Как найти название структурной формулы

Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки, 
означающие х……… с…. :

СН₃–СН₂–СН₃, Сl–СН₂–СН₂–Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Таблица 1

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

Примеры:

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН₂–, известны как г……. . 
Примеры гомологов:

СН₃–СН₃, СН₃–СН₂–СН₃, СН₃–СН₂–СН₂–СН₃.

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН₃.

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Таблица 2

Примеры изомерных углеводородов

Правила составления изомеров на примере соединения С₅Н₁₁Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С₅:

С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C_nH_2n+2, C_nH_2n и т. п.). Вещество С₅Н₁₁Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C_nH_2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С₅, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С₄с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С₄, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С₅Н₁₁Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С₃:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

CharChem
^:

Система описания химических формул для WEB.

Химические формулы для «чайников» Научно-популярная статья о химических формулах. Обсуждаются структурные развёрнутые, упрощенные и скелетные формулы. А так же истинные и рациональные формулы. Изначально сайт был задуман, как ресурс для профессиональных химиков. Но в реальности из поисковых систем происходит очень много обращений от людей, только начинающих изучать химию. Специально для них создан этот раздел, чтобы в доступной форме рассказать о том, как составляются химические формулы. Содержание Структурные формулы — это просто! Я думаю, что знакомство с формулами лучше всего начать со структурных формул органических веществ. Считается, что они сложны для понимания, поэтому в школе их изучают в выпускных классах. Но я уверен, что через 10 минут вы разберетесь, как легко составлять структурные формулы. Перед нами структурная формула метана — самого простого органического вещества. H-C-H;H|#2|H Что мы видим? В центре латинская буква C, а от неё четыре палочки, на концах которых четыре латинских буквы H. C означает углерод, а H — водород. Это два самых важных элемента, которые входят в состав любых органических веществ. А что означают палочки? Это химические связи. В них кроется практически весь секрет органической химии. Фокус в том, что валентность углерода равна 4. Поэтому у каждой буквы C должно быть 4 палочки. А валентность водорода равна 1, поэтому у него палочка должна быть только одна. По-моему, палочки отлично демонстрируют такие «страшные» понятия, как химические связи и валентность. Структурные формулы могут слегка менять свой внешний вид. В них главное — количество элементов и наличие нужных связей. Например, формула метана может иметь и такой вид: H-C-H; H|#2|H = $slope(45)H/C/H;H#CH$slope() = HC/H; H/#CH = C<_(x-1.5,y1)H><_(x-.5,y1)H><_(x.5,y1)H>_(x1.5,y1)H Все эти картинки означают одно и то же. И считаются одинаковыми формулами. В общем, структурные формулы не являются какими-то жесткими конструкциями. Если вдруг Вам захотелось бы сделать модель молекулы из подручных материалов, то для этого лучше всего подошли бы шарики, соединённые пружинками или резинками. Под шариками я конечно подразумеваю атомы, а резинки — химические связи. Но в химии приняты не только структурные формулы. И здесь мы познакомимся с некоторыми из них. Достаточно распространены так называемые истинные формулы. Для метана истинная формула записывается так: CH4 Палочки исчезли, а вместо четырёх букв H осталась одна, но с маленькой цифрой 4, которая указывает количество атомов. Иногда такие формулы называют брутто-формулами. Мне почему-то такое название нравится больше, поэтому я буду чаще пользоваться именно таким термином. Обе формулы — структурная и истинная — означают одно и то же вещество. Структурная конечно более понятна, но брутто-формула проще записывается. Стоит упомянуть, что метан — это природный газ, который знаком всем, у кого есть газовая плита. Но не будем на нём долго задерживаться. Пора посмотреть, какие ещё бывают варианты органических структур. Углеводороды Прежде, чем мы начнём знакомство с многочисленными органическими соединениями, хочу напомнить — мы здесь изучаем химические формулы. А все упоминаемые вещества служат для иллюстрации. Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Брутто-формула Этан H-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H CH3-CH3 Пропан H-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H CH3-CH2-CH3 Бутан H-C-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H; H|#5|H CH3-CH2-CH2-CH3 Пентан H-C-C-C-C-C-H;H|#2|H;H|#3|H;H|#4|H;H|#5|H;H|#6|H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Гексан H-C-C-C-C-C-C-H;H|#2|H;H|#3|H;H|#4|H;H|#5|H;H|#6|H;H|#7|H CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 или то же самое, но короче: CH3-(CH2)4-CH3 C6H14 Здесь представлены органические вещества, называемые углеводородами. Название означает, что они состоят только из углерода и водорода. Эти вещества в различной мере входят в состав нефти. И это далеко не полный список. Но сначала смотрим ту колонку, которая называется Развёрнутая структурная формула. Мы видим уже знакомые буквы C и H, соединённые химическими связями — палочками. Главное правило по-прежнему в силе: у каждой буквы C четыре палочки, а у каждой H — одна. Что здесь нового? Появились химические связи между атомами углерода. И в результате оказалось, что молекулы органических веществ могут строиться при помощи таких цепочек, где звеньями являются атомы углерода с прилипшими к ними водородами. Теперь посмотрим на колонку, где представлены упрощённые структурные формулы. Несложно догадаться, что они призваны экономить время людей, которые постоянно пишут формулы. Особенно, если эти формулы достаточно большие. Правила здесь довольно простые — убираем палочки между углеродом и водородом и пишем число атомов водорода в виде числа. Таким образом, звенья цепочки становятся видны гораздо более отчётливо. По-научному они называются функциональные группы. Можно даже довольно быстро понять некоторые более хитрые закономерности. Например, группа на конце цепочки записывается CH3, а в середине цепочки — CH2. А для ещё большей экономии повторяющиеся группы можно объединить в скобочках, подписав количество повторов. Это показано в последней строке таблицы для формулы гексана: CH3-(CH2)4-CH3. Некоторые функциональные группы получают собственные названия и даже специальные обозначения. Например, группа CH3 называется метильная группа (от названия метана) и имеет собственное обозначение: Me. Если Вам попадётся, к примеру, такая формула: {Me}-CH2-{Me}, то ничего страшного тут нет. Это то же самое, что CH3-CH2-CH3, то есть — пропан. Двойные и тройные связи Итак, за короткое время мы уже разобрались, что такое структурные формулы и выяснили, что они бывают развёрнутые и упрощённые. Но пока что мы познакомились только с одинарными химическими связями. Но на самом деле существуют двойные и даже тройные связи. Посмотрим на следующую таблицу. Вещество Развёрнутая формула Упрощённая формула Брутто-фломула Этен (Этилен) $slope(55)HC<`/H>_(x1,N2)C<H>/H CH2=CH2 Пропен (Пропилен) $slope(45)HC-C/C/H; H#-3H;H/#2-#3H CH2=CH-CH3 Бутен (Бутилен) HC<`/H>=C<|H>-C<`|H><|H>-C-H; H|#-3|H CH2=CH-CH2-CH3 Этин (Ацетилен) H-C%C-H CH%CH Пропин (Метилацетилен) H-C%C-C-H; H|#-3|H CH%C-CH3 Бутин (Этилацетилен) H-C%C-C<`|H><|H>-C-H; H|#-3|H CH%C-CH2-CH3 Представленные здесь вещества тоже относятся к углеводородам. Если хорошенько присмотреться, то можно увидеть определённое сходство с веществами из первой таблицы. Названия формируются заменой буквы в конце названия: этан — этен — этин или пропан — пропен — пропин. Сходство не ограничивается названиями. Главное — одинаковое количество атомов углерода. А значит — одинаковое количество звеньев в цепи. Различие кроется в наличии двойных и тройных связей. Углеводороды в первой таблице называются предельными. Это означает, что к ним больше ничего нельзя добавить. А во второй таблице представлены непредельные углеводороды. То есть, при определённых условиях к ним можно добавить по парочке атомов водорода. Кроме того, появились дополнительные названия. Тут тоже нет ничего страшного. Верхние названия, которые без скобок — это научные названия. А в скобках даны традиционные названия, которые тоже довольно часто употребляются как в научной литературе, так и в быту. Циклические углеводороды Продолжим знакомство с формулами углеводородов. Они ещё не раскрыли нам всех своих секретов. Оказывается, что цепочки могут быть замкнутыми. То есть, атомы углерода соединяются друг с другом циклически. Вещество Развёрнутая формула Упрощённая формула Брутто-формула Циклопропан $slope(60)H`/C`/C:a`/H; H#CC:bH; H-#a-#b-H H2C_(x1.4)CH2_q3CH2_q3 Циклобутан H|C|C|H; H|C|C|H; H-#2-#6-H; H-#3-#7-H H2C-CH2`|CH2`-H2C_#1 Циклопентан C_(x1.1)C@:H2()<_(a24)H><_(a84)H>@()_qC@H2()_qC@H2()_qC@H2()_q@H2() H2C_(x1.4)CH2_qCH2_qCH2_qH2C_q Циклогексан CC@:H2()<_(a-30)H><_(a-90)H>@()|C@H2()`/C@H2()`C@H2()`|C@H2()/@H2() $L(1.3)CH2CH2|CH2`/CH2`H2C`|H2C/ Изомеры До сих пор мы не особенно обращали внимания на последнюю колонку, где выведены брутто-формулы. Но может возникнуть вполне законный вопрос: зачем вообще нужны структурные формулы? Ведь брутто-формулы гораздо проще записывать. Может быть, достаточно было бы пользоваться только ими? Но оказывается, что без структурных формул обойтись не получится. Например, если сравнить брутто-формулы из двух предыдущих таблиц, то мы увидим, что циклопропан имеет абсолютно тот же состав, что и пропен (C3H6). А брутто-формула циклобутана совпадает с бутеном (C4H8). Но это разные вещества! И разница заключается в структуре. То есть, имеет большое значение, в каком порядке элементы соединены друг с другом. А значит, именно структурные формулы позволяют точно описать нужное вещество. В химии существует такое понятие как изомеры. Так называют разные вещества, которые имеют одинаковый состав. Это не редкость. И в этом нет ничего странного. Ведь бывают же совершенно разные слова, состоящие из одинаковых букв. Классическими изомерами среди углеводородов можно назвать бутан и изобутан. Посмотрим на их формулы: Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Брутто-формула Бутан H-C-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H; H|#5|H CH3-CH2-CH2-CH3 Метилпропан (Изобутан) HCC/C/H; H|#2`/H; H|#4H; H|#3|C|H; H/#-3H CH3-CH<|CH3>-CH3 Изобутан является изомером бутана. Обратите внимание, что брутто-формулы одинаковы. Но хотя они близки по свойствам, это разные вещества. Как видно, разнообразие углеводородов не перестаёт удивлять. Оказывается, они могут состоять не только из линейных цепочек, но могут образовывать разветвлённые структуры. И чем длиннее исходная цепочка, тем больше вариантов. Если у бутана возможны только два изомера, то у пентана их уже три: Вещество Упрощённая формула Брутто-формула Пентан CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2-метилбутан (Изопентан) CH3-CH<`|CH3>-CH2-CH3 2,2-диметилпропан (Неопентан) CH3-C<`|CH3><|CH3>-CH3 А у вещества декан, имеющего формулу C10H22, существует 75 изомеров. Но мы не будем их здесь рассматривать. Обратите внимание, что научное название зависит от числа звеньев в прямой цепочке, а традиционное название просто учитывает количество атомов углерода в молекуле. Так получилось из-за того, что химики, которые только начинали исследовать углеводороды, первым делом научились определять состав веществ. То есть, сначала люди смогли получить лишь брутто-формулы. А из них невозможно понять, какова длина самой длинной цепочки. Поэтому названия учитывали общее число атомов углерода. Затем наука дошла до того, что люди смогли исследовать структуру молекул, придумали структурные формулы и переименовали уже известные вещества в соответствии с новыми знаниями. Но старые названия уже успели прижиться и существуют до сих пор. Бензол и скелетные формулы Думаю, что пора познакомиться ещё с одним весьма примечательным представителем углеводородов. Это вещество называется бензол. Вот его формулы: Развёрнутая формула Упрощённая формула Скелетная формула Брутто-формула H|CC|C<H>`//C<|H>`C<`/H>`||C<`H>//H H_(y.5)C\CH|CH`//C<_(y.5)H>`HC`||HC/ \|`//«||/ Чем же этот бензол так примечателен? Дело в том, что это шестиугольное колечко входит в состав огромного числа органических веществ. И вот на примере бензола предлагаю ознакомиться с ещё одним очень важным способом записи структурных формул — скелетными формулами. Как видно из таблицы, скелетная формула бензола представляет собой правильный шестиугольник без каких-либо букв, зато изображения химических связей выглядят одинаково. В общем, правила составления скелетных формул отличаются от уже знакомых нам развёрнутых всего двумя особенностями: Буквы C не пишутся. Предполагается, что каждый угол изображаемой геометрической фигуры содержит атом углерода. Буквы H тоже не пишутся. Если в углу сходятся меньше четырёх линий, то это означает, что все оставшиеся заняты водородом. Конечно, скелетные формулы не так просты, как развёрнутые, но зато их гораздо легче записывать. Поэтому в органической химии это самый популярный вид формул. И мне кажется, Вам тоже будет несложно к ним привыкнуть. Давайте посмотрим, как выглядят формулы других веществ, производных от бензола. Вещество Развёрнутая формула Скелетная формула Смешанный вариант Брутто-формула Нафталин C/C<`|H>\C</H>|C<H>`//C<|H>`C`|`\C<`|H>`/C<`H>||C<`/H>C/`/|H /\|`//«|`\`/||// C10H8 Толуол H|C|CC|C<H>`//C<|H>`C<`/H>`||C<`H>//H; H-#2-H |\|`//«||/ CH3|\|`//«||/ Кумол HCC/C/H; H|#2|H; H|#4|H; H|#3|CC|C<H>`//C<|H>`C<`/H>`||C<`H>//H </>|\|`//«||/ H3C</CH3>|\|`//«||/ Как видите, появился ещё и смешанный вариант. Опять какой-то новый вид формул? На этот раз уже нет. Просто иногда внутри одной формулы удобно сочетать различные способы. А вот скелетная формула углеводорода, который называется коронен. Причём, другие варианты здесь уже использовать нет смысла. |/`/|«/|`|«|/`/«||/\/\|||`/|`//«/`\`|/`/«||/ Впечатляет? Но это далеко не самая сложная структура для органического вещества. Так что теперь Вы понимаете, почему скелетные формулы так популярны…. Скелетные формулы существуют не только для циклических молекул. Понятно, что метан и этан имеют слишком мало узлов, поэтому для них не стоит пытаться использовать скелетные формулы. А вот какая-нибудь длинная молекула изображается довольно легко. Только не в виде прямой цепочки, а при помощи ломаной линии, ведь атомы углерода изображаются углами. Бутан Бутен Изобутан Гексан // /// |`|0/ /// Трехмерные изображения Иногда плоского изображения становится недостаточно. Поэтому для изображения трехмерных структурных формул используют особое изображение для химических связей: {A}<`wB><|wB>/wB Такая химическая связь означает, что А находится в плоскости листа, а В расположено ближе к наблюдателю. {A}<`dB><|dB>/dB а здесь В расположено от наблюдателя дальше, чем плоскость листа. То есть, А ближе, чем В В качестве примера посмотрим на формулы уже известных нам углеводородов: Метан Пропан Циклопропан Циклопентан H|C<`/H><_(A65,w+)H>_(A20,d+)H $slope(45)H|C<_(A170,d+)H><`/wH>C<`/wH><dH>/C<wH><_(A10,d+)H>`|H C_(x1.3)C_q3C_q3; H_(A-20,w-)#1_(A110,d+)H; H_(A-160,w-)#2_(A80,d+)H; H_(A65,w-)#3_(A-65,d+)H _(x1,y.5,W+)_(x1.5)_(x.5,y-1.5,W-)_(x-1.3,y1.1)_#1; $slope(60)H#1`/H; H#2`/H; H_(A140)#3H; H|#4-H; H#5_(y1.2)H Конечно, здесь потребуется включать воображение, чтобы представить трёхмерную структуру. Но зато теперь Вы не растеряетесь, увидев подобную запись. Формулы с окружностью Думаю, что стоит упомянуть ещё одну интересную конструкцию, которая нередко встречается при изображении циклических структур. Вот перед Вами несколько скелетных формул уже известного нам бензола: /\|`//«|| <-> /=`//`-`\ <-> //||`/`\`| <-> /|`/«|_o <-> H|</H>|<H>`/<|H>`<`/H>`|<`H>/_o Само собой, все они означают одно и то же. Но первые три отличаются только поворотом вокруг собственного центра. Тут нет ничего необычного, ведь молекулы не стоят на одном месте. А вот дальше мы видим кружок вместо трёх двойных связей. Причём, я намеренно изобразил все атомы водорода в последней формуле. Чтобы было хорошо видно, что каждый угол фактически лишился одной чёрточки. Их заменил кружок. Он как бы означает, что все двойные связи равномерно распределены внутри кольца. Формулы бензола, где используется чередование одинарных и двойных связей называются формулами Кекуле в честь немецкого учёного, который внёс значительный вклад в исследование структуры бензола. На самом деле, среди химиков нет единого мнения по поводу того, насколько правильно использование формул с кружком. Некоторые авторы категорически против. Но есть масса публикаций, где такая запись широко употребляется. Моя задача состоит в том, чтобы Вы узнали о существовании подобных формул и не удивлялись, увидев их. Вот пара примеров записи уже для уже знакомых нам веществ: Нафталин: /|`/«|_o«/|/_o Толуол: `/`-`/-_o-CH3 Знакомство с кислородом. Спирты До сих пор мы знакомились со структурными формулами углеводородов, которые состоят только из углерода и водорода. Думаю, пора познакомиться с новым элементом — кислородом. Он обозначается латинской буквой O. Его валентнсть равна 2. То есть, каждая буква O в структурных формулах должна снабжаться двумя палочками. Кислород — очень распространённый элемент на нашей планете. Он входит в состав большого количества органических и неорганических веществ. Но мы начнём знакомство с группы веществ, называемых спиртами: Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Скелетная формула Брутто-формула Метанол (метиловый спирт) H-C-O-H; H|#C|H CH3-OH OH Этанол (этиловый спирт) H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H CH3-CH2-OH /OH 1-Пропанол (пропиловый спирт) H-C-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H CH3-CH2-CH2-OH //OH 2-Пропанол (изопропиловый спирт) H-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|O|H; H|#4|H CH3-CH<|OH>-CH3 <|OH>/ Не правда ли, что в этом есть что-то знакомое? Метан — метанол, этан — этанол, пропан — пропанол. Да, можно сказать, что спирт получается из углеводорода, если заменить один атом -H на группу -O-H (или -OH в упрощенных структурных формулах). Химики называют её: гидроксильная группа, по латинским названиям водорода и кислорода. А иногда она даже называется спиртовой группой. Все спирты можно описать в виде обобщённой формулы {R}-OH, где OH — гидроксильная группа, а