Как найти относительную молекулярную массу алкана - Исправление недочетов и поиск решений вместе с Examum.ru

Тема: «Решение задач на нахождение молекулярной формулы газообразного углеводорода по его плотности и массовой доле элементов»

1. Цели.

Образовательные:

закрепить знание понятий «органические вещества», «углеводороды», «массовая доля», «количество вещества», «относительная плотность»;
научить студентов решать задачи на нахождение молекулярной формулы органического вещества;
сформировать умения определять состав органических веществ исходя из знания массовых долей элементов, а также масс или объемов продуктов сгорания этих веществ;

Развивающие: развивать умения анализировать, сравнивать, применять теоретические знания на практике для решения задач;
Воспитательные: способствовать формированию научного мировоззрения.

2. Обеспечение занятия: таблица «Периодическая система», инструкции для студентов, тестовые задания для проверки знаний, карточки задания.

3. Порядок выполнения:

3.1. Разбор алгоритма решения задач.

3.2. Самостоятельное решение заданий.

3.3. Выполнение проверочной работы по вариантам.

4. Схема отчета:

4.1. Записать тему и цели практического занятия.

4.2. Привести решение задач.

4.3. Ответы к проверочной работе.

5. Анализ преподавателем выполнения работы.

6. Рекомендуемая литература:

Саенко О. Е. Химия. Учебник для колледжей. Ростов на Дону, 2008.
Габриелян О. С. Химия. Учебник для студентов среднего профессионального образования. –М.:Академия, 2008.
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в вузы. – М.: ОНИКС 21 век: Мир и образование, 2002. – С. 177–236.

Вывод формул соединений.

Этот вид расчетов чрезвычайно важен для химической практики, т.к. позволяет на основании экспериментальных данных определить формулу вещества (простейшую и молекулярную). На основании данных качественного и количественного анализов химик находит сначала соотношение атомов в молекуле (или другой структурной единице вещества), т.е. его простейшую формулу.
Например, анализ показал, что вещество является углеводородом C_xH_y, в котором массовые доли углерода и водорода соответственно равны 0,8 и 0,2 (80% и 20%). Чтобы определить соотношение атомов элементов, достаточно определить их количества вещества (число молей):

Таким образом, CH₃ является простейшей формулой данного вещества. Соотношению атомов C и H, равному 1 : 3, соответствует бесчисленное количество формул: C₂H₆, C₃H₉, C₄H₁₂ и т.д., но из этого ряда только одна формула является молекулярной для данного вещества, т.е. отражающей истинное количество атомов в его молекуле. Чтобы вычислить молекулярную формулу, кроме количественного состава вещества, необходимо знать его молекулярную массу. Для определения этой величины часто используется значение относительной плотности газа D. Так, для вышеприведенного случая D_H2 = 15.
Тогда M(C_xH_y) = 15 M(H₂) = 15•2 г/моль = 30 г/моль.
Поскольку M(CH₃) = 15, то для соответствия с истинной молекулярной массой необходимо удвоить индексы в формуле. Следовательно, молекулярная формула вещества: C₂H₆.

Алгоритм 1. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Вычислить относительную молекулярную массу M_r(C_хH_y) по относительной плотности:

3. Найти индексы х и y по отношению :

4. Записать простейшую формулу: С₃Н₈.

Проверка: М_r(C₃H₈) = 44, следовательно, C₃H₈– истинная формула.

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти массовую долю водорода:

(Н) = 100% – 83,3% = 16,7%.

3. Найти индексы и простейшую формулу для углеводорода C_хH_y:

следовательно, простейшая формула – C₂H₅.

4. Найти истинную формулу. Поскольку общая формула алканов С_nH₂_n₊₂, то истинная формула – С₄Н₁₀.

Алгоритм 2. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массе (объему) продуктов сгорания

Задача 3. При сжигании 29г углеводорода образовалось 88г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти относительную молекулярную массу вещества:

M_r= D_возд•М_r(возд.),

M_r(C_хH_y)= 2•29 = 58.

3. Найти количество вещества образовавшегося оксида углерода(IV):

4. Найти количество вещества углерода в сожженном веществе:

5. Найти количество вещества воды:

(H₂O) = 45/18 = 2,5 моль.

6. Найти количество вещества водорода в сожженном веществе:

(H) = 2(H₂O),

(H) = 2,5•2 = 5 моль.

7. Найти простейшую формулу углеводорода:

следовательно, простейшая формула – С₂Н₅.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

М_r(C₂H₅) = 29,

M_r (C_хH_y) = 58,

следовательно, истинная формула – C₄H₁₀.

