Как найти кислород в задачи по органике

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

1. Некорректное оформление;
2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
3. Неверно составленная общая формула вещества;
4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании С5.

1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.
   Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
   Например, в веществе состава С₂Н₄ содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
   Мr(С₂Н₄) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
   ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
   Если вещество имеет общую формулу С_хН_уО_z, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
   Тогда
   ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

   Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

   Массовая доля атома Э в веществе   =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
   Аr(Э) • z
   ——————
   Mr(вещ.)
   Молекулярная масса вещества

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
   Например, С₆Н₆ — истинная формула бензола.
   Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
   Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
   Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

   Примеры.

   Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
   Этанол	С2Н6О	С:Н:О = 2:6:1	С2Н6О
   Бутен	С4Н8	С:Н = 1:2	СН2
   Уксусная кислота	С2Н4О2	С:Н:О = 1:2:1	СН2О

   Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа Х по газу У — D_поУ(Х).
   Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
   D_поУ(Х) = М(Х) / М(У)
   Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
   Относительная плотность газа Х по водороду:
   D_{по H2} = M_{(газа Х)} / M_(H2) = M_{(газа Х)} / 2
   Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
   Поэтому:
   D_{по возд.} = М_{(газа Х)} / 29
4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
   ρ = m_(газа) / V_(газа)
   Если взять 1 моль газа, то тогда:
   ρ = М / V_m,
   а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
5. Общие формулы веществ разных классов.
   Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

   Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
   Алканы	CnH2n+2	—
   Алкены	CnH2n	CnH2n+1–CH=CH2
   Алкины	CnH2n−2	CnH2n+1–C≡CH
   Диены	CnH2n−2	—
   Гомологи бензола	CnH2n−6	С6Н5–СnH2n+1
   Предельные одноатомные спирты	CnH2n+2O	CnH2n+1–OH
   Многоатомные спирты	CnH2n+2Ox	CnH2n+2−x(OH)x
   Предельные альдегиды	CnH2nO
   Кетоны	CnH2nO	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Фенолы	CnH2n−6O	С6Н5(СnH2n)–OH
   Предельные карбоновые кислоты	CnH2nO2
   Сложные эфиры	CnH2nO2	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Амины	CnH2n+3N	СnH2n+1NH2
   Аминокислоты (предельные одноосновные)	CnH2n+1NO2	O // NH2– CH– C– OH C nH 2n+1

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

• сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А_хВ_у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
  х : у = n(A) : n(B);
• затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

1. Пример 1.
   Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
2. Найдём количество вещества каждого атома:
   ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
   ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
   С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
   Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.
4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
   М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
   Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
   Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С₈Н₁₈.

Ответ: С₈Н₁₈.

1. Пример 2.
   Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С_nH_2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём V_m) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С₄Н₆.

Ответ: С₄Н₆.

1. Пример 3.
   Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•10²² молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N_a = 6,02•10²³ (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•10²² / 6,02•10²³ = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С_nH_2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С₅Н₁₀О, пентаналь.

1. Пример 4.
   Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С_nH_2nCl₂, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С₃Н₆Cl₂, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

1. Пример 5.
   448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2
   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
   C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O
   Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
   ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция:
   СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О
   Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
   Значит, его количество вещества
   ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль.
   Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С₄Н₁₀.

Ответ: С₄Н₁₀.

1. Пример 6.
   Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С_хН_уО_z.

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
   С_хН_уО_z + О₂ → CO₂ + H₂O
   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
   ν(CO₂) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
   На одну молекулу CO₂ приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO₂.

   ν(C) = 0,7 моль
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

   В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
   m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
   Масса всего вещества 9,8 г.
   m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
   С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
   Простейшая формула СН₂.
5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N₂ и его молярная масса 28 г/моль):
   M_ист. = D_{по N2} • M_(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
   Истиная формула СН₂, её молярная масса 14.
   56 / 14 = 4.
   Истинная формула С₄Н₈.

Ответ: С₄Н₈.

1. Пример 7.
   Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO₂, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:
   С_хН_уN_z + O₂ → CO₂ + H₂O + N₂
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

   ν(CO₂) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
   ν(C) = 0,4 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Находим массу азота в исходном веществе.
   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

   m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
   m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

   Масса всего вещества 9,8 г.

   m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
   ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
   Простейшая формула — С₂Н₇N.
   Истинная молярная масса
   М = D_{по Н2} • М(Н₂) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С₂Н₇N.

1. Пример 8.
   Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO₂, 5,4 г Н₂О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C_xH_yS_zO_k. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

   ν(CO₂) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
   ν(C) = 0,2 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
   ν(H) = 0,6 моль.
   ν(BaSO₄) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
   ν(S) = 0,1 моль.

2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

   m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
   m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
   m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
   m(O) = m_{вещества} − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
   ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
   C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
   Формула вещества C₂H₆SO₃.
   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С₄Н₁₂S₂O₆) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C₂H₆SO₃.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Пример 9.
   Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов — С_nH_2n−2.
   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
   С_nH_2n−2 + 2Br₂ → С_nH_2n−2Br₄
2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

   m(Br₂) = m_{раствора} • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
   ν(Br₂) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

   0,005		0,01
   СnH2n−2	+ 2Br2 →	СnH2n−2Br4

   М_диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

   14n − 2 = 68
   n = 5.

   Это пентадиен С₅Н₈.

Ответ: C₅H₈.

1. Пример 10.
   При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта — C_nH_2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

   2C_nH_2n+1OH + 2Na

   →

   2C_nH_2n+1ONa + H₂
   C₃H₆ + H₂

   →

   C₃H₈

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

   ν(C₃H₆) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H₂) = 0,005 моль,
   ν_спирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

   M_спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
   14n + 18 = 74
   14n = 56
   n = 4.

   Спирт — бутанол С₄Н₇ОН.

Ответ: C₄H₇OH.

1. Пример 11.
   Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1
   Соответственно, спирт будет иметь формулу
   C_mH_2m+1OH,
   а кислота
   C_nH_2n+1COOH.
   Уравнение гидролиза сложного эфира:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 + H₂O → C_mH_2m+1OH + C_nH_2n+1COOH
2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

   m_H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
   ν_H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

   Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
   Можно найти их молярные массы:

   М_{кислоты} = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
   М_спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

   Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

   M_CnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
   M_CmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

   Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH₃COOC₂H₅.

1. Пример 12.
   Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
   NH₂–CH(R)–COOH.
   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
   NH₂–CH(R)–COOH + NaOH → NH₂–CH(R)–COONa + H₂O
   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

   M(аминокислоты NH₂–CH(R)–COOH) = 74 + М_R
   M(соли NH₂–CH(R)–COONa) = 96 + М_R
   ν_{аминокислоты} = 8,9 / (74 + М_R),
   ν_соли = 11,1 / (96 + М_R)
   8,9 / (74 + М_R) = 11,1 / (96 + М_R)
   М_R = 15

   Легко увидеть, что R = CH₃.
   Можно это сделать математически, если принять, что R — C_nH_2n+1.
   14n + 1 = 15, n = 1.
   Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

Вывод молекулярной формулы вещества по продуктам сгорания.