R — остальная часть молекулы органического вещества. Конечно же стоит упомянуть, что этанол — это тот самый спирт, который входит в состав алкогольных напитков. Другие представленные здесь спирты по запаху, цвету и даже вкусу довольно похожи на этиловый спирт. Но они очень вредны для здоровья человка. Например, один глоток метанола может оставить человека слепым на всю жизнь. А если выпить больше, то это можеть оказаться фатальным для жизни. Ещё здесь из четырёх спиртов есть два изомера: 1-пропанол и 2-пропанол. У них одинаковые брутто-формулы, хотя вещества это разные. Их молекулы отличаются номером углеродного атома, к которому крепится группа OH. Возможно, Вы спросите, почему у 1-пропанола гидроксильная группа присоединена к третьему, а не к первому атому углерода? Тут следует вспомнить, что молекулы не находятся в одном положении. Они постоянно крутятся. И вполне могут развернуться как угодно: CH3-CH2-CH2-OH = $slope(45)CH3CH2CH2OH = CH3|CH2|CH2|OH = HO/CH2/CH2/CH3 = HO-CH2-CH2-CH3; @:Cx(n,t)#&n_(y.7,N0)$itemColor1(gray)»&t»@(2,1); @Cx(3,2); @Cx(4,3) Поэтому первый номер — тот, который ближе к гидроксильной группе. Все спирты, с которыми мы уже успели познакомиться, имеют в своём составе одну гидроксильную группу. Химики называют их одноатомные спирты. Но существуют вещества с различным количеством гидроксильных групп. Они соответственно называются двухатомные спирты, трёхатомные спирты и так далее… В качестве примера трёхатомного спирта можно привести достаточно известное вещество — глицерин: Развёрнутая формула Упрощённая формула Скелетная формула Брутто-формула H-C-C-C-H; $slope(45)H`/O|#2|H; H`/O|#3|H; H`/O|#4|H OH|CH2-CH<`|OH>-CH2`|OH HO/<`|OH>/OH Ну и чтобы завершить знакомство со спиртами, приведу ещё формулу другого известного вещества — холестерина. Далеко не все знают, что он является одноатомным спиртом! |`/`\`|<`|w>«/|<`/w$color(red)HO$color()>/`|0/`|/<`|w>|_q_q_q<-dH>:a_q|0<|dH>`/<`|wH>`|dH; #a_(A-72)<_(A-120,d+)>-/-/<->` Гидроксильную группу в нём я обозначил красным цветом. Карбоновые кислоты Любой винодел знает, что вино должно храниться без доступа воздуха. Иначе оно скиснет. Но химики знают причину — если к спирту присоединить ещё один атом кислорода, то получится кислота. Посмотрим на формулы кислот, которые получаются из уже знакомых нам спиртов: Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Скелетная формула Брутто-формула Метановая кислота (муравьиная кислота) H/C`|O|OH HCOOH O//OH Этановая кислота (уксусная кислота) H-C-C<//O>O-H; H|#C|H CH3-COOH /`|O|OH Пропановая кислота (метилуксусная кислота) H-C-C-C<//O>O-H; H|#2|H; H|#3|H CH3-CH2-COOH /`|O|OH Бутановая кислота (масляная кислота) H-C-C-C-C<//O>O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H CH3-CH2-CH2-COOH //`|O|OH Обобщённая формула {R}-C<//O>O-H {R}-COOH или {R}-CO2H {R}/`|O|OH Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства. Все, кто пробовал уксус, знают что он весьма кислый. Причиной этого является наличие в нём уксусной кислоты. Обычно столовый уксус содержит от 3 до 15% уксусной кислоты, а остальное (по большей части) — вода. Употребление в пищу уксусной кислоты в неразбавленном виде представляет опасность для жизни. Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная, трёхосновная и т.д… В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них: Щавелевая кислота Молочная кислота Яблочная кислота Лимонная кислота HOOC-COOH H3C<|OH>/COOH HOOC/<`|OH>COOH HOOC/<`|COOH><|OH>/COOH двухосновная карбоновая кислота оксикарбоновая кислота Двухосновная оксикарбоновая кислота Трёхосновная оксикарбоновая кислота Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами). Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится. Радикалы Радикалы — это ещё одно понятие, которое оказало влияние на химические формулы. Само слово наверняка всем известно, но в химии радикалы не имеют ничего общего с политиками, бунтовщиками и прочими гражданами с активной позицией. Здесь это всего лишь фрагменты молекул. И сейчас мы разберёмся, в чём их особенность и познакомимся с новым способом записи химических формул. Выше по тексту уже несколько раз упоминались обобщённые формулы: спирты — {R}-OH и карбоновые кислоты — {R}-COOH. Напомню, что -OH и -COOH — это функциональные группы. А вот R — это и есть радикал. Не зря он изображается в виде буквы R. Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал. Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы. Всё это демонстрируется в следующей таблице. Название Структурная формула Обозначение Краткая формула Пример спирта Метил CH3-{} Me CH3 {Me}-OH CH3OH Этил CH3-CH2-{} Et C2H5 {Et}-OH C2H5OH Пропил CH3-CH2-CH2-{} Pr C3H7 {Pr}-OH C3H7OH Изопропил H3CCH(*`/H3C*)-{} i-Pr C3H7 {i-Pr}-OH (CH3)2CHOH Фенил `/`=`//-\-{} Ph C6H5 {Ph}-OH C6H5OH Думаю, что здесь всё понятно. Хочу только обратить внимание на колонку, где приводятся примеры спиртов. Некоторые радикалы записываются в виде, напоминающем брутто-формулу, но функциональная группа записывается отдельно. Например, CH3-CH2-OH превращается в C2H5OH. А для разветвлённых цепочек вроде изопропила применяются конструкции со скобочками. Существует ещё такое явление, как свободные радикалы. Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние. Знакомство с азотом. Амины Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот. Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём. Посмотрим, какие вещества получаются, если к знакомым нам углеводородам присоединить азот: Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Скелетная формула Брутто-формула Аминометан (метиламин) H-C-N</H>H;H|#C|H CH3-NH2 NH2 Аминоэтан (этиламин) H-C-C-N</H>H;H|#C|H;H|#3|H CH3-CH2-NH2 /NH2 Диметиламин H-C-N<`|H>-C-H; H|#-3|H; H|#2|H $L(1.3)H/N<_(A80,w+)CH3>dCH3 /N<_(y-.5)H> Аминобензол (Анилин) HN</H>|C\C</H>|C<H>`//C<|H>`C<`/H>`||C<`H>/ NH2|C\CH|CH`//C<_(y.5)H>`HC`||HC/ NH2||`/«|/_o Триэтиламин $slope(45)H-C-C/NC-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C<`-H><-H>`|C<`-H><-H>`|H CH3-CH2-N<`|CH2-CH3>-CH2-CH3 /N<`|/>| Как Вы уже наверное догадались из названий, все эти вещества объединяются под общим названием амины. Функциональная группа {}-NH2 называется аминогруппой. Вот несколько обобщающих формул аминов: По числу замещённых атомов водорода По числу аминогрупп в молекуле Первичный амин {R}-NH2 Моноамин {R}-NH2 Вторичный амин {R1}-NH-{R2} Диамин H2N-{R}-NH2 Третичный амин {R1}-N<`|{R3}>-{R2} Триамин H2N-{R}(*`|NH2*)-NH2 В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет. Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул. Рациональные формулы Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями. Так вот, ничего этого я рассказывать не буду. Тема моей статьи — химические формулы. А с ними как раз всё относительно просто. Наиболее часто в неорганической химии употребляются рациональные формулы. И мы сейчас разберёмся, чем же они отличаются от уже знакомых нам. Для начала, познакомимся с ещё одним элементом — кальцием. Это тоже весьма распространённый элемент. Обозначается он Ca и имеет валентность, равную двум. Посмотрим, какие соединения он образует с известными нам углеродом, кислородом и водородом. Вещество Структурная формула Рациональная формула Брутто-формула Оксид кальция Ca=O CaO Гидроксид кальция H-O-Ca-O-H Ca(OH)2 Карбонат кальция $slope(45)Ca`/OC|O`|/O`#1 CaCO3 Гидрокарбонат кальция HO/`|O|O/CaO/`|O|OH Ca(HCO3)2 Угольная кислота H|OC|O`|/O`|H H2CO3 При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества. Кальций в чистом виде — это мягкий белый металл. В природе он не встречается. Но его вполне возможно купить в магазине химреактивов. Он обычно хранится в специальных баночках без доступа воздуха. Потому что на воздухе он вступает в реакцию с кислородом. Собственно, поэтому он и не встречается в природе. Итак, реакция кальция с кислородом: 2Ca + O2 -> 2CaO Цифра 2 перед формулой вещества означает, что в реакции участвуют 2 молекулы. Из кальция и кислорода получается оксид кальция. Это вещество тоже не встречается в природе потому что он вступает в реакцию с водой: CaO + H2O -> Ca(OH2) Получается гидроксид кальция. Если присмотреться к его структурной формуле (в предыдущей таблице), то видно, что она образована одним атомом кальция и двумя гидроксильными группами, с которыми мы уже знакомы. Таковы законы химии: если гидроксильная группа присоединяется к органическому веществу, получается спирт, а если к металлу — то гидроксид. Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту: CO2 + H2O <=> H2CO3 Знак <=> говорит о том, что реакция может проходить в обе стороны при одинаковых условиях. Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция: Ca(OH)2 + H2CO3 -> CaCO3″|v» + 2H2O Стрелка вниз означает, что в результате реакции вещество выпадает в осадок. При дальнейшем контакте карбоната кальция с углекислым газом в присутствии воды происходит обратимая реакция образования кислой соли — гидрокарбоната кальция, который хорошо растворим в воде CaCO3 + CO2 + H2O <=> Ca(HCO3)2 Этот процесс влияет на жесткость воды. При повышении температуры гидрокарбонат обратно превращается в карбонат. Поэтому в регионах с жесткой водой в чайниках образуется накипь. Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д… Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ. Этот небольшой рассказ о круговороте кальция в природе должен пояснить, для чего нужны рациональные формулы. Так вот, рациональные формулы записываются так, чтобы были видны функциональные группы. В нашем случае это: OH Гидроксильная группа CO3 Карбонат — соль угольной кислоты HCO3 Гидрокарбонат — кислая соль угольной кислоты Кроме того, отдельные элементы — Ca, H, O(в оксидах) — тоже являются самостоятельными группами. Ионы Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы. В общем, природа химических связей обычно заключается в том, что одни элементы отдают электроны, а другие их получают. Электроны — это частицы с отрицательным зарядом. Элемент с полным набором электронов имеет нулевой заряд. Если он отдал электрон, то его заряд становится положительным, а если принял — то отрицатеньным. Например, водород имеет всего один электрон, который он достаточно легко отдаёт, превращаясь в положительный ион. Для этого существует специальная запись в химических формулах: H2O <=> H^+ + OH^- Здесь мы видим, что в результате электролитической диссоциации вода распадается на положительно заряженный ион водорода и отрицательно заряженную группу OH. Ион OH^- называется гидроксид-ион. Не следует его путать с гидроксильной группой, которая является не ионом, а частью какой-то молекулы. Знак + или — в верхнем правом углу демонстрирует заряд иона. А вот угольная кислота никогда не существует в виде самостоятельного вещества. Фактически, она является смесью ионов водорода и карбонат-ионов (или гидрокарбонат-ионов): H2CO3 = H^+ + HCO3^- <=> 2H^+ + CO3^2- Карбонат-ион имеет заряд 2-. Это означает, что к нему присоединились два электрона. Отрицательно заряженные ионы называются анионы. Обычно к ним относятся кислотные остатки. Положительно заряженные ионы — катионы. Чаще всего это водород и металлы. И вот здесь наверное можно полностью понять смысл рациональных формул. В них сначала записывается катион, а за ним — анион. Даже если формула не содержит никаких зарядов. Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона: O^-|O`|/OH Здесь заряд указан непосредственно возле атома кислорода, который получил лишний электрон, и поэтому лишился одной чёрточки. Проще говоря, каждый лишний электрон уменьшает количество химических связей, изображаемых в структурной формуле. С другой стороны, если у какого-то узла структурной формулы стоит знак +, то у него появляется дополнительная палочка. Как всегда, подобный факт нужно продемонстрировать на примере. Но среди знакомых нам веществ не встречается ни одного катиона, который состоял бы из нескольких атомов. А таким веществом является аммиак. Его водный раствор часто называется нашатырный спирт и входит в состав любой аптечки. Аммиак является соединением водорода и азота и имеет рациональную формулу NH3. Рассмотрим химическую реакцию, которая происходит при растворении аммиака в воде: NH3 + H2O <=> NH4^+ + OH^- То же самое, но с использованием структурных формул: H|N<`/H>H + H-O-H <=> H|N^+<_(A75,w+)H><_(A15,d+)H>`/H + O`^-# -H В правой части мы видим два иона. Они образовались в результате того, что один атом водорода переместился из молекулы воды в молекулу аммиака. Но этот атом переместился без своего электрона. Анион нам уже знаком — это гидроксид-ион. А катион называется аммоний. Он проявляет свойства, схожие с металлами. Например, он может объединиться с кислотным остатком. Вещество, образованное соединением аммония с карбонат-анионом называется карбонат аммония: (NH4)2CO3. Вот уравнение реакции взаимодействия аммония с карбонат-анионом, записанное в виде структурных формул: 2H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H + O^-C|O`|/O^- <=> H|N^+<`/H><_(A75,w+)H>_(A15,d+)H`|0O^-C|O`|/O^-|0H_(A-15,d-)N^+<_(A105,w+)H><H>`|H Но в таком виде уравнение реакции дано в демонстрационных целях. Обычно уравнения используют рациональные формулы: 2NH4^+ + CO3^2- <=> (NH4)2CO3 Система Хилла Итак, можно считать, что мы уже изучили структурные и рациональные формулы. Но есть ещё один вопрос, который стоит рассмотреть подробнее. Чем же всё-таки отличаются брутто-формулы от рациональных? Мы знаем почему рациональная формула угольной кислоты записывается H2CO3, а не как-то иначе. (Сначала идут два катиона водорода, а за ними карбонат-анион). Но почему брутто-формула записывается CH2O3 ? В принципе, рациональная формула угольной кислоты вполне может считаться истинной формулой, ведь в ней нет повторяющихся элементов. В отличие от NH4OH или Ca(OH)2. Но к брутто-формулам очень часто применяется дополнительное правило, определяющее порядок следования элементов. Правило довольно простое: сначала ставится углерод, затем водород, а дальше остальные элементы в алфавитном порядке. Вот и выходит CH2O3 — углерод, водород, кислород. Это называется системой Хилла. Она используется практически во всех химических справочниках. И в этой статье тоже. Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе CharChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи CharChem. Зачем вообще нужна какая-то система для вывода формул? Всё дело в том, что стандартный способ отображения информации в интернет-браузерах — это язык гипертекстовой разметки (HTML). Он ориентирован на обработку текстовой информации. Рациональные и брутто-формулы вполне можно изобразить при помощи текста. Даже некоторые упрощённые структурные формулы тоже могут быть записаны текстом, например спирт CH3-CH2-OH. Хотя для этого пришлось бы в HTML использовать такую запись: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH. Это конечно создаёт некоторые трудности, но с ними можно смириться. Но как изобразить структурную формулу? В принципе, можно использовать моноширинный шрифт: H H | | H-C-C-O-H | | H H Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо. Настоящая проблема возникает при попытке изобразить бензольные кольца и при использовании скелетных формул. Здесь не остаётся иного пути, кроме подключения растрового изображения. Растры хранятся в отдельных файлах. Браузеры могут подключать изображения в формате gif, png или jpeg. Для создания таких файлов требуется графический редактор. Например, Фотошоп. Но я более 10 лет знаком с Фотошопом и могу сказать точно, что он очень плохо подходит для изображения химических формул. Гораздо лучше с этой задачей справляются молекулярные редакторы. Но при большом количестве формул, каждая из которых хранится в отдельном файле, довольно легко в них запутаться. Например, число формул в этой статье равно . Из них выведены виде графических изображений (остальные при помощи средств HTML). Система CharChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно. Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что CharChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка. Таким образом, для подготовки этой статьи я пользовался только текстовым редактором. Причём, мне не пришлось думать, какая из формул будет графической, а какая — текстовой. Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи: Текстовое описание CharChem Выводимый результат Сгенерированная брутто-формула (NH4)2CO3 (NH4)2CO3 H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H CH3|\|`//«||/ CH3|\|`//«||/ Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце. В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником. Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом ; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге. В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх). Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы CharChem. На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии. Краткий толковый словарь использованных в статье терминов Углеводороды Вещества, состоящие из углерода и водорода. Отличаются друг от друга структурой молекул. Структурные формулы схематические изображения молекул, где атомы обозначаются латинскими буквами, а химические связи — чёрточками. Структурные формулы бывают развёрнутыми, упрощёнными и скелетными. Развёрнутые структурные формулы — такие структурные формулы, где каждый атом представлен в виде отдельного узла. Упрощённые структурные формулы — такие структурные формулы, где атомы водорода записаны рядом с тем элементом, с которым они связаны. А если к одному атому крепится больше одного водорода, то количество записывается в виде числа. Так же можно сказать, что в качестве узлов в упрощённых формулах выступают группы. Скелетные формулы — структурные формулы, где атомы углерода изображаются в виде пустых узлов. Число атомов водорода, связанных с каждым атомом углерода равно 4 минус число связей, которые сходятся в узле. Для узлов, образованных не углеродом, применяются правила упрощённых формул. Брутто-формула (она же истинная формула) — список всех химических элементов, которые входят в состав молекулы, с указанием количества атомов в виде числа (если атом один, то единица не пишется) Система Хилла — правило, определяющее порядок следования атомов в брутто-формуле: первым ставится углерод, затем водород, а далее остальные элементы в алфавитном порядке. Это а система используется очень часто. И все брутто-формулы в этой статье записаны по системе Хилла. Функциональные группы Устойчивые сочетания атомов, которые сохраняются в процессе химических реакций. Часто функциональные группы имеют собственные названия, влияют на химические свойства и научное название вещества

