Как найти истинную формулу в химии

  • Типы задач в задании С5.

  • Необходимые теоретические сведения.

  • Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

  • Определение формул веществ по продуктам сгорания.

  • Определение формул веществ по химическим свойствам.

  • Задачи для самостоятельного решения.

  • Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

  • Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

  • Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

  • Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

  1. Некорректное оформление;
  2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
  3. Неверно составленная общая формула вещества;
  4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании С5.

  1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
  2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
  3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

  1. Массовая доля элемента в веществе.
    Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
    Например, в веществе состава С2Н4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
    Мr(С2Н4) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
    ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
    Если вещество имеет общую формулу СхНуОz, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
    Тогда
    ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

    Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

    Массовая доля атома Э в веществе   = Атомная масса атома Э  •  число атомов Э в  молекуле
    Аr(Э) • z
    ——————
    Mr(вещ.)
    Молекулярная масса вещества
  2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
    Например, С6Н6 — истинная формула бензола.
    Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
    Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
    Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

    Примеры.

    Вещество Молекулярная формула Соотношение атомов Простейшая формула
    Этанол С2Н6О С:Н:О = 2:6:1 С2Н6О
    Бутен С4Н8 С:Н = 1:2 СН2
    Уксусная кислота С2Н4О2 С:Н:О = 1:2:1 СН2О

    Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

  3. Относительная плотность газа Х по газу У — DпоУ(Х).
    Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
    DпоУ(Х) = М(Х) / М(У)
    Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
    Относительная плотность газа Х по водороду:
    Dпо H2 = M(газа Х) / M(H2) = M(газа Х) / 2
    Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
    Поэтому:
    Dпо возд. = М(газа Х) / 29
  4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
    ρ = m(газа) / V(газа)
    Если взять 1 моль газа, то тогда:
    ρ = М / Vm,
    а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
  5. Общие формулы веществ разных классов.
    Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

    Класс органических веществ Общая молекулярная формула Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
    Алканы CnH2n+2
    Алкены CnH2n CnH2n+1–CH=CH2
    Алкины CnH2n−2 CnH2n+1–C≡CH
    Диены CnH2n−2
    Гомологи бензола CnH2n−6 С6Н5–СnH2n+1
    Предельные одноатомные спирты CnH2n+2O CnH2n+1–OH
    Многоатомные спирты CnH2n+2Ox CnH2n+2−x(OH)x
    Предельные альдегиды CnH2nO
    Кетоны CnH2nO
    O
    //
    CnH2n+1 C– O–CmH2m+1
    Фенолы CnH2n−6O С6Н5nH2n)–OH
    Предельные карбоновые кислоты CnH2nO2
    Сложные эфиры CnH2nO2
    O
    //
    CnH2n+1 C– O–CmH2m+1
    Амины CnH2n+3N СnH2n+1NH2
    Аминокислоты (предельные одноосновные) CnH2n+1NO2
    O
    //
    NH2 CH– C– OH
    C nH 2n+1

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

  • сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава АхВу соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
    х : у = n(A) : n(B);
  • затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.
  1. Пример 1.
    Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

  1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
  2. Найдём количество вещества каждого атома:
    ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
    ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
  3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
    С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
    Таким образом, простейшая формула — С4Н9.
  4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
    М = D(возд.) • 29 = 114 г/моль.
    Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С4Н9 — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
    Значит, истинная формула — С8Н18.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С8Н18.

Ответ: С8Н18.

  1. Пример 2.
    Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина СnH2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём Vm) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С4Н6.

Ответ: С4Н6.

  1. Пример 3.
    Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•1022 молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: Na = 6,02•1023 (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•1022 / 6,02•1023 = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида СnH2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С5Н10О, пентаналь.

  1. Пример 4.
    Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: СnH2nCl2, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С3Н6Cl2, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

  1. Пример 5.
    448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

  1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — CnH2n+2
    Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
    CnH2n+2 + О2 → CO2 + H2O
    Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
    Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
    ν(CnH2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
  2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)2 выпадает осадок карбоната кальция:
    СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3 + Н2О
    Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
    Значит, его количество вещества
    ν(СаСО3) = 8 / 100 = 0,08 моль.
    Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
  3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С4Н10.

Ответ: С4Н10.

  1. Пример 6.
    Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как СхНуОz.

  1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
    СхНуОz + О2 → CO2 + H2O
    Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
  2. Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
    ν(CO2) = V / Vm = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
    На одну молекулу CO2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO2.

    ν(C) = 0,7 моль
    ν(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

    В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
    ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

  3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
    m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
    Масса всего вещества 9,8 г.
    m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
    Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
  4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
    С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
    Простейшая формула СН2.
  5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N2 и его молярная масса 28 г/моль):
    Mист. = Dпо N2 • M(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
    Истиная формула СН2, её молярная масса 14.
    56 / 14 = 4.
    Истинная формула С4Н8.

Ответ: С4Н8.

  1. Пример 7.
    Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO2, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

  1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
    Схема реакции горения:
    СхНуNz + O2 → CO2 + H2O + N2
  2. Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

    ν(CO2) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
    ν(C) = 0,4 моль.
    ν(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
    ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

  3. Находим массу азота в исходном веществе.
    Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

    m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
    m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

    Масса всего вещества 9,8 г.

    m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
    ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

  4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
    Простейшая формула — С2Н7N.
    Истинная молярная масса
    М = Dпо Н2 • М(Н2) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
    Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С2Н7N.

  1. Пример 8.
    Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO2, 5,4 г Н2О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как CxHySzOk. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

  1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

    ν(CO2) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
    ν(C) = 0,2 моль.
    ν(Н2О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
    ν(H) = 0,6 моль.
    ν(BaSO4) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
    ν(S) = 0,1 моль.

  2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

    m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
    m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
    m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
    m(O) = mвещества − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
    ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

  3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
    C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
    Формула вещества C2H6SO3.
    Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
    Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С4Н12S2O6) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C2H6SO3.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

  1. Пример 9.
    Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

  1. Общая формула алкадиенов — СnH2n−2.
    Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
    СnH2n−2 + 2Br2 → СnH2n−2Br4
  2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

    m(Br2) = mраствора • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
    ν(Br2) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

  3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:
    0,005 0,01
    СnH2n−2  + 2Br2 СnH2n−2Br4

    Мдиена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

  4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

    14n − 2 = 68
    n = 5.

