Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.
Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.
Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:
При этом температура кипения н-бутана –0,5оС, а изобутана –11,4оС.
Виды изомерии
Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).
Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.
1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.
Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера:
2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.
2.1. Изомерия положения функциональной группы. Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):
2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:
2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.
Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.
1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).
Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.
Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.
Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.
Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров
1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:
Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 оС, а транс-бутена-2 0,88оС.
При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.
Например, в молекуле бутена-1 CH2=CH-CH2-CH3 заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH3—CH=CH-CH3 заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH3), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.
Таким образом, для соединений вида СH2=СHR и СR2=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.
2. Оптическая изомерия
Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.
Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.
Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:
§4. Изомерия органических соединений
До появления теории химического строения А. М. Бутлерова оставалось неизвестным существование веществ, которые имеют один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающиеся расположением атомов. Эти вещества обладали разными свойствами. Способность атомов углерода к образованию четырёх ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава. Такое явление было названо изомерией.
До создания теории химического строения было известно всего лишь одно вещество состава `»C»_4″H»_(10)` — бутан, который имеет линейное строение углеродной цепи. А. М. Бутлеров предположил возможность существования ещё одного вещества с такой же молекулярной формулой, но с другой последовательностью расположения атомов углерода в молекуле. Таким образом, был получен изомер бутана, который получил название изобутана (имеет разветвлённое строение).
Для пентана существует три изомера:
Температуры кипения бутана и пентана отличаются между собой, что служит доказательством того, что свойства соединений находятся в зависимости от строения их молекул.
это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение (различные структурные формулы), а, следовательно, обладают различными свойствами.
В органической химии существует несколько типов изомерии. Самым простым является структурная изомерия.
называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединений атомов).
В этом случае изомеры отличаются друг от друга только порядком связи между атомами в молекуле. Структурная изомерия имеет несколько разновидностей.
Изомерия углеродного скелета зависит от порядка соединения между собой атомов углерода в цепи (см. изомеры бутана и пентана).
Для правильного составления изомеров углеродного скелета необходимо соблюдать некоторые правила:
1. Записать углеродный скелет согласно числу атомов углерода.
$$ stackrel{1}{mathrm{C}}-stackrel{2}{mathrm{C}}-stackrel{3}{mathrm{C}}-stackrel{4}{mathrm{C}}-stackrel{5}{mathrm{C}}$$
2. Отрывают крайние атомы углерода (`»C»_1` или `»C»_5`) и располагают их у оставшихся в цепи атомов углерода, добиваясь максимально возможного числа перестановок. В результате чего первоначально записанный углеродный скелет укорачивается и принимает разветвлённое строение:
Следует иметь в виду, что произвольное укорачивание углеродной цепи исходного углеводорода не приводит к появлению нового изомера, а зачастую представляют собой одно и то же соединения.
Например, приведённые ниже формулы представляют собой вещество — пентан.
3. Соблюдая условие четырёхвалентности атомов углерода, необходимо заполнить оставшиеся валентности атомами водорода
(*н – означает углеводород нормального (неразветвленного) строения).
Другой разновидностью структурной изомерии является
Например, положения кратной связи:
| `»CH»_2=»CH»-«CH»_2-«CH»=»CH»_2` | `»CH»_2=»CH»-«CH»=»CH»-«CH»_3` | |
| пентадиен-1,4 | пентадиен-1,3 |
Или изомерия положения функциональной группы:
Если гидроксильных групп две, то число изомеров может также определяться взаимным расположением этих групп:
| `»HOCH»_2-«CH»_2-«CH»_2″OH»` | `»HOCH»_2-«CH»(«OH»)-«CH»_3` | |
| пропандиол-1,3 | пропандиол-1,2 |
Ещё одним видом изомерия является
Например, одной и той же молекулярной формуле `»C»_2″H»_6″O»` соответствуют два разных по строению вещества, относящиеся к различным классам органических соединений — этиловый спирт и диметиловый эфир.
| `»CH»_3-«CH»_2-«OH»` | `»CH»_3-«O»-«CH»_3` |
Различное расположение в соединении атомов между собой является причиной различных химических свойств этих соединений. Например, кислотные свойства проявляет только этанол при взаимодействии с металлическим натрием. Этиловый спирт — жидкость, диметиловый эфир — газообразное вещество.
