Как найти реакцию присоединения

Содержание:

Типы химических реакций: присоединения, разложения, обмена и замещения:

Химические реакции подразделяются на несколько типов в зависимости от вступающих в реакцию исходных веществ (реагентов), количества образующихся продуктов реакции и выделения или поглощения энергии.

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Рис. 17. Образование различных веществ (реакции присоединения)

По количеству образующихся и вступающих в реакцию компонентов их можно разделить на следующие типы:

Реакции присоединения

1. В реакциях присоединения (рис. 17) из одного или нескольких исходных веществ получается одно новое вещество: А + В + … = С:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Реакции разложения

2. В реакциях разложения из одного вещества образуется несколько новых веществ: С = А + В …:
Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Реакции замещения

3. В реакциях замещения простое вещество, вступая в реакцию со сложным веществом, занимает место в составе сложного вещества, в результате образуются новое простое и сложное вещества: АВ + С = АС + В:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Реакции обмена

4. В реакциях обмена составные части сложных веществ взаимообмениваются: АВ + CD = AD + ВС:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

В процессе протекания химических реакций может выделяться или поглощаться тепло.

Энергия, выделяющаяся в процессе химической реакции, называется химической энергией.

Химическая энергия может быть превращена в тепловую, световую, механическую и электрическую энергию.

В большинстве случаев химическая энергия превращается в тепловую энергию и наоборот.

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Рис. 18. Экзотермические реакции

Количество выделяемой или поглощаемой во время химической реакции энергии называется тепловым эффектом (Q).

Тепловой эффект наблюдается в результате разрыва или возникновения химической связи и количественно выражается в килоджоулях (кДж).

Реакции, сопровождающиеся выделением тепла (энергии), называются экзотермическими (ekzo — наружу) (см. рис. 18). В этих реакциях тепловой эффект изображается знаком «+» (плюс).

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Реакции, сопровождающиеся поглощением тепла (энергии), называются эндотермическими (endo — внутрь). В таких реакциях тепловой эффект обозначается знаком «—» (минус):
Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Расчет относительной молекулярной массы и количества вещества

Для определения относительной молекулярной массы вещества Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами необходимо сложить величины относительных атомных масс, входящих в состав молекулы элементов.

Например,  Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Зная относительную атомную массу водорода, фосфора и кислорода, вычисляем относительную молекулярную массу Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

1. Определите относительную молекулярную массу следующих веществ:
Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Расчет массовой доли элементов в сложных веществах

Массовые доли (содержание) элементов в составе вещества выражаются в процентах (%).

Найдем процент содержания (со) углерода и кислорода в углекислом газеТипы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Расчет:

1. Вычисляем относительную молекулярную массу Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

2. Находим массовую долю кислорода вТипы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

3. Находим массовую долю углерода в Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

О т в е т: 73% О и 27% С.

1. Определите массовые доли элементов, входящих в состав следующих веществ:Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

2. Каковы массовые доли (%) S и О в составе оксида серы (IV)?

3. На предприятии «Ферганаазог» производится минеральное удобрение Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами. Сколько процентов азота в этом удобрении?

4. В каком из этих удобрений процентная доля азота наибольшая: Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерамиТипы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Определение формулы вещества по количественным отношениям входящих в его состав элементов

1. Определите формулу соединения, в состав которого входит 50% серы и 50% кислорода.

Вычисление:

Из условия задания известно, что вещество содержит атомы серы (S) и кислорода (О). Следовательно, формулу вещества можно изобразить как Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами. Для установления соотношения атомов в молекуле вещества и расчета значений х и у необходимо процент содержания каждого элемента разделить на относительную атомную массу входящих в состав вещества атомов:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Отсюда формула вещества — Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

2. Определите формулу соединения, содержащего 2,4% Н, 39,1% S и 58,5% О.

Расчет:

Известно, что в состав вещества входят атомы Н, S и О. Искомая формула вещества будет иметь видТипы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами. Для нахождения х, у, z необходимо процент содержания элементов разделить на их атомные массы и найти их численные соотношения:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Из этого следует, что формула вещества — Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Вычисление эквивалента простых и сложных веществ

Определение эквивалента простых веществ и элементов.

Эквивалент химического элемента (£) — отношение атомной массы Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерамии валентности элемента (V), которое вычисляется по формуле:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Пользуясь этой формулой, можно легко вычислить эквивалент элемента. Например, Аг алюминия — 27, а его валентность V — 3. Подставляя эти значения в формулу, находим его эквивалент:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Если элемент обладает переменной валентностью, то меняется и его эквивалент. Например, медь может иметь валентность 1 и 2, при этом в первом случае ее эквивалент будет равен 64, а во втором — 32.