Задача 4. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества при н.у. равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти молекулярную массу вещества из пропорции:

1 л газа – 1,875 г,

22,4 л – m г.

Отсюда m = 42 г, M = 42 г/моль.

3. Найти количество вещества углекислого газа и углерода:

(CO₂) = 16,8/22,4 = 0,75 моль,

4. Найти количества веществ воды и водорода:

(H₂O) = 13,5/18 = 0,75 моль,

(H) = 0,75•2 = 1,5 моль.

5. Найти сумму масс углерода и водорода:

m(C) + m(H) = 0,75•12 +1,5•1 = 10,5 г.

6. Найти массу сожженного вещества:

Следовательно, вещество содержит только углерод и водород.

7. Найти простейшую формулу углеводорода C_хH_y:

следовательно, простейшая формула – СН₂.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

M_r(CH₂) = 14,

M_r(в-ва) : M_r(CH₂) = 42 : 14 = 3,

следовательно, истинная формула – С₃Н₆.

Задачи для самостоятельного решения:

Задача 1. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.

Решение:

Общая формула алканов C_nH₂_n₊₂, общая формула монохлоралканов C_nH₂_n₊₁Cl
Cоставим выражение для расчета массовой доли хлора:

М(Cl) 35,5

ω( Сl) =——————-=————-=0,3838 , откуда n=4

М(C_nH₂_n₊₁Cl) 14n+36,5

Формула монохлоралкана С₄Н₉Сl

3. Графические формулы изомеров:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂Сl 1-хлорбутан

СН₃ – СН₂ – СНCl– СН₃2- хлорбутан

СН₃ – СН – СН₂Сl 2-метил-1-хлорпропан

‌‌| ‌

СН₃

СН₃ – СCl – СН₃ 2-метил-2-хлорпропан

‌‌| ‌

СН₃ ‌‌

Задача 2. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название исходного алкена и одного его изомера.

Решение:

Общая формула монобромлканов C_nH₂_n₊₁Br. Молярная масса монобромлкана М= 12n+2n+1+80=14n+81
Зная относительную плотность вещества по воздуху, находим молярную массу: М=29∙4,24=123г/моль

Из выражения 14n+81=123 n=3

Формула бромалкана С₃Н₇Br, исходного алкана С₃Н₆ – пропен. Изомер – циклопропан.

Задача 3. Установите молекулярную формулу алкена, если одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, 5,23 г хлорпроизводного или 8,2 г бромпроизводного.

Решение:

Уравнения реакций:

C_nH₂_n + Н Сl = C_nH₂_n₊₁Cl

C_nH_2n + Н Br = C_nH_2n+1Br

Так как количество вещества алкена одно и то же в обеих реакциях, то количества веществ галогеналканов равны:

n(C_nH_2n+1Cl) = n(C_nH_2n+1Br)

3. Из выражения 5,23/14n+36,5=8,2/14n+81 n=3

Формула алкена С₃Н₆

Задача 4. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л (н.у.) его при взаимодействии с хлором образует 5,09 г дихлорпроизводного.

Решение:

Находим количество вещества алкена:

n(C_nH₂_n) = 1,012/22,4 = 0,045 моль

По уравнению реакции

C_nH₂_n +Сl₂ = C_nH₂_nCl₂

n(C_nH₂_nCl₂)= n(C_nH_2n) =0,045 моль

М(C_nH₂_nCl₂)=m/n=5,09/0,045=113г/моль

12n +2n+71=113 n=3

Формула алкена С₃Н₆

Задача 5. При полном сгорании 3,9 г углеводорода образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров вещества 3,482г/л. Выведите молекулярную формулу.

Задача 6. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана. Запишите структурные формулы названия возможных изомеров.

Задача 7. При полном сгорании неизвестной массы углеводорода образовалось 4,48 л углекислого газа и 3,6г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 14. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Задача 8. При сжигании 3.2г углеводорода образуется 8,8г СО_2.Относительная плотность по водороду этого вещества равна 8. Найдите формулу углеводорода.

Задача 9. При сжигании углеводорода массой 2,1 г получили 6,6г оксида углерода (IV). Относительная плотность органического соединения по водороду равна 42. Выведите молекулярную формулу углеводорода

Задача 10. При сжигании 4,4г алкана выделилось 13,4г углекислого газа. Относительная плотность вещества по воздуху равна 1,52. Определите молекулярную формулу алкана.

Задачи для самостоятельного решения:

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Задача 4. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества ( при н.у.) равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Задача 5. При сгорании 11,2 г Углеводорода получили оксид углерода массой 35,2 г и воду массой 14,4 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите молекулярную формулу.

Задача 6. При сжигании 2.2 г вещества получили 4,4 г оксида углерода и 1,8 г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 44. Определите молекулярную формулу вещества.