Другим примером межклассовой изомерии являются карбоновые кислоты и сложные эфиры, например:
| `»CH»_3-«CH»_2″COOH»` | `»CH»_3-«COOCH»_3` | `»HCOOC»_2″H»_5` | ||
| Пропановая кислота | Метилацетат | Этилформиат |
Виды пространственной изомерии
называют соединения, имеющий одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счёт разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров.
|
цис-1,3-диметициклолгексан |
транс-1,2-дихлорциклогексан |
|
|
цис-бутен-2 |
транс-бутен-2 |
Оптическая изомерия возникает тогда, когда предмет — органическая молекула — несовместим со своим изображением в зеркале. Такое свойство обозначается термином «хиральность», а пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами, или энантиомерами. В виде энантиомеров существует, например, молочная кислота `»CH»_3-«CH»(«OH»)-«COOH»`:
Энантиомеры имеют одинаковые температуры плавления и кипения, растворимость, показатель преломления и другие характеристики. Их отличия проявляются только при изучении вращения веществом плоскости поляризации света или при взаимодействии с другим хиральным соединением. Способность вращать плоскость поляризации света называется оптической активностью. Смесь равных количеств энантиомеров называется рацематом.
Как составлять изомеры
Одним из важнейших понятий в органической химии является — изомерия. Ее смысл заключается в том, что существуют вещества, различающиеся пространственным расположение своих атом или атомных групп, при этом обладающих одинаковой молекулярной массой и составом. В этом и заключается главная причина того что в природе наблюдается огромное разнообразие органических веществ.
Вам понадобится
- Как составить изомер рассмотрим на примере алкана C6H14
Инструкция
Сначала нужно составить формулу углеводородного скелета в неразветвленном виде, исходя из данных его молекулярной формулы.
С – С – С – С – С — С
Пронумеровать все атомы углерода.
1 2 3 4 5 6
С – С – С — С – С — С
Зная о том, что углерод четырехвалентен, подставить атомы водорода углеродную цепь.
1 2 3 4 5 6
СН3 — СН2 — СН2 — СН2 — СН2 — СН3
Уменьшите углеродную цепочку на один атом, расположив его в виде бокового ответвления. Важно понимать, что боковые атомы цепочки углерода не могут стать боковыми ответвлениями.
С — С — С — С — С
С
Со стороны, к которой ближе боковое ответвление начните нумерацию цепочки, а затем расставьте атомы водорода, соблюдая правила валентности.
1 2 3 4 5
СН3 – СН — СН2 — СН2 — СН3
СН3
Если есть возможность чтобы расположить боковое ответвление у других атомов углеродной цепи, составьте все возможные изомеры.
1 2 3 4 5
СН3 — СН2 – СН — СН2 — СН3
СН3
Если для бокового ответвления больше нет возможностей, уменьшите изначальную цепочку углерода на один его атом, при этом расположив его как боковое ответвление. Не забывайте, что при одном атоме в углеродной цепочке находятся не больше двух ответвлений.
С
С — С — С — С
С
Пронумеруйте новую цепь атом с того же края, к которому ближе ответвление. Добавьте атомы водорода, помня о четырехвалентности атома углерода.
СН3
1 2 3 4
СН3 — С — СН2 – СН3
СН3
Проверяйте дальше можно ли расположить еще боковые ответвления к углеродной цепочке. Если можно составьте формулы изомеров. Если нельзя продолжайте уменьшать цепочку атомов углерода, постепенно на один атом, располагая его как боковое ответвление. Пронумеровав цепочку, продолжайте составлять формулы изомеров. Нумерация, в случае если боковые ответвления, находятся на одинаковом расстоянии от краев цепи, будет начинаться с края, у которого больше боковых ответвлений.
1 2 3 4
СН3 – СН – СН — СН3
СН3 СН3
Продолжайте последовательность всех действий, пока будет иметься возможность для расположения боковых ответвлений.
Видео по теме
Войти на сайт
или
Забыли пароль?
Еще не зарегистрированы?
This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.