Задача 1.

При полном сгорании 4,6 г газообразного органического вещества получено 8,8 г СО₂ и 5,4 г Н₂О. Относительная плотность паров вещества по воздуху равна 1,589. Определите молекулярную формулу вещества и дайте названия всем его изомерам. 

Решение.

в-во+ О₂→ СО₂+Н₂О

в состав сгораемого вещества обязательно входят углерод и водород, но возможно наличие кислорода. Поэтому, необходимо сделать проверку на кислород:

ν(СО₂)=m/M=8,8 г/44 г/моль=0,2 моль; ν(С)=0,2 моль;m(С)=2,4 г

ν(Н₂О)=m/M=5,4 г/18 г/моль=0,3 моль; ν(Н)=0,6моль; m(Н)=0,6 г

m(C)+m(H)=2,4 г + 0,6 г=3 г

а вещества сгорело 4,6 г, следовательно, имеется кислород.

m(О)=4,6 г-3 г=1,6 г

ν(О)=1,6 г/16 г/моль=0,1моль

С_хН_yО_z х:y:z= ν(C): ν(Н): ν(О)=0,2:0,6:0,1

Находим среди этих цифр самое маленькое и все делим на него, получая: х:y:z= 2:6:1

С₂Н₆О-простейшая формула.

D(воздуху)=M(в-ва)/М(воздуха)

М (в-ва)= D(воздуху)×М(воздуха)=1,589×29 г/моль=46 г/моль

M(С₂Н₆О)=12×2+6+16=46 г/моль,

что соответствует действительности.

^ Ответ: С₂Н₆О. Это либо этиловый спирт, либо диметиловый эфир.

Задача 2.

При сгорании углеводорода получено 0,2 моль СО₂ и 0,2 моль Н₂О. Определите молекулярную формулу углеводорода, если известно, что 3,64 г этого вещества занимают объем 1,456 л (н.у.).

Решение.

С_хН_y + (х+0,25y)О₂→ хСО₂ +0,5yН₂О

(здесь конкретно указано, что горит углеводород).

х,y- коэффициенты перед формулами веществ в правой части — это индексы при углероде и водороде в сгоревшем веществе.

ν(СО₂):ν(Н₂О)=х:0,5y (по уравнению), а на самом деле как 0,2:0,2 (по условию) 

ν(СО₂): ν(Н₂О)=х:0,5y =0,2:0,2 

0,2х=0,1y, х=0,5y (1)

Раз имеется два неизвестных, то должна быть система уравнений. Второе уравнение даст молярная масса вещества:

m=М× ν

V=V_m× ν

Через объем найдем количество углеводорода, а затем его молярную массу:

ν= V/V_m=1,456 л/22,4 л/моль=0,065 моль

M=m/ν=3,64 г/0,065 моль=56 г/моль

составляем уравнение:

12х+y=56

Вместо (х) подставляем его значение из уравнения (1)

12×0,5y+y=56

7y=56, y=8, х=4

^ Ответ: С₄Н₈

Задача 3.

В состав вещества входят С,Н,О,S. При сжигании его навески массой 0,222 г были получены 0,396 г СО₂, 0,162 г Н₂О, а сера переведена в сульфат бария массой 0,3495 г. Относительная плотность паров вещества по водороду равна 74. Определить истинную формулу вещества. 

Решение:

в-во+ О₂→ СО₂+Н₂О +SО_{2 (любое вещество, содержащее серу, дает при сгорании диоксид серы),} 

SО₂→ ВаSО₄ (через какие реакции осуществлен данный переход — неважно, из сульфата бария надо найти массу и количества серы).

ν(СО₂)=m/M=0,396 г/44 г/моль=0,009 моль;ν(С)=0,009 моль; m(С)=0,108 г;

ν(Н₂О)=m/M=0,162 г/18 г/моль=0,009 моль;ν(Н)=0,018 моль; m(Н)=0,018 г;

ν(ВаSО₄)=m/M=0,3495 г/233 г/моль=0,0015 моль; ν (S)=0,0015 моль; m(S)=0,048 г;

m(О)=0,222-0,108-0,018-0,048 г=0,048 г;

ν(О)=0,048 г/16 г/моль=0,003 моль;

С_хН_yО_zS_q х:y:z:q= ν(C): ν(Н): ν(О): ν (S)=0,009:0,018:0,003:0,0015

Находим среди этих цифр самое маленькое и все делим на него, получая: х:y:z:q= 6:12:2:1

С₆Н₁₂О₂S-простейшая формула.

D(по водороду)=M(в-ва)/М(Н₂)

М (в-ва)= D(по водороду)×М(Н₂)=74×2 г/моль=148 г/моль

M(С₆Н₁₂О₂S)=12×6+12+16×2+32=148 г/моль,

что соответствует действительности.

^ Ответ: С₆Н₁₂О₂S. 

Задача 4.

При сгорании газообразного органического вещества, не содержащего кислород, выделилось 2,24 л (н.у.) углекислого газа, 1,8 г воды и 3,65 г хлороводорода. Установите формулу сгоревшего вещества, рассчитайте его объем и массу.

Решение. 

В задаче сказано, что вещество не содержит кислород, следовательно, оно состоит только из углерода, водорода и хлора:

С_хН_yCl_z + О₂→ СО₂ +Н₂О+ НCl

в этой задаче необходимо найти количество углерода, перешедшего в углекислый газ, количество водорода, перешедшего как в воду, так и в хлороводород, количество хлора из хлороводорода:

х:y:z= ν (C): ν (Н): ν (Cl)

ν(СО₂)=V/V_m=2,24 л/22,4 л/моль=0,1 моль; ν(С)=0,1 моль; 

ν (Н₂О)=m/M=1,8 г/18 г/моль=0,1 моль; ν (Н)=0,2 моль; 

ν (НCl)=m/M=3,65 г/36,5 г/моль=0,1 моль; ν (Cl)=0,1 моль;

ν (Н)=0,1 моль

ν (Н)_общее=0,1 моль+0,2 моль=0,3 моль

х:y:z= ν (C): ν (Н): ν (Cl)=0,1:0,3:0,1

Находим среди этих цифр самое маленькое и все делим на него, получая: х:y:z= 1:3:1

СН₃Сl-истинная формула.