метан Алканы метан этан Алканы этан пропан Алканы пропан 2-метилпропан Алканы 2-метилпропан н-бутан Алканы н-бутан 2,2-диметилпропан Алканы 2,2-диметилпропан 2-метилбутан Алканы 2-метилбутан н-пентан Алканы н-пентан 2,2-диметилбутан Алканы 2,2-диметилбутан 2,3-диметилбутан Алканы 2,3-диметилбутан 2-метилпентан Алканы 2-метилпентан 3-метилпентан Алканы 3-метилпентан н-гексан Алканы н-гексан 2,2,3-триметилбутан Алканы 2,2,3-триметилбутан 2,2-диметилпентан Алканы 2,2-диметилпентан 2,3-диметилпентан Алканы 2,3-диметилпентан 2,4-диметилпентан Алканы 2,4-диметилпентан 2-метилгексан Алканы 2-метилгексан 3,3-диметилпентан Алканы 3,3-диметилпентан 3-метилгексан Алканы 3-метилгексан 3-этилпентан Алканы 3-этилпентан н-гептан Алканы н-гептан 2,2,3,3-тетраметилбутан Алканы 2,2,3,3-тетраметилбутан 2,2,3-триметилпентан Алканы 2,2,3-триметилпентан 2,2,4-триметилпентан Алканы 2,2,4-триметилпентан 2,2-диметилгексан Алканы 2,2-диметилгексан 2,3,3-триметилпентан Алканы 2,3,3-триметилпентан 2,3,4-триметилпентан Алканы 2,3,4-триметилпентан 2,3-диметилгексан Алканы 2,3-диметилгексан 2,4-диметилгексан Алканы 2,4-диметилгексан 2,5-диметилгексан Алканы 2,5-диметилгексан 2-метил-3-этилпентан Алканы 2-метил-3-этилпентан 2-метилгептан Алканы 2-метилгептан 3,3-диметилгексан Алканы 3,3-диметилгексан 3,4-диметилгексан Алканы 3,4-диметилгексан 3-метил-3-этилпентан Алканы 3-метил-3-этилпентан 3-метилгептан Алканы 3-метилгептан 3-этилгексан Алканы 3-этилгексан 4-метилгептан Алканы 4-метилгептан н-октан Алканы н-октан 2,2,3,3-тетраметилпентан Алканы 2,2,3,3-тетраметилпентан 2,2,3,4-тетраметилпентан Алканы 2,2,3,4-тетраметилпентан 2,2,3-триметилгексан Алканы 2,2,3-триметилгексан 2,2,4,4-тетраметилпентан Алканы 2,2,4,4-тетраметилпентан 2,2,4-триметилгексан Алканы 2,2,4-триметилгексан 2,2,5-триметилгексан Алканы 2,2,5-триметилгексан 2,2-диметил-3-этилпентан Алканы 2,2-диметил-3-этилпентан 2,2-диметилгептан Алканы 2,2-диметилгептан 2,3,3,4-тетраметилпентан Алканы 2,3,3,4-тетраметилпентан 2,3,3-триметилгексан Алканы 2,3,3-триметилгексан 2,3,4-триметилгексан Алканы 2,3,4-триметилгексан 2,3,5-триметилгексан Алканы 2,3,5-триметилгексан 2,3-диметил-3-этилпентан Алканы 2,3-диметил-3-этилпентан 2,3-диметилгептан Алканы 2,3-диметилгептан 2,4,4-триметилгексан Алканы 2,4,4-триметилгексан 2,4-диметил-3-этилпентан Алканы 2,4-диметил-3-этилпентан 2,4-диметилгептан Алканы 2,4-диметилгептан 2,5-диметилгептан Алканы 2,5-диметилгептан 2,6-диметилгептан Алканы 2,6-диметилгептан 2-метил-3-этилгексан Алканы 2-метил-3-этилгексан 2-метил-4-этилгексан Алканы 2-метил-4-этилгексан 2-метилоктан Алканы 2-метилоктан 3,3,4-триметилгексан Алканы 3,3,4-триметилгексан 3,3-диметилгептан Алканы 3,3-диметилгептан 3,3-диэтилпентан Алканы 3,3-диэтилпентан 3,4-диметилгептан Алканы 3,4-диметилгептан 3,5-диметилгептан Алканы 3,5-диметилгептан 3-метил-3-этилгексан Алканы 3-метил-3-этилгексан 3-метил-4-этилгексан Алканы 3-метил-4-этилгексан 3-метилоктан Алканы 3-метилоктан 3-этилгептан Алканы 3-этилгептан 4,4-диметилгептан Алканы 4,4-диметилгептан 4-метилоктан Алканы 4-метилоктан 4-этилгептан Алканы 4-этилгептан н-нонан Алканы н-нонан 2,2,3,3,4-пентаметилпентан Алканы 2,2,3,3,4-пентаметилпентан 2,2,3,3-тетраметилгексан Алканы 2,2,3,3-тетраметилгексан 2,2,3,4,4-пентаметилпентан Алканы 2,2,3,4,4-пентаметилпентан 2,2,3,4-тетраметилгексан Алканы 2,2,3,4-тетраметилгексан 2,2,3,5-тетраметилгексан Алканы 2,2,3,5-тетраметилгексан 2,2,3-триметил-3-этилпентан Алканы 2,2,3-триметил-3-этилпентан 2,2,3-триметилгептан Алканы 2,2,3-триметилгептан 2,2,4,4-тетраметилгексан Алканы 2,2,4,4-тетраметилгексан 2,2,4,5-тетраметилгексан Алканы 2,2,4,5-тетраметилгексан 2,2,4-триметил-3-этилпентан Алканы 2,2,4-триметил-3-этилпентан 2,2,4-триметилгептан Алканы 2,2,4-триметилгептан 2,2,5,5-тетраметилгексан Алканы 2,2,5,5-тетраметилгексан 2,2,5-триметилгептан Алканы 2,2,5-триметилгептан 2,2,6-триметилгептан Алканы 2,2,6-триметилгептан 2,2-диметил-3-этилгексан Алканы 2,2-диметил-3-этилгексан 2,2-диметил-4-этилгексан Алканы 2,2-диметил-4-этилгексан 2,2-диметилоктан Алканы 2,2-диметилоктан 2,3,3,4-тетраметилгексан Алканы 2,3,3,4-тетраметилгексан 2,3,3,5-тетраметилгексан Алканы 2,3,3,5-тетраметилгексан 2,3,3-триметилгептан Алканы 2,3,3-триметилгептан 2,3,4,4-тетраметилгексан Алканы 2,3,4,4-тетраметилгексан 2,3,4,5-тетраметилгексан Алканы 2,3,4,5-тетраметилгексан 2,3,4-триметил-3-этилпентан Алканы 2,3,4-триметил-3-этилпентан 2,3,4-триметилгептан Алканы 2,3,4-триметилгептан 2,3,5-триметилгептан Алканы 2,3,5-триметилгептан 2,3,6-триметилгептан Алканы 2,3,6-триметилгептан 2,3-диметил-3-этилгексан Алканы 2,3-диметил-3-этилгексан 2,3-диметил-4-этилгексан Алканы 2,3-диметил-4-этилгексан 2,3-диметилоктан Алканы 2,3-диметилоктан 2,4,4-триметилгептан Алканы 2,4,4-триметилгептан 2,4,5-триметилгептан Алканы 2,4,5-триметилгептан 2,4,6-триметилгептан Алканы 2,4,6-триметилгептан 2,4-диметил-3-этилгексан Алканы 2,4-диметил-3-этилгексан 2,4-диметил-4-этилгексан Алканы 2,4-диметил-4-этилгексан 2,4-диметилоктан Алканы 2,4-диметилоктан 2,5,5-триметилгептан Алканы 2,5,5-триметилгептан 2,5-диметил-3-этилгексан Алканы 2,5-диметил-3-этилгексан 2,5-диметилоктан Алканы 2,5-диметилоктан 2,6-диметилоктан Алканы 2,6-диметилоктан 2,7-диметилоктан Алканы 2,7-диметилоктан 2-метил-3,3-диэтилпентан Алканы 2-метил-3,3-диэтилпентан 2-метил-3-этилгептан Алканы 2-метил-3-этилгептан 2-метил-4-этилгептан Алканы 2-метил-4-этилгептан 2-метил-5-этилгептан Алканы 2-метил-5-этилгептан 2-метилнонан Алканы 2-метилнонан 3,3,4,4-тетраметилгексан Алканы 3,3,4,4-тетраметилгексан 3,3,4-триметилгептан Алканы 3,3,4-триметилгептан 3,3,5-триметилгептан Алканы 3,3,5-триметилгептан 3,3-диметил-4-этилгексан Алканы 3,3-диметил-4-этилгексан 3,3-диметилоктан Алканы 3,3-диметилоктан 3,3-диэтилгексан Алканы 3,3-диэтилгексан 3,4,4-триметилгептан Алканы 3,4,4-триметилгептан 3,4,5-триметилгептан Алканы 3,4,5-триметилгептан 3,4-диметил-3-этилгексан Алканы 3,4-диметил-3-этилгексан 3,4-диметилоктан Алканы 3,4-диметилоктан 3,4-диэтилгексан Алканы 3,4-диэтилгексан 3,5-диметилоктан Алканы 3,5-диметилоктан 3,6-диметилоктан Алканы 3,6-диметилоктан 3-изопропил-2,4-диметилпентан Алканы 3-изопропил-2,4-диметилпентан 3-изопропил-2-метилгексан Алканы 3-изопропил-2-метилгексан 3-метил-3-этилгептан Алканы 3-метил-3-этилгептан 3-метил-4-этилгептан Алканы 3-метил-4-этилгептан 3-метил-5-этилгептан Алканы 3-метил-5-этилгептан 3-метилнонан Алканы 3-метилнонан 3-этилоктан Алканы 3-этилоктан 4,4-диметилоктан Алканы 4,4-диметилоктан 4,5-диметилоктан Алканы 4,5-диметилоктан 4-изопропилгептан Алканы 4-изопропилгептан 4-метил-3-этилгептан Алканы 4-метил-3-этилгептан 4-метил-4-этилгептан Алканы 4-метил-4-этилгептан 4-метилнонан Алканы 4-метилнонан 4-пропилгептан Алканы 4-пропилгептан 4-этилоктан Алканы 4-этилоктан 5-метилнонан Алканы 5-метилнонан н-декан Алканы н-декан циклопропан Циклоалканы циклопропан циклобутан Циклоалканы циклобутан метилциклопропан Циклоалканы метилциклопропан циклопентан Циклоалканы циклопентан 1,1-диметилциклопропан Циклоалканы 1,1-диметилциклопропан 1,2-диметилциклопропан Циклоалканы 1,2-диметилциклопропан этилциклопропан Циклоалканы этилциклопропан метилциклобутан Циклоалканы метилциклобутан циклогексан Циклоалканы циклогексан 1,1,2-триметилциклопропан Циклоалканы 1,1,2-триметилциклопропан 1,2,3-триметилциклопропан Циклоалканы 1,2,3-триметилциклопропан 1-метил-1-этилциклопропан Циклоалканы 1-метил-1-этилциклопропан 1-метил-2-этилциклопропан Циклоалканы 1-метил-2-этилциклопропан пропилциклопропан Циклоалканы пропилциклопропан изопропилциклопропан Циклоалканы изопропилциклопропан 1,1-диметилциклобутан Циклоалканы 1,1-диметилциклобутан 1,2-диметилциклобутан Циклоалканы 1,2-диметилциклобутан 1,3-диметилциклобутан Циклоалканы 1,3-диметилциклобутан этилциклобутан Циклоалканы этилциклобутан метилциклопентан Циклоалканы метилциклопентан циклогептан Циклоалканы циклогептан 1,1,2,2-тетраметилциклопропан Циклоалканы 1,1,2,2-тетраметилциклопропан 1,1,2,3-тетраметилциклопропан Циклоалканы 1,1,2,3-тетраметилциклопропан 1,2-диметил-1-этилциклопропан Циклоалканы 1,2-диметил-1-этилциклопропан 1,2-диметил-3-этилциклопропан Циклоалканы 1,2-диметил-3-этилциклопропан 1,1-диэтилциклопропан Циклоалканы 1,1-диэтилциклопропан 1,2-диэтилциклопропан Циклоалканы 1,2-диэтилциклопропан 1-метил-1-пропилциклопропан Циклоалканы 1-метил-1-пропилциклопропан 1-метил-2-пропилциклопропан Циклоалканы 1-метил-2-пропилциклопропан 1-изопропил-1-метилциклопропан Циклоалканы 1-изопропил-1-метилциклопропан 1-изопропил-2-метилциклопропан Циклоалканы 1-изопропил-2-метилциклопропан 1,1,2-триметилциклобутан Циклоалканы 1,1,2-триметилциклобутан 1,1,3-триметилциклобутан Циклоалканы 1,1,3-триметилциклобутан 1,2,3-триметилциклобутан Циклоалканы 1,2,3-триметилциклобутан 1-метил-1-этилциклобутан Циклоалканы 1-метил-1-этилциклобутан 1-метил-2-этилциклобутан Циклоалканы 1-метил-2-этилциклобутан 1-метил-3-этилциклобутан Циклоалканы 1-метил-3-этилциклобутан пропилциклобутан Циклоалканы пропилциклобутан изопропилциклобутан Циклоалканы изопропилциклобутан 1,1-диметилциклопентан Циклоалканы 1,1-диметилциклопентан 1,2-диметилциклопентан Циклоалканы 1,2-диметилциклопентан 1,3-диметилциклопентан Циклоалканы 1,3-диметилциклопентан этилциклопентан Циклоалканы этилциклопентан метилциклогексан Циклоалканы метилциклогексан циклооктан Циклоалканы циклооктан 1,1,2,2,3-пентаметилциклопропан Циклоалканы 1,1,2,2,3-пентаметилциклопропан 1,1,2-триметил-2-этилциклопропан Циклоалканы 1,1,2-триметил-2-этилциклопропан 1,1,2-триметил-3-этилциклопропан Циклоалканы 1,1,2-триметил-3-этилциклопропан 1,2-диметил-1-пропилциклопропан Циклоалканы 1,2-диметил-1-пропилциклопропан 1,1-диметил-2-пропилциклопропан Циклоалканы 1,1-диметил-2-пропилциклопропан 1,2-диметил-3-пропилциклопропан Циклоалканы 1,2-диметил-3-пропилциклопропан 1-изопропил-1,2-диметилциклопропан Циклоалканы 1-изопропил-1,2-диметилциклопропан 1-изопропил-2,2-диметилциклопропан Циклоалканы 1-изопропил-2,2-диметилциклопропан 1-изопропил-2,3-диметилциклопропан Циклоалканы 1-изопропил-2,3-диметилциклопропан 1-метил-1,2-диэтилциклопропан Циклоалканы 1-метил-1,2-диэтилциклопропан 1-метил-2,2-диэтилциклопропан Циклоалканы 1-метил-2,2-диэтилциклопропан 1-метил-2,3-диэтилциклопропан Циклоалканы 1-метил-2,3-диэтилциклопропан 1-пропил-1-этилциклопропан Циклоалканы 1-пропил-1-этилциклопропан 1-пропил-2-этилциклопропан Циклоалканы 1-пропил-2-этилциклопропан 1-изопропил-1-этилциклопропан Циклоалканы 1-изопропил-1-этилциклопропан 1-изопропил-2-этилциклопропан Циклоалканы 1-изопропил-2-этилциклопропан 1,1,2,2-тетраметилциклобутан Циклоалканы 1,1,2,2-тетраметилциклобутан 1,1,3,3-тетраметилциклобутан Циклоалканы 1,1,3,3-тетраметилциклобутан 1,1,2,3-тетраметилциклобутан Циклоалканы 1,1,2,3-тетраметилциклобутан 1,1,2,4-тетраметилциклобутан Циклоалканы 1,1,2,4-тетраметилциклобутан 1,2,3,4-тетраметилциклобутан Циклоалканы 1,2,3,4-тетраметилциклобутан 1,2-диметил-1-этилциклобутан Циклоалканы 1,2-диметил-1-этилциклобутан 1,3-диметил-1-этилциклобутан Циклоалканы 1,3-диметил-1-этилциклобутан 1,1-диметил-2-этилциклобутан Циклоалканы 1,1-диметил-2-этилциклобутан 1,1-диметил-3-этилциклобутан Циклоалканы 1,1-диметил-3-этилциклобутан 1,3-диметил-2-этилциклобутан Циклоалканы 1,3-диметил-2-этилциклобутан 1,2-диметил-3-этилциклобутан Циклоалканы 1,2-диметил-3-этилциклобутан 1-метил-1-пропилциклобутан Циклоалканы 1-метил-1-пропилциклобутан 1-метил-2-пропилциклобутан Циклоалканы 1-метил-2-пропилциклобутан 1-метил-3-пропилциклобутан Циклоалканы 1-метил-3-пропилциклобутан 1-изопропил-1-метилциклобутан Циклоалканы 1-изопропил-1-метилциклобутан 1-изопропил-2-метилциклобутан Циклоалканы 1-изопропил-2-метилциклобутан 1-изопропил-3-метилциклобутан Циклоалканы 1-изопропил-3-метилциклобутан бутилциклобутан Циклоалканы бутилциклобутан 1,1,2-триметилциклопентан Циклоалканы 1,1,2-триметилциклопентан 1,1,3-триметилциклопентан Циклоалканы 1,1,3-триметилциклопентан 1,2,3-триметилциклопентан Циклоалканы 1,2,3-триметилциклопентан 1,2,4-триметилциклопентан Циклоалканы 1,2,4-триметилциклопентан 1-метил-1-этилциклопентан Циклоалканы 1-метил-1-этилциклопентан 1-метил-2-этилциклопентан Циклоалканы 1-метил-2-этилциклопентан 1-метил-3-этилциклопентан Циклоалканы 1-метил-3-этилциклопентан пропилциклопентан Циклоалканы пропилциклопентан изопропилциклопентан Циклоалканы изопропилциклопентан 1,1-диметилциклогексан Циклоалканы 1,1-диметилциклогексан 1,2-диметилциклогексан Циклоалканы 1,2-диметилциклогексан 1,3-диметилциклогексан Циклоалканы 1,3-диметилциклогексан 1,4-диметилциклогексан Циклоалканы 1,4-диметилциклогексан этилциклогексан Циклоалканы этилциклогексан метилциклогептан Циклоалканы метилциклогептан этен Алкены этен пропен Алкены пропен бутен-1 Алкены бутен-1 2-метилпропен Алкены 2-метилпропен бутен-2 Алкены бутен-2 пентен-1 Алкены пентен-1 2-метилбутен-1 Алкены 2-метилбутен-1 3-метилбутен-1 Алкены 3-метилбутен-1 пентен-2 Алкены пентен-2 2-метилбутен-2 Алкены 2-метилбутен-2 гексен-1 Алкены гексен-1 2-метилпентен-1 Алкены 2-метилпентен-1 3-метилпентен-1 