Как найти относительную молекулярную массу алкена

Калькулятор молекулярной массы предназначен для расчёта относительной молекулярной массы химических соединений. Для этого достаточно ввести химическую формулу
вещества в соответствующее
поле. При вводе формулы следует соблюдать правильное написание элементов, принятых в химии — то есть первая буква химического элемента долна быть заглавной.
В противном случае могут возникнуть разночтения. Например, если написать формулу как hf, то будет невозможно понять, что
это — HF (фтороводород) или Hf (гафний). При написании формул допускается использование круглых скобок.

Онлайн-калькулятор молекулярной массы

Молекулярные массы некоторых веществ

Химическое соединение	Относительная молекулярная масса
Вода (H2O)	18.01528
Серная кислота (H2SO4)	98.07848
Оксид железа(III) (Fe2O3)	159.6882
Оксид железа(II) (FeO)	71.8444
Оксид фосфора(V) (P2O5)	141.944524
Оксид фосфора(III) (P2O3)	109.945724
Оксид углерода(II) (CO)	28.0101
Оксид углерода(IV) (CO2)	44.0095
Кислород (O2)	31.9988
Этиловый спирт (C2H5OH)	46.06844

9.5. Непредельные углеводороды. Алкены
(этиленовые УВ) 

Алкены, или олефины (от
лат. olefiant — масло — старое название, но широко используемое в химической
литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен,
полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические
непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами
имеется одна двойная связь.

Алкены
содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие
им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды
называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены
образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n

Гомологический ряд алкенов

СnH2n алкен	Названия, суффикс ЕН, ИЛЕН
C2Н4	этен, этилен
C3H6	пропен
C4H8	бутен
C5H10	пентен
C6H12	гексен

Гомологи:

СH₂=CH₂   этен

СH₂=CH—CH₃  пропен

СH₂=CH-CH₂-CH₃  бутен-1

СH₂=CH-CH₂-CH₂—СН₃  пентен-1  

Физические свойства

Этилен
(этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче
воздуха, малорастворим в воде.

С₂ –
С₄ (газы)

С₅ –
С₁₇ (жидкости)

С₁₈ –
( твёрдые)

· Алкены
не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол
и др.)

·  Легче
воды

·  С
увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются

 Простейшим алкеном является этилен
—  C₂H₄

Структурная и электронная формулы
этилена имеют вид: 

В молекуле
этилена подвергаются гибридизации одна s— и две p-орбитали
атомов C (sp²-гибридизация). 

Таким
образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибриднойp-орбитали.
Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между
атомами C

σ — связь.
Остальные четыре гибридных орбитали атомов C перекрываются в той же плоскости с
четырьмя s-орбиталями атомов H и также образуют четыре σ — связь.
Две негибридные p-орбитали атомов C взаимно перекрываются в
плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ — связь, т.е.
образуется одна  П — связь.

По своей
природе П — связь резко отличается от σ — связь; П —
связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости
молекулы. Под действием реагентов П — связь легко разрывается.

Молекула
этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные
углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.

Если атомы
соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные
облака П — связь не разомкнулись.

Изомерия алкенов

Наряду со структурной
изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых,
другие разновидности структурной изомерии — изомерия положения кратной
связи и межклассовая изомерия.

Во-вторых, в
ряду алкенов проявляется пространственная изомерия,
связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи,
вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₈):

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С₃Н₆:

Пространственная изомерия алкенов

Вращение
атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено
особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под
плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная
изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис—транс-изомерия.

Алкены,
имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные
заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров,
отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Так, в
молекуле бутена-2СН₃–СН=СН–СН₃ группы СН₃ могут
находиться либо по одну сторону от двойной связи вцис -изомере,
либо по разные стороны в транс-изомере.

ВНИМАНИЕ! цис-транс— Изомерия не проявляется, если хотя
бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.

Например,

бутен-1 СН₂=СН–СН₂–СН₃ не
имеет цис— и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с
двумя одинаковыми атомами Н.