    Это пентадиен С5Н8.

Ответ: C5H8.

  1. Пример 10.
    При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

  1. Формула предельного одноатомного спирта — CnH2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
  2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

    2CnH2n+1OH + 2Na

    2CnH2n+1ONa + H2
    C3H6 + H2

    C3H8

  3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

    ν(C3H6) = V / Vm = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H2) = 0,005 моль,
    νспирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

  4. Находим молярную массу спирта и n:

    Mспирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
    14n + 18 = 74
    14n = 56
    n = 4.

    Спирт — бутанол С4Н7ОН.

Ответ: C4H7OH.

  1. Пример 11.
    Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

  1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
    CnH2n+1COOCmH2m+1
    Соответственно, спирт будет иметь формулу
    CmH2m+1OH,
    а кислота
    CnH2n+1COOH.
    Уравнение гидролиза сложного эфира:
    CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O → CmH2m+1OH + CnH2n+1COOH
  2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
    Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

    mH2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
    νH2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

    Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
    Можно найти их молярные массы:

    Мкислоты = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
    Мспирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

    Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

    MCnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
    MCmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

    Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH3COOC2H5.

  1. Пример 12.
    Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

  1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
    NH2–CH(R)–COOH.
    Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
  2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
    NH2–CH(R)–COOH + NaOH → NH2–CH(R)–COONa + H2O
    Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

    M(аминокислоты NH2–CH(R)–COOH) = 74 + МR
    M(соли NH2–CH(R)–COONa) = 96 + МR
    νаминокислоты = 8,9 / (74 + МR),
    νсоли = 11,1 / (96 + МR)
    8,9 / (74 + МR) = 11,1 / (96 + МR)
    МR = 15

    Легко увидеть, что R = CH3.
    Можно это сделать математически, если принять, что R — CnH2n+1.
    14n + 1 = 15, n = 1.
    Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH2–CH(CH3)–COOH.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77 % кальция.

к оглавлению ▴

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) СО2 и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится 1,204•1022 молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего С, Н и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

к оглавлению ▴

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

к оглавлению ▴

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. С3Н8

1–2. С3Н6(NH2)2

1–3. C2H4(COOH)2

1–4. C4H6

1–5. (HCOO)2Ca — формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. С8Н16О

2–2. С3Н7NO

2–3. С5Н8 (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. C3H7Cl (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в HCl)

2–5. C4H11N

3–1. С4Н8

3–2. С3Н6О

3–3. С2Н5NO2

3–4. C4H8(OH)2

3–5. C4H9OH

Спасибо за то, что пользуйтесь нашими статьями.
Информация на странице «Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.» подготовлена нашими редакторами специально, чтобы помочь вам в освоении предмета и подготовке к экзаменам.
Чтобы успешно сдать нужные и поступить в высшее учебное заведение или колледж нужно использовать все инструменты: учеба, контрольные, олимпиады, онлайн-лекции, видеоуроки, сборники заданий.
Также вы можете воспользоваться другими статьями из разделов нашего сайта.

Публикация обновлена:
08.05.2023

Установление формулы органического вещества

Установление строения химического соединения является предметом научного исследования. Сложность данной проблемы зависит от сложности строения соединения. Первым этапом исследования, как правило, является определение молекулярной формулы вещества. Рассмотрим некоторые способы установления формул органических веществ на достаточно простых примерах.

Пример 1. Более двух столетий назад химики уже умели определять качественный и количественный состав веществ. Например, было известно, что в состав одного из органических веществ входят углерод и водород, причём массовая доля углерода составляет 75 %, а водорода — 25 %. То есть в 100 г вещества содержится 75 г углерода и 25 г водорода. Используя эти данные, определите формулу органического вещества.

Поскольку неизвестное органическое вещество состоит только из углерода и водорода, то его молекулярную формулу можно представить в виде CxHy. Таким  образом, решение задачи сводится к нахождению индексов   x и y в формуле вещества. Индексы x и y в формуле показывают количества атомов углерода и водорода в молекуле органического вещества, поэтому на первом этапе решения подобных задач необходимо найти простейшее целочисленное соотношение между количеством атомов углерода и водорода в неизвестном веществе:

x : y = n(C) : n(H).

По условию, масса атомов углерода равна 75 г, водорода — 25 г. Тогда:

Точность промежуточных вычислений должна соответствовать точности исходных данных, то есть промежуточные значения должны содержать не меньше значащих цифр, чем данные задачи.

Видно, что полученное соотношение не является целочисленным. Чтобы получить целочисленные значения индексов x и y, выполняют следующие действия: сначала все числа полученного соотношения делят на наименьшее (в одном случае уже будет единица), и при необходимости умножают полученные числа на натуральное число (2, 3 и т. д.) для получения целочисленного соотношения:

Тогда формула соединения — CH4. Это вещество нам хорошо известно, оно называется метан.

О т в е т: СН4.

Пример 2. Некоторое органическое вещество состоит из углерода и водорода. Массовая доля углерода в веществе составляет 82,8 %. Установите молекулярную формулу вещества.

Поскольку неизвестное органическое вещество состоит только из углерода и водорода, то его формула — CxHy.  В  условии  задачи  даны  массовые доли элементов в веществе. В таких случаях при решении задачи удобно рассмотреть определённую массу вещества, которую обычно принимают равной 100 г. В этом случае массовые доли элементов будут совпадать по величине с их массами. Тогда простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

Следовательно, простейшая формула органического вещества — С2Н5. Устойчивого органического вещества с такой формулой не существует. Действительно, формула С2Н5 соответствует этильному радикалу. Чтобы определить истинную формулу органического вещества, будем учитывать, что удвоение, утроение и т. д. индексов в формуле не изменяет соотношение между ними. Удвоив индексы в простейшей формуле С2Н5, получим формулу С4Н10. Эта формула соответствует углеводороду бутану. Таким образом, истинная формула вещества — С4Н10.

О т в е т: С4Н10.