Задача 7. Выведите формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2 % водорода, если относительная плотность по водороду равна 22.

Задача 8. Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода равна 85,75, а водорода –14,3%. Относительная плотность этого вещества по азоту примерно равна 2.

Задача 9. Найти формулу вещества, содержащего 85,71% углерода и 14,29% водорода, если относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,448.

Задача10. При сгорании 4,3 г Углеводорода получили оксид углерода массой 13,2 г и воду массой 6,3 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,966. Выведите молекулярную формулу.

Задача 11. При сгорании 2,1 г вещества получили оксид углерода массой 6,6 г и воду массой 2,7 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,96. Выведите молекулярную формулу.

Задача 12. При сгорании 8,6 г Углеводорода получили оксид углерода массой 26,4 г и воду массой 12,6 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,966. Выведите молекулярную формулу.

Задача 13. При сжигании 3,9 г органического вещества плотность паров по водороду- 39, образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Определить формулу вещества .

Задача 14. При сжигании алкена массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность алкена по воздуху равна 1,93. Найти молекулярную формулу алкена.

Задача 15. Определить молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 2,2 г его было получено 3,36л углекислого газа и 3,6 г воды. Плотность вещества по воздуху равна 1,5172.

Задача 16. Определить молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 1,3 г его было получено 2,24л углекислого газа и 0,9 г воды. Плотность вещества по водороду равна 12,992.

Задача 17. При сжигании 5,25 г газообразного углеводорода с плотностью по водороду =21 получили 8,4 л углекислого газа и 6,75 г воды. Определить формулу вещества.

Задача 18. Найти молекулярную формулу углеводорода, имеющего плотность по водороду =22. если при сгорании 4,4 г его образуется 6,72л CO₂ и 7,2 г Н₂О.

Задача 19. Относительная плотность по водороду некоторого алкана 15. Определите его формулу.

Задача 20. Массовая доля углерода в алкане составляет 84%. Определите его формулу.

Задача 21. При сгорании 2,2 г органического вещества, имеющего плотность по воздуху 1,517, образовалось 3,36 л углекислого газа (н.у.) и 3,6 г воды. Определите формулу органического вещества.

Задача 22. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21%) и водород (15,79%). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу органического вещества.

Задача 23. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. плотность паров по водороду =36. Определите формулу углеводорода. Сколько он имеет изомеров? Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их.

Задача 24. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объемом 37 мл и плотностью 1,4 г/мл получили алкен 39,2 г.

Задача 25. Определите молекулярную формулу предельного трехатомного спирта, массовая доля углерода в котором равна массовой доле кислорода.

Источник

Определите молекулярную формулу алкана, если его молярная масса 86 г/моль.

Решение задачи

Напомню, алканы – предельные углеводороды, углеродная цепь которых незамкнута и не содержит кратных (двойных или тройных) связей.

Общая формула алканов имеет вид:

Исходя из условия задачи и зная, что молярная масса алканов вычисляется по формуле:

Найдем молекулярную формулу алкана:

14n + 2 = 86

14n = 84

n = 6

Получаем:

C₆H₁₄– гексан.

Ответ:

гексан.

Источник

Определите относительную молекулярную массу алкана если относительная плотность по воздуху составляет 3.

93.

Если вам необходимо получить ответ на вопрос Определите относительную молекулярную массу алкана если относительная плотность по воздуху составляет 3?, относящийся
к уровню подготовки учащихся 5 — 9 классов, вы открыли нужную страницу.
В категории Химия вы также найдете ответы на похожие вопросы по
интересующей теме, с помощью автоматического «умного» поиска. Если после
ознакомления со всеми вариантами ответа у вас остались сомнения, или
полученная информация не полностью освещает тематику, создайте свой вопрос с
помощью кнопки, которая находится вверху страницы, или обсудите вопрос с
посетителями этой страницы.

Источник

Массовая доля углерода в алкане составляет 84%. Определите молекулярную формулу алкана.

1. Общая молекулярная формула алканов — C_nH₂_n₊₂ Относительная молекулярная масса алканов вычисляется следующим образом:

M_r(C_nH_2n+2)= Ar(C)⋅n+Ar(H)⋅(2n+2)

M_r(C_nH₂_n₊₂)=12n + 1(2n+2)=14n+2

2. Массовая доля углерода рассчитывается по формуле: ω(С)=Ar(C)⋅n/Mr(C_nH₂_n₊₂);

Или 0,84=12n/14n+2, отсюда n=7

3. Таким образом, молекулярная формула алкана C₇H₁₆

Ответ: C₇H₁₆

Источник

9.3.
Предельные углеводороды (алканы)

Алканы – это
алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все
валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С
связей, насыщены атомами водорода.