Изомеры цис— и транс—
отличаются не только физическими

 ,

но и
химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от
друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Иногда цис-транс-изомерию
не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность
состоит в том, что все пространственные изомеры различаются
своей геометрией, а не только цис— и транс-.

Номенклатура

Алкены
простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен:
этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По
систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят
заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен,
этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот
же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная
связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта
связь. Например:

Непредельные
(алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической
номенклатуре:

(Н₂С=СН—
)     винил или этенил

(Н₂С=CН—СН₂ )   аллил 

Физические
свойства некоторых
алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда
алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C₅H₁₀(амилен,
или пентен-1) — жидкости, а с С₁₈Н₃₆ — твердые
вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и
кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем
их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров
выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо
растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в
органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 1. Физические свойства
некоторых алкенов

Химические свойства алкенов 

Для алкенов
наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения
двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны
реакции электрофильного присоединения.

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с
водородом):         
         

C_nH_2n + H₂ ^{t, Ni} → C_nH_2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

C_nH_2n + Г₂ → С_nH_2nГ₂

Это качественная реакция алкенов –
бромная вода Br₂ (бурая жидкость) обесцвечивается.

3.
Гидрогалогенирование* (взаимодействие
с галогенводородами):

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

CH₂=CH₂ + H₂O ^t,H3PO4→ CH₃—CH₂—OH       
(этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды
к несимметричным алкенам происходит поправилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к
наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует
электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя
электронную плотность:

F₃C ← CH=CH₂ + H—Br   → F₃C — CH₂ — CH₂(Br)   1,1,1-
трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н₂О₂ (эффект
Хараша)  или органической перекиси (R—O—O—R ):       
                     
     

  СH₃-CH=CH₂ + H-Br  ^Н2О2 →   H₃C
— CH₂ — CH₂(Br)  

5. Реакции полимеризации: 

nCH₂=CH₂     ^{t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3} →      (-CH₂-CH₂-)_n

мономер —
этилен                                  
полимер – полиэтилен

1. Горение:     
             

C_nH_2n + 3n/2O₂ ^t, p, kat →  nCO₂ + nH₂O + Q   (пламя
ярко светящее)

Частичное окисление этилена

2. Окисление
перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– это качественная реакция
алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается. 

Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление
в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов
(если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого
газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота,
которая легко окисляется до CO₂):

а) 5CH₃-CH=CH-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ →
10CH₃COOH + 8MnSO₄ +4K₂SO₄ +
12H₂O

в) CH₃ –
CH₂ – CH = CH₂  + 2KMnO₄ +
3H₂SO₄ → CH₃CH₂COOH + CO₂ +
2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

2) Окисление в нейтральной
или слабощелочной среде на холоде

Получение в промышленности

1. Крекинг алканов:  Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5  соответственно.        CnH2n+2  t, (400-700)  → CnH2n+2 + CnH2n                                                              алкан           алкен

2. Дегидрирование алканов:       CnH2n+2  t, kat—Ni или (Cr2O3)→ CnH2n +H2

3. Гидрирование алкинов:                  CnH2n-2 + H2    t, kat-(Pt  или Pd, Ni) →   CnH2n

Получение в лаборатории

1. Дегидратация* спиртов:                               R—CH2—CH2—OH    t>140°C, H2SO4(конц.)→   R—CH=CH2 + H2O          *Правило А. М. Зайцева: Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.

2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов (по правилу Зайцева):                    R—CH2—CH2-Г +NaOH спиртовой раствор, t→R—CH=CH2+NaГ+H2O

3. Дегалогенирование дигалогеналканов:

 Применение

Алкены
широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения
растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров
(полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других
важнейших продуктов. 

УПРАЖНЕНИЯ

1. 10,5 г некоторого алкена способны присоединить 40 г
брома. Определите неизвестный алкен.