В рассмотренных примерах для определения формулы органического вещества нам было достаточно знать лишь массовые доли элементов в веществе. В то же время, в некоторых случаях, зная лишь массовые доли элементов в веществе, можно определить только простейшую, но не истинную формулу. В таких случаях для установления истинной формулы необходимы дополнительные данные. Как правило, это сведения о молярной массе соединения.

Пример 3. Молярная масса углеводорода равна 42 г/моль. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7 %. Установите молекулярную формулу углеводорода.

Формула углеводорода — CxHy. Найдём простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

Следовательно, простейшая формула углеводорода — СН2. Удвоив индексы в простейшей формуле СН2, получим формулу С2Н4. Эта формула соответствует углеводороду этилену. Если утроить индексы в простейшей формуле СН2, то получится формула С3Н6. Данная формула соответствует углеводороду пропилену. То есть, найденному соотношению индексов соответствует множество веществ, поэтому в данном случае, используя лишь массовые доли элементов, невозможно установить истинную формулу вещества.

Для установления истинной формулы сравним молярную массу углеводорода с молярной массой простейшей формулы CH2:

Следовательно, чтобы получить истинную формулу, необходимо увеличить индексы в простейшей формуле CH2 в 3 раза. Тогда  истинная формула углеводорода — C3H6.

О т в е т: С3Н6.

В составе органических соединений, наряду с углеродом и водородом, часто присутствует кислород. Выведем молекулярную формулу кислородсодержащего соединения.

Пример 4. Установите простейшую формулу вещества, содержащего 37,50 % углерода, 12,50 % водорода и 50,00 % кислорода (по массе).

Простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

Простейшая формула вещества СН4О. Этой молекулярной формуле соответствует метиловый спирт .

О т в е т: СН4О или .

В рассмотренных примерах для установления формул мы использовали сведения о массовых долях элементов в веществе. Формулу органического вещества можно вывести также на основании данных эксперимента по сжиганию определённой массы органического вещества.

Пример 5. В результате сжигания 1,50 г органического вещества получено 2,20 г углекислого газа и 0,90 г воды. Молярная масса вещества равна 60 г/моль. Установите формулу вещества.

Поскольку при сжигании вещества образовались только углекислый газ и вода, то в состав вещества могли входить лишь атомы углерода, водорода и кислорода. Тогда формула вещества — CxHyOz. Соотношение индексов в формуле будем находить из условия:

x : y : z = n(C) : n(H) : n(O).

Составим схему реакции:

Из схемы реакции видно, что углерод из органического вещества переходит в CO2, водород — в H2O. Таким образом количества углерода  и водорода в CO2 и H2O будут такими же, как в органическом веществе.

Найдём количество углерода в CO2:

В молекуле воды содержится два атома водорода, следовательно, количество (моль) водорода в два раза больше количества воды:

Определим количество (моль) атомов кислорода в веществе. Для этого рассчитаем массы углерода и водорода в данной порции вещества:

Рассчитаем массу и количество кислорода в веществе:

Простейшее целочисленное соотношение индексов в формуле вещества:

x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = 0,05 : 0,1 : 0,05 = 1 : 2 : 1.

Таким образом, простейшая формула органического вещества     СН2O.

Для установления истинной формулы сравним молярную массу вещества с молярной массой простейшей формулы CH2O:

Следовательно, чтобы получить истинную формулу, необходимо увеличить индексы в простейшей формуле CH2O в два раза. Тогда истинная формула вещества — C2H4O2. Одним из веществ, имеющих такую молекулярную формулу, является уксусная кислота СН3 СООН.

О т в е т: C2H4O2.

Обобщим вышеизложенное. Зная количества (моль) элементов в веществе можно установить простейшую формулу вещества. Для вывода истинной формулы зачастую необходимы дополнительные данные, например сведения о молярной массе вещества.

Вывод формулы органического вещества обычно состоит из следующих этапов:

а) вычисление количества (моль) элементов в веществе;

б) определение простейшего целочисленного соотношения между вычисленными количествами элементов — установление простейшей формулы вещества;

в) установление истинной формулы вещества.

Для установления простейшей формулы достаточно знать количества (моль) элементов в веществе.

Для определения истинной формулы часто требуются дополнительные данные, например сведения о молярной массе вещества.

С задачами на вывод химической формулы вещества учащиеся встречаются при прохождении программы химии с 8 по 11 классы. К тому же, данный тип задач довольно часто встречается в олимпиадных заданиях, контрольно – измерительных материалах ЕГЭ (части В и С). Диапазон сложности данных задач достаточно широк. Как показывает опыт, у школьников часто возникают затруднения уже на первых этапах решения при выводе молярной массы вещества.

В данной разработке предлагаются задачи на нахождение формулы вещества, исходя из разных параметров в условиях. В представленных задачах приведены различные способы нахождения молярной массы вещества. Задачи составлены таким образом, чтобы учащиеся могли освоить оптимальные методы и различные варианты решения. Наглядно демонстрируются наиболее общие приёмы решений. Для учащихся предлагаются решённые задачи по принципу нарастания сложности и задачи для самостоятельного решения.

Таблица 1

Вывод химической формулы вещества:

Номер задачи
(пример решения)

Вычисление молярной массы вещества

Задачи для самостоятельного решения

— на основании массовых долей (%) атомов элементов

1

M, где n — число атомов

Определить химическую формулу соединения, имеющего состав: натрий – 27,06%; азот – 16,47 %; кислород – 57,47%. Ответ: NaNO3

— на основании массовых долей (%) атомов элементов и плотности соединения

2

М (CхНу) = D(Н2) ·М (Н2)

Относительная плотность паров органического кислородсодержащего соединения по кислороду равна 3, 125. Массовая доля углерода равна 72%, водорода – 12 %. Выведите молекулярную формулу этого соединения. Ответ:C6H12О

— по плотности вещества в газообразном состоянии

3

М (в-ва) = ρ · М (газообр. в-ва)

Относительная плотность паров предельного альдегида по кислороду равна 1,8125. Выведите молекулярную формулу альдегида. Ответ: C3Н6О

— на основании массовых долей (%) атомов элементов и массе соединения

4

М находится по соотношению,
или
M

Углеводород содержит 81,82 % углерода. Масса 1 л. этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода.
Ответ: C3Н8

— по массе или объёму исходного вещества и продуктам горения

5

М (в-ва)=Vm·ρ

Относительная плотность паров кислородсодержащего органического соединения по гелию равна 25,5. При сжигании 15,3 г. этого вещества образовалось 20,16 л. СО2 и 18,9 г. Н2О. Выведите молекулярную формулу этого вещества.Ответ: C6H14О

Приводится пример решения задачи № 6 на применение уравнения Менделеева – Клайперона

Задача № 1

Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную формулу кислоты.

