Как найти структурную формулу вещества в задаче

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

1. Некорректное оформление;
2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
3. Неверно составленная общая формула вещества;
4. Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании С5.

1. Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.
   Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
   Например, в веществе состава С₂Н₄ содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
   Мr(С₂Н₄) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
   ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
   Если вещество имеет общую формулу С_хН_уО_z, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
   Тогда
   ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)

   Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

   Массовая доля атома Э в веществе   =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
   Аr(Э) • z
   ——————
   Mr(вещ.)
   Молекулярная масса вещества

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
   Например, С₆Н₆ — истинная формула бензола.
   Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
   Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
   Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

   Примеры.

   Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
   Этанол	С2Н6О	С:Н:О = 2:6:1	С2Н6О
   Бутен	С4Н8	С:Н = 1:2	СН2
   Уксусная кислота	С2Н4О2	С:Н:О = 1:2:1	СН2О

   Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа Х по газу У — D_поУ(Х).
   Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
   D_поУ(Х) = М(Х) / М(У)
   Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
   Относительная плотность газа Х по водороду:
   D_{по H2} = M_{(газа Х)} / M_(H2) = M_{(газа Х)} / 2
   Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
   Поэтому:
   D_{по возд.} = М_{(газа Х)} / 29
4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
   ρ = m_(газа) / V_(газа)
   Если взять 1 моль газа, то тогда:
   ρ = М / V_m,
   а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
5. Общие формулы веществ разных классов.
   Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

   Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
   Алканы	CnH2n+2	—
   Алкены	CnH2n	CnH2n+1–CH=CH2
   Алкины	CnH2n−2	CnH2n+1–C≡CH
   Диены	CnH2n−2	—
   Гомологи бензола	CnH2n−6	С6Н5–СnH2n+1
   Предельные одноатомные спирты	CnH2n+2O	CnH2n+1–OH
   Многоатомные спирты	CnH2n+2Ox	CnH2n+2−x(OH)x
   Предельные альдегиды	CnH2nO
   Кетоны	CnH2nO	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Фенолы	CnH2n−6O	С6Н5(СnH2n)–OH
   Предельные карбоновые кислоты	CnH2nO2
   Сложные эфиры	CnH2nO2	O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1
   Амины	CnH2n+3N	СnH2n+1NH2
   Аминокислоты (предельные одноосновные)	CnH2n+1NO2	O // NH2– CH– C– OH C nH 2n+1

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

• сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А_хВ_у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
  х : у = n(A) : n(B);
• затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

1. Пример 1.
   Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
2. Найдём количество вещества каждого атома:
   ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
   ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.
3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
   С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
   Таким образом, простейшая формула — С₄Н₉.
4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
   М = D_(возд.) • 29 = 114 г/моль.
   Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С₄Н₉ — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
   Значит, истинная формула — С₈Н₁₈.

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С₈Н₁₈.

Ответ: С₈Н₁₈.

1. Пример 2.
   Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С_nH_2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём V_m) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С₄Н₆.

Ответ: С₄Н₆.

1. Пример 3.
   Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•10²² молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N_a = 6,02•10²³ (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•10²² / 6,02•10²³ = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С_nH_2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С₅Н₁₀О, пентаналь.

1. Пример 4.
   Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С_nH_2nCl₂, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.

Ответ: С₃Н₆Cl₂, дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

1. Пример 5.
   448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — C_nH_2n+2
   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
   C_nH_2n+2 + О₂ → CO₂ + H₂O
   Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
   ν(C_nH_2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.
2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)₂ выпадает осадок карбоната кальция:
   СО₂ + Са(ОН)₂ = СаСО₃ + Н₂О
   Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
   Значит, его количество вещества
   ν(СаСО₃) = 8 / 100 = 0,08 моль.
   Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С₄Н₁₀.

Ответ: С₄Н₁₀.

1. Пример 6.
   Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С_хН_уО_z.

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
   С_хН_уО_z + О₂ → CO₂ + H₂O
   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
   ν(CO₂) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
   На одну молекулу CO₂ приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO₂.

   ν(C) = 0,7 моль
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

   В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
   m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
   Масса всего вещества 9,8 г.
   m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
   С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
   Простейшая формула СН₂.
5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N₂ и его молярная масса 28 г/моль):
   M_ист. = D_{по N2} • M_(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
   Истиная формула СН₂, её молярная масса 14.
   56 / 14 = 4.
   Истинная формула С₄Н₈.

Ответ: С₄Н₈.

1. Пример 7.
   Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO₂, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

1. Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:
   С_хН_уN_z + O₂ → CO₂ + H₂O + N₂
2. Находим количества веществ CO₂ и H₂O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

   ν(CO₂) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
   ν(C) = 0,4 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
   ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль.

3. Находим массу азота в исходном веществе.
   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

   m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
   m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г

   Масса всего вещества 9,8 г.

   m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
   ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

4. C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
   Простейшая формула — С₂Н₇N.
   Истинная молярная масса
   М = D_{по Н2} • М(Н₂) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С₂Н₇N.

1. Пример 8.
   Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO₂, 5,4 г Н₂О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C_xH_yS_zO_k. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

   ν(CO₂) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
   ν(C) = 0,2 моль.
   ν(Н₂О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
   ν(H) = 0,6 моль.
   ν(BaSO₄) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
   ν(S) = 0,1 моль.

2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

   m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
   m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
   m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
   m(O) = m_{вещества} − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
   ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:
   C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
   Формула вещества C₂H₆SO₃.
   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С₄Н₁₂S₂O₆) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C₂H₆SO₃.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Пример 9.
   Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов — С_nH_2n−2.
   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
   С_nH_2n−2 + 2Br₂ → С_nH_2n−2Br₄
2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

   m(Br₂) = m_{раствора} • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
   ν(Br₂) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

   0,005		0,01
   СnH2n−2	+ 2Br2 →	СnH2n−2Br4

   М_диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

   14n − 2 = 68
   n = 5.

   Это пентадиен С₅Н₈.

Ответ: C₅H₈.

1. Пример 10.
   При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта — C_nH_2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

   2C_nH_2n+1OH + 2Na

   →

   2C_nH_2n+1ONa + H₂
   C₃H₆ + H₂

   →

   C₃H₈

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

   ν(C₃H₆) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H₂) = 0,005 моль,
   ν_спирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

   M_спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
   14n + 18 = 74
   14n = 56
   n = 4.

   Спирт — бутанол С₄Н₇ОН.

Ответ: C₄H₇OH.

1. Пример 11.
   Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1
   Соответственно, спирт будет иметь формулу
   C_mH_2m+1OH,
   а кислота
   C_nH_2n+1COOH.
   Уравнение гидролиза сложного эфира:
   C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 + H₂O → C_mH_2m+1OH + C_nH_2n+1COOH
2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

   m_H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
   ν_H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

   Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
   Можно найти их молярные массы:

   М_{кислоты} = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
   М_спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

   Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

   M_CnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
   M_CmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

   Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH₃COOC₂H₅.