Алкены 3-метилпентен-1 4-метилпентен-1 Алкены 4-метилпентен-1 2,3-диметилбутен-1 Алкены 2,3-диметилбутен-1 3,3-диметилбутен-1 Алкены 3,3-диметилбутен-1 2-этилбутен-1 Алкены 2-этилбутен-1 гексен-2 Алкены гексен-2 2-метилпентен-2 Алкены 2-метилпентен-2 3-метилпентен-2 Алкены 3-метилпентен-2 4-метилпентен-2 Алкены 4-метилпентен-2 2,3-диметилбутен-2 Алкены 2,3-диметилбутен-2 гексен-3 Алкены гексен-3 гептен-1 Алкены гептен-1 2-метилгексен-1 Алкены 2-метилгексен-1 3-метилгексен-1 Алкены 3-метилгексен-1 4-метилгексен-1 Алкены 4-метилгексен-1 5-метилгексен-1 Алкены 5-метилгексен-1 2,3-диметилпентен-1 Алкены 2,3-диметилпентен-1 2,4-диметилпентен-1 Алкены 2,4-диметилпентен-1 3,3-диметилпентен-1 Алкены 3,3-диметилпентен-1 3,4-диметилпентен-1 Алкены 3,4-диметилпентен-1 4,4-диметилпентен-1 Алкены 4,4-диметилпентен-1 2,3,3-триметилбутен-1 Алкены 2,3,3-триметилбутен-1 2-этилпентен-1 Алкены 2-этилпентен-1 3-метил-2-этилбутен-1 Алкены 3-метил-2-этилбутен-1 3-этилпентен-1 Алкены 3-этилпентен-1 гептен-2 Алкены гептен-2 2-метилгексен-2 Алкены 2-метилгексен-2 3-метилгексен-2 Алкены 3-метилгексен-2 4-метилгексен-2 Алкены 4-метилгексен-2 5-метилгексен-2 Алкены 5-метилгексен-2 2,3-диметилпентен-2 Алкены 2,3-диметилпентен-2 2,4-диметилпентен-2 Алкены 2,4-диметилпентен-2 3,4-диметилпентен-2 Алкены 3,4-диметилпентен-2 4,4-диметилпентен-2 Алкены 4,4-диметилпентен-2 3-этилпентен-2 Алкены 3-этилпентен-2 гептен-3 Алкены гептен-3 2-метилгексен-3 Алкены 2-метилгексен-3 3-метилгексен-3 Алкены 3-метилгексен-3 октен-1 Алкены октен-1 2-метилгептен-1 Алкены 2-метилгептен-1 3-метилгептен-1 Алкены 3-метилгептен-1 4-метилгептен-1 Алкены 4-метилгептен-1 5-метилгептен-1 Алкены 5-метилгептен-1 5-метилгептен-1 Алкены 5-метилгептен-1 6-метилгептен-1 Алкены 6-метилгептен-1 2,3-диметилгексен-1 Алкены 2,3-диметилгексен-1 2,4-диметилгексен-1 Алкены 2,4-диметилгексен-1 2,5-диметилгексен-1 Алкены 2,5-диметилгексен-1 3,3-диметилгексен-1 Алкены 3,3-диметилгексен-1 3,4-диметилгексен-1 Алкены 3,4-диметилгексен-1 3,5-диметилгексен-1 Алкены 3,5-диметилгексен-1 4,4-диметилгексен-1 Алкены 4,4-диметилгексен-1 4,5-диметилгексен-1 Алкены 4,5-диметилгексен-1 5,5-диметилгексен-1 Алкены 5,5-диметилгексен-1 2,3,3-триметилпентен-1 Алкены 2,3,3-триметилпентен-1 2,3,4-триметилпентен-1 Алкены 2,3,4-триметилпентен-1 2,4,4-триметилпентен-1 Алкены 2,4,4-триметилпентен-1 3,3,4-триметилпентен-1 Алкены 3,3,4-триметилпентен-1 3,4,4-триметилпентен-1 Алкены 3,4,4-триметилпентен-1 2-этилгексен-1 Алкены 2-этилгексен-1 3-этилгексен-1 Алкены 3-этилгексен-1 4-этилгексен-1 Алкены 4-этилгексен-1 2-метил-3-этилпентен-1 Алкены 2-метил-3-этилпентен-1 3-метил-2-этилпентен-1 Алкены 3-метил-2-этилпентен-1 4-метил-2-этилпентен-1 Алкены 4-метил-2-этилпентен-1 3-метил-3-этилпентен-1 Алкены 3-метил-3-этилпентен-1 4-метил-3-этилпентен-1 Алкены 4-метил-3-этилпентен-1 2-пропилпентен-1 Алкены 2-пропилпентен-1 2-изопропилпентен-1 Алкены 2-изопропилпентен-1 2-изопропил-3-метилбутен-1 Алкены 2-изопропил-3-метилбутен-1 октен-2 Алкены октен-2 2-метилгептен-2 Алкены 2-метилгептен-2 3-метилгептен-2 Алкены 3-метилгептен-2 4-метилгептен-2 Алкены 4-метилгептен-2 5-метилгептен-2 Алкены 5-метилгептен-2 6-метилгептен-2 Алкены 6-метилгептен-2 2,3-диметилгексен-2 Алкены 2,3-диметилгексен-2 2,4-диметилгексен-2 Алкены 2,4-диметилгексен-2 2,5-диметилгексен-2 Алкены 2,5-диметилгексен-2 3,4-диметилгексен-2 Алкены 3,4-диметилгексен-2 3,5-диметилгексен-2 Алкены 3,5-диметилгексен-2 4,4-диметилгексен-2 Алкены 4,4-диметилгексен-2 4,5-диметилгексен-2 Алкены 4,5-диметилгексен-2 5,5-диметилгексен-2 Алкены 5,5-диметилгексен-2 2,3,4-триметилпентен-2 Алкены 2,3,4-триметилпентен-2 2,4,4-триметилпентен-2 Алкены 2,4,4-триметилпентен-2 3,4,4-триметилпентен-2 Алкены 3,4,4-триметилпентен-2 3-этилгексен-2 Алкены 3-этилгексен-2 4-этилгексен-2 Алкены 4-этилгексен-2 2-метил-3-этилпентен-2 Алкены 2-метил-3-этилпентен-2 4-метил-3-этилпентен-2 Алкены 4-метил-3-этилпентен-2 октен-3 Алкены октен-3 2-метилгептен-3 Алкены 2-метилгептен-3 3-метилгептен-3 Алкены 3-метилгептен-3 4-метилгептен-3 Алкены 4-метилгептен-3 5-метилгептен-3 Алкены 5-метилгептен-3 6-метилгептен-3 Алкены 6-метилгептен-3 2,2-диметилгексен-3 Алкены 2,2-диметилгексен-3 2,3-диметилгексен-3 Алкены 2,3-диметилгексен-3 2,4-диметилгексен-3 Алкены 2,4-диметилгексен-3 2,5-диметилгексен-3 Алкены 2,5-диметилгексен-3 3,4-диметилгексен-3 Алкены 3,4-диметилгексен-3 3-этилгексен-3 Алкены 3-этилгексен-3 октен-4 Алкены октен-4 пропадиен Алкадиены пропадиен бутадиен-1,2 Алкадиены бутадиен-1,2 бутадиен-1,3 Алкадиены бутадиен-1,3 пентадиен-1,2 Алкадиены пентадиен-1,2 3-метилбутадиен-1,2 Алкадиены 3-метилбутадиен-1,2 пентадиен-1,3 Алкадиены пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-метилбутадиен-1,3 пентадиен-1,4 Алкадиены пентадиен-1,4 пентадиен-2,3 Алкадиены пентадиен-2,3 гексадиен-1,2 Алкадиены гексадиен-1,2 3-метилпентадиен-1,2 Алкадиены 3-метилпентадиен-1,2 4-метилпентадиен-1,2 Алкадиены 4-метилпентадиен-1,2 гексадиен-1,3 Алкадиены гексадиен-1,3 2-метилпентадиен-1,3 Алкадиены 2-метилпентадиен-1,3 3-метилпентадиен-1,3 Алкадиены 3-метилпентадиен-1,3 4-метилпентадиен-1,3 Алкадиены 4-метилпентадиен-1,3 2,3-диметилбутадиен-1,3 Алкадиены 2,3-диметилбутадиен-1,3 2-этилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-этилбутадиен-1,3 гексадиен-1,4 Алкадиены гексадиен-1,4 2-метилпентадиен-1,4 Алкадиены 2-метилпентадиен-1,4 3-метилпентадиен-1,4 Алкадиены 3-метилпентадиен-1,4 гексадиен-1,5 Алкадиены гексадиен-1,5 гексадиен-2,3 Алкадиены гексадиен-2,3 2-метилпентадиен-2,3 Алкадиены 2-метилпентадиен-2,3 гексадиен-2,4 Алкадиены гексадиен-2,4 гептадиен-1,2 Алкадиены гептадиен-1,2 3-метилгексадиен-1,2 Алкадиены 3-метилгексадиен-1,2 4-метилгексадиен-1,2 Алкадиены 4-метилгексадиен-1,2 5-метилгексадиен-1,2 Алкадиены 5-метилгексадиен-1,2 3,4-диметилпентадиен-1,2 Алкадиены 3,4-диметилпентадиен-1,2 4,4-диметилпентадиен-1,2 Алкадиены 4,4-диметилпентадиен-1,2 3-этилпентадиен-1,2 Алкадиены 3-этилпентадиен-1,2 гептадиен-1,3 Алкадиены гептадиен-1,3 2-метилгексадиен-1,3 Алкадиены 2-метилгексадиен-1,3 3-метилгексадиен-1,3 Алкадиены 3-метилгексадиен-1,3 4-метилгексадиен-1,3 Алкадиены 4-метилгексадиен-1,3 5-метилгексадиен-1,3 Алкадиены 5-метилгексадиен-1,3 2,3-диметилпентадиен-1,3 Алкадиены 2,3-диметилпентадиен-1,3 2,4-диметилпентадиен-1,3 Алкадиены 2,4-диметилпентадиен-1,3 3,4-диметилпентадиен-1,3 Алкадиены 3,4-диметилпентадиен-1,3 2-этилпентадиен-1,3 Алкадиены 2-этилпентадиен-1,3 3-этилпентадиен-1,3 Алкадиены 3-этилпентадиен-1,3 2-пропилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-пропилбутадиен-1,3 2-изопропилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-изопропилбутадиен-1,3 гептадиен-1,4 Алкадиены гептадиен-1,4 2-метилгексадиен-1,4 Алкадиены 2-метилгексадиен-1,4 3-метилгексадиен-1,4 Алкадиены 3-метилгексадиен-1,4 4-метилгексадиен-1,4 Алкадиены 4-метилгексадиен-1,4 5-метилгексадиен-1,4 Алкадиены 5-метилгексадиен-1,4 2,3-диметилпентадиен-1,4 Алкадиены 2,3-диметилпентадиен-1,4 2,4-диметилпентадиен-1,4 Алкадиены 2,4-диметилпентадиен-1,4 2-этилпентадиен-1,4 Алкадиены 2-этилпентадиен-1,4 3-этилпентадиен-1,4 Алкадиены 3-этилпентадиен-1,4 гептадиен-1,5 Алкадиены гептадиен-1,5 2-метилгексадиен-1,5 Алкадиены 2-метилгексадиен-1,5 3-метилгексадиен-1,5 Алкадиены 3-метилгексадиен-1,5 гептадиен-1,6 Алкадиены гептадиен-1,6 гептадиен-2,3 Алкадиены гептадиен-2,3 2-метилгексадиен-2,3 Алкадиены 2-метилгексадиен-2,3 4-метилгексадиен-2,3 Алкадиены 4-метилгексадиен-2,3 5-метилгексадиен-2,3 Алкадиены 5-метилгексадиен-2,3 2,4-диметилпентадиен-2,3 Алкадиены 2,4-диметилпентадиен-2,3 гептадиен-2,4 Алкадиены гептадиен-2,4 2-метилгексадиен-2,4 Алкадиены 2-метилгексадиен-2,4 3-метилгексадиен-2,4 Алкадиены 3-метилгексадиен-2,4 гептадиен-2,5 Алкадиены гептадиен-2,5 гептадиен-3,4 Алкадиены гептадиен-3,4 октадиен-1,2 Алкадиены октадиен-1,2 3-метилгептадиен-1,2 Алкадиены 3-метилгептадиен-1,2 4-метилгептадиен-1,2 Алкадиены 4-метилгептадиен-1,2 5-метилгептадиен-1,2 Алкадиены 5-метилгептадиен-1,2 6-метилгептадиен-1,2 Алкадиены 6-метилгептадиен-1,2 3,4-диметилгексадиен-1,2 Алкадиены 3,4-диметилгексадиен-1,2 3,5-диметилгексадиен-1,2 Алкадиены 3,5-диметилгексадиен-1,2 4,5-диметилгексадиен-1,2 Алкадиены 4,5-диметилгексадиен-1,2 3-этилгексадиен-1,2 Алкадиены 3-этилгексадиен-1,2 4-этилгексадиен-1,2 Алкадиены 4-этилгексадиен-1,2 4-метил-3-этилпентадиен-1,2 Алкадиены 4-метил-3-этилпентадиен-1,2 октадиен-1,3 Алкадиены октадиен-1,3 2-метилгептадиен-1,3 Алкадиены 2-метилгептадиен-1,3 3-метилгептадиен-1,3 Алкадиены 3-метилгептадиен-1,3 4-метилгептадиен-1,3 Алкадиены 4-метилгептадиен-1,3 5-метилгептадиен-1,3 Алкадиены 5-метилгептадиен-1,3 6-метилгептадиен-1,3 Алкадиены 6-метилгептадиен-1,3 2,3-диметилгексадиен-1,3 Алкадиены 2,3-диметилгексадиен-1,3 2,4-диметилгексадиен-1,3 Алкадиены 2,4-диметилгексадиен-1,3 2,5-диметилгексадиен-1,3 Алкадиены 2,5-диметилгексадиен-1,3 3,4-диметилгексадиен-1,3 Алкадиены 3,4-диметилгексадиен-1,3 3,5-диметилгексадиен-1,3 Алкадиены 3,5-диметилгексадиен-1,3 4,5-диметилгексадиен-1,3 Алкадиены 4,5-диметилгексадиен-1,3 5,5-диметилгексадиен-1,3 Алкадиены 5,5-диметилгексадиен-1,3 2-этилгексадиен-1,3 Алкадиены 2-этилгексадиен-1,3 3-этилгексадиен-1,3 Алкадиены 3-этилгексадиен-1,3 4-этилгексадиен-1,3 Алкадиены 4-этилгексадиен-1,3 3-метил-2-этилпентадиен-1,3 Алкадиены 3-метил-2-этилпентадиен-1,3 4-метил-2-этилпентадиен-1,3 Алкадиены 4-метил-2-этилпентадиен-1,3 2-метил-3-этилпентадиен-1,3 Алкадиены 2-метил-3-этилпентадиен-1,3 4-метил-3-этилпентадиен-1,3 Алкадиены 4-метил-3-этилпентадиен-1,3 2,3-диэтилбутадиен-1,3 Алкадиены 2,3-диэтилбутадиен-1,3 2-метил-3-пропилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-метил-3-пропилбутадиен-1,3 2-изопропил-3-метилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-изопропил-3-метилбутадиен-1,3 2-бутилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-бутилбутадиен-1,3 2-изобутилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-изобутилбутадиен-1,3 2-втор-бутилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-втор-бутилбутадиен-1,3 2-трет-пропилбутадиен-1,3 Алкадиены 2-трет-пропилбутадиен-1,3 октадиен-1,4 Алкадиены октадиен-1,4 2-метилгептадиен-1,4 Алкадиены 2-метилгептадиен-1,4 3-метилгептадиен-1,4 Алкадиены 3-метилгептадиен-1,4 4-метилгептадиен-1,4 Алкадиены 4-метилгептадиен-1,4 5-метилгептадиен-1,4 Алкадиены 5-метилгептадиен-1,4 6-метилгептадиен-1,4 Алкадиены 6-метилгептадиен-1,4 2,3-диметилгексадиен-1,4 Алкадиены 2,3-диметилгексадиен-1,4 2,4-диметилгексадиен-1,4 Алкадиены 2,4-диметилгексадиен-1,4 2,5-диметилгексадиен-1,4 Алкадиены 2,5-диметилгексадиен-1,4 3,3-диметилгексадиен-1,4 Алкадиены 3,3-диметилгексадиен-1,4 3,4-диметилгексадиен-1,4 Алкадиены 3,4-диметилгексадиен-1,4 3,5-диметилгексадиен-1,4 Алкадиены 3,5-диметилгексадиен-1,4 4,5-диметилгексадиен-1,4 Алкадиены 4,5-диметилгексадиен-1,4 2,3,3-триметилпентадиен-1,4 Алкадиены 2,3,3-триметилпентадиен-1,4 2,3,4-триметилпентадиен-1,4 Алкадиены 2,3,4-триметилпентадиен-1,4 2-этилгексадиен-1,4 Алкадиены 2-этилгексадиен-1,4 3-этилгексадиен-1,4 Алкадиены 3-этилгексадиен-1,4 4-этилгексадиен-1,4 Алкадиены 4-этилгексадиен-1,4 3-метил-2-этилпентадиен-1,4 Алкадиены 3-метил-2-этилпентадиен-1,4 4-метил-2-этилпентадиен-1,4 Алкадиены 4-метил-2-этилпентадиен-1,4 3-метил-3-этилпентадиен-1,4 Алкадиены 3-метил-3-этилпентадиен-1,4 2-метил-3-этилпентадиен-1,4 Алкадиены 2-метил-3-этилпентадиен-1,4 2-пропилпентадиен-1,4 Алкадиены 2-пропилпентадиен-1,4 3-пропилпентадиен-1,4 Алкадиены 3-пропилпентадиен-1,4 2-изопропилпентадиен-1,4 Алкадиены 2-изопропилпентадиен-1,4 3-изопропилпентадиен-1,4 Алкадиены 3-изопропилпентадиен-1,4 октадиен-1,5 Алкадиены октадиен-1,5 2-метилгептадиен-1,5 Алкадиены 2-метилгептадиен-1,5 3-метилгептадиен-1,5 Алкадиены 3-метилгептадиен-1,5 4-метилгептадиен-1,5 Алкадиены 4-метилгептадиен-1,5 5-метилгептадиен-1,5 Алкадиены 5-метилгептадиен-1,5 6-метилгептадиен-1,5 Алкадиены 6-метилгептадиен-1,5 2,3-диметилгексадиен-1,5 Алкадиены 2,3-диметилгексадиен-1,5 2,4-диметилгексадиен-1,5 Алкадиены 2,4-диметилгексадиен-1,5 2,5-диметилгексадиен-1,5 Алкадиены 2,5-диметилгексадиен-1,5 3,3-диметилгексадиен-1,5 Алкадиены 3,3-диметилгексадиен-1,5 3,4-диметилгексадиен-1,5 Алкадиены 3,4-диметилгексадиен-1,5 4,4-диметилгексадиен-1,5 Алкадиены 4,4-диметилгексадиен-1,5 2-этилгексадиен-1,5 Алкадиены 2-этилгексадиен-1,5 3-этилгексадиен-1,5 Алкадиены 3-этилгексадиен-1,5 октадиен-1,6 Алкадиены октадиен-1,6 2-метилгептадиен-1,6 Алкадиены 2-метилгептадиен-1,6 3-метилгептадиен-1,6 Алкадиены 3-метилгептадиен-1,6 4-метилгептадиен-1,6 Алкадиены 4-метилгептадиен-1,6 октадиен-1,7 Алкадиены октадиен-1,7 октадиен-2,3 Алкадиены октадиен-2,3 2-метилгептадиен-2,3 Алкадиены 2-метилгептадиен-2,3 4-метилгептадиен-2,3 Алкадиены 4-метилгептадиен-2,3 5-метилгептадиен-2,3 Алкадиены 5-метилгептадиен-2,3 6-метилгептадиен-2,3 Алкадиены 6-метилгептадиен-2,3 2,4-диметилгексадиен-2,3 Алкадиены 2,4-диметилгексадиен-2,3 2,5-диметилгексадиен-2,3 Алкадиены 2,5-диметилгексадиен-2,3 4,5-диметилгексадиен-2,3 Алкадиены 4,5-диметилгексадиен-2,3 