Дано:
w (О) = 42,67%

Решение:
Рассчитать молярную массу кислоты CnН2n (N Н2) CОOH
w (О) =

M кислоты = 75 (г/моль)
Найти число атомов углерода в молекуле кислоты и установить её формулу М = 12 n + 2 n + 16 + 45 =75
14 n = 14, n = 1
Ответ: формула кислоты NН22CОOH
М (NН22 CОOH) = 75 г/моль

Вывести формулу соединения
CnН2n (N Н2) CОOH

Вернуться к табл.1

Задача № 2

Относительная плотность углеводорода по водороду, имеющего состав: w(С) = 85,7 %; w (Н) = 14,3 %, равна 21. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Дано:
w (С) = 85,7 %
w (Н) = 14,3 %
D Н2 (CхНу) = 21

Решение:

  1. Находим относительную молярную массу углеводорода, исходя из величины его относительной плотности: М (CхНу)= D (Н2) ·М (Н2)

  М (CхНу)= 21 · 2 = 42

  1. m(С) = 42г. /100% · 85, 7 %= 36 г.

m (Н) = 42г. /100% · 14,3 %= 6 г.
Находим количество вещества атомов углерода и водорода
n (С) = 36г :12 г/моль = 3 моль
n (Н) = 6г.: 1 г/моль = 6 моль

Ответ: истинная формула вещества C3Н6.

Вывести формулу соединения
CхНу- ?

Вернуться к табл.1

Задача № 3

Определите молекулярную формулу алкана, если известно, что его пары в 2,5 раза тяжелее аргона.

Дано:
Пары алкана в 2,5 раза тяжелее аргона

Решение:
По относительной плотности можно найти молярную массу алкана: М (C n Н 2 n + 2) = 14 n + 2 = 2,5 · М(Ar) = 100 г/моль
Откуда n = 7.
Ответ: формула алкана C7Н14

Вывести формулу алкана
C n Н2 n + 2

Вернуться к табл.1

Задача № 4

Массовая доля углерода в соединении равна 39,97 %, водорода 6, 73 %, кислорода 53,30 %. Масса 300 мл. (н.у.) этого соединения равна 2,41 г. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

Дано:
w (С) = 39,97 %
w (Н) = 6,73 %
w (0) = 53,30 %
Vн.у. (CхHуОz) = 300 мл.
m (CхHуОz) = 2,41 г.

Решение:
Для расчёта выбираем 100г. соединения. Тогда масса углерода равна 39,97 г; водорода 6,73 г; кислорода 53,30 г.
1. Определяем количество вещества:
n (С) = 39,97г :12 г/моль = 3,33 моль
n (Н) = 6,73г.: 1,008 г/моль = 6,66 моль
n (0) = 53,3г.: 16 г/моль = 3,33 моль
Определяем наименьшее общее кратное – 3,33.
n (С) : n (Н) : n (0) = 1 : 2 : 1
Простейшая формула соединения – CH2О
М (CH2О) = 30 г/моль
Определяем молярную массу соединения по соотношению:
0,3 л. – 2,41 г.
22,4 л. – х г.
х = (22,4 · 2,41)/0,3 = 180
Или по формуле М= Vm · m/ V
К = 180 : 30 = 6
Определяем молекулярную формулу соединения, умножая стехиометрические коэффициенты в простейшей формуле на 6.
Ответ: искомая формула — C6H12О6

Вывести формулу соединения
CхНуОz- ?

Вернуться к табл.1

Задача № 5

Какова молекулярная формула углеводорода, имеющего плотность 1,97 г/л, если при сгорании 4,4 г. его в кислороде образовалось 6,72 л. СО2 и 7,2 г. Н2О.

Дано:
M (CхHу) = 4,4 г.
ρ (н.у.) = 1,97 г/л
V (СО2) = 6,72 л.
m (Н2О) = 7,2 г.

Решение:
1. Находим относительную молярную массу углеводорода, исходя из величины его относительной плотности:
М (Hу) = Vm · ρ
М (CхHу) = 22,4л/моль · 1,97г/л = 44г/моль
2. Записываем в алгебраическом виде уравнение реакции горения газа, выразив коэффициенты через х и у.

Составляем пропорции:
4,4 / 44 = 6, 72/ х · 22,4
х = 44 · 6, 72/ 4,4 · 22,4 = 3
у = 44 · 7,2/ 4,4 · 9 = 8
Формула соединения C3H8; М (C3H8) = 44 г/моль
Ответ: молекулярная формула соединения C3H8 

Вывести формулу
CхHу — ?

Вернуться к табл.1

Задача № 6

Соединение содержит 62,8% S и 37,2% F. Масса 118 мл данного соединения при 70 и 98,64 КПа равна 0,51 г. Вывести формулу соединения.

Дано:
w (S) = 62,8 %
w (F) = 37,2 %
m (CхHу) = 0,51 г
V (CхHу) = 118 мл.
Т = 70
Р = 98,64 кПа

Решение:

  1. Определяем простейшую формулу соединения:

n(S) : n(F) = 62,80/32 : 37,2/19 = 1,96 : 1,96 = 1 : 1
Простейшая формула S F

  1. Находим молярную массу соединения:

 M= (0, 51 · 8,31 · 280)/(98,64 ·103·118 ·10-6) = =101,95 г/моль.

  1. М (S F) = 51 101,95: 51 = 2

Следовательно, формула соединения S2 F2

Ответ: S2F2

Вывести формулу соединения
SхFу — ?

Вернуться к табл.1

Решение задач по химии

При выводе формул нужно различать простейшую и истинную формулы.

Простейшая формула показывает соотношение числа атомов каждого элемента.