СН₃Сl+ 1,5О₂→ СО₂ +Н₂О+ НCl

Для нахождения массы и объема сгоревшего вещества, необходимо составить количественные соотношения между хлорметаном и любым продуктом реакции:

ν (СН₃Сl): ν (СО₂)=1:1 (по уравнению), ν (CН₃Сl)=0,1 моль

m(СН₃Сl)=М× ν =50,5 г/моль×0,1 моль=5,05 г

V(СН₃Сl)=V_m× ν =22,4 л/моль×0,1 моль=2,24 л

^ Ответ: СН₃Сl, m(СН₃Сl)=5,05 г, V(СН₃Сl)=2,24 л.

Задача 5.

Неизвестное органическое вещество массой 0,4 г сожгли и продукты сгорания пропустили через трубку с безводным сульфатом меди (II) и сосуд, содержащий избыток баритовой воды. Масса трубки увеличилась на 0,36 г, в сосуде образовался осадок массой 5,91 г. Установить формулу вещества. 

Решение.

в-во+ О₂→ СО₂+Н₂О

В состав сгораемого вещества обязательно входят углерод и водород, но возможно наличие кислорода. Поэтому необходимо сделать проверку на кислород.

Масса трубки с сульфатом меди (II) увеличилась за счет поглощенной воды (CuSО₄ + nН₂О→CuSО₄×nН₂О), откуда делаем вывод, что масса выделившейся воды равна 0,36 г.

С баритовой водой (Ва(ОН)₂) взаимодействует СО₂):

Ва(ОН)₂+ СО₂→ВаСО₃↓+Н₂О

ν(ВаСО₃)=m/M=5,91 г/197 г/моль=0,03 моль;

ν(ВаСО₃): ν(СО₂)=1:1 (по уравнению), сл-но, ν(СО₂)=0,03 моль;

ν(С)=0,03 моль, m(С)=0,36 г

ν(Н₂О)=m/M=0,36 г/18 г/моль=0,02 моль; ν(Н)= 0,04 моль;

m(Н)=0,04 г

m(C)+m(H)=0,36+0,04=04 г

следовательно, кислорода нет.

С_хН_y х:y= ν(C): ν(Н)=0,03:0,04 (можно умножить все на 100)

х:y= 3:4

^ Ответ: С₃Н₄.

Задача 6^*.

Смесь газов, образовавшихся при сжигании образца органического соединения Х массой 2,7 г, была пропущена последовательно через склянки с концентрированной серной кислотой и известковой водой. При этом масса первой склянки увеличилась на 3,78 г, во второй склянке образовалось 12 г осадка, а объем непоглощенного газаY составил 733 мл (25⁰С и нормальное давление). При одновременном добавлении к такому же образцу вещества Х избытка раствора нитрита натрия и соляной кислоты выделяется вдвое больший объем газа Y. Определите неизвестное вещество Х и приведите его структурную формулу.

Решение.

Газ, который не поглощается известковой водой — это азот. Следовательно, в состав неизвестного вещества обязательно входят углерода, водород, азот и возможно, кислород.

в-во+ О₂→ СО₂+Н₂О+ N₂

Масса склянки с конц. Н₂SО₄ увеличивается за счет поглощения кислотой воды, m(Н₂О)=3,78 г

С известковой водой взаимодействует углекислый газ:

СО₂ + Са(ОН)₂→СаСО₃↓+Н₂О

ν(СаСО₃)=m/M=12 г/100 г/моль=0,12 моль; 

ν(СаСО₃): ν(СО₂)=1:1, ν(СО₂)=0,12 моль;

Проверка на кислород:

ν(СО₂)=0,12 моль; ν(С)=0,12 моль;m(С)=1,44 г

ν(Н₂О)=m/M=3,78 г/18 г/моль=0,21 моль; ν(Н)=0,42 моль;

m(Н)=0,42 г.

Приведем объем азота к н.у., учитывая, что Т=(273 +25)К=298 К

По «объединенному газовому закону»

V₀=Р×V×Т₀/Р₀×Т

V₀=(101,3×0,733×273)/(101,3×298)=0,672 л

ν(N₂)=V/V_m=0,672 л/22,4 л/моль=0,03 моль, ν(N)=0,06 моль,

m(N)=0,84 г;

m(C)+m(H)+m(N)=1,44 г + 0,42 г+0,84=2,7 г

кислорода нет, так как вещества сгорело тоже 2,7 г.

С_хН_yN_z х:y:z= ν(C): ν(Н): ν(N)=0,12:0,42:0,06

Находим среди этих цифр самое маленькое и все делим на него, получая: х:y:z= 2:7:1

С₂Н₇N-амин. Это может быть либо первичный амин С₂Н₅NН₂, либо вторичный амин (СН₃)₂NН.

Установить его структуру поможет реакция с азотистой кислотой. Только первичные амины вступают в реакцию с НNО₂ по уравнению: 

С₂Н₅NН₂ + NаNО₂ + НCl→С₂Н₅ОН + N₂ +NаCl+Н₂О

^ Ответ: Х- C₂Н₂NН₂— этиламин, Y-N₂.

Задачи для самостоятельного решения.

1.При сжигании 3,7 г монофункционального органического вещества было получено 2,7 г воды и 3,36 л (н.у.) диоксида углерода. Какое это вещество, если при взаимодействии его с натрием выделяется водород, а водный раствор продукта реакции окрашивает лакмус в синий цвет? Составить уравнение реакции взаимодействия с натрием. 

2. Относительная плотность паров органического соединения по гелию равна 25,5. При сжигании 15,3 г этого вещества образовалось 20,16 л (н.у.) углекислого газа и 18,9 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. К каким классам органических соединений может относиться данное вещество? 

3.При полном сгорании 4,8 г органического вещества, плотность паров которого по водороду равна 16, получили 6,6 г диоксида углерода и 5,4 г воды. Каковы формула и названия этого вещества?

Составить не менее трех уравнений реакций получения данного вещества. 

4.При полном сгорании 0,88 г органического соединения образовалось 896 мл СО₂ (н.у.) и 0,72 г воды. Выведите молекулярную формулу этого вещества, если плотность паров по водороду равна 44. Укажите, к каким классам может относиться это вещество. Найти все изомеры данного вещества.

5. При сжигании вещества массой 10,7 г получили 30,8 г углекислого газа, 8,1 г воды и 1,4 г азота. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,69. Определите молекулярную формулу вещества.Составить уравнение реакции данного вещества с хлороводородом, дать название образующемуся продукту. 

6.При сгорании 0,9 г газообразного органического вещества выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 1,26 г воды и 0,224 л (н.у.) азота. Плотность газообразного вещества по азоту 1,607. Установите молекулярную формулу органического вещества и приведите одно из возможных названий. Привести не менее трех уравнений реакций получения данного вещества. 