1. Пример 12.
   Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
   NH₂–CH(R)–COOH.
   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
   NH₂–CH(R)–COOH + NaOH → NH₂–CH(R)–COONa + H₂O
   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

   M(аминокислоты NH₂–CH(R)–COOH) = 74 + М_R
   M(соли NH₂–CH(R)–COONa) = 96 + М_R
   ν_{аминокислоты} = 8,9 / (74 + М_R),
   ν_соли = 11,1 / (96 + М_R)
   8,9 / (74 + М_R) = 11,1 / (96 + М_R)
   М_R = 15

   Легко увидеть, что R = CH₃.
   Можно это сделать математически, если принять, что R — C_nH_2n+1.
   14n + 1 = 15, n = 1.
   Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

Фреоны

Задача. В мастерской по ремонту холодильников и климатического оборудования отклеились этикетки от 5 баллонов с хранившимися в них фреонами (техническое название группы насыщенных алифатических галогенсодержащих углеводородов, применяемых в качестве хладагентов). Этикетки содержали следующие надписи: R-12, R-23, R-32, R-41, R-161. Для установления формул фреонов были проведены исследования. При сжигании фреона 1 образовалось 2,24 л СО₂ и 4 г HF. Фреон 2 не горит (ω(C) = 9,92%; D(H₂) = 60,5). У фреона 3 (ω(F) = 39,58%, ω(Н) = 10,42%). При взаимодействии фреона 4 с натрием образовался этан и фторид натрия. При щелочном гидролизе фреона 5 образовались две соли: формиат натрия (ω(C) = 17,65%; ω(О) = 47,06%) и фторид натрия. Установите структурные формулы указанных фреонов и дайте им химические названия, установите соответствие между кодом фреона и его формулой.

Данная задача предназначена для десятиклассников, которые еще не освоили курс кислородсодержащих органических соединений, поэтому даны массовые доли.

1. Начнем с фреона № 1. При его сжигании образовалось 2,24 л углекислого газа. Найдем количество углекислого газа. Делим его объем на молярный объем и получаем 0,1 моль. Соответственно, атомов углерода тоже 0,1 моль, поскольку в каждой молекуле углекислого газа содержится один атом углерода.

Информацию по водороду возьмем из фтороводорода. Найдем количество фтороводорода. Поскольку дана его масса, мы должны поделить массу (4 г) на молярную массу. Молекула фтороводорода состоит из атома фтора и атома водорода. Масса атома фтора 19, у водорода масса 1, значит, молярная масса 20. И мы получаем 0,2 моль.

Следовательно, H = 0,2 и F = 0,2. Формула вещества, фреона № 1: CH₂F₂ (на один атом углерода приходится два атома водорода и два атома фтора).

2. Узнаем, что скрывается под фреоном № 2. Известно, что он не горит, и дана его плотность по водороду. Это относительная плотность, которая показывает, во сколько раз молярная масса вещества больше молярной массы (в данном случае) водорода. Молярная масса фреона № 2 равна 121 г/моль.

Сколько атомов углерода во фреоне № 2? Для подсчета используем массовую долю углерода. Масса углерода равна: молярную массу умножить на массовую долю. Получаем 12. Значит, в данной молекуле фреона № 2 содержится только один атом углерода.

Нарисуем этот атом углерода. У него имеется четыре связи, поскольку в органической химии углерод четырехвалентный. Попробуем определить атомы, исходя из того, что в сумме один атом углерода и все остальные атомы должны равняться молярной массе (равной молекулярной) 121. Попробуем рассчитать. Если это четыре атома фтора, то получается мало. А если это четыре атома хлора, то много. Возьмем нечто среднее: половина — атомы фтора и половина — атомы хлора. Единица в показателе 121 говорит о том, что имеются нечетные значения. Молярная масса хлора 35,5. Для того чтобы получить целое численное значение, вероятно, нужны два атома хлора.

121 – 71 – 12 = 38 (ровно на два атома фтора)

3. Перейдем к фреону № 3. Нам дана массовая доля фтора: 39,58. Дана массовая дола водорода: 10,42. Поскольку это органическое вещество, должен быть и углерод — попробуем его найти.

100 – 39,58 – 10,42 = 50

Проверим вариант, что там только хлор и нет других атомов. Предположим, что там всего один атом углерода (его масса будет равна 12). Посчитаем, какая масса при этом будет приходиться, например, на атом фтора.

12 ∙ 39,58 : 50 = 9,5

Как указано в периодической системе Менделеева, атомная масса фтора — 19. Ровно половина одного атома фтора — 9,5, так что в составе этой молекулы не может быть один атом углерода, их должно быть как минимум два. Следовательно, на углерод приходиться масса 24, на фтор — 19. Какая масса в данном случае приходится на водород? По сути, должно оставаться пять атомов водорода.

24 ∙ 10,42 : 50 = 5

Поскольку у нас один атом фтора, пять атомов водорода и два атома углерода, мы имеем дело с фторэтаном.

4. Что касается фреона № 4, то в реакции с натрием образовались этан и фторид натрия. Это реакция Вюрца — Фиттига. Мы имеем исходное вещество фторметан, которое реагирует с натрием, и образуются этан и фторид натрия.

5. Переходим к фреону № 5. Формиат натрия образуется при гидролизе трифторметана. Получается формиат натрия, фторид натрия и две молекулы воды.

Посмотрев в справочную информацию, вы можете соотнести с кодами каждый из найденных фреонов.

Изучение фреонов очень интересно. Каждый тип холодильного оборудования требует особую марку фреона. Сегодня холодильное оборудование часто заполняют и углеводородами, поскольку, как известно, фреоны способствуют разрушению озонового слоя Земли. Но на сегодняшний день полного отказа от фреонов еще не произошло.

Вильгельм Рудольф Фиттиг

Задача. Вещество, открытое в 1862 году немецким ученым Вильгельмом Рудольфом Фиттигом, представляет собой бесцветные кристаллы (t_пл = +69⁰С). Они широко применяются в качестве пищевой добавки для сохранения товарного вида фруктов (например, цитрусовых) путем нанесения на кожуру плода. Для установления состава вещество массой 15,4 г сожгли, образовалось 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 9 г воды. Установите структурную формулу, если известно, что оно может подвергаться каталитическому галогенированию. Составьте уравнение этого вещества с избытком водорода на платиновом катализаторе при повышенном давлении.

Похожую задачу часто можно встретить на ЕГЭ.

Начнем с определения молекулярной формулы вещества, то есть узнаем состав этой молекулы. Найдем количество углекислого газа, а оно равно количеству углерода. Разделим объем на молярный объем. Поскольку условия нормальные, молярный объем для газообразного вещества составляет около 22,4 л/моль.

26,88 л : 22,4 л/моль = 1,2 моль

Поскольку воды 9 г, а молярная масса воды 18 г, следовательно, воды 0,5 моль, а водорода 1 моль. Как такое может быть? В одной молекуле воды содержится целых два атома водорода. Но нам не сказано: соединение ли углеводородом? содержит ли кислород? Мы должны проверить наличие кислорода и найти массу углерода и водорода.

1,2 моль ∙ 12 = 14,4 г

Сумма углерода и водорода: 14,4 + 1 = 15,4. Следовательно, в составе неизвестного вещества нет кислорода.

Молярное соотношение показывает, что формула вещества С₁₂H₁₀. Почему не С₆H₅? Потому что в углеводородах никогда не бывает нечетного числа атомов водорода. Радикал С₆H₅ в химии называется фенилом. Иными словами, мы имеем соединение, которое называется в химии дифенил. На это также указывают химические свойства дифенила, и он является разрешенной пищевой добавкой. В магазинах можно встретить, например, апельсины, покрытые белым веществом — это и есть дифенил. Иногда его применяют в изрядном количестве, поэтому нужно тщательно мыть фрукты.