Общая формула алканов – С_nH₂_n₊₂

В таблице
представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.

Формула	Название	Название радикала
CH₄	метан	— CH₃метил
C₂H₆	этан	— C₂H₅этил
C₃H₈	пропан	— C₃H₇пропил
C₄H₁₀	бутан	— C₄H₉бутил
C₄H₁₀	изобутан	изобутил
C₅H₁₂	пентан	пентил
C₅H₁₂	изопентан	изопентил
C₅H₁₂	неопентан	неопентил
C₆H₁₄	гексан	гексил
C₇H₁₆	гептан	гептил
C₁₀H₂₂	декан	децил

Из таблицы
видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп — СН₂-.Такой
ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и
отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом.
А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи – вещества
сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или
несколько гомологических разностей (- СН₂-).

Строение:

Основные
характеристики:

пространственное
строение – тетраэдрическое

sp³ – гибридизация,

‹ HCH = 109
° 28

Углеродная
цепь — зигзаг (если n ≥ 3)

σ – связи
(свободное вращение вокруг связей)

длина
(-С-С-) 0,154 нм

энергия
связи (-С-С-) 348 кДж/моль

Все атомы
углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр³-гибридизации

угол между связями С-C составляет 109°28′, поэтому
молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют
зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах
равна 0,154 нм (1нм=1*10^-9м).

а) электронная и структурная формулы;

б) пространственное строение

Строение молекулы этана С₂Н₆

Строение молекулы пропана С₃Н₈ –
цепь зигзагообразная

Электронное строение атома
углерода в алканах

В составе алканов (а также циклоалканов) все атомы
углерода имеет sp³-гибридизацию, связи образованы
четырьмя равноценными гибридизованными орбиталями, полученными в результате
гибридизации неравноценных одной 2s- и трех 2р-орбиталей:

Для обеспечения минимальных
стерических затруднений и взаимного отталкивания эти четыре равноценные
молекулярные орбитали расположены в пространстве на равных друг от друга расстояниях,
направлены к вершинам тетраэдра (ядро атома углерода располагается в центре
тетраэдра), а пространственные углы между орбиталями составляют около 109°28’:

В таком состоянии четыре s- связи в
результате перекрывания с орбиталями других атомов могут быть образованы
беспрепятственно.

Вокруг s-связи возможно вращение
фрагментов молекулы, поэтому длинные цепи углеводородов могут свободно
изгибаться в пространстве. Стоит иметь в виду, что атомы углерода в составе
длинных цепей никогда не расположены на прямой линии, даже если цепь не
изгибается. Геометрия связей в алканах такова, что реальная молекула в самом
«распрямленном» состоянии может выглядеть, например, таким образом:

Изомерия – характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия
цепи с С₄

Один из этих изомеров (н-бутан)
содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную
(изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи
различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода,
связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным,
с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным,
с четырьмя – четвертичным.

С
увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности
для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа
углеродных атомов.

Сравнительная
характеристика гомологов и изомеров

1. Свою
номенклатуру имеют радикалы (углеводородные радикалы)

Алкан — ан С_nH_2n+2	Радикал (R) — ил С_nH_2n+₁
ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ	ФОРМУЛА	НАЗВАНИЕ
	метан		метил
	этан		этил
	пропан		пропил
	изопропил (втор-пропил)
	бутан		н — бутил
	втор-бутил
	изобутан (2 – метилпропан)		изобутил (перв-изобутил)
	трет-бутил
	неопентан (2,2-диметилпропан)		нео-пентил

2. Число
одинаковых заместителей указывают при помощи множительных приставок:

два – «ди»

три – «три»

четыре –
«тетра»

пять –
«пента»

шесть –
«гекса»

семь –
«гепта»

восемь –
«окта»

девять –
«нано»

Для названия предельных углеводородов применяют в
основном систематическую(международная
номенклатура IUPAC) и рациональную номенклатуры.

I. По рациональной
номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего
углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов
замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от
менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают
их количество. В основу названия включают слово «метан»:

II. Систематическая номенклатура

Правила систематической номенклатуры:

1. В формуле
молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.

2. Затем эту
цепь нумеруем с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал).
(Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их
положение, были наименьшими) Заместители перечисляем по алфавиту.

3. Называем
углеводород: вначале указываем (цифрой) место расположения заместителя, затем
называем этот заместитель (радикал), а в конце добавляем название главной
(самой длинной) цепи.