7.При сгорании 0,45 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л углекислого газа, 0,63 г воды и 0,112 л азота.Объемы газов измерялись при нормальных условиях. Плотность газообразного вещества по азоту 1,607. Установите его молекулярную формулу и приведите одно из возможных названий этого соединения. С какими из перечисленных соединений может взаимодействовать это вещество: а) метаном; б) гидроксидом бария; в) водой; г) кислородом; д) бензолом; е) азотной кислотой. Составить уравнения данных реакций.

8.При полном сгорании 0,62 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л углекислого газа, 0,9 г воды и 0,224 л азота (объемы газов измерены при нормальных условиях). Плотность вещества по водороду 15,50. Установите его молекулярную формулу и назовите это соединение. Это вещество может быть получено при взаимодействии:

а) СН₄ и НNО₃ б) СН₃NО₂ и Н₂ в) СН₃ОН и N₂

г) СН₃ОН и NН₃ д) CН₃NН₃Cl и КОН е) СН₃-СН₃ и NН₃

Составить уравнения осуществимых реакций. 

9.Сожгли 6 г вещества и получили 6,72 л углекислого газа (н.у.) и 7,2 г воды. Относительная плотность паров вещества по воздуху равна 2,07. Определить молекулярную формулу вещества. Для этого вещества характерны реакции:

а) этерификации б) поликонденсации в) нейтрализации

г) окисления д) дегидратации е) гидратации. 

10.Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 30. При сжигании 24 г вещества образовались 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Определить молекулярную формулу вещества. Составить уравнения реакций получения данного вещества в лаборатории и промышленности. 

11.Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. К каким классам органических соединений оно может относиться? 

12.При сгорании вещества массой 8,5 г образовались оксид углерода (IV) массой 26,4 г и вода массой 11,7 г. Плотность паров вещества по воздуху равна 5,862. Определите формулу вещества.

Задача 1

При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 3,36 л. CO₂ (н.у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.

Решение:

Продукты сгорания вещества состоят из трех элементов: углерода, водорода, кислорода. При этом очевидно, что в состав этого соединения входил весь углерод, содержащийся в CO₂, и весь водород, перешедший в воду. А вот кислород мог присоединиться во время горения из воздуха, а мог и частично содержаться в самом веществе. Для определения простейшей формулы соединения нам необходимо знать его элементный состав. Найдем количество продуктов реакции (в моль):

n(CO₂) = V(CO₂) / VM = 3,36 л : 22,4 л/моль = 0,15 моль
n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 5,4 г : 18 г/моль = 0,3 моль

Следовательно, в состав исходного соединения входило 0,15 моль атомов углерода и 0,6 моль атомов водорода: n(H) = 2n(H₂O), так как в одной молекуле воды содержатся два атома водорода. Вычислим их массы по формуле:

m = n х M

m(H) = 0,6 моль х 1 г/моль = 0,6 г
m(С) = 0,15 моль х 12 г/моль = 1,8 г

Определим, входил ли кислород в состав исходного вещества:

m(O) = 4,8 — (0,6 + 1,8) = 2,4 г

Найдем число моль атомов кислорода:

n(O) = m(O) / M(O) = 2,4 г : 16 г/моль = 0,15 моль

Соотношение числа атомов в молекуле исходного органического соединения пропорционально их мольным долям:

n(CO₂) : n(H) : n(O) = 0,15 : 0,6 : 0,15 = 1 : 4 : 1

Самую маленькую из этих величин (0,15) принимаем за 1, а остальные делим на нее.

Итак, простейшая формула исходного вещества CH₄O. Однако по условию задачи требуется определить молекулярную формулу, которая в общем виде такова: (CH₄O)х. Найдем значение x. Для этого сравним молярные массы исходного вещества и его простейшей формулы:

x = M(CH₄O)х / M(CH4O)

Зная относительную плотность исходного вещества по водороду, найдем молярную массу вещества:

M(CH₄O)х = M(H₂) х D(H₂) = 2 г/моль х 16 = 32 г/моль
x = 32 г/моль / 32 г/моль = 1

Есть и второй вариант нахождения x (алгебраический):

12x + 4x + 16x = 32; 32 x = 32; x = 1

Ответ: Формула исходного органического вещества CH₄O.

Задача 2

В лабораторной установке из 120 л ацетилена (н.у.) получили 60 г бензола. Найдите практический выход бензола.

Решение:

3C₂H₂ (650 ^оС, активированный уголь) = C₆H₆

n(C₂H₂) = V(C₂H₂)/ V_M = 120 л : 22,4 л/моль = 5,35 моль
n(C₆H₆)_теор = 1/3 х n(C₂H₂) = 1/3 х 5,35 моль = 1,785 моль
n(C₆H₆)_практ = m(C₆H₆)/ M(C₆H₆) = 60 г : 78 г/моль = 0,77 моль
h = (n_практ : n_теор) х 100% = (0,77 : 1,785) х 100% = 43%

Ответ: 43%.

Задача 3

Какой объем водорода (н.у.) получится при взаимодействии 2 моль металлического натрия с 96%-ным (по массе) раствором этанола в воде (V = 100 мл, плотность d = 0,8 г/мл).

Решение:

В условии задачи даны количества обоих реагентов — это верный признак того, что какой-нибудь из них находится в избытке. Найдем массу этанола, введенного в реакцию:

m(раствора) = V х d = 100 мл х 0,8 г/мл = 80 г
m(C₂H₅OH) = {m(раствора) х w%} : 100% = 80 г х 0,96 = 76,8 г

Найдем заданное количество этанола в моль:

n(C₂H₅OH) = m(C₂H₅OH) / M(C₂H₅OH) = 76,84 г : 46 г/моль = 1,67 моль

Поскольку заданное количество натрия составляло 2 моль, натрий в нашей задаче присутствует в избытке. Поэтому объем выделенного водорода будет определяться количеством этанола:

n₁(H₂) = 1/2 n(C₂H₅OH) = 1/2 х 1,67 моль = 0,835 моль
V₁(H₂) = n₁(H₂) х V_M = 0,835 моль х 22,4 л/моль = 18,7 л

Количество натрия, оставшееся неизрасходованным после реакции с этанолом, составит:

n(Na, остаток) = 2 моль — 1,67 моль = 0,33 моль

Общий объем водорода:

V(H₂) = V₁(H₂) + V₂(H₂) = 18,7 л+ 1,99 л = 20,69 л

Ответ: V(H₂) = 20,69 л.

Задача 4

Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для сжигания смеси, состоящей из 5 л метана и 15 л ацетилена?