Решение:

Пусть
молекула неизвестного алкена содержит n атомов углерода. Общая формула
гомологического ряда C_nH_2n. Алкены реагируют с бромом в
соответствии с уравнением:

C_nH_2n + Br₂ = C_nH_2nBr₂.

Рассчитаем
количество брома, вступившего в реакцию: M(Br₂) = 160 г/моль. n(Br₂)
= m/M = 40/160 = 0,25 моль.

Уравнение
показывает, что 1 моль алкена присоединяет 1 моль брома, следовательно, n(C_nH_2n)
= n(Br₂) = 0,25 моль.

Зная
массу вступившего в реакцию алкена и его количество, найдем его молярную массу:
М(C_nH_2n) = m(масса)/n(количество) = 10,5/0,25 = 42
(г/моль).

Теперь
уже совсем легко идентифицировать алкен: относительная молекулярная масса (42)
складывается из массы n атомов углерода и 2n атомов водорода. Получаем
простейшее алгебраическое уравнение:

12n
+ 2n = 42.

Решением
этого уравнения является n = 3. Формула алкена: C₃H₆.

__________________________________________________________________

       2. С помощью каких химических реакций
можно очистить пропан от примеси пропена.

Решение:

Пропен можно поглотить бромной водой:

СН₃-СН=СН₂ + Вr₂   →  СН₃-СНВr-СН₂Вr

или водным раствором перманганата калия:

СН₃-СН=СН₂ + [О] + Н₂О  →  СН₃-СН(ОН)-СН₂ОН.

Пропан с этими веществами не реагирует и
улетучивается.

__________________________________________________________________

      3. Этиленовый углеводород массой 7,0 г
присоеди­няет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Определите молярную массу и строение
этого углеводорода, если известно, что он является цис-изомером.

Решение:

Этиленовые углеводороды присоединяют бромоводород по
уравнению:

C_nH_2n + HBr → C_nH_2n+1Br.

v(HBr) = 2,24/22,4
= 0,1 моль. v(C_nH_2n)
= v(HBr) = 0,1 моль.
M(C_nH_2n) = 7,0/0,1 = 70 г/моль, следовательно, n = 5. Существует 5 структурных изомеров этиленовых
углеводородов состава С₅Н₁₀:

СН₃-СН₂-СН₂-СН=СН₂       
СН₃-СН₂-СН=СН-СН₃
                     пентен-1                   
        пентен-2

              2-метилбутен-1        
2-метнлбутен-2         З-метилбутен-1

Из этих веществ только пентен-2 имеет
цис-транс-нзомеры:

                    
транс-пентен-2                               
цис-пентен-2

Ответ. Цис-пентен-2.

__________________________________________________________________

     4. Сколько существует индивидуальных
веществ со­става С₃Н₅Сl.
обесцвечивающих бромную воду? Приведите структурные формулы молекул этих
веществ.

Решение:

С₃Н₅Сl — это монохлорпроизводное от углеводорода С₃Н₆.
Это вещество обесцвечивает бромную воду, следовательно, имеет в своем составе
двойную связь. Три атома углерода могут образовать только неразветвленный
углеродный скелет с конце­вой двойной связью:

С-С = С.

Структурная изомерия возможна только за счет положения
атома хлора относительно двойной связи:

СН₃-СН = СНСl    СН₃-ССl = СН₂        
             Сl-СН₂-СН = СН₂

    1-хлорпропен   
2-хлорпропен                      
3-хлорпропен

1-хлорпропен может существовать в виде
цис-транс-изомеров:

транс-1
–хлорпропен                
цис -1-хлорпропен

Ответ. 4 изомера.

__________________________________________________________________

      5. При взаимодействии 11,2 л (н.у.) смеси
изомер­ных углеводородов, представляющих собой газы с плотностью по водороду
21, с бромной водой получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного.
Определите строение этих углеводородов и содержание каждого из них в смеси (в %
по объему).

Решение:

Молярная масса изомерных углеводородов равна: M(С_хН_у) = 21*2 = 42 г/моль,
следовательно, углеводороды имеют формулу С₃Н₆. Такую
молекулярную формулу имеют два вещест­ва — пропен и циклопропан. Пропен
реагирует с бромной водой:

СН₃ —
СН = СН₂ + Вr₂ → СН₃ –
СНВr — СН₂Вr.