Истинная формула показывает точный количественный состав. Например, простейшая формула бензола СН, она показывает, что на один атом углерода в молекуле бензола приходится один атом водорода. Истинная формула бензола, показывающая точный количественный состав молекулы – С6Н6. Чтобы установить истинную формулу, нужно знать истинную молекулярную (молярную) массу, она в целое число раз больше массы, найденной по простейшей формуле. На это число нужно умножить индексы в простейшей формуле, чтобы получить истинную формулу. Если в условии задачи нет данных для нахождения истинной молярной массы, а найденная простейшая формула явно не соответствует истинной, то полученные индексы нужно увеличить в два раза. Например, получилась простейшая формула С3Н7, значит истинная будет С6Н14

При всём многообразии задач на вывод формул можно выделить несколько основных типов. Рассмотрим алгоритмы решений этих задач наиболее простыми способами.

I. Вывод формул веществ по массовым долям элементов.

  1. Написать формулу вещества, обозначив индексы через x, y, z.

  2. Если неизвестна массовая доля одного из элементов, то её находят, отняв от

100 % известные массовые доли.

3. Найти соотношение индексов, для этого массовую долю каждого элемента (лучше в %) разделить на его атомную массу (округлить до тысячных долей)

x : y: z = ω1 / Ar1 : ω2 / Ar2 : ω3 / Ar3

4. Полученные числа привести к целым. Для этого разделить их на наименьшее из полученных чисел. При необходимости (если опять получилось дробное число) после этого домножить до целого числа на 2, 3, 4 … .

5. Получится простейшая формула. Для большинства неорганических веществ она совпадает с истинной, для органических, наоборот, не совпадает.

Задача № 1.

Массовая доля азота в оксиде азота равна 36,84 % . Найти формулу данного оксида.

Дано:

ω(N) = 36,84 % Решение:

1. Напишем формулу: NxOy

М.Ф. = ? 2. Найдём массовую долю кислорода:

ω(О) = 100 % — 36,84 % = 61,16 %

3. Найдём соотношение индексов:

x : y = 36,84 / 14 : 61,16 / 16 = 2,631: 3,948 =

2,631 / 2,631: 3,948 / 2,631 = 1: 1,5 =

= 1 ∙ 2 : 1,5 ∙ 2 = 2 : 3  N2O3

Ответ: N2O3.

Задача № 2.

Установите формулу неорганического соединения, содержащего 20 % магния, 53,33 % кислорода и 26,67 % некоторого элемента.

Дано:

ω(Mg) = 20 % Решение:

ω(O) = 53,33 % 1. Напишем формулу: Mgx Эy Оz.

ω(э) = 26,67 % 2. Найдём соотношение индексов магния и кислорода:

х : у = 20 / 24 : 53,33 / 16 = 0,83 : 3,33 = 1 : 4.

М.Ф. = ? 3. Найдём молекулярную массу вещества, исходя из значения

массовой доли магния:

ω(Mg) = Ar(Mg) ∙ индекс / Mr 

 Mr = Ar(Mg) ∙ индекс / ω = 24 ∙ 1 / 0,2 = 120.

4. Найдём атомную массу неизвестного элемента:

ω(Э) = Ar(Э) ∙ индекс / Mr  Ar(Э) ∙ индекс =

= ω(Э) ∙ Мr = 0,2667 ∙ 120 = 32  элемент – сера.

Ответ: MgSO4.

Задача № 3.

Массовая доля углерода в углеводороде равна 83,72 %. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Дано: Решение:

ω(С) = 83,72 % 1. Напишем формулу — СхНу

2. Найдём массовую долю водорода:

М.Ф. = ? ω(Н) = 100 % — 83,72 % = 16,28 %

3. Найдём соотношение индексов:

х : у = 83,72 / 12 : 16,28 / 1 = 6,977 : 16,28 = 1 : 2,333 = 3 : 7

4. Простейшая формула – С3Н7, но она не соответствует истинной.

Выход – увеличить индексы в 2 раза  С6Н14.

Ответ: С6Н14.

Задача № 4.

Массовая доля фосфора в его оксиде равна 43,66 %. Какова формула оксида?

Ответ: Р2О5.

Задача № 5.

Определить формулу вторичного амина, массовые доли углерода, водорода и азота, в котором составляют 61; 15,3 и 23,7 % соответственно.

Ответ: CH3 – NH – C2H5.

Задача № 6.

Массовая доля углерода в диеновом углеводороде составляет 88,89 %. Найти молекулярную формулу диена.

Ответ: С4Н6.

II. Вывод формул веществ по массовым долям элементов и данным для нахождения истинной молярной массы (плотности, массе и объёму газа или относительной плотности).

  1. Найти истинную молярную массу:

    • если известна плотность:

 = m / V = M / Vm  M =  ∙ Vm =  г/л ∙ 22,4 л/моль

если известна масса и объём газа, молярную массу можно найти двумя способами:

— через плотность  = m / V, M =  ∙ Vm;

— через количество вещества:  = V / Vm, M = m / .

  • если известна относительная плотность первого газа по другому:

D21 = M1 / M2  M1 = D2 ∙ M2

M = DH2 ∙ 2 M = DO2 ∙ 32

M = Dвозд. ∙ 29 M = DN2 ∙ 28 и т.д.

2. Найти простейшую формулу вещества (см. предыдущий алгоритм) и его молярную массу.

3. Сравнить истинную молярную массу вещества с простейшей и увеличить индексы в нужное число раз.

Задача № 1.

Найти формулу углеводорода, в котором содержится 14,29 % водорода, а его относительная плотность по азоту равна 2.

Дано:

ω(Н) = 14,29 % Решение:

D(N2) = 2 1. Найдём истинную молярную массу СхНу :

М = DN2 ∙ 28 = 2 ∙ 28 = 56 г/моль.

М.Ф. = ? 2. Найдём массовую долю углерода:

ω(С) = 100 % — 14,29 % = 85,71 %.

3. Найдём простейшую формулу вещества и его молярную массу:

х : у = 85,7 / 12 : 14,29 / 1 = 7,142 : 14,29 = 1 : 2  СН2

М(СН2) = 12 + 1 ∙ 2 = 14 г/моль

4. Сравним молярные массы:

М(СхНу) / М(СН2) = 56 / 14 = 4  истинная формула – С4Н8.