Составим уравнение реакции с избытком водорода. Очень просто посчитать, сколько атомов водорода потребуется на реакцию с дифенилом. Мы видим шесть двойных связей. Следовательно, на одну двойную связь нужна одна молекула водорода, а на шесть двойных связей — шесть молекул водорода при исчерпывающем гидрировании. Конечно, на platinum-катализаторе, потому что соединение ароматическое и требует преодоления достаточно высокого энергетического барьера. Мы получаем соединение, которое нельзя назвать никак иначе, кроме как дициклогексил.

Соединение дифенил и было открыто Рудольфом Фиттигом в 1862 году с температурой плавления 69°С.

Желеобразующая жидкость

Задача. Некоторая нерастворимая в воде жидкость при хранении на воздухе способна уплотняться, превращаясь в желе. Химик отобрал, отмерив, некоторый объем этой жидкости и установил, что при действии избытка раствора брома в четыреххлористом углероде образовалось 26,4 г дибромида. А при действии раствора хлора на такой же объем этой жидкости образовалось 17,5 г дихлорида. Определите структурную формулу этой жидкости, если известно, что в ее состав входят только атомы водорода и углерода. Составьте уравнение реакции полимеризации этой жидкости.

Обозначим неизвестную жидкость-углеводород через формулу C_XH_Y. О какой реакции идет речь: замещения или присоединения? Поскольку реакция протекает при обычных условиях, значит, речь идет о реакции присоединения.

Для решения данной задачи нужно применить прием, известный в учебной химии как прием вычитания массы. Представим, что жидкости у нас ровно 1 моль. В этом случае разница между массой дибромида и дихлорида будет разницей между массой брома и хлора.

Молекула брома имеет массу 160, а молекула хлора — 71. Получаем 89. То есть если бы вещества у нас было 1 моль, то разница составила бы 89 г. Вычислим разницу массы дибромида и дихлорида:

26,4 – 17,5 = 8,9

Искомого вещества 0,1 моль.

Теперь установим формулу. Обратимся к молекулярной записи. На углеводородную часть приходится 104. Сколько там может быть углеродов и водородов? Если углеродов 8 (что подходит), тогда на углероды приходится 96 и на водороды — 8.

Формула углеводорода C₈H₈.

Разберемся, о каком углеводороде идет речь. Обратим внимание, что соединение непредельное, но оно способно присоединить только одну молекулу брома или одну молекулу хрома. Значит, исходя из малого числа атомов водорода по отношению к атомам углерода, скорее всего, это соединение есть не что иное, как производное бензола, то есть ароматическое соединение. В бензоле шесть атомов углерода и пять атомов водорода в остатке. У нас получается кетастирол.

Чтобы не было полимеризации, обычно в тот стирол, который можно купить в магазине, добавляют стабилизатор.

Уравнение полимеризации. Из n молекул стирола получается полимер, состоящий из n фрагментов.

Полистирол — это, например, одноразовая посуда. Она наносит существенный вред окружающей среде, и сейчас идет речь о том, чтобы ее запретить.

Отдушка для мыла

Задача. Некоторое легкоплавкое вещество, обладающее приятным запахом, используют в качестве ингибитора полимеризации, в качестве отдушки для мыла. При сжигании этого вещества массой 8,4 г получили 11,2 л (н.у.) углекислого газа, 7,2 г воды. Установите структурную формулу неизвестного соединения, если известно, что оно не реагирует с бромной водой, но реагирует с водородом в присутствии катализатора. Известно, что это соединение может быть получено в результате прокаливания кальциевой соли органической кислоты. Составьте уравнение соответствующей химической реакции.

По данным задачи, углекислый газ составляет 0,1 моль, соответственно, столько же и углерода. Поскольку воды 7,2 г, что в молях 0,4, то водорода 0,8. Проверим на наличие кислорода. Масса углерода 6, масса водорода – 0,8. Поскольку общая масса сожженного вещества составляет 8,4, то на кислород приходится масса 1,6 (в молях 0,1). Получается молекулярная формула C₅H₈O.

Перейдем к структурой формуле вещества. Вещество не реагирует с бромной водой — из этого можно делать вывод, что нет кратных соединений (то есть двойных, тройных углерод-углеродных связей). Но вещество реагирует с водородом в присутствии катализатора. Исходя из условий, скорее всего, речь идет о двухосновной кислоте. В результате прокаливания, нагревания (в пределах 200–250°С) отщепляется карбонат кальция и образуется кетон циклопентанон.

Циклопентанон как раз используют в качестве отдушки для мыла.

Ошибка А. М. Бутлерова

Задача. Установите структурную формулу альдегида, в определении которой немного ошибся великий А. М. Бутлеров, если известно, что в результате взаимодействия 100 г 0,9%-го раствора этого вещества с избытком раствора перманганата калия образуется осадок массой 3,48 г. Составьте уравнение реакции этого альдегида с раствором перманганата калия.

Все великие химики ошибались, в том числе и А. М. Бутлеров.

Для начала вспомним, как альдегиды взаимодействуют с перманганатом калия. Мы не знаем, о каком альдегиде идет речь. Допустим, у него была одна альдегидная группа (хотя, если в соединении две альдегидные группы, он все равно будет альдегидом). Возьмем также перманганат калия и мысленно нагреем. Мы получаем калиевую соль некой карбоновой кислоты, оксид марганца (IV) и гидроксид калия. Степень окисления углерода в альдегидной группе была +1, а стала +3. Получается, что углерод альдегид потерял два электрона. Марганец был +7, стал +4? значит, он принял три электрона. Так мы определили ключевые коэффициенты. Проблема состоит в том, что калия всего два атома. Можно сказать, что две молекулы были в форме соли, а одна молекула в форме кислоты. Поскольку гидроксида калия 3, мы видим, что его не хватает — вместо него будет вода.

После составления уравнения найдем массу альдегида и массу осадка. Но осадок — это, разумеется, оксид марганца (IV).

Поскольку у нас 100 г 0,2%-го раствора и на 1% приходится 1 г, масса альдегида 0,9 г. Чтобы найти количество оксида марганца, 3,48 разделим на молярную масса оксида марганца — 87. Получаем 0,04 моль. В соответствии с этим уравнением альдегида у нас должно быть больше в полтора раза: 0,06 моль.

Найдем молярную массу альдегида.

Где вы видели альдегид с молярной массой 15? Только на атом кислорода приходится 16. Значит, что либо альдегид содержал две альдегидные группы, либо это был формальдегид. Если бы он содержал две альдегидные группы, он бы отдал не два, а четыре электрона. Столько же отдал бы и формальдегид. Перманганат калия принимал бы три электрона. У оксида марганца (IV) было бы 4 моль. В этом случае оксида марганца 0,4 моль, а альдегида 0,3 моль.

Тогда

Следовательно, искомый альдегид — формальдегид. CH₂O.

А. М. Бутлеров изначально определил формулу как C₂H₄O₂.

…ловая кислота

Задача. На полке в химической лаборатории стояла склянка с полустертой надписью. Единственное, что можно было разобрать: «…ловая кислота». Для установления состава кислоты провели ряд экспериментов. Для полной нейтрализации раствора, содержащего 0,36 г этой кислоты, понадобилось 50 мл 0,1-молярного раствора гидроксида натрия. Такая же навеска кислоты смогла обесцветить V = 80 мл (ω = 1%, ρ ≈ 1 г/мл) бромной воды. Восстановите надпись на склянке.