Молярная масса дибром производного равна: М(С₃Н₆Вr₂) = 202
г/моль, а его количество: v(C₃H₆Br₂) = 40,4/202 = 0,2 моль. Сле­довательно, в исходной
смеси было 0,2 моль пропена. Общее ко­личество углеводородов в смеси было равно
11,2/22,4 = 0,5 моль; оставшиеся 0,3 моль приходятся на долю циклопропана,
который не взаимодействует с бромной водой.

Объемные доли газов в смеси равны их мольным долям: j( пропена) = 0,2/0,5 = 0,4, или 40%, j (циклопропана)
= 0,6, или 60%,

Ответ. 40% пропена, 60% циклопропана.

__________________________________________________________________

   6. При пропускании алкена через избыток
раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась в 2,07 раза больше
массы алкена. Установите формулу алкена.

Решение:

Алкены окисляются водным раствором перманганата калия
по общему уравнению:

ЗС_nН_2n + 2KМnO₄ +
4Н₂O = 3C_nH_2n(OH)₂ + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Из 3 моль алкена (массой 3-(12n+2n) = 42n) образуется 2 моль МnО₂ (массой
2*87 = 174 г). По условию задачи

42n –2,07=
174,

откуда n = 2. Искомый алкен — этилен. С₂Н₄.

 Ответ. С₂Н₄.

__________________________________________________________________

 7.

__________________________________________________________________

ЗАДАНИЯ  ДЛЯ  САМОСТОЯТЕЛЬНОГО
РЕШЕНИЯ

1. Какое
соединение получится при обработке этилового спирта концентрированной серной
кислотой при 160 °С? Напишите уравнения реакций и назовите соединения по
рациональной и ИЮПАК номенклатурам.

2. Какое
соединение получится при обработке изобутилового спирта концентрированной
серной кислотой при 160 °С? Напишите уравнения реакций и назовите
соединения по рациональной и ИЮПАК номенклатурам.

3. Какие
углеводороды ряда этилена получаются при каталитическом дегидрировании
н-бутана? Напишите уравнения реакций и назовите соединения по рациональной и
ИЮПАК номенклатурам.

4.
Нагреванием 200 г нормального йодистого бутила со спиртовой щелочью
получено 6,5 л бутена-1 (объем газа указан при нормальных условиях). Каков
был выход продукта в процентах от теоретического?

5. Укажите,
из какого йодистого алкила при нагревании со спиртовым раствором едкого кали
может быть получен: а) изобутилен; б) пентен-2; в) тетраметилэтилен; г)
гексен-3. Напишите уравнения реакций и назовите соединения по рациональной и
ИЮПАК номенклатурам.

6. Какие
предельные углеводороды образуются при каталитическом гидрировании следующих
соединений: а) пропилена; б) несимм-диметилэтилена
(несимметрично замещенного диметилэтилена); в) 3,5-диметилгептена-3?

7. Какое
количество водорода (в литрах) при нормальных условиях присоединят в
присутствии катализатора: а) 11,2 л этилена; б) 2,24 л пентадиена
1,3?

8. Какие
соединения образуются при действии раствора перманганата калия на холоду
(20 °С) на следующие углеводороды: а) тетраметилэтилен; б) изобутилен? Напишите
уравнения реакций.

9. Сколько
граммов брома могут присоединить смеси: а) 3,5 г пентена-1 + 10 г
пентана; б) 10,5 г пентена-2 + 7 г децена-2; в) 100 г смеси,
состоящей из 72 % декана и 28 % октена-2.

10. Напишите
уравнения реакций, соответствующих переходу (в несколько стадий, используя
любые неорганические реагенты): CH₃-CH₂-CH=CH₂ a CH₃-CH=CH-CH₃.
Назовите все соединения по ИЮПАК.