Решение:

1) CH₄  +  2O₂ = CO₂ + 2H₂O

на  1 моль CH₄ —  2 моль 2O₂

2) 2C₂H₂   +   5O₂ = 4CO₂ + 2H₂O

на 2 моль 2C₂H₂ —  5 моль 2O₂

Объем кислорода, который пойдет на сжигание заданного объема метана V₁(O₂) и ацетилена V₂(O₂), составит:

V(воздуха) = V(O₂) : 0,21 = 47,5 л : 0,21 = 226 л

Ответ: V(воздуха) = 226 л

Задача 5

Смесь этана и этилена объемом 200 мл (нормальные условия) обесцветила бромную воду массой 25 г. Рассчитайте объемную долю этанола в смеси, если массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%.

Решение:

С бромной водой легко взаимодействует только этилен с образованием 1,2 – дибромэтана:

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂                                                                                                  

Определяем массу и количество вещества молекулярного брома, содержащегося в бромной воде:

m (Br₂) = m*ω(Br₂)/100 ;  
m (Br₂) = 25*3,2/100 = 0,8 г.      
n (Br₂) =m(Br₂)/M(Br₂) ;   
n (Br₂) = 0,8/160 = 0, 005 моль.  

Из уравнения реакции следует:                                                                                       

n (C₂H₄) = n (Br₂) ; 
n (C₂H₄) = 0,005 моль.   

Вычисляем объем этилена при нормальных условиях:            

V (C₂H₄) = n (C₂H₄)*Vm ;   
V (C₂H₄) = 0,005*22,4 = 0,112 л = 112 мл.

Рассчитываем объемную долю этилена в исходной газовой смеси:

ω (C₂H₄) = V(C₂H₄)/ V( Cсмеси) ;     
ω (С₂Н₄) = 112/200 = 0,56 или 56%.

Ответ: 0,56 или 56%.

Задача 6

Смесь бензола с циклогексеном массой 5 г  обесцвечивает бромную воду массой 125 г ( массовая доля брома 3,2 %). Определите массу воды, которая образуется при сжигании в кислороде той же смеси массой 20 г.

Решение:

С бромной водой взаимодействует только один компонент смеси – циклогексен:

C₆H₁₀ + Br₂ → C₆H₁₀Br₂                      (а)

Определяем массу и количество вещества брома вступившего в реакцию:  

m (Br₂) = m( _{бромной воды}) _*ω (Br₂)/100;    
m (Br₂) = 125_*3,2/100 = 4 г ;
n (Br₂) = m(Br₂)/M(Br₂);
n (Br₂) = 4/160 = 0,025 моль.

Вычисляем массу и массовую долю циклогексена ( обозначаем его буквой Ц), вступившего в реакцию с бромом. Из уравнения реакции (а) следует                                                                                                                                                                 
n (Ц) = n(Br₂) ;   

n(Ц) = 0,025 моль.

Рассчитываем массу и массовую долю циклогексена в смеси:

m(Ц) = n(Ц) _* M(Ц); 
m(Ц) = 0,025 _* 82 = 2,05 г.
ω(Ц) = m(Ц)/m смеси; 
ω(Ц) = 0,025/5 = 0,41

Массовая доля бензола (Б) в смеси двух веществ равна                                                         

ω(Б) = 1 – ω(Ц);   
ω(Б) = 1 – 0,41 = 0,59.    

Определяем массу и количество вещества бензола в образце смеси массой m= 20 г.

m^*(Б) = m^* _* ω(Б);   
m^*(Б) = 20 _* 0,59 = 11,8 г;
n^*(Б) = m^*(Б)/M(Б);
n^*(Б) = 11,8/78 = 0,15 моль.                              

Аналогично для циклогексена получаем:

m^*(Ц) = 8,2 г и n^*(Ц) = 0,1 моль.

На основании уравнения реакции (б) записываем

n^*(Б)/n(H₂O) = 2/6 =1/3; 
n(H₂O) = 3 n^*(Б);
n(H₂O) = 3_*0,15 = 0,45 моль.

Используя уравнение реакции (в) находим

n(H₂O) = 5 n(Ц); 
n(H₂O) = 5 _*0,1 =0,5 моль. 

Общее количество вещества воды, выделившейся при горении смеси массой 20 г , составляет

n(H₂O) = (0,45 + 0,5) = 0,95 моль.

Вычисляем массу полученной воды:

m(H₂O) = n(H₂O) _* M(H₂O); 
m(H₂O) = 0,95 _* 18 = 17,1 г.

Ответ: 17,1 г.

Задача 7

При сжигании углеводорода, количество вещества которого равно 0,1 моль, образовались оксид углерода (IV) объемом 6,72 л (нормальные условия) и вода массой 7,2 г. Определите формулу углеводорода.

Решение:

Вычисляем количество вещества оксида углерода (IV), полученного при горении углеводорода:

n(CO₂) = V(CO₂) / V_m ;
n(CO₂) = 6,72/22,4 = 0,3 моль.

Количество вещества углерода, содержащегося в сожженном образце углеводорода, равно

n(C) = n(CO₂);
n(C) = 0,3 моль.

Рассчитываем количество вещества воды, полученной при сжигании углеводорода:

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O);
n(H₂O) = 7,2/18 = 0,4 моль.

Определяем количество вещества водорода, содержащегося в образце углеводорода:

n(H) = 2n(H₂O);    
n(H) = 2_*0,4 = 0,8 моль.

Таким образом, образец углеводорода количеством вещества 0,1 моль содержит 0,3 моль углерода и 0,8 моль водорода. Следовательно, 1 моль углеводорода содержит 3 моль углерода и 8 моль водорода. Таким образом, формула углеводорода C₃H₈. Это пропан.

Ответ: C₃H₈

Задача 8

Органическое вещество имеет относительную плотность паров по водороду 46. Образец этого вещества массой 13,8 г сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 23,52 л (нормальные условия) и воду массой 10,8 г. Определите формулу органического вещества, учитывая, что оно является ароматическим.

Решение:

Вычисляем молярную массу органического вещества (В), используя относительную плотность его паров по водороду:

M(B) = 2DH₂;   
M(B) = 2 _*46 = 92 г/моль.

Определяем количество вещества В, которое сожгли:

n(B) = m(B)/M(B) ; 
n(B) = 13,8/92 = 0,15 моль.

Рассчитываем количество вещества образовавшегося оксида углерода (IV) CO₂

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m ;
n(CO₂) = 23,54/22,4 = 0,15 моль.

Вычисляем количество вещества углерода в сожженном веществе равно

n(C) = n(CO₂);
n(C) = 1,05 моль.

Вычисляем количество вещества воды и количество вещества атомного водорода в сожженном веществе:

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) ;  
n(H₂O) = 10,8/18 = 0,6 моль.
n(H) = 2n(H₂O);    
n(H) = 2 _* 0,6 = 1,2 моль.