5,5-диметилгексадиен-2,3 Алкадиены 5,5-диметилгексадиен-2,3 4-этилгексадиен-2,3 Алкадиены 4-этилгексадиен-2,3 октадиен-2,4 Алкадиены октадиен-2,4 2-метилгептадиен-2,4 Алкадиены 2-метилгептадиен-2,4 3-метилгептадиен-2,4 Алкадиены 3-метилгептадиен-2,4 4-метилгептадиен-2,4 Алкадиены 4-метилгептадиен-2,4 5-метилгептадиен-2,4 Алкадиены 5-метилгептадиен-2,4 6-метилгептадиен-2,4 Алкадиены 6-метилгептадиен-2,4 2,3-диметилгексадиен-2,4 Алкадиены 2,3-диметилгексадиен-2,4 2,4-диметилгексадиен-2,4 Алкадиены 2,4-диметилгексадиен-2,4 2,5-диметилгексадиен-2,4 Алкадиены 2,5-диметилгексадиен-2,4 3,4-диметилгексадиен-2,4 Алкадиены 3,4-диметилгексадиен-2,4 3-этилгексадиен-2,4 Алкадиены 3-этилгексадиен-2,4 октадиен-2,5 Алкадиены октадиен-2,5 2-метилгептадиен-2,5 Алкадиены 2-метилгептадиен-2,5 3-метилгептадиен-2,5 Алкадиены 3-метилгептадиен-2,5 4-метилгептадиен-2,5 Алкадиены 4-метилгептадиен-2,5 октадиен-2,6 Алкадиены октадиен-2,6 октадиен-3,4 Алкадиены октадиен-3,4 3-метилгептадиен-3,4 Алкадиены 3-метилгептадиен-3,4 октадиен-3,5 Алкадиены октадиен-3,5 этин Алкины этин пропин Алкины пропин бутин-1 Алкины бутин-1 бутин-2 Алкины бутин-2 пентин-1 Алкины пентин-1 3-метилбутин-1 Алкины 3-метилбутин-1 пентин-2 Алкины пентин-2 гексин-1 Алкины гексин-1 3-метилпентин-1 Алкины 3-метилпентин-1 4-метилпентин-1 Алкины 4-метилпентин-1 3,3-диметилбутин-1 Алкины 3,3-диметилбутин-1 гексин-2 Алкины гексин-2 4-метилпентин-2 Алкины 4-метилпентин-2 гексин-3 Алкины гексин-3 гептин-1 Алкины гептин-1 3-метилгексин-1 Алкины 3-метилгексин-1 4-метилгексин-1 Алкины 4-метилгексин-1 5-метилгексин-1 Алкины 5-метилгексин-1 3,3-диметилпентин-1 Алкины 3,3-диметилпентин-1 3,4-диметилпентин-1 Алкины 3,4-диметилпентин-1 4,4-диметилпентин-1 Алкины 4,4-диметилпентин-1 3-этилпентин-1 Алкины 3-этилпентин-1 гептин-2 Алкины гептин-2 4-метилгексин-2 Алкины 4-метилгексин-2 5-метилгексин-2 Алкины 5-метилгексин-2 4,4-диметилпентин-2 Алкины 4,4-диметилпентин-2 гептин-3 Алкины гептин-3 2-метилгексин-3 Алкины 2-метилгексин-3 октин-1 Алкины октин-1 3-метилгептин-1 Алкины 3-метилгептин-1 4-метилгептин-1 Алкины 4-метилгептин-1 5-метилгептин-1 Алкины 5-метилгептин-1 5-метилгептин-1 Алкины 5-метилгептин-1 6-метилгептин-1 Алкины 6-метилгептин-1 3,3-диметилгексин-1 Алкины 3,3-диметилгексин-1 3,4-диметилгексин-1 Алкины 3,4-диметилгексин-1 3,5-диметилгексин-1 Алкины 3,5-диметилгексин-1 4,4-диметилгексин-1 Алкины 4,4-диметилгексин-1 4,5-диметилгексин-1 Алкины 4,5-диметилгексин-1 5,5-диметилгексин-1 Алкины 5,5-диметилгексин-1 3,3,4-триметилпентин-1 Алкины 3,3,4-триметилпентин-1 3,4,4-триметилпентин-1 Алкины 3,4,4-триметилпентин-1 3-этилгексин-1 Алкины 3-этилгексин-1 4-этилгексин-1 Алкины 4-этилгексин-1 3-метил-3-этилпентин-1 Алкины 3-метил-3-этилпентин-1 4-метил-3-этилпентин-1 Алкины 4-метил-3-этилпентин-1 октин-2 Алкины октин-2 4-метилгептин-2 Алкины 4-метилгептин-2 5-метилгептин-2 Алкины 5-метилгептин-2 6-метилгептин-2 Алкины 6-метилгептин-2 4,4-диметилгексин-2 Алкины 4,4-диметилгексин-2 4,5-диметилгексин-2 Алкины 4,5-диметилгексин-2 5,5-диметилгексин-2 Алкины 5,5-диметилгексин-2 4-этилгексин-2 Алкины 4-этилгексин-2 октин-3 Алкины октин-3 2-метилгептин-3 Алкины 2-метилгептин-3 5-метилгептин-3 Алкины 5-метилгептин-3 6-метилгептин-3 Алкины 6-метилгептин-3 2,2-диметилгексин-3 Алкины 2,2-диметилгексин-3 2,5-диметилгексин-3 Алкины 2,5-диметилгексин-3 октин-4 Алкины октин-4 метанол Одноатомные спирты метанол этанол Одноатомные спирты этанол пропанол-1 Одноатомные спирты пропанол-1 пропанол-2 Одноатомные спирты пропанол-2 бутанол-1 Одноатомные спирты бутанол-1 2-метилпропанол-1 Одноатомные спирты 2-метилпропанол-1 бутанол-2 Одноатомные спирты бутанол-2 2-метилпропанол-2 Одноатомные спирты 2-метилпропанол-2 пентанол-1 Одноатомные спирты пентанол-1 2-метилбутанол-1 Одноатомные спирты 2-метилбутанол-1 3-метилбутанол-1 Одноатомные спирты 3-метилбутанол-1 2,2-диметилпропанол-1 Одноатомные спирты 2,2-диметилпропанол-1 пентанол-2 Одноатомные спирты пентанол-2 2-метилбутанол-2 Одноатомные спирты 2-метилбутанол-2 3-метилбутанол-2 Одноатомные спирты 3-метилбутанол-2 пентанол-3 Одноатомные спирты пентанол-3 гексанол-1 Одноатомные спирты гексанол-1 2-метилпентанол-1 Одноатомные спирты 2-метилпентанол-1 3-метилпентанол-1 Одноатомные спирты 3-метилпентанол-1 4-метилпентанол-1 Одноатомные спирты 4-метилпентанол-1 2,2-диметилбутанол-1 Одноатомные спирты 2,2-диметилбутанол-1 2,3-диметилбутанол-1 Одноатомные спирты 2,3-диметилбутанол-1 3,3-диметилбутанол-1 Одноатомные спирты 3,3-диметилбутанол-1 2-этилбутанол-1 Одноатомные спирты 2-этилбутанол-1 гексанол-2 Одноатомные спирты гексанол-2 2-метилпентанол-2 Одноатомные спирты 2-метилпентанол-2 3-метилпентанол-2 Одноатомные спирты 3-метилпентанол-2 4-метилпентанол-2 Одноатомные спирты 4-метилпентанол-2 2,3-диметилбутанол-2 Одноатомные спирты 2,3-диметилбутанол-2 3,3-диметилбутанол-2 Одноатомные спирты 3,3-диметилбутанол-2 гексанол-3 Одноатомные спирты гексанол-3 3-метилпентанол-3 Одноатомные спирты 3-метилпентанол-3 гептанол-1 Одноатомные спирты гептанол-1 2-метилгексанол-1 Одноатомные спирты 2-метилгексанол-1 3-метилгексанол-1 Одноатомные спирты 3-метилгексанол-1 4-метилгексанол-1 Одноатомные спирты 4-метилгексанол-1 5-метилгексанол-1 Одноатомные спирты 5-метилгексанол-1 2,2-диметилпентанол-1 Одноатомные спирты 2,2-диметилпентанол-1 2,3-диметилпентанол-1 Одноатомные спирты 2,3-диметилпентанол-1 2,4-диметилпентанол-1 Одноатомные спирты 2,4-диметилпентанол-1 3,3-диметилпентанол-1 Одноатомные спирты 3,3-диметилпентанол-1 3,4-диметилпентанол-1 Одноатомные спирты 3,4-диметилпентанол-1 4,4-диметилпентанол-1 Одноатомные спирты 4,4-диметилпентанол-1 2,2,3-триметилбутанол-1 Одноатомные спирты 2,2,3-триметилбутанол-1 2,3,3-триметилбутанол-1 Одноатомные спирты 2,3,3-триметилбутанол-1 2,3,3-триметилбутанол-1 Одноатомные спирты 2,3,3-триметилбутанол-1 2-этилпентанол-1 Одноатомные спирты 2-этилпентанол-1 3-этилпентанол-1 Одноатомные спирты 3-этилпентанол-1 2-метил-2-этилбутанол-1 Одноатомные спирты 2-метил-2-этилбутанол-1 3-метил-2-этилбутанол-1 Одноатомные спирты 3-метил-2-этилбутанол-1 гептанол-2 Одноатомные спирты гептанол-2 2-метилгексанол-2 Одноатомные спирты 2-метилгексанол-2 3-метилгексанол-2 Одноатомные спирты 3-метилгексанол-2 4-метилгексанол-2 Одноатомные спирты 4-метилгексанол-2 5-метилгексанол-2 Одноатомные спирты 5-метилгексанол-2 2,3-диметилпентанол-2 Одноатомные спирты 2,3-диметилпентанол-2 2,4-диметилпентанол-2 Одноатомные спирты 2,4-диметилпентанол-2 3,3-диметилпентанол-2 Одноатомные спирты 3,3-диметилпентанол-2 3,4-диметилпентанол-2 Одноатомные спирты 3,4-диметилпентанол-2 4,4-диметилпентанол-2 Одноатомные спирты 4,4-диметилпентанол-2 2,3,3-триметилбутанол-2 Одноатомные спирты 2,3,3-триметилбутанол-2 3-этилпентанол-2 Одноатомные спирты 3-этилпентанол-2 гептанол-3 Одноатомные спирты гептанол-3 2-метилгексанол-3 Одноатомные спирты 2-метилгексанол-3 3-метилгексанол-3 Одноатомные спирты 3-метилгексанол-3 4-метилгексанол-3 Одноатомные спирты 4-метилгексанол-3 5-метилгексанол-3 Одноатомные спирты 5-метилгексанол-3 2,2-диметилпентанол-3 Одноатомные спирты 2,2-диметилпентанол-3 2,3-диметилпентанол-3 Одноатомные спирты 2,3-диметилпентанол-3 2,4-диметилпентанол-3 Одноатомные спирты 2,4-диметилпентанол-3 гептанол-4 Одноатомные спирты гептанол-4 октанол-1 Одноатомные спирты октанол-1 2-метилгептанол-1 Одноатомные спирты 2-метилгептанол-1 3-метилгептанол-1 Одноатомные спирты 3-метилгептанол-1 4-метилгептанол-1 Одноатомные спирты 4-метилгептанол-1 5-метилгептанол-1 Одноатомные спирты 5-метилгептанол-1 6-метилгептанол-1 Одноатомные спирты 6-метилгептанол-1 2,2-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 2,2-диметилгексанол-1 2,3-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 2,3-диметилгексанол-1 2,4-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 2,4-диметилгексанол-1 2,5-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 2,5-диметилгексанол-1 3,3-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 3,3-диметилгексанол-1 3,4-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 3,4-диметилгексанол-1 3,5-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 3,5-диметилгексанол-1 4,4-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 4,4-диметилгексанол-1 4,5-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 4,5-диметилгексанол-1 5,5-диметилгексанол-1 Одноатомные спирты 5,5-диметилгексанол-1 2,2,3-триметилпентанол-1 Одноатомные спирты 2,2,3-триметилпентанол-1 2,2,4-триметилпентанол-1 Одноатомные спирты 2,2,4-триметилпентанол-1 2,3,4-триметилпентанол-1 Одноатомные спирты 2,3,4-триметилпентанол-1 2,3,3-триметилпентанол-1 Одноатомные спирты 2,3,3-триметилпентанол-1 3,3,4-триметилпентанол-1 Одноатомные спирты 3,3,4-триметилпентанол-1 2,4,4-триметилпентанол-1 Одноатомные спирты 2,4,4-триметилпентанол-1 3,4,4-триметилпентанол-1 Одноатомные спирты 3,4,4-триметилпентанол-1 2,2,3,3-тетраметилбутанол-1 Одноатомные спирты 2,2,3,3-тетраметилбутанол-1 2-этилгексанол-1 Одноатомные спирты 2-этилгексанол-1 3-этилгексанол-1 Одноатомные спирты 3-этилгексанол-1 4-этилгексанол-1 Одноатомные спирты 4-этилгексанол-1 2-метил-2-этилпентанол-1 Одноатомные спирты 2-метил-2-этилпентанол-1 3-метил-2-этилпентанол-1 Одноатомные спирты 3-метил-2-этилпентанол-1 4-метил-2-этилпентанол-1 Одноатомные спирты 4-метил-2-этилпентанол-1 2-метил-3-этилпентанол-1 Одноатомные спирты 2-метил-3-этилпентанол-1 3-метил-3-этилпентанол-1 Одноатомные спирты 3-метил-3-этилпентанол-1 4-метил-3-этилпентанол-1 Одноатомные спирты 4-метил-3-этилпентанол-1 2,3-диметил-2-этилбутанол-1 Одноатомные спирты 2,3-диметил-2-этилбутанол-1 3,3-диметил-2-этилбутанол-1 Одноатомные спирты 3,3-диметил-2-этилбутанол-1 2,2-диэтилбутанол-1 Одноатомные спирты 2,2-диэтилбутанол-1 2-пропилпентанол-1 Одноатомные спирты 2-пропилпентанол-1 2-изопропилпентанол-1 Одноатомные спирты 2-изопропилпентанол-1 2-изопропил-3-метилбутанол-1 Одноатомные спирты 2-изопропил-3-метилбутанол-1 октанол-2 Одноатомные спирты октанол-2 2-метилгептанол-2 Одноатомные спирты 2-метилгептанол-2 3-метилгептанол-2 Одноатомные спирты 3-метилгептанол-2 4-метилгептанол-2 Одноатомные спирты 4-метилгептанол-2 5-метилгептанол-2 Одноатомные спирты 5-метилгептанол-2 6-метилгептанол-2 Одноатомные спирты 6-метилгептанол-2 2,3-диметилгексанол-2 Одноатомные спирты 2,3-диметилгексанол-2 2,4-диметилгексанол-2 Одноатомные спирты 2,4-диметилгексанол-2 2,5-диметилгексанол-2 Одноатомные спирты 2,5-диметилгексанол-2 3,3-диметилгексанол-2 Одноатомные спирты 3,3-диметилгексанол-2 3,4-диметилгексанол-2 Одноатомные спирты 3,4-диметилгексанол-2 3,5-диметилгексанол-2 Одноатомные спирты 3,5-диметилгексанол-2 4,4-диметилгексанол-2 Одноатомные спирты 4,4-диметилгексанол-2 4,5-диметилгексанол-2 Одноатомные спирты 4,5-диметилгексанол-2 5,5-диметилгексанол-2 Одноатомные спирты 5,5-диметилгексанол-2 2,3,3-триметилпентанол-2 Одноатомные спирты 2,3,3-триметилпентанол-2 2,3,4-триметилпентанол-2 Одноатомные спирты 2,3,4-триметилпентанол-2 2,4,4-триметилпентанол-2 Одноатомные спирты 2,4,4-триметилпентанол-2 3,3,4-триметилпентанол-2 Одноатомные спирты 3,3,4-триметилпентанол-2 3,4,4-триметилпентанол-2 Одноатомные спирты 3,4,4-триметилпентанол-2 3-этилгексанол-2 Одноатомные спирты 3-этилгексанол-2 4-этилгексанол-2 Одноатомные спирты 4-этилгексанол-2 2-метил-3-этилпентанол-2 Одноатомные спирты 2-метил-3-этилпентанол-2 3-метил-3-этилпентанол-2 Одноатомные спирты 3-метил-3-этилпентанол-2 4-метил-3-этилпентанол-2 Одноатомные спирты 4-метил-3-этилпентанол-2 октанол-3 Одноатомные спирты октанол-3 2-метилгептанол-3 Одноатомные спирты 2-метилгептанол-3 3-метилгептанол-3 Одноатомные спирты 3-метилгептанол-3 4-метилгептанол-3 Одноатомные спирты 4-метилгептанол-3 5-метилгептанол-3 Одноатомные спирты 5-метилгептанол-3 6-метилгептанол-3 Одноатомные спирты 6-метилгептанол-3 2,2-диметилгексанол-3 Одноатомные спирты 2,2-диметилгексанол-3 2,3-диметилгексанол-3 Одноатомные спирты 2,3-диметилгексанол-3 2,4-диметилгексанол-3 Одноатомные спирты 2,4-диметилгексанол-3 2,5-диметилгексанол-3 Одноатомные спирты 2,5-диметилгексанол-3 3,4-диметилгексанол-3 Одноатомные спирты 3,4-диметилгексанол-3 3,5-диметилгексанол-3 Одноатомные спирты 3,5-диметилгексанол-3 4,4-диметилгексанол-3 Одноатомные спирты 4,4-диметилгексанол-3 4,5-диметилгексанол-3 Одноатомные спирты 4,5-диметилгексанол-3 5,5-диметилгексанол-3 Одноатомные спирты 5,5-диметилгексанол-3 2,2,3-триметилпентанол-3 Одноатомные спирты 2,2,3-триметилпентанол-3 2,2,4-триметилпентанол-3 Одноатомные спирты 2,2,4-триметилпентанол-3 2,3,4-триметилпентанол-3 Одноатомные спирты 2,3,4-триметилпентанол-3 3-этилгексанол-3 Одноатомные спирты 3-этилгексанол-3 4-этилгексанол-3 Одноатомные спирты 4-этилгексанол-3 2-метил-3-этилпентанол-3 Одноатомные спирты 2-метил-3-этилпентанол-3 октанол-4 Одноатомные спирты октанол-4 2-метилгептанол-4 Одноатомные спирты 2-метилгептанол-4 3-метилгептанол-4 Одноатомные спирты 3-метилгептанол-4 4-метилгептанол-4 Одноатомные спирты 4-метилгептанол-4 бензол Арены бензол метилбензол Арены метилбензол 1,2-диметилбензол Арены 