Определение эквивалента оксидов

Чтобы определить эквивалент оксида, необходимо его относительную молекулярную массу Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами разделить на произведение валентности (V) на число элемента (n), образующего оксид:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами
Например, эквивалент оксида меди (СиО) будет равен:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами
 

Определение эквивалента оснований

Для определения эквивалента оснований следует относительную молекулярную массу веществаТипы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерамиразделить на число (n) гидроксильных групп, имеющихся в составе основания:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Например, эквивалент гидроксида меди Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами2 будет равен:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Определение эквивалента кислот

Для определения эквивалента кислот нужно относительную молекулярную массу вещества Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами разделить на число (n) водородных атомов, входящих в состав кислоты:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Например, эквивалент Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами определяется так:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

    32’66′

Определение эквивалента солей

Для определения эквивалента солей следует относительную молекулярную массу веществаТипы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерамиразделить на произведение валентности (V) металла на число атомов металла, входящего в состав соли (n):

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Например, эквивалент хлорида меди (II)Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами определяется так:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Решение задач на закон эквивалентов

Под эквивалентностью вещества понимают количество участвующего в определенной реакции вещества с 1 г водорода Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерамиили с 8 г кислорода

Вещества вступают в реакции пропорционально их эквивалентам.

При вступлении в реакцию вещества A и вещества В математическое выражение их эквивалентной закономерности будет следующим:
 

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

1. В составе оксида алюминия имеется 52,94% алюминия и 47,06% кислорода. Найдите эквивалент алюминия, если известно, что эквивалент кислорода равен 8.

Решение:

Из условия задачи известно массовое соотношение А1 и О: 52,94 : 47,06

В соответствии с формулой Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерамиотсюда х=9

Следовательно, эквивалент алюминия А1 равен 9.

Расчеты по уравнениям химических реакций и закону сохранения массы

Массы всех веществ, участвующих в химических реакциях, находятся в постоянных пропорциональных соотношениях. Например:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Если известно количество хотя бы одного вступающего в реакцию вещества, то можно рассчитать количество других участвующих в реакции веществ.

Пример:

Сколько граммов Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами вступят в реакцию с 4 г CuO и сколько при этом образуется соли и воды?

Решение:

Напишем уравнение реакции:
Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Под формулами участвующих в реакции веществ запишем значения их молярных масс. Над уравнением запишем приведенные в условиях задачи значения масс веществ и те, которые необходимо найти:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Теперь находим, сколько серной кислоты нужно для реакции. Для этого составляем пропорцию и решаем ее:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Далее рассчитываем, сколько образуется сернокислой меди (II):
Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Теперь находим количество образовавшейся воды:

Типы химических реакций в химии - присоединения, разложения, обмена и замещения с примерами

Ответ:    4,9    г серной кислоты, 8 г сульфата меди и 0,9    г    воды.

  • Атом в химии
  • Кислород как химический элемент
  • Водород как химический элемент
  • Вода в химии и её элементный состав, молекулярное строение, формула и молярная масса
  • Основные законы и понятия химии 
  • Место химии в системе наук
  • Перспективы химического производства
  • Высоко-молекулярные соединения

Химические реакции в органической химии можно классифицировать по изменению состава веществ.

Реакции без изменения состава веществ

Без изменения состава органических веществ происходят реакции изомеризации. В таких реакциях изменяется порядок соединения атомов или их расположение в пространстве. Пример:

CH2=CH−CH2−CH3бутен−1⟶500°CSiO2CH3−CH=CH−CH3бутен−2.

Реакции с изменением состава веществ

1. Реакции присоединения

В реакциях присоединения участвуют ненасыщенные вещества, к молекулам которых присоединяется водород, галогены, галогеноводород, вода и другие вещества. В каждом случае реакции имеют особые названия.

К реакциям присоединения можно отнести и полимеризацию, так как в этом случае тоже происходит соединение молекул ненасыщенных веществ.

Названия и примеры реакций присоединения приведены в таблице.

Гидрирование

CH3−CHO+H2→CH3−CH2OH

Галогенирование

CH2=CH−CH3+Br2→CH2Br−CHBr−CH3

Гидрогалогенирование

CH≡CH+HCl→CH2=CHCl

Гидратация

CH2=CH2+H2O→CH3−CH2OH

Полимеризация

nCH2=CHCl→(−CH2−CHCl−)n

2. Реакции отщепления

К этому типу относятся реакции, в ходе которых от органического соединения отделяется часть атомов. В названиях реакций на отщепление указывает приставка де-.