Таким образом, углеводород может быть назван: 2
— метил — 4 — этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Физические свойства

В обычных условиях

С₁— С₄ –
газы

С₅— С₁₅–
жидкие

С₁₆– твёрдые

Температуры
плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с
ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако
растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются
хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в
таблице.

Таблица
2. Физические свойства некоторых алканов

Название	Формула	t_пл °С	t_кип °С
Метан	СН₄	-182,5	-161,5
Этан	С₂Н₆	-182,8	-88,6
Пропан	С₃Н₈	-187,7	-42
Бутан	С₄Н₁₀	-138,3	-0,5
Пентан	C₅H₁₂	-129,7	+36,1
Гексан	С₆Н₁₄	-95,3	68,7
Гептан	С₇H₁₆	-90,6	98,4
Октан	C₈H₁₈	-56,8	124,7
Нонан	С₉Н₂₀	-53,7	150,8
Декан	C₁₀H₂₂	-29,6	174,0
Пентадекан	C₁₅H₃₂	+10	270,6
Эйкозан	С₂₀Н₄₂	36,8	342,7
Пентакозан	C₂₅H₅₂	53,7	400

Химические свойства
алканов

1. Реакции замещения.

а) Галогенирование

при действии света — hν или
нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит
последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных
реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )

В реакции образуются вещества
галогеналканы RГ или С_nH₂_n₊₁Г

(Г — это галогены
F, Cl, Br, I)

CH₄ + Cl₂ ^hν→ CH₃Cl + HCl (1
стадия) ;

метан
хлорметан

CH₃Cl + Cl₂ ^hν→ CH₂Cl₂ + HCl (2
стадия);

дихлорметан

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν→ CHCl₃ + HCl (3
стадия);

трихлорметан

CHCl₃ + Cl₂ ^hν→ CCl₄ + HCl (4
стадия).

тетрахлорметан

Скорость реакции замещения водорода на
атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано
с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная
плотность связи С – Cl смещена
к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный
отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атом
углерода в метильной группе ( — СН₃) создаётся дефицит электронной
плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов
водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы
водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного
радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода
ближайщего к заместителю:

CH₃– CH₂ – Cl + Cl₂ ^h^ν→ CH₃– CHCl₂ +
HCl

хлорэтан 1,1
-дихлорэтан

Со фтором
реакция идёт со взрывом.

С хлором и
бромом требуется инициатор.

Иодирование
происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из
рекции.

Внимание!

В
реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных
атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у
первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается
при T>400˚C.

б) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова, он провёл
её впервые в 1888 г)

CH₄ + HNO₃(раствор) ^t˚^С→ CH₃NO₂ + H₂O

нитрометан

RNO₂ или С_nH₂_n₊₁ NO₂ (нитроалкан)

2. Реакции отщепления
(дегидрирование)

а) C_nH₂_n₊₂ ^t^˚С,^Ni^или^Pd → C_nH₂_n + H₂

б) При нагревании до 1500 С
происходит образование ацетилена и водорода:

2CH₄ ^1500°С →
C₂H₂ + 3H₂

3. Реакции перегруппировки
(изомеризация)

н-алкан ^AlCl^3,^t^°С → изоалкан

4. Реакции
горения (горят светлым не коптящим пламенем)

C_nH₂_n₊₂ + O₂ ^t^°С → nCO₂ + (n+1)H₂O

Помните! Смесь
метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH₄) : V(O₂) = 1: 2

V(CH₄) : V(воздуха) =
1 : 10

5. Реакции разложения

а) Крекинг при
температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C₁₀H₂₂ ^t^°С → C₅H₁₂+ C₅H₁₀

алкан алкен

б) Пиролиз при
температуре 1000°С разрываются все связи,

продукты – С и Н₂:

СH₄ ^1000°С → C + 2H₂

в) Конверсия метана
с образованием синтез – газа (СО + Н₂)

CH₄ + H₂O ^800˚^C^,^Ni → СО + 3Н₂

Получение и применение
алканов

В лаборатории

1. Гидролиз
карбида алюминия (получение метана):

Al₄C₃ +
12H₂O = 4Al(OH)₃ + 3CH₄↑

2. Реакция
Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными
алканов):

R-Г + 2Na + Г-R₁ → R—R₁ + 2NaГ

(R— это радикал; Г- это галоген)

a) CH₃-Cl + 2Na
+ Cl-CH₃→ CH₃-CH₃ + 2NaCl

или

2CH₃Cl
+ 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

б) CH₃-I + 2Na + I-C₂H₅ →
CH₃-C₂H₅ + 2NaI

или

CH₃I
+ 2Na + C₂H₅I → C₃H₈ +
2NaI

3. Термическое
декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:

R-COONa + NaOH —^{t

˚}^С→ R-H + Na₂CO₃

a) CH₃-COONa +
NaOH —^{t ˚}^С→ CH₄ + Na₂CO₃

(ацетат
натрия+ едкий натр=(метан+карбонат натрия)

б) C₂H₅-COONa + NaOH —^{t

˚}^С→ C₂H₆ +
Na₂CO₃

этилат
натрия этан

4. Каталитическое
гидрирование алкенов и алкинов:

a) C_nH_2n +
H₂ —^t,kat,p → C_nH_2n+2

алкен

C₂H₄ +
H₂—^300°C,Ni → C₂H₆

b) C_nH_2n-2 +
2H₂ — ^t,kat→ C_nH_2n+2

алкин

C₂H₂ +
2H₂— ^t,kat→ C₂H₆

5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот — реакция КОЛЬБЕ

Пример.
Электролиз водного раствора ацетата натрия

H₂O,
CH₃COONa ↔ Na⁺ + CH₃COO^—

КАТОД (-)

АНОД (+)

H₂O, Na⁺

H₂O, CH₃COO^—

Анионы органических кислот активнее воды

Процесс
восстановления

2H₂O + 2ē → H₂↑ + 2OH^—

Процесс
окисления

CH₃COO^— -1e^—→ CH₃COO∙ (радикал)

CH₃COO∙ → CH₃∙ + СО₂↑

2 СН₃ ∙ →
С₂Н₆

Итог:

2H₂O + 2CH₃COONa ^эл^.^ток= H₂ + 2CO₂ +
2NaOH + C₂H₆

2H₂O + 2CH₃COONa ^эл^.^ток= H₂ +
2NaHCO₃ + C₂H₆

В промышленности

1. Из природного и попутного нефтяного
газа

Важнейшим источником алканов в природе является
природный газ, минеральное углеводородное сырье — нефть и сопутствующие ей
нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же
состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями
(гниения) углеводов.

Метан называют ещё и болотным; рудничным газом.

Попутные нефтяные газы состоят в основном из
этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на
специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных
станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне
неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами
нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для
транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая
последовательно все более и более высококипящие фракции получают:

бензины — т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С₅-С₁₀),
состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и
разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических
углеводородов;

керосин 180-230 C, (С₁₁-С₁₂);

легкий газойль (дизельное топливо)
230-305 С (С₁₃-С₁₇);

тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С₁₈-С₂₅);

смазочные масла 405-515 С (С₂₆-С₃₈).

Остаток
после перегонки нефти называется асфальтом или битумом.

2. Синтезом
из водяного газа:

n CO + (2n + 1) H₂ — ^t^,^kat→ C_nH₂_n₊₂ + n H₂O

CO + 3H₂ — ^t,kat→ CH₄ +
H₂O

3. Синтезом
из простых веществ:

n C + (n
+ 1) H₂—^t,kat,p → C_nH_2n+2

C + 2 H₂ — ^500°^C^,^Ni → CH₄

Применение

1. Предельные
углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и
деятельности человека.

2. Использование
в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо,
авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит

3. Вазелин
используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав
смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в
домашних холодильниках

4. Смесь
изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в
качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве
растворителя и для синтеза полимеров.

5. Метан
используется для производства шин и краски

6. Значение
алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности
предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных
органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов
для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и
многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и
косметике.

УПРАЖНЕНИЯ

1. Напишите структурные формулы всех алканов с пятью
атомами углерода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна
50. Назовите их по систематической номенклатуре.

Решение:

Молярная масса алканов равна: M(C_nH_2n+2)
= 2*50 = 100 г/моль, откуда n = 7. Из 7 атомов углерода 5 составляют главную
цепь, а два входят в состав заместителей: двух групп -СН₃или одной группы -С₂Н₅.
Две группы -СН₃ могут
находиться в следующих положениях при главной цепи: 2,2-: 2,3-: 2,4-; 3.3-.

2.2-диметилпентан 2.3-диметилпентан

2.4-диметилпентан
3.3-диметилпентан

Одна группа -С₂Н₅ может находиться только в положении
3. В противных случаях она войдет в состав главной цепи, и длина последней
будет превышать пять атомов углерода:

3-этилпентан

Ответ. 5 изомеров состава С₇Н₁₆.

________________________________________________________________

2. Углеводород имеет элементный состав: 82,76%
углерода и 17,24% водорода (по массе). При хлорировании
(радикальном) углеводород образует два изомерных монохлорида —
первичный и третичный. Определите строение исходного углеводорода.