1.     Как  изменяется массовая доля углерода в алкенах с ростом значения молярной массы:
а) возрастает	б) уменьшается
в) не изменяется	г) изменяется случайным образом
2.     Бромэтан может быть превращен в этилен:
а) взаимодействием с натрием	б) взаимодействием со спиртовым раствором щелочи
в) нагреванием с серной кислотой	г) взаимодействием с водородом
3.     Укажите значение относительной молекулярной массы для алкена с 6-ю атомами углерода в молекуле:
а) 86	б) 84
в) 82	г) 80
4.     Реакция присоединения воды называется реакцией:
а) гидрирования	б) дегидратации
в) гидратации	г) дегидрирования
5.     Сколько изомерных алкенов можно получить при дегидрировании 2-метилбутана:
а) 2	б) 1
в) 3	г) 4
6.     Сколько изомерных алкенов отвечает эмпирической формуле С4Н8:
а) 4	б) 2
в) 3	г) 1
7.     При взаимодействии бутена-1 с НСl образуется:
а) преимущественно 1-хлорбутан	б) смесь равных количеств 1-хлорбутана  и  2-хлорбутана
в) преимущественно 2-хлорбутана	г) бутана
8.     С раствором перманганата калия и бромной водой реагируют:
а) пропен и 1-хлорпропан	б) этилен и пропен
в) этан и этилен	г) 1,2-дибромэтан  и бутен-2
9.     Укажите название вещества, которое преимущественно получается при взаимодействии бромоводорода с 3-метил-1-бутеном:
а) 2-бром-3-метилбутан	б) 1-бром-3-метилбутан
в) 2-метилбутан	г) 1,2-дибром-3-метилбутан
10.                        При полном гидрировании цис-2-бутена образуется:
а) транс-2-бутен	б) цис-бутан
в) бутан	г) транс-бутан

Ответы:

1	в
2	б
3	б
4	в
5	в
6	а
7	в
8	б
9	а
10	в

1. Вычислим относительную молекулярную массу алкена:

M_r(C_nH_2n) = Mr(воздуха) ⋅ D_в(C_nH_2n) = 29 ⋅ 2,414 = 70.

2. Относительная молекулярная масса вещества равна сумме атомных масс всех входящих в соединение атомов:

Mr(C_nH_2n) = n⋅Ar(C) + 2n⋅Ar(H) = 12n + 2n, или

70 = 12n + 2n, отсюда n = 5

3. Таким образом, молекулярная формула алкена С₅Н₁₀

Ответ: С₅Н₁₀

Алкен — непредельный углеводород, содержащий в своей структуре одну двойную связь.

Рассчитаем количество водорода, пошедшее на полное гидрирование алкена(двойная связь при этом разрывается и присоединяется водород по месту разрыва одной связи):

N(H2)=V(H2)/Vn,

Где Vn=22,4 л/моль

N(H2)=0,896/22,4=0,04 моль — количество водорода, пошедшее на гидрирование алкена.

Общий вид уравнения гидрирования алкенов:

CnH2n+H2=CnH(2n+2)

То есть алкен с водородом вступает в реакцию в отношении 1 к 1. Значит 2,8г алкена это 0,04 моль.

Отсюда вычислим молекулярную массу алкена:

М=m/N

M=2,8/0,04=70г/моль

Зная массу водорода 1г/моль и массу углерода 12г/моль и формулу алкена вычислим число атомов водорода и углерода:

12*n+1*2n=70

n=5

Такую молекулярную массу может иметь алкен с брутто формулой C5H10. Структурные формулы, например:

СН2=СН-СН2-СН2-СН3

СН3-СН=СН-СН2-СН3

Ответ:

Объяснение:

Плотность паров алкена по воздуху равна 2,41.Определите его молекулярную формулу.

1. Вычислим  относительную  молекулярную  массу  алкена:

  29  ×2,41  =  70

 Разделим  молекулярную  массу  алкена  на относительную  молекулярную  массу  гомологической  разности (-СН2) ,  равною 14

 70 : 14  = 5.  

В  составе  алкена  5  атомов  углерода.  Формула  алкена  С₅Н₁₀