Обозначим формулу кислоты (будем считать, что она монокарбоновая). Если она одноосновная, то реакция идет один к одному. Найдем количество гидроксида натрия: 50 миллилитров 0,1-молярного раствора. У нас раствор, в одном литре которого содержится 0,1 моль вещества. Поскольку 50 мл — это в 20 раз меньше, то 0,1 разделим на 20. Получаем 0,005 гидроксида натрия. Столько же и карбоновой кислоты.

Отсюда легко находим молекулярную массу карбоновой кислоты.

На карбоксильную группу приходится 45. Значит, на углеводородную часть приходится 27. В них поместятся два атома углерода и три атома водорода. Искомая кислота — акриловая.

Электроны

Задача. 0,800000 кг вещества содержит 0,2743 г электронов. Установите формулу вещества, если известно, что масса электрона равна 0,0005486 а.е.м.

Начнем с количества электронов. Масса электронов у нас известна и молярная масса тоже.

Число протонов равно количеству электронов:

Отсюда находим массу, которая приходится на нейтроны (поскольку с точки зрения школьной химии любое число состоит из протонов, нейтронов и электронов). Обычно мы пренебрегаем массой электронов, но в данной задаче ей пренебрегать не нужно.

Получается интересное вещество. Обычно в атомах число нейтронов либо равно числу протонов, либо больше. В данном веществе протоны преобладают. Скорее всего, мы имеем дело с водородным соединением. Найдем соотношение между числом протонов и числом нейтронов.

Если мы переберем водородные соединения элементов второго периода, то для метана получим, что в составе метана протонов буде 10, а нейтронов — 6.

Поделив 10 на 6, получаем 1,67. Следовательно, искомым соединением был родоначальник предельных углеводородов, первый член гомологического ряда — метан.

#ADVERTISING_INSERT#

Решение задач на
определение формулы органического вещества.

                           
Разработала: Куст И.В. — учитель биологии и химии МБОУ Колюдовская СОШ

1.Определение формулы вещества по продуктам
сгорания.

1.При полном сгорании углеводорода образовалось
27г воды и 33,6г углекислого газа (н.у.). Относительная плотность углеводорода
по аргону равна 1,05. Установите его молекулярную формулу.

 2.При сгорании 0,45г газообразного
органического вещества выделилось 0,448л углекислого газа, 0,63г воды и 0,112л
азота. Плотность исходного вещества по азоту 1,607. Установите молекулярную
формулу этого вещества.

 3.При сгорании бескислородного органического
вещества образовалось 4,48л углекислого газа. 3,6
г воды, 3,65г хлороводорода. Определите молекулярную формулу сгоревшего
соединения.

 4.При сгорании вторичного амина симметричного
строения выделилось 0,896л углекислого газа и 0,99г воды и 0,112л азота.
Установите молекулярную формулу этого амина.

Алгоритм решения:

1.Определим молекулярную массу углеводорода
:M(CxHy)=M(по газу)хД(газа)

2.Определим количество вещества воды: п (
Н2О)= т (Н2О) : М( Н2О)

3.Определим количество вещества водорода : п(Н)=2п(Н2О)

4. Определим количество вещества
углекислого газа: : п ( СО2)= т (СО2) : М( СО2)или

 п ( СО2)= V
(СО2) : Vm

5.Определим количество вещества углерода:  п
( С)=  п ( СО2)

6.Определим соотношение С:Н  = п ( С): п(Н)(оба
числа делим на наименьшее из этих чисел)

7.простейшая формула (из пункта 6).

8.Молекулярную массу углеводорода (из
первого пункта) делим на молекулярную массу простейшей формулы (из пункта 7) :
полученное целое число означает – во столько раз надо увеличить число атомов
углерода и водорода в простейшей формуле.

9.Определить молекулярную массу истинной
формулы (найденной в пункте 8).

10.Записываем ответ – найденную формулу.

Решение задачи №1.

Дано:

т(Н2О)=27г

V(СО2)=33,6л

Д(по Аr)=1,05

Найти СхНy

Решение.

1. Определим молекулярную массу
углеводорода: M(CxHy)=M(по газу)хД(газа)

M(CxHy)=1,05х40г/моль=42
г/моль

2. Определим количество вещества воды: п (
Н2О)=
т (Н2О)
: М( Н2О)

 п ( Н2О)=27г : 18г/моль=1,5моль

3. Определим количество вещества водорода:
п(Н)=2п(Н2О)

 п(Н)=2х1,5моль=3моль

4. Определим количество вещества
углекислого газа: п ( СО2)= V (СО2) : Vm

 п ( СО2)=33,6л : 22,4л/моль=1,5моль

5. Определим количество вещества углерода:  п
( С)=  п ( СО2)

 п ( С)=  1,5 моль

6. Соотношение С:Н  = п ( С):
п(Н)=1,5моль:3моль=(1,5:1,5):(3:1,5)=1:2

7. Простейшая формула:  СН2

8.42г/моль : 14=3

9. С3Н6 – истинная (М(С3Н6)=36+6=42г/моль

10. Ответ: . С3Н6.

2.Определение формулы вещества, используя
общую формулу и уравнения химической реакции.

5.При сгорании 1,8г первичного амина
выделилось 0,448л азота. Определите молекулярную формулу этого амина.

6.При сгорании 0,9г некоторого предельного
первичного амина выделилось 0,224г азота Определите молекулярную формулу этого
амина.

7.При взаимодействии 22г предельной
одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6л
газа. Определите молекулярную формулу кислоты.

8.Установите молекулярную формулу алкена, если
известно что 0,5г его способны присоединить 200мл водорода.

9.Установите молекулярную формулу алкена. Если
известно, что 1,5г его способны присоединить 600мл хлороводорода.

10.Установите молекулярную формулу
циклоалкана, если известно, что 3г его способны присоединить 1,2л
бромоводорода.

Алгоритм решения:

1.Определим количество известного вещества
(азота, углекислого газа, водорода, хлороводорода, бромоводорода)  :  п = т : М
или  п= V  : Vm

2.По уравнению сравним  количество вещества
известного вещества с  количеством вещества которое надо определить :

3.Определим молекулярную массу искомого
вещества: М=т:п

4.Найдем молекулярную массу искомого
вещества используя его общую формулу:(М(СпН2п)=12п+2п=14п)

5.Приравняем значение пункта 3 и пункта 4.

6.Решим уравнение с одним неизвестным ,
найдем п.

7.Подставим в общую формулу значение п.

8.Запишим ответ.

Решение задачи №5.

Дано:

V(N2)=0,448л

т(СпН2п+1NH2)=1,8г

Найти СпН2п+1NH2.

Решение.

1.Схема реакции: 2 СпН2п+1NH2=N2 (или)

2.Уравнение реакции:   2 СпН2п+1NH2+(6п+3)/2О2=2пСО2+ (2п+3)Н2О+N2

3.Определим количество вещества азота по
формуле: п= V  : Vm

п(N2)=0,448л:22,4л/моль=0,02моль

4.Определим количество вещества амина
(используя уравнения: коэффициент стоящий перед амином делим на коэффициент
стоящий перед азотом)

п(СпН2п+1NH2)=2п( N2)=2х0,02моль=0,04моль

5.Определим молярную массу амина по
формуле: М=т:п

М((СпН2п+1NH2)=1,8г:0,04моль=45 г/моль

6.Определаем молярную массу амина по общей
формуле:

 М(СпН2п+1NH2)=12п+2п+1+14+2=14п+17г/моль

7.Приравниваем:14п+17=45(решаем уравнение)

                              п=2

8.Подставляем в общую формулу: СпН2п+1NH2=С2Н5NН2

9.Ответ: С2Н5NН2

3.Определение формулы вещества используя
уравнения химической реакции и закон сохранения массы веществ.