Решение:

Пусть формула углеводорода — С_хН_у (М = 12x+y). Массовая доля водорода
в одном моле этого вещества равна:

w(H)
= y/(12x+y) = O,1724

откуда, y = 2,5x. Это означает, что простейшая
формула углеводорода С₂Н₆. Ей соответствует истинная
формула С₄Н₁₀. Существует два углеводорода состава С₄Н₁₀:

Бутан
2-мстилпропан

Третичные атомы углерода есть только в одном из этих
двух изомеров, в 2-метилпропане, поэтому только 2-метилпропан при
хлорировании может образовать третичный алкилхлорид:

Ответ. 2-метилпропан.

________________________________________________________________

3. Газ,
образующийся при полном сгорании 0,1 моль предельного углеводорода,
пропустили через избыток известковой воды, при этом выпало 60 г осадка.
Определите молекулярную формулу и строение предельного углеводорода, если
известно, что он содержит один четвертичный атом углерода.

Решение:

При сгорании одного моля углеводорода, содержащего
и атомов углерода, образуется n моль СО₂:

С_nН_2n+2 + (Зn+1)/2O₂ →
СO₂ + (n+1)Н₂О.

При пропускании СО₂ через известковую воду образуется
карбонат кальция:

Са(ОН)₂ +
СО₂ = СаСО₃↓
+ Н₂О.

v(СаСО₃) = 60/100 = 0,6 моль = v(CO₂). При сгорании 0,1
моль С_nН_2n+2 выделилось
0,6 моль СО₂, следовательно n = 6. Молекулярная формула
углеводорода — С₆Н₁₄.

Из пяти углеводородов состава С₆Н₁₄ четвертичный атом углерода есть
только в 2,2-диметилбутане:

Ответ. С₆Н₁₄— 2,2-диметилбутан.

________________________________________________________________

4. При прокаливании смеси массой 49г, состоящей из
ацетата калия и избытка гидроксида калия, выделился газ, прореагировавший при
освещении с парами брома. В результате последней реакции образовалось 25,3 г
трибромметана. Выход трибромметана составил 50% от теоретического. Найдите
массовые доли веществ в исходной смеси.

Решение:

При прокаливании исходной смеси происходит реакция:

СН₃СООK + KОН = K₂СО₃ + СН₄ .

Выделяющийся метан реагирует при освещении с парами
брома: СН₄ + 3Вr₂ = СНВr₃ + 3НВr.

M/(СНВr₃) = 253 г/моль, М(СН₃СООK)
= 98 г/моль. Трибромметана образовалось 25,3/253 = 0,1 моль. С учетом
50%-ного выхода в реакцию бромирования вступило 0,1/0,5 = 0,2 моль метана.
Следовательно, в первую реакцию вступило 0,2 моль СН₃СООК (КОН — в
избытке) массой 0,2•98 = 19,6 г. Массовая доля ацетата калия в исходной смеси
равна: ω(СН₃СООК) = 19,6/49 = 0,4, или 40%. Тогда массовая доля
КОН равна 0,6 или 60%.

Ответ. 40% СН₃СООK, 60% KОН.

________________________________________________________________

5. При пропускании
11,2 л смеси метана, оксида углерода (IV) и оксида углерода (II) через
раствор гидроксида натрия, взятый в избытке, объем исходной смеси уменьшился
на 4,48 л (н.у.). Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6,72 л
(н.у.) кислорода. Определите состав исходной смеси (в % по объему).

Решение:

При пропускании смеси через раствор щелочи
поглощается только оксид углерода (IV):

СО₂ +
2NaOH = Na₂CO₃ + Н₂О

0бъем поглощенного СО₂
составляет 4,48 л. Следовательно, v(CO₂) ⁼ 4,48/22,4 = 0,2 моль. После
поглощения СО₂ объем
смеси составил 11,2-4,48 = 6,72 л, что соответствует 0,3 моль. Оставшиеся
газы сгорают по уравнениям:

СН₄ +
2О₂ = СО₂ + 2Н₂О, 2СО + О₂ = 2СО₂ .

Пусть в смеси было x моль СН₄ и у моль СО, тогда на сгорание СН₄ израсходовано 2x моль О₂,
а на сгорание СО —у/2 моль O₂; всего израсходовано 6,72/22,4 = 0,3
моль О₂. Имеем систему:

x + у
= 0,32

2x +
у/2 = 0,3

Отсюда x = 0,1, у = 0,2. Значит, в исходной смеси
было 0,1 моль СН₄ (2,24
л, или 20%), 0,2 моль СО (4,48 л. или 40%) и 0,2 моль СO₂(4,48 л
или 40%).

Ответ. 20% СН_4, 40% СО, 40% СО₂.