1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол Арены 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол Арены 1,4-диметилбензол этилбензол Арены этилбензол 1,2,3-триметилбензол Арены 1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол Арены 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол Арены 1,3,5-триметилбензол 1-метил-2-этилбензол Арены 1-метил-2-этилбензол 1-метил-3-этилбензол Арены 1-метил-3-этилбензол 1-метил-4-этилбензол Арены 1-метил-4-этилбензол пропилбензол Арены пропилбензол изопропилбензол Арены изопропилбензол 1,2,3,4-тетраметилбензол Арены 1,2,3,4-тетраметилбензол 1,2,3,5-тетраметилбензол Арены 1,2,3,5-тетраметилбензол 1,2,4,5-тетраметилбензол Арены 1,2,4,5-тетраметилбензол 1,2-диметил-3-этилбензол Арены 1,2-диметил-3-этилбензол 1,2-диметил-4-этилбензол Арены 1,2-диметил-4-этилбензол 1,3-диметил-2-этилбензол Арены 1,3-диметил-2-этилбензол 1,3-диметил-5-этилбензол Арены 1,3-диметил-5-этилбензол 1,4-диметил-2-этилбензол Арены 1,4-диметил-2-этилбензол 1,2-диэтилбензол Арены 1,2-диэтилбензол 1,3-диэтилбензол Арены 1,3-диэтилбензол 1,4-диэтилбензол Арены 1,4-диэтилбензол 1-метил-2-пропилбензол Арены 1-метил-2-пропилбензол 1-метил-3-пропилбензол Арены 1-метил-3-пропилбензол 1-метил-4-пропилбензол Арены 1-метил-4-пропилбензол 1-изопропил-2-метилбензол Арены 1-изопропил-2-метилбензол 1-изопропил-3-метилбензол Арены 1-изопропил-3-метилбензол 1-изопропил-4-метилбензол Арены 1-изопропил-4-метилбензол бутилбензол Арены бутилбензол этандиол-1,2 Многоатомные спирты этандиол-1,2 пропандиол-1,2 Многоатомные спирты пропандиол-1,2 пропандиол-1,3 Многоатомные спирты пропандиол-1,3 пропантриол-1,2,3 Многоатомные спирты пропантриол-1,2,3 бутандиол-1,2 Многоатомные спирты бутандиол-1,2 2-метилпропандиол-1,2 Многоатомные спирты 2-метилпропандиол-1,2 бутандиол-1,3 Многоатомные спирты бутандиол-1,3 2-метилпропандиол-1,3 Многоатомные спирты 2-метилпропандиол-1,3 бутандиол-1,4 Многоатомные спирты бутандиол-1,4 бутандиол-2,3 Многоатомные спирты бутандиол-2,3 бутантриол-1,2,3 Многоатомные спирты бутантриол-1,2,3 бутантриол-1,2,4 Многоатомные спирты бутантриол-1,2,4 2-метилпропантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 2-метилпропантриол-1,2,3 бутантетраол-1,2,3,4 Многоатомные спирты бутантетраол-1,2,3,4 пентандиол-1,2 Многоатомные спирты пентандиол-1,2 2-метилбутандиол-1,2 Многоатомные спирты 2-метилбутандиол-1,2 3-метилбутандиол-1,2 Многоатомные спирты 3-метилбутандиол-1,2 пентандиол-1,3 Многоатомные спирты пентандиол-1,3 2-метилбутандиол-1,3 Многоатомные спирты 2-метилбутандиол-1,3 3-метилбутандиол-1,3 Многоатомные спирты 3-метилбутандиол-1,3 2,2-диметилпропандиол-1,3 Многоатомные спирты 2,2-диметилпропандиол-1,3 2-этилпропандиол-1,3 Многоатомные спирты 2-этилпропандиол-1,3 пентандиол-1,4 Многоатомные спирты пентандиол-1,4 2-метилбутандиол-1,4 Многоатомные спирты 2-метилбутандиол-1,4 3-метилбутандиол-1,4 Многоатомные спирты 3-метилбутандиол-1,4 пентандиол-1,5 Многоатомные спирты пентандиол-1,5 пентандиол-2,3 Многоатомные спирты пентандиол-2,3 2-метилбутандиол-2,3 Многоатомные спирты 2-метилбутандиол-2,3 пентандиол-2,4 Многоатомные спирты пентандиол-2,4 пентантриол-1,2,3 Многоатомные спирты пентантриол-1,2,3 2-метилбутантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 2-метилбутантриол-1,2,3 2-этилпропантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 2-этилпропантриол-1,2,3 пентантриол-1,2,4 Многоатомные спирты пентантриол-1,2,4 2-метилбутантриол-1,2,4 Многоатомные спирты 2-метилбутантриол-1,2,4 3-метилбутантриол-1,2,4 Многоатомные спирты 3-метилбутантриол-1,2,4 пентантриол-1,2,5 Многоатомные спирты пентантриол-1,2,5 пентантриол-1,3,4 Многоатомные спирты пентантриол-1,3,4 пентантриол-1,3,5 Многоатомные спирты пентантриол-1,3,5 пентантриол-2,3,4 Многоатомные спирты пентантриол-2,3,4 пентантетраол-1,2,3,4 Многоатомные спирты пентантетраол-1,2,3,4 2-метилбутантетраол-1,2,3,4 Многоатомные спирты 2-метилбутантетраол-1,2,3,4 пентантетраол-1,2,3,5 Многоатомные спирты пентантетраол-1,2,3,5 пентантетраол-1,2,4,5 Многоатомные спирты пентантетраол-1,2,4,5 пентанпентаол-1,2,3,4,5 Многоатомные спирты пентанпентаол-1,2,3,4,5 гександиол-1,2 Многоатомные спирты гександиол-1,2 2-метилпентандиол-1,2 Многоатомные спирты 2-метилпентандиол-1,2 3-метилпентандиол-1,2 Многоатомные спирты 3-метилпентандиол-1,2 4-метилпентандиол-1,2 Многоатомные спирты 4-метилпентандиол-1,2 2,3-диметилбутандиол-1,2 Многоатомные спирты 2,3-диметилбутандиол-1,2 3,3-диметилбутандиол-1,2 Многоатомные спирты 3,3-диметилбутандиол-1,2 2-этилбутандиол-1,2 Многоатомные спирты 2-этилбутандиол-1,2 гександиол-1,3 Многоатомные спирты гександиол-1,3 2-метилпентандиол-1,3 Многоатомные спирты 2-метилпентандиол-1,3 3-метилпентандиол-1,3 Многоатомные спирты 3-метилпентандиол-1,3 4-метилпентандиол-1,3 Многоатомные спирты 4-метилпентандиол-1,3 2,2-диметилбутандиол-1,3 Многоатомные спирты 2,2-диметилбутандиол-1,3 2,3-диметилбутандиол-1,3 Многоатомные спирты 2,3-диметилбутандиол-1,3 2-этилбутандиол-1,3 Многоатомные спирты 2-этилбутандиол-1,3 2-метил-2-этилпропандиол-1,3 Многоатомные спирты 2-метил-2-этилпропандиол-1,3 2-пропилпропандиол-1,3 Многоатомные спирты 2-пропилпропандиол-1,3 2-изопропилпропандиол-1,3 Многоатомные спирты 2-изопропилпропандиол-1,3 гександиол-1,4 Многоатомные спирты гександиол-1,4 3-метилпентандиол-1,4 Многоатомные спирты 3-метилпентандиол-1,4 4-метилпентандиол-1,4 Многоатомные спирты 4-метилпентандиол-1,4 2,2-диметилбутандиол-1,4 Многоатомные спирты 2,2-диметилбутандиол-1,4 2,3-диметилбутандиол-1,4 Многоатомные спирты 2,3-диметилбутандиол-1,4 2-этилбутандиол-1,4 Многоатомные спирты 2-этилбутандиол-1,4 гександиол-1,5 Многоатомные спирты гександиол-1,5 2-метилпентандиол-1,5 Многоатомные спирты 2-метилпентандиол-1,5 3-метилпентандиол-1,5 Многоатомные спирты 3-метилпентандиол-1,5 гександиол-1,6 Многоатомные спирты гександиол-1,6 гександиол-2,3 Многоатомные спирты гександиол-2,3 2-метилпентандиол-2,3 Многоатомные спирты 2-метилпентандиол-2,3 3-метилпентандиол-2,3 Многоатомные спирты 3-метилпентандиол-2,3 4-метилпентандиол-2,3 Многоатомные спирты 4-метилпентандиол-2,3 2,3-диметилбутандиол-2,3 Многоатомные спирты 2,3-диметилбутандиол-2,3 гександиол-2,4 Многоатомные спирты гександиол-2,4 2-метилпентандиол-2,4 Многоатомные спирты 2-метилпентандиол-2,4 3-метилпентандиол-2,4 Многоатомные спирты 3-метилпентандиол-2,4 гександиол-2,5 Многоатомные спирты гександиол-2,5 гексантриол-1,2,3 Многоатомные спирты гексантриол-1,2,3 2-метилпентантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 2-метилпентантриол-1,2,3 3-метилпентантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 3-метилпентантриол-1,2,3 4-метилпентантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 4-метилпентантриол-1,2,3 2,3-диметилбутантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 2,3-диметилбутантриол-1,2,3 2-этилбутантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 2-этилбутантриол-1,2,3 2-пропилпропантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 2-пропилпропантриол-1,2,3 2-изопропилпропантриол-1,2,3 Многоатомные спирты 2-изопропилпропантриол-1,2,3 гексантриол-1,2,4 Многоатомные спирты гексантриол-1,2,4 2-метилпентантриол-1,2,4 Многоатомные спирты 2-метилпентантриол-1,2,4 3-метилпентантриол-1,2,4 Многоатомные спирты 3-метилпентантриол-1,2,4 4-метилпентантриол-1,2,4 Многоатомные спирты 4-метилпентантриол-1,2,4 2,3-диметилбутантриол-1,2,4 Многоатомные спирты 2,3-диметилбутантриол-1,2,4 3,3-диметилбутантриол-1,2,4 Многоатомные спирты 3,3-диметилбутантриол-1,2,4 2-этилбутантриол-1,2,4 Многоатомные спирты 2-этилбутантриол-1,2,4 3-этилбутантриол-1,2,4 Многоатомные спирты 3-этилбутантриол-1,2,4 гексантриол-1,2,5 Многоатомные спирты гексантриол-1,2,5 2-метилпентантриол-1,2,5 Многоатомные спирты 2-метилпентантриол-1,2,5 3-метилпентантриол-1,2,5 Многоатомные спирты 3-метилпентантриол-1,2,5 4-метилпентантриол-1,2,5 Многоатомные спирты 4-метилпентантриол-1,2,5 гексантриол-1,2,6 Многоатомные спирты гексантриол-1,2,6 гексантриол-1,3,4 Многоатомные спирты гексантриол-1,3,4 2-метилпентантриол-1,3,4 Многоатомные спирты 2-метилпентантриол-1,3,4 3-метилпентантриол-1,3,4 Многоатомные спирты 3-метилпентантриол-1,3,4 4-метилпентантриол-1,3,4 Многоатомные спирты 4-метилпентантриол-1,3,4 гексантриол-1,3,5 Многоатомные спирты гексантриол-1,3,5 2-метилпентантриол-1,3,5 Многоатомные спирты 2-метилпентантриол-1,3,5 3-метилпентантриол-1,3,5 Многоатомные спирты 3-метилпентантриол-1,3,5 гексантриол-1,3,6 Многоатомные спирты гексантриол-1,3,6 гексантриол-1,4,5 Многоатомные спирты гексантриол-1,4,5 гексантриол-2,3,4 Многоатомные спирты гексантриол-2,3,4 2-метилпентантриол-2,3,4 Многоатомные спирты 2-метилпентантриол-2,3,4 3-метилпентантриол-2,3,4 Многоатомные спирты 3-метилпентантриол-2,3,4 гексантриол-2,3,5 Многоатомные спирты гексантриол-2,3,5 гексантетраол-1,2,3,4 Многоатомные спирты гексантетраол-1,2,3,4 2-метилпентантетраол-1,2,3,4 Многоатомные спирты 2-метилпентантетраол-1,2,3,4 3-метилпентантетраол-1,2,3,4 Многоатомные спирты 3-метилпентантетраол-1,2,3,4 4-метилпентантетраол-1,2,3,4 Многоатомные спирты 4-метилпентантетраол-1,2,3,4 2,3-диметилбутантетраол-1,2,3,4 Многоатомные спирты 2,3-диметилбутантетраол-1,2,3,4 2-этилбутантетраол-1,2,3,4 Многоатомные спирты 2-этилбутантетраол-1,2,3,4 гексантетраол-1,2,3,5 Многоатомные спирты гексантетраол-1,2,3,5 гексантетраол-1,2,3,6 Многоатомные спирты гексантетраол-1,2,3,6 гексантетраол-1,2,4,5 Многоатомные спирты гексантетраол-1,2,4,5 2-метилпентантетраол-1,2,4,5 Многоатомные спирты 2-метилпентантетраол-1,2,4,5 3-метилпентантетраол-1,2,4,5 Многоатомные спирты 3-метилпентантетраол-1,2,4,5 гексантетраол-1,2,4,6 Многоатомные спирты гексантетраол-1,2,4,6 гексантетраол-1,2,5,6 Многоатомные спирты гексантетраол-1,2,5,6 гексантетраол-1,3,4,5 Многоатомные спирты гексантетраол-1,3,4,5 гексантетраол-1,3,4,6 Многоатомные спирты гексантетраол-1,3,4,6 гексантетраол-2,3,4,5 Многоатомные спирты гексантетраол-2,3,4,5 гексанпентаол-1,2,3,4,5 Многоатомные спирты гексанпентаол-1,2,3,4,5 2-метилпентанпентаол-1,2,3,4,5 Многоатомные спирты 2-метилпентанпентаол-1,2,3,4,5 3-метилпентанпентаол-1,2,3,4,5 Многоатомные спирты 3-метилпентанпентаол-1,2,3,4,5 гексанпентаол-1,2,3,4,6 Многоатомные спирты гексанпентаол-1,2,3,4,6 гексанпентаол-1,2,3,5,6 Многоатомные спирты гексанпентаол-1,2,3,5,6 гексангексаол-1,2,3,4,5,6 Многоатомные спирты гексангексаол-1,2,3,4,5,6 метаналь Альдегиды метаналь изобутилбензол Арены изобутилбензол втор-бутилбензол Арены втор-бутилбензол трет-бутилбензол Арены трет-бутилбензол фенол Фенолы фенол 2-метилфенол Фенолы 2-метилфенол 3-метилфенол Фенолы 3-метилфенол 4-метилфенол Фенолы 4-метилфенол 2,3-диметилфенол Фенолы 2,3-диметилфенол 2,4-диметилфенол Фенолы 2,4-диметилфенол 2,5-диметилфенол Фенолы 2,5-диметилфенол 2,6-диметилфенол Фенолы 2,6-диметилфенол 3,4-диметилфенол Фенолы 3,4-диметилфенол 3,5-диметилфенол Фенолы 3,5-диметилфенол 2-этилфенол Фенолы 2-этилфенол 3-этилфенол Фенолы 3-этилфенол 4-этилфенол Фенолы 4-этилфенол 2,3,4-триметилфенол Фенолы 2,3,4-триметилфенол 2,3,5-триметилфенол Фенолы 2,3,5-триметилфенол 2,3,6-триметилфенол Фенолы 2,3,6-триметилфенол 2,4,5-триметилфенол Фенолы 2,4,5-триметилфенол 2,4,6-триметилфенол Фенолы 2,4,6-триметилфенол 2-метил-3-этилфенол Фенолы 2-метил-3-этилфенол 2-метил-4-этилфенол Фенолы 2-метил-4-этилфенол 2-метил-5-этилфенол Фенолы 2-метил-5-этилфенол 2-метил-6-этилфенол Фенолы 2-метил-6-этилфенол 3-метил-2-этилфенол Фенолы 3-метил-2-этилфенол 3-метил-4-этилфенол Фенолы 3-метил-4-этилфенол 3-метил-5-этилфенол Фенолы 3-метил-5-этилфенол 4-метил-2-этилфенол Фенолы 4-метил-2-этилфенол 4-метил-3-этилфенол Фенолы 4-метил-3-этилфенол 2-пропилфенол Фенолы 2-пропилфенол 3-пропилфенол Фенолы 3-пропилфенол 4-пропилфенол Фенолы 4-пропилфенол этаналь Альдегиды этаналь пропаналь Альдегиды пропаналь бутаналь Альдегиды бутаналь 2-метилпропаналь Альдегиды 2-метилпропаналь пентаналь Альдегиды пентаналь 2-метилбутаналь Альдегиды 2-метилбутаналь 3-метилбутаналь Альдегиды 3-метилбутаналь 2,2-диметилпропаналь Альдегиды 2,2-диметилпропаналь гексаналь Альдегиды гексаналь 2-метилпентаналь Альдегиды 2-метилпентаналь 3-метилпентаналь Альдегиды 3-метилпентаналь 4-метилпентаналь Альдегиды 4-метилпентаналь 2,2-диметилбутаналь Альдегиды 2,2-диметилбутаналь 2,3-диметилбутаналь Альдегиды 2,3-диметилбутаналь 3,3-диметилбутаналь Альдегиды 3,3-диметилбутаналь 2-этилбутаналь Альдегиды 2-этилбутаналь гептаналь Альдегиды гептаналь 2-метилгексаналь Альдегиды 2-метилгексаналь 3-метилгексаналь Альдегиды 3-метилгексаналь 4-метилгексаналь Альдегиды 4-метилгексаналь 5-метилгексаналь Альдегиды 5-метилгексаналь 2,2-диметилпентаналь Альдегиды 2,2-диметилпентаналь 2,3-диметилпентаналь Альдегиды 2,3-диметилпентаналь 2,4-диметилпентаналь Альдегиды 2,4-диметилпентаналь 3,3-диметилпентаналь Альдегиды 3,3-диметилпентаналь 3,4-диметилпентаналь Альдегиды 3,4-диметилпентаналь 4,4-диметилпентаналь Альдегиды 4,4-диметилпентаналь 2,2,3-триметилбутаналь Альдегиды 2,2,3-триметилбутаналь 2,3,3-триметилбутаналь Альдегиды 