11.Некоторый сложный эфир массой 7,4г
подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8г калиевой соли предельной
одноосновной карбоновой кислоты и 3,2г спирта. Установите молекулярную формулу
этого эфира.

12.Сложный эфир массой 30г подвергнут
щелочному гидролизу, при этом получено 34г натриевой соли предельной
одноосновной кислоты и 16г спирта. Установите молекулярную формулу эфира.

1.Составим уравнение гидролиза.

2.По закону сохранения массы веществ (масса
вступивших в реакцию веществ равна массе образовавшихся ) : масса эфира +масса
гидроксида калия = масса соли + масса спирта .

3.Находим массу (KOH ) = массу (соли) + массу (спирта) – массу (эфира)

4.Определим количество вещества KOH :n = m(KOH) : М(KOH).

5.По уравнению n (KOH) = п (эфира)

6.Определим молярную массу эфира : M = m:n

7.По уравнению количество вещества KOH = количеству вещества соли (n)= количеству
вещества спирта (n).

8.Определим молекулярную массу соли:M =m(соли):n(соли).

9.Определим молекулярную массу соли по
общей формуле и приравняем значения из пункта 8 и 9 .

10.От молекулярной массы эфира отнимем
молекулярную массу функциональной группы кислоты найденной в предыдущем пункте
без массы металла:

11. Определим функциональную группу спирта.

Решение задачи№11.

Дано:

т(эфира)=7,4г

т(соли)=9,8г

т(спирта)=3,2г

Найти формулу эфира

Решение.

1.Составим уравнения гидролиза сложного
эфира:

СпН2п+1СООСмН2м+1 +КОН=СпН2п+1СООК + СмН2м+1ОН

2.Находим массу (КОН)=
т(соли)+т(спирта)-т(эфира)=(9,8г+3,2г)-7,4г=5,6г

3.Определим
п(КОН)=т:М=5,6г:56г/моль=0,1моль

4.По уравнению
:п(КОН)=п(соли)=п(спирта)=0,1моль

5.Определим молярную массу соли: М (СпН2п+1СООК)=т:п=9,8г:0,1моль=98г/моль

6.Определим молярную массу по общей
формуле:М (СпН2п+1СООК)=12п+2п+1+12+32+39=14п+84 (г/моль)

7.Приравниваем: 14п+84=98

                                 п=1

Формула соли СН3СООК

8.Определим молярную массу спирта: М(СмН2м+1ОН)=3,2г:0,01моль=32г/моль

9.Определим М(СмН2м+1ОН)=12м+2м+1+16+1=14м+18
(г/моль)

10.Приравниваем:14м+18=32

                                    м=1

Формула спирта:СН3ОН

11.Формула эфира: СН3СООСН3-метилацетат.

4. Определение формулы вещества используя уравнения реакции, записанное с
помощью общей формулы класса органических соединений.

13.Определите молекулярную формулу алкена,
если известно, что одно и тоже количество его, взаимодействуя с различными
галогеноводородами образует, соответственно, или 5,23г хлорпроизводного, или
8,2г бромпроизводного.

14.При взаимодействии одного и того же
количества алкена с различными галогенами образуется 11,3г дихлорпроизводного
или 20,2г дибромпроизводного .Определите формулу алкена. Напишите его название
и структурную формулу.

1.Записываем два уравнения реакций (формулу
алкена в общем виде)

2.Находим молекулярные массы продуктов по
общим  формулам в уравнениях реакций (через п).

3.Находим количества вещества продуктов: n=m:M

4.Приравниваем найденные количества
вещества и решаем уравнения. Найденное п подставляем в формулу.

Решение задачи №13.

Дано:

т(СпН2п+1Cl)=5,23г

т (СпН2п+1Br)=8,2г

Найти СпН2п

Решение.

1.Составим уравнения реакций:

СпН2п+НСl= СпН2п+1Cl

СпН2п + НВr= СпН2п+1Br

2.Определим М( СпН2п+1Cl)=12п+2п+1+35,5=14п+36,5(г/моль)

3.Определим п( СпН2п+1Cl)=т:М=5,23г:(14п+36,5)г/моль

4.Определим М( СпН2п+1Br)=12п+2п+1+80=14п+81(г/моль)

5.Определим п( СпН2п+1Br)=т:М=8,2г :
(14п+81)г/моль

6.Приравниваем п( СпН2п+1Cl)= п( СпН2п+1Br)

5,23г:(14п+36,5)г/моль = 8,2г :
(14п+81)г/моль (решаем уравнение)

      п=3

7.Формула алкена: С3Н6

5.Определение формулы вещества через
введение переменной Х.

15.В результате сжигания 1,74г органического
соединения получено 5,58г смеси углекислого газа и воды. Количества веществ
углекислого газа и воды в этой меси оказалось равными. Определите молекулярную
формулу органического соединения. Если относительная плотность его по кислороду
равна 1,81.

16. В результате сжигания1,32г органического
соединения получено 3,72г смеси углекислого газа и воды. Количества веществ
углекислого газа и воды в этой меси оказалось равными. Определите молекулярную
формулу органического соединения. Если относительная плотность его по азоту
равна 1,5714.

Алгоритм решения задачи:

1.Определим молярную массу органического
вещества: М(СхНyОz)=Д(по
газу)хМ(газа)

2.Определим количество органического вещества:
п (СхНyОz)=т:М

3.Введение переменной х:Пусть Х-количество
углекислого газа в смеси: п(СО2)=Хмоль, тогда столько же и воды (по
условию):п(Н2О)=Хмоль.

4.Масса углекислого газа в смеси:т(СО2)=п(СО2)хМ(СО2)=44Х(г)

5.Масса воды в смеси: п(Н2О)=п(Н2О)хМ(Н2О)=18Х(г)

6.По условию
задачи:т(смеси)=т(Н2О)+т(СО2)=44Х+18Х (Решаем уравнение с одним неизвестным,
находим Х-число молей СО2 и Н2О)

7.Определим количество вещества углерода
(С):п(С)=п(СО2):п(СхНyОz)

8.Определим количество вещества водорода
(Н): п(Н)=2хп(Н2О): п(СхНyОz)

9.Проверяем наличие кислорода в
органическом соединении: М(О)=М(СхНyОz)-М(С)-М(Н)

10.Определяем количество вещества (число
атомов) кислорода: п(О)=М(О):Аr(О)

11.Формула: С:Н:О=п(С):п(Н):п(О)

Решение задачи №15.

1.Определяем молекулярную массу органического
вещества: М(СхНyОz)=1,82х32г/моль=58г/моль

2.Определяем количество органического 
вещества: п (СхНyОz)=т:М

п (СхНyОz)=1,74г:58г/моль=0,03моль

3.Пусть Х-п(СО2) в смеси, тогда
п(Н2О)-Хмоль(по условию)

4..Масса углекислого газа в смеси: т(СО2)=п(СО2)хМ(СО2)=44Х(г)

5.Масса воды в смеси:
п(Н2О)=п(Н2О)хМ(Н2О)=18Х(г)

6.Составим и решим
уравнение:44Х+18Х=5,58(масса смеси по условию)

Х=0,09(моль)

7.Определим количество вещества углерода (С
):п(С)=п(СО2):п(СхНyОz)

п(С)=0,09:0,03=3(моль)-число атомов С в
органическом веществе.