________________________________________________________________

6. Этиловый спирт
содержит 52,18% углерода:13,04% водорода: 34,78% кислорода. Плотность паров
спирта по водороду 23. Определите формулу этилового спирта.

Решение:

1.
Определим молекулярную массу искомого вещества:

Mr(C_xH_yO_z) = D(H₂) · Mr(H₂)=23·
2 =46

2.По
формуле n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента *
100%

вычислим
число атомов C, H, O

n(C)=(52,18%
· 46) / 12· 100% = 2

n(H)=( 13,04%
· 46) /1· 100% =6

n(O)=( 34,78%
· 46) / 16· 100% =1

Получаем x:y:z =2:6:1,
следовательно, вещество C₂H₆O

Проверка, Mr(C₂H₆O)= 46

________________________________________________________________

7. Углеводород
содержит 81,82% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет
1,964 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

Решение:

1.
Определим молярную массу искомого вещества:

ρ = m/V,
следовательно М(С_хН_у) = ρ· V_m = 1,964 г/л · 22,4 л/моль =
44

2. По
формуле

n =
(Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100%

вычислим
число атомов C, H.

Здесь Мr=M.

n(C)=(81,82%
· 44) / (12 · 100%) = 3

n(H)=(18,18%
· 44) / (1· 100%) = 8

Получаем x:y =3 :
8, следовательно, вещество C₃H₈.

Проверка, Mr(C₃H₈)= 44

________________________________________________________________

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО
РЕШЕНИЯ

1. Какой продукт получится в результате
электролиза водного раствора соединения (СН₃)₂СН-СOONa?
Что получится при прокаливании этого же соединения в присутствии NaOH? Назовите
соединения по рациональной и ИЮПАК номенклатурам.

2. Что получится при обработке
металлическим натрием бромистого этила? Назовите полученное соединение.

3. Что получится при обработке
металлическим натрием смеси из бромистого этила и хлористого изопропила?
Назовите полученные соединения.

4. Что получится при обработке
2-иодпентана йодистым водородом (HJ). Назовите соединение по номенклатуре
ИЮПАК.

5. Сколько различных моногалогензамещенных
может теоретически получиться при реакции 2-метилбутана с газообразным хлором
на свету? Напишите все возможные структуры и назовите соединения по
номенклатуре ИЮПАК.

6. Какое соединение получится
преимущественно при бромировании бутана-
1-бромбутан или 2-бромбутан? Почему так происходит?

7. Сколько изомеров моногалогенирования может иметь
циклогексан?

8. В углеводороде массовая доля углерода равна 84%.
Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,45. Определите
формулу углеводорода.

9. Массовая доля углерода в углеводороде составляет
83,33%. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определите формулу.

10. Массовая доля углерода в углеводороде составляет
85,7%. Плотность паров углеводорода по воздуху равна 1,931. Определите
формулу.

ВИДЕО ОПЫТ

1. Укажите тип гибридизации атомов углерода в алканах:
а) sp	б) sp²
в) sp³	г) sp³d²
2. Укажите величину валентных углов НСС у насыщенных углеводородов:
а) 109⁰	б) 120⁰
в) 140⁰	г)180⁰
3. Найдите число изомеров алкана общей формулы С₅Н₁₂:
а) 2	б) 1
в) 4	г) 3
4. Назовите по систематической номенклатуре соединение СН₃ – СНСl – CH₂ – CHBr – CH₃:
а) 2-хлор-4-бромбутан	б) 2-бром-4-хлорбутан
в) 2-хлор-4-бромпентан	г) 2-бром-4-хлорпентан
5. Укажите тип гибридизации атомов углерода в молекуле циклогексана:
а) sp	б) sp²
в) sp³	г) sp³d²
6. Укажите соединение, при хлорировании на свету которого образуется четыре изомера (при условии замещения только одного атома водорода):
а) 2,3-диметилбутан	б) 2-метилбутан
в) 2-метилпентан	г) 2,2-диметилбутан
7. Укажите статистически возможный процент образования 2-хлорпропана при хлорировании пропана на свету:
а) 25	б) 35
в) 50	г) 75
8. Относительная молекулярная масса алкана равна 142. Укажите число атомов углерода в структуре алкана:
а) 8	б) 6
в) 10	г) 12
9. Число изомеров для алкана с относительной молекулярной массой, равной 86, составляет:
а) 5	б) 4
в) 2	г) 3
10. Число изомерных соединений состава С₄Н₉Сl равно:
а) 4	б) 2
в) 1	г) 3

Ответы:

1	в
2	а
3	г
4	г
5	в
6	б
7	а
8	в
9	а
10	а

Источник