Дегидрирование

CH3−CH2−CH3→CH2=CH−CH3+H2

Дегидрогалогенирование

CH2Br−CH3+NaOH⟶спиртCH2=CH2+NaBr

Дегидратация

CH3−CH2OH⟶H2SO4(конц.),170°CCH2=CH2+H2O

3. Реакции разложения

Отдельно можно выделить группу реакций, в которых происходит частичный или полный разрыв углеродной цепи. К этой группе относятся процессы, которые происходят при промышленной переработке углеводородов.

Пиролиз

(разложение веществ

при нагревании)     

C8H18⟶t8C+9H2

Крекинг

(разрыв углеродной цепи)

CH3−CH2−CH2−CH3⟶tCH3−CH3+CH2=CH2

4. Реакции замещения

В органической химии замещением называют реакцию, в результате которой происходит замещение атома или группы атомов в органическом веществе. В таких реакциях могут участвовать как простые, так и сложные вещества. К реакциям замещения можно отнести также реакции поликонденсации.

Примеры реакций замещения приведены в таблице.

Реакция между сложным

и простым веществами

2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2

Реакция между сложными

веществами

C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O

Поликонденсация

nNH2−(CH)5−COOH→(−NH−(CH)5−CO−)n+nH2O

В органической химии выделяются также и другие группы реакций. Например, реакциями этерификации называют взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами, а реакциями гидролиза — взаимодействие воды со сложными эфирами, жирами, сахарозой, крахмалом и другими веществами.

Реакции присоединения (англ. addition reaction) — в органической химии так называются химические реакции, в которых одни химические соединения присоединяются к кратным (двойным или тройным) связям другого химического соединения. Присоединение может осуществляться как по связи углерод-углерод, так и по связи углерод-гетероатом. Реакции присоединения обозначают английскими буквами «Ad».

Общий вид реакций присоединения по связи углерод-углерод:

mathsf{-stackrel{|}{C}!!=!!stackrel{|}{C}!!-+ X!!-!!Y}rightarrowmathsf{-stackrel{| }{CX}!!-!!stackrel{| }{CY}!!-}

mathsf{-C}!!equiv!mathsf{!C!!-+ X!!-!!Y}rightarrowmathsf{-CX!!=!!CY!!-}

Общий вид реакций присоединения по связи углерод-кислород:

mathsf{-stackrel{|}{C}!!=!!mathsf{O}+ X!!-!!Y}rightarrowmathsf{-stackrel{| }{CY}!!-!!mathsf{OX}}

Обычно, реагент, к которому происходит присоединение называют субстратом, а другой («Х-Y») — атакующим реагентом.

Примером реакции присоединения может служить бромирование этилена:

AlkeneAndBr2Reaction.png

Реакции присоединения часто являются обратимыми, составляя пару с реакциями отщепления, поэтому следует иметь в виду, что механизм для такой «парной» реакции присоединения-отщепления является общим[1].

В зависимости от природы атакующей частицы и механизма реакции различают нуклеофильное, электрофильное, радикальное или синхронное присоединение.

Содержание

  • 1 Реакции нуклеофильного присоединения
  • 2 Реакции электрофильного присоединения
  • 3 Реакции радикального присоединения
  • 4 Реакции синхронного присоединения
  • 5 Примечания

Реакции нуклеофильного присоединения

В реакциях нуклеофильного присоединения атакующей частицей является нуклеофил, то есть отрицательно заряженная частица или частица со свободной электронной парой.

Общий вид реакций нуклеофильного присоединения:

mathsf{R'!!-!!CR''!!=!!CR'''!!-!!R''''+Y^-}rightarrowmathsf{R'!!-!!CR''^-!!-!!CR'''Y!!-!!R''''+X^+}rightarrowmathsf{R'!!-!!CR''X!!-!!CR'''Y!!-!!R''''}

Реакции нуклеофильного присоединения обозначаются «AdN».

Реакции нуклеофильного присоединения по связи С=С достаточно редки, наибольшее распространение и практическое значение имеет присоединение по связи С=O[2]:

Присоединение к карбонильным соединениям

Среди реакций нуклеофильного присоединения наиболее распространен приведенный выше двухстадийный бимолекулярный механизм AdN2 : вначале нуклеофил медленно присоединяется по кратной связи с образованием карбаниона, который на второй стадии быстро атакует электрофильная частица[3].

Реакции электрофильного присоединения

В реакциях электрофильного присоединения атакующей частицей является электрофил, то есть положительно заряженная частица, чаще всего протон H+, или частица с дефицитом электронов.