Ответ: С4Н8.

Задача № 2.

Массовая доля углерода в углеводороде – 87,5 %, а относительная плотность углеводорода по воздуху равна 3,31. Определить формулу вещества.

Ответ: C7H12.

Задача № 3.

Определить молекулярную формулу амина, массовые доли углерода, азота и водорода в котором составляют 38,7; 45,15 и 16,15 % соответственно. Относитель-

ная плотность его паров по воздуху равна 1,069.

Ответ: CH3NH2.

Задача № 4.

Определите формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 14,3 %. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 21.

Ответ: С3Н6.

Задача № 5.

Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,31, а массовая доля водорода в нём равна 12,5 %. Определите молекулярную формулу углеводорода.

Ответ: С7Н12.

III. Вывод формул веществ по продуктам сгорания.

  1. Проанализировать состав продуктов сгорания и сделать вывод о качественном составе сгоревшего вещества:

Н2О Н, СО2 С, SO2 S, P2O5 P, Na2CO3 Na, C; HCl H, Cl

Наличие кислорода в веществе требует проверки. Обозначить индексы в формуле через x, y, z. Например: Сх Ну Оz (?).

2. Найти количества веществ продуктов сгорания по формулам:

= m / M и = V / Vm

3. Найти количества элементов, содержавшихся в сгоревшем веществе.

Например:

(С) = (СО2), (Н) = 2 ∙ 2О), (Na) = 2 ∙ (Na2CO3), (C) = (Na2CO3) и т.д.

4. Если сгорело вещество неизвестного состава, то обязательно нужно проверить, содержался ли в нём кислород. Например: Cx, Hy, Oz (?),

m(O) = m в – ва – (m(C) + m(H)

Предварительно нужно найти: m(C) = (C) ∙ 12 г / моль, m(H) = (H) ∙ 1 г / моль

Если кислород содержался, найти его количество: (О) = m(O) / 16 г / моль

5. Найти соотношения индексов по соотношению количеств элементов. Например:

x : y : z = (С) : (Н) : (О)

Числа привести к целым, разделив их наименьшее.

6. Если известны данные для нахождения истинной молярной массы вещества, найти её по формулам: M = Vm, M1 = D2M2

7. Написать простейшую формулу и найти её молярную массу. Сравнить истинную молярную массу с простейшей и увеличить индексы в нужное число раз.

Задача № 1.

При сгорании 7,2 г вещества образовалось 9,9 г углекислого газа и 8,1 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу вещества.

Дано: Решение:

m в – ва = 7,2 г 1. Напишем формулу Cx Hy Oz (?).

m (CO2) = 9,9 г 2. Найдём количества веществ:

m (H2O) = 8,1 г (СО2) = m / М = 9,9 г / 44г/моль = 0,225моль

DH2 = 16 (Н2О) = m / M = 8,1 г / 18г/моль = 0.45моль

М.Ф. = ? 3. Найдём количества элементов:

(С) = (СО2) = 0,225моль

(Н) = 2 ∙ (Н2О) = 2 ∙ 0,45 = 0,9моль

4. Найдём массы:

m(C) = 12г/моль ∙ 0,225моль = 2,7 г

m(H) = 1г/моль ∙ 0,9моль = 0,9 г

m(O) = 7,2 г – (2,7 + 0,9) = 3,6 г

Найдём количество элемента кислорода:

(О) = 3,6 г / 16г/моль = 0,225моль

5. Найдём соотношение индексов:

x : y : z = 0,225 : 0,9 : 0,225 = 1 : 4 : 1

Простейшая формула — СН3ОН:

М(СН3ОН) = 32г/моль

6. Найдём истинную молярную массу:

Мист. = DH2 ∙ 2 = 16 ∙ 2 = 32г/моль

7. Сравним: Мист. / Мпрост. = 32г/моль / 32г/моль = 1

Молекулярная формула – СН3ОН.

Ответ: СН3ОН.

Задача № 2.

При сгорании газа, не содержащего кислород, выделилось 2,24 л углекислого газа, 1,8 г воды и 3,65 г хлороводорода. Определить формулу сгоревшего вещества.

Дано:

V(CO2) = 2,24 л Решение:

m(H2O) = 1,8 г 1. Написать формулу сгоревшего вещества: CxHyClz.

m(HCl) = 3,65 2. Найти количества веществ:

(CO2) = V / Vm = 2,24л / 22,4л/моль = 0,1моль

М.Ф. = ? (Н2О) = m / M = 1,8г / 18г/моль = 0,1моль

(HCl) = m / M = 3,65г / 36,5г/моль = 0.1моль

3. Найти количества элементов:

(С) = (СО2) = 0,1моль

(Н) = 2 ∙ (Н2О) + (НСl) = 2 ∙ 0,1 + 0,1 = 0,3 моль

(Сl) = (HCl) = 0,1моль

4. Найти соотношение индексов:

х : y : z = 0,1 : 0,3 : 0,1 = 1 : 3 : 1

5. Простейшая формула: CH3Cl.

Ответ: CH3Cl.

Задача № 3.

При сгорании вторичного амина симметричного строения выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Установите молекулярную формулу этого амина.

Ответ: (C2H5)2NH.

Задача № 4.

При полном сгорании органического вещества, не содержащего кислород, выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 1.8 г воды и 4 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего соединения.

Ответ: C2H4F2.

Задача № 5.

При сгорании 0,62 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л углекислого газа, 0,9 г воды и 0.224 л азота (объёмы газов измерены при н. у.). Плотность вещества по водороду 15,50. Установите его молекулярную формулу.

Ответ: СН3NH2.

IV. Вывод формул органических веществ по общим формулам.

Органические вещества образуют гомологические ряды, которые имеют общие формулы.

Это позволяет:

  • выражать молярную массу через число n

M(CnH2n + 2) = 12 n + 1 (2n +2) = 14n + 2;

  • приравнивать молярную массу, выраженную через n, к истинной молярной массе и находить n.

  • составлять уравнения реакций в общем виде и производить по ним вычисления.