Определяем массу атомных углерода и водорода:

m(C) = n(C)_*M(C);   
m(C) = 1,05 _* 12 = 12,6 г.
m(H) = n(H)_*M(H);   
m(H) = 1,2 _* 1 = 1,2 г.
m(C) + m(H) = (12,6 + 1,2) = 13,8 г.

Сумма масс углерода и водорода равна массе сожженного вещества, следовательно, других элементов оно не содержит. Таким образом, вещество В – ароматический углеводород, формулу которого можно представить в виде C_xH_y .

Мы определили, что образец C_xH_y, количество вещества которого равно 0,15 моль, содержит 1,05 моль С и 1,2 моль Н.

Вычисляем коэффициенты x и y.

   x = n(C)/n(B);                                                 x = 1,05/0,15 = 7;

   y = n(H)/n(B);                                                 y = 1,2/0,15 = 8;

Ответ: Формула ароматического углеводорода С₇Н₈ или С₆Н₅ – СН₃. Это толуол.

Задача 9

Этанол объемом 30 мл (плотностью 0,79 г/мл) нагрели с избытком бромида натрия и серной кислоты. Из реакционной среды выделили бромэтан массой 42,3 г. Определите массовую долю выхода бромэтана.

Решение:

При нагревании смеси этанола с бромидом калия и серной кислотой происходят реакции:

2KBr + H₂SO₄ ↔ 2HBr + K₂SO₄                                (a)
C₂H₅OH + HBr ↔ C₂H₅Br + H₂O                               (б)

Вычисляем массу и количество вещества этанола, взятого для реакции:

m(C₂H₅OH) = V(C₂H₅OH) _* p(C₂H₅OH); 
m(C₂H₅OH) = 30 _* 0,79 = 23,7 г.
n(C₂H₅OH) = m(C₂H₅OH)/M(C₂H₅OH);   
n(C₂H₅OH) = 23,7/46 = 0,515 моль.

Из уравнения (б) следует:

n(C₂H₅Br) = n(C₂H₅OH); 
n(C₂H₅Br) = 0,515 моль.

Рассчитываем массу бромэтана, который мог бы образоваться при 100% — ном выходе:

m(C₂H₅Br) = n(C₂H₅Br) _* M(C₂H₅Br);
m(C₂H₅Br) = 0,515 _* 109 = 56,1 г.

Вычисляем массовую долю выхода бромэтана:

ω(C₂H₅Br) = m_p(C₂H₅Br)_*100/m(C₂H₅Br);  
ω(C₂H₅Br) = 42,3 _* 100/56,1 = 75,4%.

Ответ: 75,4%.

Задача 10

Как, исходя из этана, получить этилацетат? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение:

Бромированием этана вначале получаем бромэтан:

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr

Проводя гидролиз бромэтана в присутствии щелочи, получаем этанол:

C₂H₅Br + H₂O → C₂H₅OH + HBr

(щелочь необходима для смещения равновесия в сторону спирта).

Из спирта можно получить альдегид двумя путями:

а) дегидрированием спирта

Cu, t

C₂H₅OH → CH₃CHO + H₂                 

б) окислением спирта

Cu, t

2C₂H₅OH → 2CH₃CHO + 2H₂O 

Окисляя альдегид (любым окислителем), можно получить уксусную кислоту:

5CH₃CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ →
5CH₃COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O

Сложный эфир – этилацетат – получаем из этанола и уксусной кислоты по реакции этерификации в присутствии катализатора – концентрированной серной кислоты:

H+

С₂Н₅OH + CH₃COOH ↔ C₂H₅OCOCH₃ + H₂O.

Задача 11

Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод (массовая доля 40,0%), кислород (53,3%), водород (6,7%). Определите формулу этой кислоты. Рассчитайте объем раствора гидроксида натрия (массовая доля NaOH 15% , плотность 1,16 г/мл), который потребуется для нейтрализации образца этой кислоты массой 12 г.

Решение:

Формулу одноосновной карбоновой кислоты можно представить в виде C_xH_yCOOH или C_x+1H_y+1O₂. Выбираем для расчетов образец кислоты массой 100 г. Вычисляем массы и количества вещества С, Н и О в этом образце:

m(C) = m(_{кислоты}) _* ω(C)/100; 
m(C) = 100_*40,0/100 = 40 г.
n(C) = m(C)/M(C);
n(C) = 40/12 = 3,33 моль.

Аналогично получаем, что n(H) = 6,7 моль, n(O) = 3,33 моль.

Коэффициенты в формуле кислоты будут равны:

(x + 1) : (y + 1) : 2 = n(C) : n(H) : n(O);
(x + 1) : (y + 1) : 2 = 3,33 : 6,7 : 3,33 = 2 : 4 : 2.

Отсюда следует, что (x + 1) = 2, x = 1; (y + 1) = 4, y = 3, то есть формула кислоты CH₃COOH. Это уксусная кислота.

Записываем уравнение реакции нейтрализации этой кислоты гидроксидом натрия:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Из условия задачи следует, что для нейтрализации взят образец кислоты массой 12 г, то есть m(CH₃COOH) = 12 г.

Определяем количество вещества кислоты:

n(CH₃COOH) = m(CH₃COOH)/M(CH₃COOH); 
n(CH₃COOH) = 12/60 = 0,2 моль

Из уравнения реакции следует:

n(NaOH) = n(CH₃COOH);
n(NaOH) =0,2 моль.

Вычисляем массу гидроксида натрия, которая реагирует с кислотой:

m(NaOH) = n(NaOH) _* M(NaOH) ;    
m(NaOH) = 0,2_*40 = 8 г.

Рассчитаем массу и объем раствора NaOH , который потребуется для нейтрализации кислоты:

m = m(NaOH)_*100/ω(NaOH) ;    
m = 8 _* 100/15 = 53,3 г.
V = m/ρ;  
V = 53,3/1,16 = 46 мл.

Ответ: 46 мл., CH₃COOH

Задача 12

Какой объем 15%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,14 г/мл) потребуется для нейтрализации аминоуксусной кислоты, полученной из 12,8 г карбида кальция?

Решение:

Составляем уравнения реакции синтеза аминоуксусной кислоты из карбида кальция:

а) получение ацетилена из карбида кальция 

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

б) получение ацетальдегида (реакция Кучерова)

_Hg²⁺

C₂H₂ + H₂O → CH₃COH

в) окисление ацетальдегида любым окислителем

CH₃COH + [O] → CH₃COOH              

г) хлорирование уксусной кислоты

CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH + HCl

д) взаимодействие хлоруксусной кислоты с аммиаком

CH₂ClCOOH + 2NH₃ → H₂NCH₂COOH + NH₄Cl

Определяем количество вещества карбида кальция CaC₂:

n(CaC₂) = m(CaC₂)/M(CaC₂);    
n(CaC₂) = 12,8/64 = 0,2 моль.