8.Определим количество вещества водорода
(Н): п(Н)=2хп(Н2О): п(СхНyОz)

п(Н)=2х0,09:0,03=6(моль)-число атомов
водорода в органическом веществе

9.Проверяем наличие кислорода в
органическом соединении: М(О)=М(СхНyОz)-М(С)-М(Н)

М(О)=58г/моль-(3х12)-(6х1)=16(г/моль)

10.Определяем количество вещества (число
атомов) кислорода: п(О)=М(О):Аr(О)

п(О)=16:16=1(моль)-число атомов кислорода в
органическом веществе.

11.Формула искомого вещества: (С3Н6О).

6. Определение формулы вещества по массовой
доли одного из элементов, входящих в вещество.

17.Определите молекулярную формулу
дибромалкана, содержащего 85,11% брома.

18.Определите строение сложного эфира аминокислоты,
образованного производными предельных углеводородов, если известно, что он
содержит 15,73% азота.

19.Определите молекулярную формулу предельного
трехатомного спирта, массовая доля кислорода в котором равна 45,28%.

Алгоритм решения задачи.

1.Используя
формулу нахождения массовой доли элемента в сложном веществе определяем
молекулярную массу вещества: W(элемента)=Ar(элемента)хп(элемента):Мr(вещества)

Мr(вещества)=Аr(элемента)хп(элемента):W(элемента), где
п(элемента)-число атомов данного элемента

2.Определяем молекулярную массу по общей
формуле

3.Приравниваем пункт 1 и пункт 2. Решаем
уравнение с одним неизвестным.

4.Записываем формулу, подставив значение п
в общую формулу.

Решение задачи №17.

Дано:

W(Br)=85,11%

Найти СпН2пВr2

Решение

1.Определяем молекулярную массу дибромалкана:

Мr(СпН2пВr2)=Аr(Вr)хп(Br):W(Br)

Мr(СпН2пВr2)=80х2:0,8511=188

2 Определяем
молекулярную массу по общей формуле: Мr(СпН2пВr2)=12п+2п+160=14п+160

3.Приравниваем и решаем уравнение:
14п+160=188

                                                                
п=2

4.Формула: С2Н4Вr2

7.Определение формулы органического вещества,
используя уравнения химических реакции, отражающие химические свойства данного
вещества.

20.При межмолекулярной дегидратации спирта
образуется 3,7г простого эфира. А при внутримолекулярной дегидратации этого
спирта 2,24л этиленового углеводорода. Определите формулу спирта.

21.При внутримолекулярной дегидратации
некоторого количества первичного спирта выделилось 4,48л алкена, а при
межмолекулярной дегидратации образуется10,2г простого эфира. Какое строение
имеет спирт.

Алгоритм решения задачи.

1.Записываем уравнения химических реакций ,
о которых говорится в задачи (обязательно уравниваем)

2.Определяем количество газообразного
вещества по формуле: п= V : Vm

3.Определяем количество исходного вещества,
затем количество вещества второго продукта реакции (по уравнению реакции и по
условию задачи)

4.Определяем молярную массу второго
продукта по формуле:М=т:п

5.Определяем молярную массу по общей
формуле и приравниваем (п.4 и п.5)

6.Решаем уравнение и находим п- число
атомов углерода.

7.Записываем формулу.

Решение задачи №21.

Дано:

т(эфира)=10,2г

тт(СпН2п)=4,48л

Найти СпН2п+1ОН

Решение.

1.Записываем уравнения реакций:

СпН2п+1ОН=СпН2п +Н2О

2СпН2п+1ОН=СпН2п+1ОСпН2п+1+Н2О

2.Определяем количество вещества алкена
(газ): п= V : Vm

п(СпН2п)=4,48л:22,4л/моль=0,2моль

3.По первому уравнению количество вещества
алкена равно количеству вещества спирта. По второму уравнению количество
вещества эфира в 2 раза меньше, чем количество вещества спирта т.е. п(СпН2п+1ОСпН2п+1)=0,1моль

4.Определяем молярную массу эфира: М=т:п

М=10,2г:0,1моль=102г/моль

5.Определяем молярную массу по общей
формуле: М(СпН2п+1ОСпН2п+1)=12п+2п+1+16+12п+2п+1=28п+18

6.Приравниваем и решаем уравнение:
28п+18=102

                                                                
п=3

7.Формула спирта:С3Н7ОН

Тема: «Решение задач на нахождение молекулярной формулы газообразного углеводорода по его плотности и массовой доле элементов»

1. Цели.

• Образовательные:

• закрепить знание понятий «органические вещества», «углеводороды», «массовая доля», «количество вещества», «относительная плотность»;
• научить школьников решать задачи на нахождение молекулярной формулы органического вещества;
• сформировать умения определять состав органических веществ исходя из знания массовых долей элементов, а также масс или объемов продуктов сгорания этих веществ;

• Развивающие: развивать умения анализировать, сравнивать, применять теоретические знания на практике для решения задач;
• Воспитательные: способствовать формированию научного мировоззрения.

2. Обеспечение занятия: таблица «Периодическая система», инструкции для учащихся 10 класса, тестовые задания для проверки знаний, карточки задания.

3. Порядок выполнения:

3.1. Разбор алгоритма решения задач.

3.2. Самостоятельное решение заданий.

3.3. Выполнение проверочной работы по вариантам.

4. Схема отчета:

4.1. Записать тему и цели практического занятия.

4.2. Привести решение задач.

4.3. Ответы к проверочной работе.

5. Анализ преподавателем выполнения работы.

Вывод формул соединений.

Этот вид расчетов чрезвычайно важен для химической практики, т.к. позволяет на основании экспериментальных данных определить формулу вещества (простейшую и молекулярную). На основании данных качественного и количественного анализов химик находит сначала соотношение атомов в молекуле (или другой структурной единице вещества), т.е. его простейшую формулу.
Например, анализ показал, что вещество является углеводородом CxHy, в котором массовые доли углерода и водорода соответственно равны 0,8 и 0,2 (80% и 20%). Чтобы определить соотношение атомов элементов, достаточно определить их количества вещества (число молей):

Таким образом, CH3 является простейшей формулой данного вещества. Соотношению атомов C и H, равному 1 : 3, соответствует бесчисленное количество формул: C2H6, C3H9, C4H12 и т.д., но из этого ряда только одна формула является молекулярной для данного вещества, т.е. отражающей истинное количество атомов в его молекуле. Чтобы вычислить молекулярную формулу, кроме количественного состава вещества, необходимо знать его молекулярную массу. Для определения этой величины часто используется значение относительной плотности газа D. Так, для вышеприведенного случая DH2 = 15.
Тогда M(CxHy) = 15 M(H2) = 15•2 г/моль = 30 г/моль.
Поскольку M(CH3) = 15, то для соответствия с истинной молекулярной массой необходимо удвоить индексы в формуле. Следовательно, молекулярная формула вещества: C2H6.

Алгоритм 1. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Вычислить относительную молекулярную массу Mr(CхHy) по относительной плотности:

3. Найти индексы х и y по отношению :

4. Записать простейшую формулу: С3Н8.

Проверка: Мr(C3H8) = 44, следовательно, C3H8 – истинная формула.