Общий вид реакций электрофильного присоединения:

mathsf{R'!!-!!CR''!!=!!CR'''!!-!!R''''+X^+}rightarrowmathsf{R'!!-!!CR''^+!!-!!CR'''X!!-!!R''''+Y^-}rightarrowmathsf{R'!!-!!CR''Y!!-!!CR'''X!!-!!R''''}

Реакции электрофильного присоединения обозначаются «AdE».

Реакции электрофильного присоединения широко распространены среди реакций непредельных углеводородов: алкенов, алкинов и диенов[4].

Примером таких реакций служит гидратация алкенов:

Присоединение воды к алкенам

Электрофильное присоединение по связи углерод-гетероатом также достаточно распространено, причем чаще всего такой связью является С=O:

Halbacetalbildung1.svg

Halbacetalbildung2.svg

Halbacetalbildung3.svg

Среди реакций электрофильного присоединения наиболее распространен приведенный выше двухстадийный бимолекулярный механизм AdE2 : вначале электрофил медленно присоединяется по кратной связи с образованием карбкатиона, который на второй стадии подвергается нуклеофильной атаке[3].

Реакции радикального присоединения

В реакциях радикального присоединения атакующей частицей являются свободные радикалы.

Реакции радикального присоединения обозначаются «AdR».

Реакции радикального присоединения обычно протекают вместо реакций электрофильного присоединения в присутствии источника свободных радикалов[3]:

Radical-addition.png

Реакции синхронного присоединения

В некоторых случаях присоединение по кратной связи происходит с одновременной атакой обеих атомов, что не позволяет определить приоритет атаки. Такой механизм называется синхронным присоединением. Реакции синхронного присоединения приводят к образованию циклических продуктов, поэтому они часто носят название циклоприсоединение.

Примечания

  1. Керри Ф, Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: пер. с англ., в 2-х томах. — М.: Химия, 1981.
  2. Химическая энциклопедия./ Нуклеофильные реакции. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 3.
  3. 1 2 3 Mарч Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 3, — M.: Мир, 1988
  4. Химическая энциклопедия./ Электрофильные реакции. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 5.
 Просмотр этого шаблона Химические реакции в органической химии
Реакции замещения Реакции нуклеофильного замещения  · Реакции электрофильного замещения  · Реакции радикального замещения
Реакции присоединения Реакции нуклеофильного присоединения  · Реакции электрофильного присоединения  · Реакции радикального присоединения  · Реакции синхронного присоединения
Реакции элиминирования Реакции гетеролитического элиминирования  · Реакции перициклического элиминирования  · Реакции радикального элиминирования
Реакции перегруппировки Нуклеофильные перегруппировки  · Электрофильные перегруппировки  · Радикальные перегруппировки
Реакции окисления и восстановления Реакции окисления  · Реакции восстановления
Прочее Именные реакции в органической химии

Реакции присоединения

В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:

А + В С
Символ реакций присоединения: Ad или A — от англ. Addition.

Примеры:

CH2=CH-CH3 + Br2
CH2Br-CHBr-CH3


бромирование пропена

CH2=CH2 + H2O
CH3CH2OH


гидратация этилена

К реакциям присоединения относятся также реакции полимеризации:

n A An

Например, образование полиэтилена:

n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n

  • Основная стадия процесса полимеризации – рост цепи – представляет собой последовательное присоединение молекул мономера к растущему радикалу (при радикальном механизме):

При протекании химических реакций происходит разрыв одних и возникновение других связей. Химические реакции условно делят на органические и неорганические. Органическими реакциям принято считать реакции, в которых, по крайней мере, одно из реагирующих веществ является органическим соединением, изменяющим свою молекулярную структуру в процессе реакции. Отличием органических реакций от неорганических является то, что, как правило, в них участвуют молекулы. Скорость таких реакции низка, а выход продукта обычно составляет всего лишь 50-80 %. Для повышения скорости реакции применяют катализаторы, повышают температуру или давление. Далее рассмотрим типы химических реакций в органической химии.

Классификация по характеру химических превращений

  • Реакции замещения
  • Реакции присоединения
  • Реакция элиминирования (отщепления)
  • Реакция изомеризации и перегруппировка
  • Реакции окисления
  • Реакции конденсации и поликонденсации
  • Реакции разложения

Реакции замещения

В ходе реакций замещения один атом или группа атомов в начальной молекуле замещается на иные атомы или группы атомов, образуя новую молекулу. Как правило, такие реакции характерны для насыщенных и ароматических углеводородов, например:

реакции замещения

Реакции присоединения

При протекании реакций присоединения из двух или более молекул веществ образуется одна молекула нового соединения. Такие реакции характерны для ненасыщенных соединений. Различают реакции гидрирования (восстановления), галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации и т.п:

  1. Гидрирование – присоединение молекулы водорода:

реакция гидрирования

  1. Галогенирование — присоединение молекулы галогена:галогенирование
  2. Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода:гидрогалогенирование
  3. Гидратация — присоединение молекулы воды:гидратация
  4. Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредством многократного присоединения низкомолекулярного соединения, например: полимеризация

Реакция элиминирования (отщепления)

В результате реакций отщепления органические молекулы теряют атомы или группы атомов, и образуется новое вещество, содержащее одну или несколько кратных связей. К реакциям элиминирования относятся реакции дегидрированиядегидратациидегидрогалогенирования и т.п.:

  1. Дегидрирование – отщепления молекулы водорода: дегидрирование
  2. Дегидратация – отщепление молекулы воды: дегидратация
  3. Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов: дегидрогалогенирование

Реакции изомеризации и перегруппировка  

В ходе таких реакций происходит внутримолекулярная перестройка, т.е. переход атомов или групп атомов с одного участка молекулы в другое без изменения молекулярной формулы вещества, участвующего в реакции, например: перегруппировка

изомеризация

Реакции окисления 

В результате воздействия окисляющего реагента происходит повышение степени окисления углерода в органическом атоме, молекуле или ионе процесс за счет отдачи электронов, вследствие чего образуется новое соединение: окисление

Реакции конденсации и поликонденсации

Заключаются во взаимодействии нескольких (двух и более) органических соединений с образованием новых С-С связей и низкомолекулярного соединения:

конденсация

Поликонденсация – образование молекулы полимера из мономеров, содержащих функциональные группы с выделением низкомолекулярного соединения. В отличие от реакции полимеризации, в результате которых образуется полимер, имеющий состав, аналогичный мономеру, в результате реакций поликонденсации состав образованного полимера отличается от его мономера:

поликонденсация

Реакции разложения 

Это процесс расщепления сложного органического соединения на менее сложные или простые вещества:

разложение

С18H38  → С9H18 + С9H20

Классификация химических реакций по механизмам

Протекание реакций с разрывом ковалентных связей в органических соединениях возможно по двум механизмам (т.е. пути, приводящему к разрыву старой связи и образованию новой) –  гетеролитическому (ионному) и гомолитическому (радикальному).

Гетеролитический (ионный) механизм

В реакциях, протекающих по гетеролитическому механизму образуются промежуточные частицы ионного типа с заряженным атомом углерода.  Частицы, несущие положительный заряд называются карбкатионы, отрицательный – карбанионы. При этом происходит не разрыв общей электронной пары, а ее переход к одному из атомов, с образованием иона: гетеролитический механизм

Склонность к гетеролитическому разрыву проявляют сильно полярные, например Н–O, С–О и легко поляризуемые, например С–Вr, С–I связи.

Реакции, протекающие по гетеролитическому механизму делят на нуклеофильные и электрофильные реакции.  Реагент, располагающий электронной парой для образования связи называют нуклеофильным или электронодонорным. Например, HO,RO, Cl, RCOO, CN, R, NH2, H2O, NH3, C2H5OH, алкены, арены.

Реагент, имеющий незаполненную электронную оболочку и способные присоединить  пару электронов в процессе образования новой связи.называют электрофильным реагентам относятся следующие катионы: Н+, R3C+, AlCl3, ZnCl2, SO3, BF3, R-Cl, R2C=O

Реакции нуклеофильного замещения

Характерны для алкил- и арилгалогенидов: нуклеофильное замещение

Реакции нуклеофильного присоединения нуклеофильное присоединение

Реакции электрофильного замещения

 электрофильное замещение

Реакции электрофильного присоединения электрофильное присоединение

Гомолитический (радикальный механизм)

В реакциях, протекающих по гомолитическому (радикальному) механизму на первой стадии происходит разрыв ковалентной связи с образованием радикалов. Далее образовавшийся свободный радикал выступает в качестве атакующего реагента. Разрыв связи по радикальному механизму свойственен для неполярных или малополярных ковалентных связей (С–С, N–N, С–Н).

Различают реакции радикального замещения и  радикального присоединения

Реакции радикального замещения

Характерны для алканов Радикальное замещение

Реакции радикального присоединения

Характерны для алкенов и алкинов Радикальное присоединение

Таким образом, мы рассмотрели основные типы химических реакций в органической химии

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Как найти силу тока через магнитную индукцию
  • Икеа роблокс как найти друзей
  • Как найти половину диагонали квадрата зная сторону
  • Как исправить показатели в бухгалтерской отчетности
  • Как можно составить букет цветов