Из уравнения реакций (а – д) следует, что

n(H₂NCH₂COOH) = n(CaC₂);  
n(H₂NCH₂COOH) = 0,2 моль.  

Из уравнения реакции нейтрализации кислоты:

H₂NCH₂COOH + KOH → H₂NCH₂COOK + H₂O

Следует, что:

n(KOH) = n(H₂NCH₂COOH) ;
n(KOH) = 0,2 моль

Определяем массу требуемого КОН:

m(KOH) = n(KOH) _* M(KOH);   
m(KOH) = 0,2 _* 56 = 11,2 г.

Вычисляем массу и объем раствора гидроксида калия:

m = m(KOH) _* 100/ω(KOH);    
m = 11,2 _* 100/15 = 74, 67 г.
V = m/ρ ;  
V = 74,67/1,14 = 65,5 мл.

Ответ: 65,5 мл.

Задача 13

Как можно получить анилин, исходя из метана и не используя другие органические соединения. Укажите условия протекания реакций.

Решение:

Проводя пиролиз метана, можно получить ацетилен:

            t

2CH₄  → C₂H₂ + 3H₂

В присутствии угольного катализатора из ацетилена можно получить бензол:

          t, C

3С₂H₂ → C₆H₆

Под действием нитрирующей смеси ( смесь концентрированных азотной и серной кислот) на бензол образуется нитробензол:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Из нитробензола можно получить анилин по реакции Н.Н. Зинина, используя в качестве восстановителя сульфид аммония , железо в кислой среде или водород в присутствии катализаторов, например:

C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O

Задача 14

Определите молярную массу (гмоль) алкана, содержащего 16 атомов водорода. Составьте структурную формулу. Назовите вещество

Решение:

1) Запишем общую формулу гомологического ряда алканов: С_nН_2n+2

2) Запишем формулу алкана с 16 атомами водорода:

Если водорода 16 атомов, то углерода соответственно 7.

3) Учитывая, что молярная масса – масса одного моля вещества – численно равна относительной молекулярной массе , а последняя равна сумме атомных масс элементов, входящих в вещество, с учетом индексов, запишем выражение для определения молярной массы заданного алкана с 16 атомами водорода.

М(С₇Н₁₆)= 12*7+16*1=100гмоль

4) Составим структурную формулу:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –СН₃

5) Назовем вещество: гептан.

Ответ: 100 г/моль

Задача 15

Молекулярная масса алкина равна 54 .Определите, сколько атомов водорода он содержит? Составьте структурную формулу. Назовите вещество.

Решение:

1) Запишем общую формулу гомологического ряда алкинов: С_nН_2n-2
2) Учитывая, что молярная масса – масса одного моля вещества – численно равна относительной молекулярной массе , а последняя равна сумме атомных масс элементов, входящих в вещество, с учетом индексов, запишем выражение для определения молярной массы заданного алкина ,зная что она равна 54.

М=12*n+1*(2n -2);
54=12*n+1*(2n -2);
3 Найдем n:
54= 12 n+2 n-2
14 n=56;
n=4

3) Найдем число атомов водорода в молекуле, если n=4.

Атомов водорода соответственно 6.

4) Составим структурную формулу:

СН≡С — СН₂ – СН₃

5) Назовем вещество:

Бутин – 1 .

Задача 16

Органическое вещество содержит углерод(массовая доля 84,21%) и водород (15,79%).Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу этого вещества.

Решение :

W(С)= 84,21%.| 1 Пусть масса вещества 100г.
W(Н)= 15,79%.| 2 Тогда m(С)=84,21г, m(Н)=15,79г.
D(возд) = 3,93.| 3 Найдем соотношение количеств веществ:
____________|_υ(С): υ(Н)=84,2112 :15,79/1=7,0175:15,79=1:2,25=4:9.

С_x Н_y С₄Н₉ — простейшая формула.

Найдем молярную массу простейшей формулы:

М(С₄Н₉)=57гмоль.

Найдем молярную массу истиной формулы:

М_ист=3,93*29=114гмоль.

Найдем соотношение истиной и простейшей молярных масс:

Ми = 114 = 2.
Мпр 57

Ответ: С₈Н₁₈ – истинная формула.

Задача 18

Сколько граммов пропанола-2 с выходом 80% от теоретически возможного получится из 200г пропилена.

Решение:

m(С₃Н₆)= 200г.|

1 Составим уравнение реакции получения пропанола-2.

W(С₃Н₇ОН)= | СН₂=СН – СН₃ + Н₂О= СН₃ – СН – СН₃
80% | |
____________ | ОН
m(С₃Н₇ОН)=?

2 Найдем количество вещества пропена, вступившего в реакцию:

υ(С₃Н₆)= mМ
υ(С₃Н₆)= 20042=4,76моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества пропанола -2 равно количеству вещества пропена, вступившего в реакцию:

υ(С₃Н₇ ОН)=4,76 моль.

4 Найдем массу теоретическую образовавшегося пропанола-2

m = υ*М;
m = 4,76*60=285,7г

5 Учитывая, что выход вещества составляет 80%, найдем массу практическую продукта.

m _пр= m_теор* W100%
m _пр= 285,7*80100=228,6г.

Ответ: 228,6г.

Задача 19

Сколько граммов этилового спирта нужно взять для получения 200г диэтилового эфира , если выход продукта равен 80% от теоретически возможного.

Решение :

m ( С₂Н₅ОС₂Н₅) =200г|

1 Составим уравнение реакции

W=80% | С₂Н₅ОН+ С₂Н₅ОН= С₂Н₅ОС₂Н₅ +Н₂О

m ( С₂Н₅ОН)= ?

2 Найдем теоретическую массу образовавшегося продукта:

m _теор= m_пр* 100% W
m _теор=200*10080=250г.

3 Найдем количество вещества диэтилового эфира, образовавшегося в результате реакции:

υ(С₂Н₅ОС₂Н₅)= mМ
υ(С₂Н₅ОС₂Н₅)=25074=3,38моль.

4 Найдем по уравнению, что количество вещества этанола в 2 раза больше количеств вещества диэтилового эфира , вступившего в реакцию.

υ(С₂Н₅ОН)=3,38*2=6,76моль.

5 Найдем массу этанола, вступившего в реакцию:

m = υ*М;
m =6,76*46=310,8г

Ответ: 310,8 г

Задача 24

Сколько грамм 8% раствора уксусной кислоты необходимо для получения водорода объемом 2,8л при взаимодействии ее с магнием.