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти массовую долю водорода:

(Н) = 100% – 83,3% = 16,7%.

3. Найти индексы и простейшую формулу для углеводорода CхHy:

следовательно, простейшая формула – C2H5.

4. Найти истинную формулу. Поскольку общая формула алканов СnH2n+2, то истинная формула – С4Н10.

Алгоритм 2. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массе (объему) продуктов сгорания

Задача 3. При сжигании 29г углеводорода образовалось 88г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти относительную молекулярную массу вещества:

Mr = Dвозд•Мr(возд.),

Mr(CхHy)= 2•29 = 58.

3. Найти количество вещества образовавшегося оксида углерода(IV):

4. Найти количество вещества углерода в сожженном веществе:

(C) = (CO2) = 2 моль.

5. Найти количество вещества воды:

(H2O) = 45/18 = 2,5 моль.

6. Найти количество вещества водорода в сожженном веществе:

(H) = 2(H2O),

(H) = 2,5•2 = 5 моль.

7. Найти простейшую формулу углеводорода:

(C) : (Н) = 2 : 5,

следовательно, простейшая формула – С2Н5.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

Мr(C2H5) = 29,

Mr (CхHy) = 58,

следовательно, истинная формула – C4H10.

Задача 4. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества при н.у. равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти молекулярную массу вещества из пропорции:

1 л газа – 1,875 г,

22,4 л – m г.

Отсюда m = 42 г, M = 42 г/моль.

3. Найти количество вещества углекислого газа и углерода:

(CO2) = 16,8/22,4 = 0,75 моль,

(C) = 0,75 моль.

4. Найти количества веществ воды и водорода:

(H2O) = 13,5/18 = 0,75 моль,

(H) = 0,75•2 = 1,5 моль.

5. Найти сумму масс углерода и водорода:

m(C) + m(H) = 0,75•12 +1,5•1 = 10,5 г.

6. Найти массу сожженного вещества:

Следовательно, вещество содержит только углерод и водород.

7. Найти простейшую формулу углеводорода CхHy:

(C) : (H) = 0,75 : 1,5 = 1 : 2,

следовательно, простейшая формула – СН2.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

Mr(CH2) = 14,

Mr(в-ва) : Mr(CH2) = 42 : 14 = 3,

следовательно, истинная формула – С3Н6.

Задачи для самостоятельного решения:

Задача 1. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.

Решение:

1. Общая формула алканов CnH2n+2, общая формула монохлоралканов CnH2n+1Cl
2. Cоставим выражение для расчета массовой доли хлора:

М(Cl) 35,5

ω( Сl) =——————-=————-=0,3838 , откуда n=4

М(CnH2n+1Cl) 14n+36,5

Формула монохлоралкана С4Н9Сl

3. Графические формулы изомеров:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2Сl 1-хлорбутан

СН3 – СН2 – СНCl– СН3 2- хлорбутан

СН3 – СН – СН2Сl 2-метил-1-хлорпропан

‌‌| ‌

СН3

СН3 – СCl – СН3 2-метил-2-хлорпропан

‌‌| ‌

СН3 ‌‌

Задача 2. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название исходного алкена и одного его изомера.

Решение:

1. Общая формула монобромлканов CnH2n+1Br. Молярная масса монобромлкана М= 12n+2n+1+80=14n+81
2. Зная относительную плотность вещества по воздуху, находим молярную массу: М=29∙4,24=123г/моль

Из выражения 14n+81=123 n=3

1. Формула бромалкана С3Н7Br, исходного алкана С3Н6 – пропен. Изомер – циклопропан.

Задача 3. Установите молекулярную формулу алкена, если одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, 5,23 г хлорпроизводного или 8,2 г бромпроизводного.

Решение:

1. Уравнения реакций:

CnH2n + Н Сl = CnH2n+1Cl

CnH2n + Н Br = CnH2n+1Br

1. Так как количество вещества алкена одно и то же в обеих реакциях, то количества веществ галогеналканов равны:

n(CnH2n+1Cl) = n(CnH2n+1Br)

3. Из выражения 5,23/14n+36,5=8,2/14n+81 n=3

Формула алкена С3Н6

Задача 4. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л (н.у.) его при взаимодействии с хлором образует 5,09 г дихлорпроизводного.

Решение:

1. Находим количество вещества алкена:

n(CnH2n) = 1,012/22,4 = 0,045 моль

1. По уравнению реакции

CnH2n +Сl2 = CnH2nCl2

n(CnH2nCl2)= n(CnH2n) =0,045 моль

1. М(CnH2nCl2)=m/n=5,09/0,045=113г/моль

12n +2n+71=113 n=3

Формула алкена С3Н6

Задача 5. При полном сгорании 3,9 г углеводорода образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров вещества 3,482г/л. Выведите молекулярную формулу.

Задача 6. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана. Запишите структурные формулы названия возможных изомеров.

Задача 7. При полном сгорании неизвестной массы углеводорода образовалось 4,48 л углекислого газа и 3,6г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 14. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Задача 7. При полном сгорании неизвестной массы углеводорода образовалось 4,48 л углекислого газа и 3,6г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 14. Выведите молекулярную формулу углеводорода.

Задача 6. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана. Запишите структурные формулы названия возможных изомеров.

Задача 5. При полном сгорании 3,9 г углеводорода образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров вещества 3,482г/л. Выведите молекулярную формулу.

Задача 1. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.

Задача 3. Установите молекулярную формулу алкена, если одно и то же количество его, взаимодействуя с различными галогеноводородами, образует, соответственно, 5,23 г хлорпроизводного или 8,2 г бромпроизводного.

Задача 2. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название исходного алкена и одного его изомера.

Задача 4. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,012 л (н.у.) его при взаимодействии с хлором образует 5,09 г дихлорпроизводного.

Задача 8. При сжигании 3.2г углеводорода образуется 8,8г СО2. Относительная плотность по водороду этого вещества равна 8. Найдите формулу углеводорода.

Задача 9. При сжигании углеводорода массой 2,1 г получили 6,6г оксида углерода (IV). Относительная плотность органического соединения по водороду равна 42. Выведите молекулярную формулу углеводорода

Задача 10. При сжигании 4,4г алкана выделилось 13,4г углекислого газа. Относительная плотность вещества по воздуху равна 1,52. Определите молекулярную формулу алкана.

Задачи для самостоятельного решения:

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Задача 3. При сжигании 29г углеводорода образовалось 88г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Задача 4. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества ( при н.у.) равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Задача 5. При сгорании 11,2 г Углеводорода получили оксид углерода массой 35,2 г и воду массой 14,4 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите молекулярную формулу.

Задача 6. При сжигании 2.2 г вещества получили 4,4 г оксида углерода и 1,8 г воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 44. Определите молекулярную формулу вещества.

Задача 7. Выведите формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2 % водорода, если относительная плотность по водороду равна 22.

Задача 8. Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода равна 85,75, а водорода –14,3%. Относительная плотность этого вещества по азоту примерно равна 2.

Задача 9. Найти формулу вещества, содержащего 85,71% углерода и 14,29% водорода, если относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,448.

Задача10. При сгорании 4,3 г Углеводорода получили оксид углерода массой 13,2 г и воду массой 6,3 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,966. Выведите молекулярную формулу.

Задача 11. При сгорании 2,1 г вещества получили оксид углерода массой 6,6 г и воду массой 2,7 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,96. Выведите молекулярную формулу.