2,3,3-триметилбутаналь 2-этилпентаналь Альдегиды 2-этилпентаналь 3-этилпентаналь Альдегиды 3-этилпентаналь 2-метил-2-этилбутаналь Альдегиды 2-метил-2-этилбутаналь 3-метил-2-этилбутаналь Альдегиды 3-метил-2-этилбутаналь октаналь Альдегиды октаналь 2-метилгептаналь Альдегиды 2-метилгептаналь 3-метилгептаналь Альдегиды 3-метилгептаналь 4-метилгептаналь Альдегиды 4-метилгептаналь 5-метилгептаналь Альдегиды 5-метилгептаналь 6-метилгептаналь Альдегиды 6-метилгептаналь 2,2-диметилгексаналь Альдегиды 2,2-диметилгексаналь 2,3-диметилгексаналь Альдегиды 2,3-диметилгексаналь 2,4-диметилгексаналь Альдегиды 2,4-диметилгексаналь 2,5-диметилгексаналь Альдегиды 2,5-диметилгексаналь 3,3-диметилгексаналь Альдегиды 3,3-диметилгексаналь 3,4-диметилгексаналь Альдегиды 3,4-диметилгексаналь 3,5-диметилгексаналь Альдегиды 3,5-диметилгексаналь 4,4-диметилгексаналь Альдегиды 4,4-диметилгексаналь 4,5-диметилгексаналь Альдегиды 4,5-диметилгексаналь 5,5-диметилгексаналь Альдегиды 5,5-диметилгексаналь 2,2,3-триметилпентаналь Альдегиды 2,2,3-триметилпентаналь 2,2,4-триметилпентаналь Альдегиды 2,2,4-триметилпентаналь 2,3,3-триметилпентаналь Альдегиды 2,3,3-триметилпентаналь 3,3,4-триметилпентаналь Альдегиды 3,3,4-триметилпентаналь 2,4,4-триметилпентаналь Альдегиды 2,4,4-триметилпентаналь 3,4,4-триметилпентаналь Альдегиды 3,4,4-триметилпентаналь 2,3,4-триметилпентаналь Альдегиды 2,3,4-триметилпентаналь 2,2,3,3-тетраметилбутаналь Альдегиды 2,2,3,3-тетраметилбутаналь 2-этилгексаналь Альдегиды 2-этилгексаналь 3-этилгексаналь Альдегиды 3-этилгексаналь 4-этилгексаналь Альдегиды 4-этилгексаналь 2-метил-2-этилпентаналь Альдегиды 2-метил-2-этилпентаналь 3-метил-2-этилпентаналь Альдегиды 3-метил-2-этилпентаналь 4-метил-2-этилпентаналь Альдегиды 4-метил-2-этилпентаналь 2-метил-3-этилпентаналь Альдегиды 2-метил-3-этилпентаналь 3-метил-3-этилпентаналь Альдегиды 3-метил-3-этилпентаналь 4-метил-3-этилпентаналь Альдегиды 4-метил-3-этилпентаналь 2,3-диметил-2-этилбутаналь Альдегиды 2,3-диметил-2-этилбутаналь 3,3-диметил-2-этилбутаналь Альдегиды 3,3-диметил-2-этилбутаналь 2,2-диэтилбутаналь Альдегиды 2,2-диэтилбутаналь 2-пропилпентаналь Альдегиды 2-пропилпентаналь 2-изопропилпентаналь Альдегиды 2-изопропилпентаналь 2-изопропил-3-метилбутаналь Альдегиды 2-изопропил-3-метилбутаналь пропанон Кетоны пропанон бутанон Кетоны бутанон пентанон-2 Кетоны пентанон-2 3-метилбутанон-2 Кетоны 3-метилбутанон-2 пентанон-3 Кетоны пентанон-3 гексанон-2 Кетоны гексанон-2 3-метилпентанон-2 Кетоны 3-метилпентанон-2 4-метилпентанон-2 Кетоны 4-метилпентанон-2 3,3-диметилбутанон-2 Кетоны 3,3-диметилбутанон-2 гексанон-3 Кетоны гексанон-3 2-метилпентанон-3 Кетоны 2-метилпентанон-3 гептанон-2 Кетоны гептанон-2 3-метилгексанон-2 Кетоны 3-метилгексанон-2 4-метилгексанон-2 Кетоны 4-метилгексанон-2 5-метилгексанон-2 Кетоны 5-метилгексанон-2 3,3-диметилпентанон-2 Кетоны 3,3-диметилпентанон-2 3,4-диметилпентанон-2 Кетоны 3,4-диметилпентанон-2 4,4-диметилпентанон-2 Кетоны 4,4-диметилпентанон-2 3-этилпентанон-2 Кетоны 3-этилпентанон-2 гептанон-3 Кетоны гептанон-3 2-метилгексанон-3 Кетоны 2-метилгексанон-3 4-метилгексанон-3 Кетоны 4-метилгексанон-3 5-метилгексанон-3 Кетоны 5-метилгексанон-3 2,2-диметилпентанон-3 Кетоны 2,2-диметилпентанон-3 2,4-диметилпентанон-3 Кетоны 2,4-диметилпентанон-3 гептанон-4 Кетоны гептанон-4 октанон-2 Кетоны октанон-2 3-метилгептанон-2 Кетоны 3-метилгептанон-2 4-метилгептанон-2 Кетоны 4-метилгептанон-2 5-метилгептанон-2 Кетоны 5-метилгептанон-2 6-метилгептанон-2 Кетоны 6-метилгептанон-2 3,3-диметилгексанон-2 Кетоны 3,3-диметилгексанон-2 3,4-диметилгексанон-2 Кетоны 3,4-диметилгексанон-2 3,5-диметилгексанон-2 Кетоны 3,5-диметилгексанон-2 4,4-диметилгексанон-2 Кетоны 4,4-диметилгексанон-2 4,5-диметилгексанон-2 Кетоны 4,5-диметилгексанон-2 5,5-диметилгексанон-2 Кетоны 5,5-диметилгексанон-2 3,3,4-триметилпентанон-2 Кетоны 3,3,4-триметилпентанон-2 3,4,4-триметилпентанон-2 Кетоны 3,4,4-триметилпентанон-2 3-этилгексанон-2 Кетоны 3-этилгексанон-2 4-этилгексанон-2 Кетоны 4-этилгексанон-2 3-метил-3-этилпентанон-2 Кетоны 3-метил-3-этилпентанон-2 4-метил-3-этилпентанон-2 Кетоны 4-метил-3-этилпентанон-2 октанон-3 Кетоны октанон-3 2-метилгептанон-3 Кетоны 2-метилгептанон-3 4-метилгептанон-3 Кетоны 4-метилгептанон-3 5-метилгептанон-3 Кетоны 5-метилгептанон-3 6-метилгептанон-3 Кетоны 6-метилгептанон-3 2,2-диметилгексанон-3 Кетоны 2,2-диметилгексанон-3 2,4-диметилгексанон-3 Кетоны 2,4-диметилгексанон-3 2,5-диметилгексанон-3 Кетоны 2,5-диметилгексанон-3 4,4-диметилгексанон-3 Кетоны 4,4-диметилгексанон-3 4,5-диметилгексанон-3 Кетоны 4,5-диметилгексанон-3 5,5-диметилгексанон-3 Кетоны 5,5-диметилгексанон-3 2,2,4-триметилпентанон-3 Кетоны 2,2,4-триметилпентанон-3 4-этилгексанон-3 Кетоны 4-этилгексанон-3 октанон-4 Кетоны октанон-4 2-метилгептанон-4 Кетоны 2-метилгептанон-4 3-метилгептанон-4 Кетоны 3-метилгептанон-4 метановая кислота Карбоновые кислоты метановая кислота этановая кислота Карбоновые кислоты этановая кислота пропановая кислота Карбоновые кислоты пропановая кислота бутановая кислота Карбоновые кислоты бутановая кислота 2-метилпропановая кислота Карбоновые кислоты 2-метилпропановая кислота пентановая кислота Карбоновые кислоты пентановая кислота 2-метилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2-метилбутановая кислота 3-метилбутановая кислота Карбоновые кислоты 3-метилбутановая кислота 2,2-диметилпропановая кислота Карбоновые кислоты 2,2-диметилпропановая кислота гексановая кислота Карбоновые кислоты гексановая кислота 2-метилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2-метилпентановая кислота 3-метилпентановая кислота Карбоновые кислоты 3-метилпентановая кислота 4-метилпентановая кислота Карбоновые кислоты 4-метилпентановая кислота 2,2-диметилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2,2-диметилбутановая кислота 2,3-диметилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2,3-диметилбутановая кислота 3,3-диметилбутановая кислота Карбоновые кислоты 3,3-диметилбутановая кислота 2-этилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2-этилбутановая кислота гептановая кислота Карбоновые кислоты гептановая кислота 2-метилгексановая кислота Карбоновые кислоты 2-метилгексановая кислота 3-метилгексановая кислота Карбоновые кислоты 3-метилгексановая кислота 4-метилгексановая кислота Карбоновые кислоты 4-метилгексановая кислота 5-метилгексановая кислота Карбоновые кислоты 5-метилгексановая кислота 2,2-диметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2,2-диметилпентановая кислота 2,3-диметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2,3-диметилпентановая кислота 2,4-диметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2,4-диметилпентановая кислота 3,3-диметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 3,3-диметилпентановая кислота 3,4-диметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 3,4-диметилпентановая кислота 4,4-диметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 4,4-диметилпентановая кислота 2,2,3-триметилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2,2,3-триметилбутановая кислота 2,3,3-триметилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2,3,3-триметилбутановая кислота 2-этилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2-этилпентановая кислота 3-этилпентановая кислота Карбоновые кислоты 3-этилпентановая кислота 2-метил-2-этилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2-метил-2-этилбутановая кислота 3-метил-2-этилбутановая кислота Карбоновые кислоты 3-метил-2-этилбутановая кислота октановая кислота Карбоновые кислоты октановая кислота 2-метилгептановая кислота Карбоновые кислоты 2-метилгептановая кислота 3-метилгептановая кислота Карбоновые кислоты 3-метилгептановая кислота 4-метилгептановая кислота Карбоновые кислоты 4-метилгептановая кислота 5-метилгептановая кислота Карбоновые кислоты 5-метилгептановая кислота 6-метилгептановая кислота Карбоновые кислоты 6-метилгептановая кислота 2,2-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 2,2-диметилгексановая кислота 2,3-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 2,3-диметилгексановая кислота 2,4-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 2,4-диметилгексановая кислота 2,5-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 2,5-диметилгексановая кислота 3,3-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 3,3-диметилгексановая кислота 3,4-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 3,4-диметилгексановая кислота 3,5-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 3,5-диметилгексановая кислота 4,4-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 4,4-диметилгексановая кислота 4,5-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 4,5-диметилгексановая кислота 5,5-диметилгексановая кислота Карбоновые кислоты 5,5-диметилгексановая кислота 2,2,3-триметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2,2,3-триметилпентановая кислота 2,2,4-триметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2,2,4-триметилпентановая кислота 2,3,3-триметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2,3,3-триметилпентановая кислота 3,3,4-триметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 3,3,4-триметилпентановая кислота 2,4,4-триметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2,4,4-триметилпентановая кислота 3,4,4-триметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 3,4,4-триметилпентановая кислота 2,3,4-триметилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2,3,4-триметилпентановая кислота 2,2,3,3-тетраметилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2,2,3,3-тетраметилбутановая кислота 2-этилгексановая кислота Карбоновые кислоты 2-этилгексановая кислота 3-этилгексановая кислота Карбоновые кислоты 3-этилгексановая кислота 4-этилгексановая кислота Карбоновые кислоты 4-этилгексановая кислота 2-метил-2-этилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2-метил-2-этилпентановая кислота 3-метил-2-этилпентановая кислота Карбоновые кислоты 3-метил-2-этилпентановая кислота 4-метил-2-этилпентановая кислота Карбоновые кислоты 4-метил-2-этилпентановая кислота 2-метил-3-этилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2-метил-3-этилпентановая кислота 3-метил-3-этилпентановая кислота Карбоновые кислоты 3-метил-3-этилпентановая кислота 4-метил-3-этилпентановая кислота Карбоновые кислоты 4-метил-3-этилпентановая кислота 2,3-диметил-2-этилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2,3-диметил-2-этилбутановая кислота 3,3-диметил-2-этилбутановая кислота Карбоновые кислоты 3,3-диметил-2-этилбутановая кислота 2,2-диэтилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2,2-диэтилбутановая кислота 2-пропилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2-пропилпентановая кислота 2-изопропилпентановая кислота Карбоновые кислоты 2-изопропилпентановая кислота 2-изопропил-3-метилбутановая кислота Карбоновые кислоты 2-изопропил-3-метилбутановая кислота 2-изопропилфенол Фенолы 2-изопропилфенол 3-изопропилфенол Фенолы 3-изопропилфенол 4-изопропилфенол Фенолы 4-изопропилфенол диметиловый эфир Простые эфиры диметиловый эфир метилэтиловый эфир Простые эфиры метилэтиловый эфир метилпропиловый эфир Простые эфиры метилпропиловый эфир диэтиловый эфир Простые эфиры диэтиловый эфир метилбутиловый эфир Простые эфиры метилбутиловый эфир пропилэтиловый эфир Простые эфиры пропилэтиловый эфир метиламиловый эфир Простые эфиры метиламиловый эфир бутилэтиловый эфир Простые эфиры бутилэтиловый эфир дипропиловый эфир Простые эфиры дипропиловый эфир метилгексиловый эфир Простые эфиры метилгексиловый эфир амилэтиловый эфир Простые эфиры амилэтиловый эфир бутилпропиловый эфир Простые эфиры бутилпропиловый эфир метилгептиловый эфир Простые эфиры метилгептиловый эфир этилгексиловый эфир Простые эфиры этилгексиловый эфир пропиламиловый эфир Простые эфиры пропиламиловый эфир дибутиловый эфир Простые эфиры дибутиловый эфир метилформиат Сложные эфиры метилформиат этилформиат Сложные эфиры этилформиат метилацетат Сложные эфиры метилацетат пропилформиат Сложные эфиры пропилформиат этилацетат Сложные эфиры этилацетат метилпропионат Сложные эфиры метилпропионат бутилформиат Сложные эфиры бутилформиат пропилацетат Сложные эфиры пропилацетат этилпропионат Сложные эфиры этилпропионат метилбутират Сложные эфиры метилбутират пентилформиат Сложные эфиры пентилформиат бутилацетат Сложные эфиры бутилацетат пропилпропионат Сложные эфиры пропилпропионат этилбутират Сложные эфиры этилбутират метилвалерат Сложные эфиры метилвалерат гексилформиат Сложные эфиры гексилформиат пентилацетат Сложные эфиры пентилацетат бутилпропионат Сложные эфиры бутилпропионат пропилбутират Сложные эфиры пропилбутират этилвалерат Сложные эфиры этилвалерат метилкапронат Сложные эфиры метилкапронат гептилформиат Сложные эфиры гептилформиат гексилацетат Сложные эфиры гексилацетат пентилпропионат Сложные эфиры пентилпропионат бутилбутират Сложные эфиры бутилбутират пропилвалерат Сложные эфиры пропилвалерат этилкапронат Сложные эфиры этилкапронат метилэнантат Сложные эфиры метилэнантат