При решении таких задач нужно знать и использовать общие формулы гомологических рядов:

  1. алканы – СnH2n + 2

  2. алкены и циклоалканы – CnH2n

  3. алкины и алкадиены – CnH2n – 2

  4. арены – CnH2n – 6

  5. моногалогеналканы – CnH2n + 1Г

  6. дигалогеналканы – CnH2nГ2

  7. фенолы – CnH2n – 7OH

  8. предельные одноатомные спирты – CnH2n + 1OH, R – COH

  9. альдегиды – CnH2n + 1 COH, R – COH

  10. предельные карбоновые кислоты – CnH2n + 1COOH, R – COOH

  11. сложные эфиры – R1 – COOR2

  12. первичные амины – CnH2n + 1NH2, R – NH2

вторичные амины – R1 – NH – R2

третичные амины R1N – R2

R3

14. аминокислоты – CnH2n(NH2)COOH

Рассмотрим возможные варианты задач на вывод формул органических веществ по общим формулам.

  1. Вывод формул по известной массовой доле элемента в веществе.

Порядок решения:

        1. Написать общую формулу и выразить молекулярную массу вещества через число n;

        2. Подставить данные в формулу ω(Эл) = Аr (Эл) ∙ индекс / Мr;

        3. Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n.

Задача № 1.

Определить формулу аминокислоты, если известно, что она содержит 15,73 % азота.

Дано: Решение:

ω(N) = 15,73 % 1. Oбщая формула аминокислот:

CnH2n(NH2)COOH

М.Ф. = ?

2. Выразим через n молекулярную массу:

Мr(CnH2n(NH2)COOH) = 12n + 2n + 16 + 45 = 14n + 61.

3. Подставим данные в формулу: 0,1573 = 14 1 / 14n + 61.

2,2022n + 9,5953 = 14.

2,2022n = 4,4047

n = 2 Ответ: C2H4(NH2)COOH.

Задача № 2.

Массовая доля водорода в алкане составляет 0,1579. Найти формулу алкана.

Ответ: С8Н18.

Задача № 3.

Массовая доля углерода в алкине 87,8 %. Определить формулу алкина.

Ответ: С6Н10.

Задача № 4.

Массовая доля кислорода в аминокислоте равна 35,95 %. Найти молекулярную формулу аминокислот.

Ответ: C2H4(NH2)COOH.

Задача № 5.

Массовая доля хлора в монохлоралкане равна 55,04 %. Найти формулу моно —

хлоралкана.

Ответ: C2H5Cl.

2. Вывод формул по известным данным для нахождения истинной молярной массы

(плотности, относительной плотности, массе и объёму)

              1. Найти истинную молярную массу по формулам:  = m / V

М =  ∙ Vm М = D2 ∙ M2

2. Выразить молярную массу через n и приравнять её к истинной.

3. Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n.

Задача № 1.

Пары одного из монобромалканов в 68,5 раз тяжелее водорода. Найти формулу монобромалкана.

Дано:

DH2 = 68,5 Решение:

1. Общая формула монобромалканов – CnH2n+1Br;

М.Ф. = ? 2. Найдём истинную молярную массу:

M = DH2 2 = 68,5 2 = 137 (г/моль);

3. Выразим М через n:

M(CnH2n + 1Br) = 12n + 2n + 1 + 80 = 14n + 81

Приравняем: 14n + 81 = 137

14n = 56

n = 4

Ответ: С4H9Br.

Задача № 2.

Плотность газообразного алкина равна 2,41 г/л. Найти его молекулярную формулу.

Ответ: С7Н12.

Задача № 3.

Относительная плотность паров альдегида по воздуху равна 1,517. Найти его молекулярную формулу.

Ответ: СН3СОН.

Задача № 4.

Относительная плотность паров первичного амина по кислороду – 2,719.

Определить его молекулярную формулу.

Ответ: C5H11NH2.

Задача № 5.

Найти молекулярную формулу алкина, если 5,6 л его имеют массу 10 г.

Ответ: С3Н4.

3. Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде, если известны данные для двух веществ.

Порядок решения:

                1. Составить уравнение реакции в общем виде.

                2. Выразить молярные массы неизвестных веществ через число n.

                3. Найти количества двух веществ по формулам:

 = m /M  = V / Vm

4. Составить уравнение, приравняв найденные количества веществ с учётом соотношения числа моль этих веществ по уравнению (определяют по коэффициентам).

5. Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n и записать формулу.

Задача № 1.

При взаимодействии предельного одноатомного спирта массой 3 г с избытком натрия было получено 0,56 л водорода. Определить формулу спирта.

Дано:

m спирта = 3г Решение:

V(H2) = 0,56л 1. Напишем уравнение реакции в общем виде:

2CnH2n + 1 OH + 2Na  H2 + 2CnH2nONa

М.Ф. = ? 2 моль 1 моль

2. Выразим молярную массу спирта через число n:

M(CnH2n + 1OH) = 12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 14n + 18(г/моль).

3. Найдём количества веществ:

(СnH2n + 1OH) = m / M = 3г / 14n + 18г/моль =

= 3 / 14n + 18 моль

(Н2) = V / Vm = 0,56л / 22,4г/моль = 0,025 моль.

4. Из уравнения реакции видно, что

(СnH2n + 1OH) = 2 ∙ (H2)

5. Cоставим уравнение: 3 / 14n + 18 = 2 ∙ 0,025

n = 3

Ответ: С3Н7ОН.

Задача № 2.

При сгорании 13,2г алкана образовалось 20,16л углекислого газа. Найти формулу алкана.

Дано:

m алкана = 13,2г Решение:

V(CO2) = 20,16л 1. Напишем уравнение реакции горения в общем виде:

CnH2n + 2 + (3n + 1 / 2)O2  nCO2 + (n + 1)H2O

М.Ф. = ? 1 моль n моль

2. Выразим молярную массу алкана через n:

M(CnH2n + 2) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2г/моль

3. Найдём количества веществ:

(CnH2n + 2) = m /M = 13,2г / (14n + 2)г/моль =

= 13,2 / 14n + 2 моль

(CO2) = V / Vm = 20,16 / 22,4г/моль = 0,9 моль

4. Из уравнения реакции видно, что:

n ∙ (CnH2n + 2) = (CO2)

5. Составим уравнение: n ∙ 13,2 / 14n + 2 = 0,9

n = 3

Ответ: С3Н8.