Задача 12. При сгорании 8,6 г Углеводорода получили оксид углерода массой 26,4 г и воду массой 12,6 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 2,966. Выведите молекулярную формулу.

Задача 13. При сжигании 3,9 г органического вещества плотность паров по водороду- 39, образовалось 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Определить формулу вещества .

Задача 14. При сжигании алкена массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность алкена по воздуху равна 1,93. Найти молекулярную формулу алкена.

Задача 15. Определить молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 2,2 г его было получено 3,36л углекислого газа и 3,6 г воды. Плотность вещества по воздуху равна 1,5172.

Задача 16. Определить молекулярную формулу углеводорода, если при сжигании 1,3 г его было получено 2,24л углекислого газа и 0,9 г воды. Плотность вещества по водороду равна 12,992.

Задача 17. При сжигании 5,25 г газообразного углеводорода с плотностью по водороду =21 получили 8,4 л углекислого газа и 6,75 г воды. Определить формулу вещества.

Задача 18. Найти молекулярную формулу углеводорода, имеющего плотность по водороду =22. если при сгорании 4,4 г его образуется 6,72л CO2 и 7,2 г Н2О.

Задача 19. Относительная плотность по водороду некоторого алкана 15. Определите его формулу.

Задача 20. Массовая доля углерода в алкане составляет 84%. Определите его формулу.

Задача 21. При сгорании 2,2 г органического вещества, имеющего плотность по воздуху 1,517, образовалось 3,36 л углекислого газа (н.у.) и 3,6 г воды. Определите формулу органического вещества.

Задача 22. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21%) и водород (15,79%). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу органического вещества.

Задача 23. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. плотность паров по водороду =36. Определите формулу углеводорода. Сколько он имеет изомеров? Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их.

Задача 24. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объемом 37 мл и плотностью 1,4 г/мл получили алкен 39,2 г.

Задача 25. Определите молекулярную формулу предельного трехатомного спирта, массовая доля углерода в котором равна массовой доле кислорода.

Цель: применение алгоритма при
решении задач на вывод формул.

Задачи:

• расширить знания учащихся о способах решения
  задач;
• закрепить навыки работы с алгоритмами;
• показать взаимосвязь химии и математики.

ХОД УРОКА

1. Оргмомент

Учитель знакомит класс с темой урока, целью и
задачами урока.

2. Повторение общих формул органических
веществ.

Учитель предлагает учащимся назвать общие
формулы алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов,
алкадиенов, типы гибридицациии атомов углерода,
характерные изомерии для каждого класса.

3. Составление алгоритма для решения задач
на нахождение формулы вещества по продуктам
сгорания  вещества, если дана относительная
плотность.

АЛГОРИТМ №1.

1. Вычисляем молярную массу вещества.

М(в) = D(x)*М(х)  (1)

2. Вычисляем количество атомов С:

а) если СО₂ дано по массе:

n(C) =       
(2)

б) если СО₂ дано в объеме:

n(C) =       
(3)

3. Вычисляем количество атомов Н:

Так как в молекуле Н₂О 2 моля Н, тогда
формулу умножаем на 2 (это применимо и к N)

n(Н) = 2
       (4)

4. Вычисляем молярную массу полученного
вещества.

5. Если молярная масса полученного вещества
равна молярной массе вещества (1), тогда задача
решена правильно; если молярная масса
полученного вещества отличается от молярной
массы вещества (1), вычисляем разность и
определяем количество атомов кислорода, если
вещество кислородосодержащие, или азота, если
вещество азотосодержащее.

Пример:

При сгорании органического вещества массой 2, 37
г образовалось 3,36 г оксида углерода(IV)  (н.у.), 1,35
г воды и азот. Относительная плотность этого
вещества по воздуху равна 2,724. Выведите
молекулярную формулу вещества.

Дано: 

m ( в-ва) = 2,37г
V (CO₂) = 3,36 л
m (H₂O) = 1,35 г
D (возд.) = 2,724.
_________________

Найти:

CxHyNz
М(возд) = 29 г/моль
М(Н₂О) = 18 г/моль
Vm = 22,4л/моль

Решение:

1. Применяем формулу (1)

M(в-ва) = 29 г/моль * 2,724 =79 г/моль.

Находим количество атомов С по формуле (3)

n(C) =  = 5

2. Находим количество атомов Н по формуле (4)

n(Н) = 2 = 5

3. Вычисляем молярную массу С₅Н₅.

М(С₅Н₅) = 12 * 5 + 1 * 5 = 65г/моль

4. Вычисляем количество атомов азота (5)

79 – 65 = 14. т.к. атомная масса азота – 14, значит в
данной формулу один атом N.

Ответ: С₅Н₅N

4. Составление алгоритма нахождение
молекулярной формулы вещества по его
относительной плотности и массовой доле
элементов в соединении.

АЛГОРИТМ № 2

1. Вычисляем молярную массу вещества.

М(в) = D(x)*М(х)       (1)

2. Вычисляем количество атомов элемента:

а) если w дана в процентах:

n(Э) =
       (2)

б) если w дана в долях:

n(Э) =
       (3)

3. Вычисляем молярную массу полученного
вещества.

4. Если молярная масса полученного вещества
равна молярной массе вещества (1), тогда задача
решена правильно; если молярная масса
полученного вещества отличается от молярной
массы вещества (1), вычисляем разность и
определяем количество атомов кислорода, если
вещество кислородосодержащие, или азота, если
вещество азотосодержащее.

Пример:

Выведите формулу вещества, содержащего 82,75%
углерода  и 17,25 % водорода. Относительная
плотность паров этого вещества по воздуху равна
2.

Дано:

w(C) = 82,75%
w(H) = 17,25%
D(возд) = 2
______________

Найти:

СхНу
M(воздуха) = 29г/моль

М(С₄Н₁₀) =12 * 4 + 1 * 10 = 58г/моль

Решение:

1. Применяем формулу (1)

M(в-ва) = 29 г/моль * 2 =58 г/моль.

2.  Находим количество атомов С по формуле (2)

n(С) = = 4

3. Находим количество атомов  Н по формуле (2)

n(Н) = = 1

4. Вычисляем молярную массу С₄Н₁₀

М(С₄Н₁₀) = 12 * 4 + 1 * 10 = 58г/моль

5. Вычисленная молярная масса совпадает с (1),
задача решена.

Ответ: С₄Н₁₀

5. Закрепление материала

Учащиеся решают задачи самостоятельно, по
необходимости консультируются с учителем.

Задача 1. При сгорании 11,2 г.
Углеводорода получили оксид углерода массой 35,2 г
и воду массой 14,4 г. Относительная плотность этого
углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите
молекулярную формулу.

Задача 2. При сжигании 2.2 г. вещества
получили 4,4 г оксида углерода и 1,8 г. воды.
Относительная плотность вещества по водороду
равна 44.  Определите молекулярную формулу
вещества.

Задача 3. Выведите формулу вещества,
содержащего 81,8% углерода и 18,2 % водорода, если
относительная плотность по водороду равна 22.

Задача 4. Определите молекулярную
формулу углеводорода, если массовая доля
углерода равна 85,75, а водорода –14,3%.
Относительная плотность этого вещества по азоту
примерно равна 2.

6. Домашнее задание

Гара Н.Н., Горбусева Н. И. Сборник задач. –
М.:Дрофа, 2010.
Задачи: 1.5;  1.17;  2.10;  2.27.