, а одна молекула в форме кислоты. Поскольку гидроксида калия 3, мы видим, что его не хватает — вместо него будет вода.

После составления уравнения найдем массу альдегида и массу осадка. Но осадок — это, разумеется, оксид марганца (IV).

Поскольку у нас 100 г 0,2%-го раствора и на 1% приходится 1 г, масса альдегида 0,9 г. Чтобы найти количество оксида марганца, 3,48 разделим на молярную масса оксида марганца — 87. Получаем 0,04 моль. В соответствии с этим уравнением альдегида у нас должно быть больше в полтора раза: 0,06 моль.

Найдем молярную массу альдегида.

Где вы видели альдегид с молярной массой 15? Только на атом кислорода приходится 16. Значит, что либо альдегид содержал две альдегидные группы, либо это был формальдегид. Если бы он содержал две альдегидные группы, он бы отдал не два, а четыре электрона. Столько же отдал бы и формальдегид. Перманганат калия принимал бы три электрона. У оксида марганца (IV) было бы 4 моль. В этом случае оксида марганца 0,4 моль, а альдегида 0,3 моль.

Тогда

Следовательно, искомый альдегид — формальдегид. CH₂O.

А. М. Бутлеров изначально определил формулу как C₂H₄O₂.

…ловая кислота

Задача. На полке в химической лаборатории стояла склянка с полустертой надписью. Единственное, что можно было разобрать: «…ловая кислота». Для установления состава кислоты провели ряд экспериментов. Для полной нейтрализации раствора, содержащего 0,36 г этой кислоты, понадобилось 50 мл 0,1-молярного раствора гидроксида натрия. Такая же навеска кислоты смогла обесцветить V = 80 мл (ω = 1%, ρ ≈ 1 г/мл) бромной воды. Восстановите надпись на склянке.

Обозначим формулу кислоты (будем считать, что она монокарбоновая). Если она одноосновная, то реакция идет один к одному. Найдем количество гидроксида натрия: 50 миллилитров 0,1-молярного раствора. У нас раствор, в одном литре которого содержится 0,1 моль вещества. Поскольку 50 мл — это в 20 раз меньше, то 0,1 разделим на 20. Получаем 0,005 гидроксида натрия. Столько же и карбоновой кислоты.

Отсюда легко находим молекулярную массу карбоновой кислоты.

На карбоксильную группу приходится 45. Значит, на углеводородную часть приходится 27. В них поместятся два атома углерода и три атома водорода. Искомая кислота — акриловая.

Электроны

Задача. 0,800000 кг вещества содержит 0,2743 г электронов. Установите формулу вещества, если известно, что масса электрона равна 0,0005486 а.е.м.

Начнем с количества электронов. Масса электронов у нас известна и молярная масса тоже.

Число протонов равно количеству электронов:

Отсюда находим массу, которая приходится на нейтроны (поскольку с точки зрения школьной химии любое число состоит из протонов, нейтронов и электронов). Обычно мы пренебрегаем массой электронов, но в данной задаче ей пренебрегать не нужно.

Получается интересное вещество. Обычно в атомах число нейтронов либо равно числу протонов, либо больше. В данном веществе протоны преобладают. Скорее всего, мы имеем дело с водородным соединением. Найдем соотношение между числом протонов и числом нейтронов.

Если мы переберем водородные соединения элементов второго периода, то для метана получим, что в составе метана протонов буде 10, а нейтронов — 6.

Поделив 10 на 6, получаем 1,67. Следовательно, искомым соединением был родоначальник предельных углеводородов, первый член гомологического ряда — метан.

#ADVERTISING_INSERT#

Была ли эта статья полезной?