Задача № 3.

При взаимодействии 2,9г неизвестного альдегида с аммиачным раствором оксида серебра получается 10,8г металла. Определить формулу альдегида.

Ответ: С3Н6О.

Задача № 4.

В результате реакции предельного одноатомного спирта с 18,25г хлороводорода получили органический продукт массой 46,25г и воду. Определить молекулярную формулу спирта.

Ответ: С4Н9ОН.

Задача № 5.

Для сжигания 5,8г алкана потребовалось 14,56л (н.у.) кислорода. Определить формулу алкана.

Ответ: С4Н10.

Задача № 6.

К 10,5г алкена присоединяют 5,6л бромоводорода (н.у.).

Найти формулу алкена.

Ответ: С3Н6.

4. Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде с примене нием закона сохранения массы веществ.

Если известны массы всех реагентов и продуктов реакции, кроме одного вещества, то можно найти его массу на основании закона сохранения массы веществ.

Рассмотрим этот случай на конкретном примере.

Задача № 1.

Некоторый сложный эфир массой 7,4г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3.2г спирта. Установите формулу этого эфира.

Дано:

m(эфира) = 7,4г Решение:

m(соли) = 9,8г 1. Составим уравнение гидролиза эфира в общем виде:

m(спирта) = 3,2г R1COOR2 + KOH  R1COOK + R2OH

1 моль 1 моль 1 моль 1 моль

М.Ф.(эфира) = ? 2. По закону сохранения массы веществ:

m(R1COOR2) + m(KOH) = m(R1COOK) + m(R2OH)

Найдём массу и количество гидроксида калия:

m(KOH) = m(R1COOK) + m(R2OH) – m(R1COOR2) =

= 9,8 + 3,2 – 7,4 = 5,6г

(КОН) = 5,6г / 56г/моль = 0,1 моль

3. Найдём молярную массу соли и её формулу:

(R1COOK) = (KOH) = 0,1 моль

M = m /  = 9,8г / 0,1моль = 98 г/моль

M(R1) = 98 – M(COOK) = 98 – 83 =

= 15г/моль  СH3СOOK

4. Найдём молярную массу спирта и его формулу:

(R2OH) = (KOH) = 0,1 моль

M(R2OH) = m /  = 3,2г / 0,1г/моль = 32 г/моль

M(R2) = 32 – M(OH) = 32 – 17 = 15г/моль  СH3OH

  1. Следовательно, формула эфира – СН3СООСН3.

Ответ: СН3СООСН3.

Задача № 2.

При щелочном гидролизе 37г некоторого сложного эфира получено 49г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 16г спирта. Установить формулу сложного эфира.

Ответ: СН3СООСН3.

Задача № 3.

Некоторая предельная одноосновная кислота массой 6г прореагировала с 6г спирта, при этом получилось 10,2г сложного эфира. Определить формулу кислоты.

Ответ: СН3СООН.

  • Курс

Меня зовут Быстрицкая Вера Васильевна.
Я репетитор по Химии

[[pictureof]]

Вам нужны консультации по Химии по Skype?
Если да, подайте заявку. Стоимость договорная.
Чтобы закрыть это окно, нажмите «Нет».

                              НЕОБХОДИМЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ.

1. МАССОВАЯ ДОЛЯ ЭЛЕМЕНТА В ВЕЩЕСТВЕ.

Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе

3. МОЛЕКУЛЯРНАЯ И ПРОСТЕЙШАЯ ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА.

Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.

Например, С6Н6 — истинная формула бензола.

Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе. 

Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН. 

Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе
решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества.

Для получения истинной формулы в задаче обычно даются ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЕ ДАННЫЕ — молярная масса, относительная
или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно
определить молярную массу вещества. 

4. ОТНОСИТЕЛЬНАЯ ПЛОТНОСТЬ ГАЗА Х ПО ГАЗУ  — DПОУ(Х).

Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У.

Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.

Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава). 

5. АБСОЛЮТНАЯ ПЛОТНОСТЬ ГАЗА ПРИ НОРМАЛЬНЫХ УСЛОВИЯХ.

Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.

АЛГОРИТМ 1

НАХОЖДЕНИЕ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА ПО МАССОВЫМ ДОЛЯМ ЭЛЕМЕНТОВ И ОТНОСИТЕЛЬНОЙ ПЛОТНОСТИ

1. Составить краткую запись условия задачи.

2. Отметить массу вещества за 100г и перевести массовые доли элементов массы.  Зная массу по формуле  найти количество каждого элемента.

3. Записать соотношение количеств  элементов, выразить это отношение целыми числами (разделив на самое маленькое число).

4.Составить химическую формулу  по полученным индексам – если плотность не дана, это и есть формула вещества.

5. Если дана плотность, найти  молярную массу вещества.

6. Определить молярную массу вещества по относительной плотности вещества.

7. Разделить молярную массу по относительной плотности на молярную массу определённого вещества 

8. На полученное целое число умножить все индексы  определённого вещества – это и есть данное вещество.

АЛГОРИТМ 2

НАХОЖДЕНИЕ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА ПО ПРОДУКТАМ СГОРАНИЯ  И ОТНОСИТЕЛЬНОЙ ПЛОТНОСТИ

1. Условие задачи

2. Составить краткую запись условия задачи.

3.Определить молярные массы продуктов сгорания, количество углерода и водорода в продуктах сгорания.

4. Если дана масса сгоревшего вещества, вычислить массу кислорода или других элементов.

Далее задача решается, как предыдущая.

        ОПРЕДЕЛЕНИЕ ФОРМУЛ ВЕЩЕСТВ  ПО ФОРМУЛЕ И ХИМИЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ.





40(В) Задачи ЕГЭ ФИПИ 2015 на нахождение молекулярной формулы вещества





Приложение №1 Общие формулы неорганических соединений

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Сметы как найти количество
  • Как найти клиентов по кредитам
  • Как найти регистрационное удостоверение на сайте росздравнадзора
  • Как быстро найти элитры майнкрафт
  • Как найти кто пишет на электронную почту