Номенклатура алканов

В молекулах органических веществ атомы углерода, соединённые посредством ковалентных связей, могут образовывать линейные, разветвлённые и циклические структуры. Этим объясняется многообразие органических соединений, число которых намного больше, чем число известных неорганических веществ.

Многие органические вещества имеют одинаковый состав, но разное строение молекул. Вы уже знаете, что такие вещества называются изомерами. В случае алканов явление изомерии проявляется, начиная с четвёртого представителя гомологического ряда — бутана C₄H₁₀, для которого существует два изомера. Пентан C₅H₁₂ имеет три изомера: Понятно, что название пентан является недостаточным, поскольку оно не показывает, о каком изомере (н-пентане, изопентане или неопентане) идёт речь.

Для алканов с большим числом атомов углерода в молекуле число изомеров огромно. Например, возможно существование 36 797 588 изомерных алканов состава С₂₅Н₅₂, это почти сорок миллионов веществ! Возникает вопрос: как называть эти вещества? Для решения этой проблемы были разработаны правила составления названий органических соединений (номенклатура). В настоящее время наиболее широко используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry).

Рассмотрим основные принципы номенклатуры органических соединений на примере алканов.

Углеродная цепь в молекулах алканов может иметь линейное и разветвлённое строение. Сначала рассмотрим названия неразветвлённых (нормальных) алканов (табл. 9.1).

Таблица 9.1. Формулы и названия неразветвлённых алканов

Молекулярная формула	Структурная формула	Название
СН4	СН4	метан
С2Н6		этан
С3Н8		пропан
С4Н10		н-бутан
С5Н12		н-пентан
С6Н14		н-гексан
С7Н16		н-гептан
С8Н18		н-октан
С9Н20		н-нонан
С10Н22		н-декан

Названия первых четырёх представителей гомологического ряда алканов — метана, этана, пропана, бутана — являются исторически сложившимися (тривиальными). Названия последующих алканов состоят из греческого числительного, обозначающего число атомов углерода в молекуле алкана, и суффикса —ан. Обратите внимание, что, начиная с бутана, в начале названия ставят букву «н». Это объясняется тем, что у бутана и последующих алканов имеются изомеры. Буква «н» в начале названия обозначает углеводород с неразветвлённой (нормальной) углеродной цепью.

Составить название разветвлённого алкана несколько сложнее. Будем руководствоваться очевидным принципом: если объект невозможно назвать целиком, разделим его на части и будем называть по частям. При этом логично представить молекулу разветвлённого строения как подобие дерева, имеющего ствол, к которому в определённых местах прикреплены веточки (рис. 9.2). В роли ствола — выступает самая длинная углеродная цепь, такую цепь называют главной цепью. «Веточки», соединённые со «стволом», представляют  собой  группы  атомов   ,   и т. д. Такие группы называются алкильными радикалами, или алкильными группами.

Алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Разветвлённый алкан, представленный на рисунке 9.2, можно рассматривать  как  продукт  замещения  атомов  водорода в неразветвлённом алкане (н-пентане) на алкильные радикалы ( и ). Поэтому алкильные радикалы называют заместителями. Название алкильного радикала составляют аналогично названию алкана, заменяя суффикс —ан на -ил (табл. 9.2).

Таблица 9.2. Формулы и названия алкильных радикалов

Молекулярная формула	Структурная формула	Название
		метил
		этил
		пропил

Перед построением названия атомы углерода в главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:

В названии алкильные заместители перечисляют в алфавитном порядке, указывая цифрами положение каждого заместителя в главной цепи. В соответствии с приведёнными правилами название данного алкана 2-метил3-этилпентан. Рассмотрим подробнее принципы построения названий алканов на конкретных примерах.

Пример 1. Назовём простейший алкан разветвлённого строения:

Главная цепь данной молекулы состоит из трёх атомов углерода. Алкан с таким числом атомов углерода называется пропан. К этой цепи в положении 2 присоединена метильная  группа .

Название вещества 2-метилпропан.

Пример 2. Cоставим название одного из изомеров пентана:

Находим в структурной формуле самую длинную углеродную цепь. Атомы углерода этой цепи нумеруем, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:

Как видно, главная цепь содержит четыре атома углерода. Алкан с четырьмя атомами углерода в молекуле — бутан. К атому углерода под номером 2 главной цепи присоединена метильная группа . Следовательно, углеводород будет называться 2-метилбутан.

Пример 3. Составим название одного из изомеров гептана:

Главная цепь содержит пять атомов углерода. Алкан с пятью атомами углерода — пентан.

Данный пример интересен тем, что к главной цепи присоединены две метильные группы, они связаны со вторым и третьим атомами углерода. Отметим, что при наличии в молекуле нескольких одинаковых алкильных радикалов, их число обозначается дополнительной приставкой, например: диэтил-, трипропил-, пентаметили т. д. Поэтому в названии рассматриваемого алкана, перед названием углеводородного радикала (метил-) необходимо поставить приставку ди-. Название соединения 2,3-диметилпентан.

Пример 4. Решим обратную задачу — напишем структурную формулу алкана по его названию. Название алкана: 2,2,3,5,5-пентаметил-3-этилгептан.

Из названия видно, что главная цепь состоит из семи атомов углерода (гептан), к которой в положениях 2, 3 и 5 присоединены пять метильных групп и в положении 3 — одна этильная группа.

Изображая цепь из семи атомов углерода и присоединяя к ней в соответствующих положениях перечисленные группы, получаем формулу вещества:

Как видно, принципы номенклатуры ИЮПАК позволяют дать  названия алканам достаточно сложного строения и написать формулу вещества по его названию.

Для построения названий органических веществ используют номенклатуру ИЮПАК.

При построении названия разветвлённый алкан рассматривают как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане на алкильные радикалы.

Название алкана состоит из названия главной цепи и названий заместителей с указанием их положения.