Решение:

V(Н₂)=2,8л |

1 Составим уравнение реакции

W(СН₃СООН)=8% | 2 СН₃СООН+Мg= (СН₃СОО)₂ Мg +Н₂

m _(р-ра)= ?

2 Найдем количество вещества водорода, образовавшегося в результате реакции :

υ = V V_m;
V_m=22,4 лмоль
υ =2,822,4=0,125моль.

3 Найдем по уравнению, что количество вещества водорода в 2 раза меньше количеств вещества уксусной кислоты, вступившей в реакцию:

υ (СН₃СООН)= 0,125*2=0,25моль.

4 Найдем массу уксусной кислоты:

m = υ*М;
m = 0,25*60=15г

5 Найдем массу раствора уксусной кислоты:

W= m _в-ва m _р-ра*100%
m _р-ра = m _в-ва* 100 W.
m _р-ра = 15*1008=187,5 г

Ответ: 187,5 г

Задача 25

при полном сгорании 8,8 г органического вещества образовалось 17,6 г углекислого газа и 7,2 г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 36. Определи молекулярную формулу вещества.

n(C)=n(CO2)=17,6г44г/моль=0,4моль;

n(H)=2n(H2O)=2⋅7,2г18г/моль=0,8моль.

2. Определим, содержится ли в веществе кислород:

m(O)=m(в−ва)−m(C+H)=8,8−(0,4⋅12+0,8⋅1)=3,2г.

3. Найдём количество кислорода:

n(O)=3,2г16 г/моль=0,2моль.

4. Отношение индексов в молекуле:

x:y:z=0,4моль:0,8моль:0,2моль=4:8:1.

I. Нахождение формулы органического вещества по массовой доле химических элементов и относительной плотности газов

---

 1. Выпишите в тетрадь основные формулы

D₂ = Mr(1)/Mr(2) 

D — относительная плотность первого газа по второму (безразмерная величина).

Например:

D(O₂) = Mr(газа)/Mr(O₂)=Mr(газа)/32;

D(H₂) = Mr(газа)/Mr(H₂)=Mr(газа)/2;

D(воздуха)=Mr(газа)/Mr(воздуха)=Mr(газа)/29

W_{элемента} =  (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),

где n – индекс, число атомов;

W – массовая доля элемента (%).

2. Разберите образец решения задачи

Этиловый спирт содержит 52,18% углерода:13,04% водорода: 34,78% кислорода. Плотность паров спирта по водороду 23. Определите формулу этилового спирта.

Решение:

1. Определим молекулярную массу искомого вещества:

Mr(C_xH_yO_z) = D(H₂) · Mr(H₂)=23· 2 =46

2.По формуле  n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100% вычислим число атомов C, H, O

n(C)=(52,18% · 46) / 12· 100% = 2

n(H)=( 13,04% · 46) /1· 100% =6

n(O)=( 34,78% · 46) / 16· 100% =1

Получаем x:y:z =2:6:1, следовательно, вещество C₂H₆O

Проверка, Mr(C₂H₆O)= 46

II. Нахождение формулы органического вещества по массовой доле химических элементов и плотности вещества при нормальных условиях

---

1. Выпишите в тетрадь основные формулы

M = ρ * V_m

где V_m =22,4 л/моль (при н.у.); 

M – молярная масса вещества (г/моль);

ρ = m/V (плотность)

W_{элемента} =  (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),

где n – индекс, число атомов;

W – массовая доля элемента (%)

2. Разберите образец решения задачи

Углеводород содержит 81,82% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

Решение:

1. Определим молярную массу искомого вещества:

ρ = m/V, следовательно М(С_хН_у) = ρ· V_m = 1,964 г/л · 22,4 л/моль = 44

2. По формуле: n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100%

вычислим число атомов C, H.

Здесь Мr=M

n(C)=(81,82% · 44) / (12 · 100%) = 3

n(H)=(18,18% · 44) / (1· 100%) = 8

Получаем x:y =3 : 8, следовательно, вещество C₃H₈    

Проверка, Mr(C₃H₈)= 44

III. Определение формулы по продуктам сгорания

---

Разберите образец решения задачи

При сгорании 10,5 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.)  и 13,5 г воды. Плотность этого вещества при н.у. равна 1,875 г/л. Определите молекулярную формулу вещества.

Решение:

1. Находим молярную массу вещества и его количество вещества:

Если в условии задачи дана относительная плотность органического вещества, то его молекулярную массу определяем согласно формулам:

D(O₂) = Mr(газа)/Mr(O₂)=Mr(газа)/32;

D(H₂) = Mr(газа)/Mr(H₂)=Mr(газа)/2;

D(воздуха)=Mr(газа)/Mr(воздуха)=Mr(газа)/29.

M(вещества)  = ρ· V_m = 1.875 г/л · 22,4 л/моль = 42 г/моль

υ(вещества ) = m / M = 10,5 г / 42 г/моль = 0,25 моль

2. Найдём количества вещества C, H по формулам:

υ =  V/V_m или  υ = m/M

υ(C) = υ(CO₂)= V/V_m =16,8 л/22,4 л/моль=0,75 моль

υ(H) = 2 · υ(H₂O) = 2 · m/M = (2 · 13,5 г)/18 г/моль = 1,5 моль

3. Определим наличие кислорода в формуле вещества:

m(C) = υ(C) · M(C) = 0,75 моль · 12 г/моль = 9 г

m(H) = υ(H) · M(H) = 1,5 моль · 1 г/моль = 1,5 г

m(O) = m(вещества) – (m(C) + m(H)) = 10.5 г – (9 г + 1,5 г) = 0 г, следовательно кислород отсутствует и это углеводород — C_xH_y

4. Находим формулу

υ(C_xH_y) : υ(С) : υ(Н) = 0,25 : 0,75 : 1,5 = 1 : 3 : 6    

(здесь к целым числам пришли путём деления всех чисел на меньшее из них, т.е. на 0,25)

Следовательно, 1 моль вещества содержит 3 моль углерода и 6 моль водорода, таким образом, искомая формула С₃Н₆.

IV. Решите задачи

---

Задача №1. В углеводороде массовая доля углерода равна 84%. Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,45. Определите формулу углеводорода. 

Задача №2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определите формулу.

Задача №3. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%. Плотность паров углеводорода по воздуху равна 1,931. Определите формулу. 

Задача №4. Углеводород содержит  16,28% водорода. Плотность этого вещества при нормальных условиях 3,839 г/л. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода. 

Задача №5. Углеводород содержит 82,76% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 2.589 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода. 

Задача №6. При сгорании вещества массой 4,25 г образовались оксид углерода (IV)  массой 13,2 г и вода массой 5,85 г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 5,862. Определите формулу вещества.