Как найти жиры в химии

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
.

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

 Существует несколько способов назвать молекулу жира.

 Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз 

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется  стеариновая кислота и глицерин

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

    Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

3. Мыло  и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca²⁺ и Mg²⁺ образуют с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, стеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция 

Поэтому наряду с мылом используют  синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата.

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Содержание:

Жиры — природные продукты, образующиеся в животных и растительных организмах.

Строение жиров

Основным компонентом жиров являются триглицериды — полные сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами.

В природных жирах — растительных и животных — присутствует небольшое количество других веществ (фосфатиды, свободные карбоновые кислоты, витамины, красители).

Свойства жиров

Свойства жиров во многом зависят от строения карбоновых кислот, остатки которых входят в состав три-глицеридов. Схема строения триглицеридов приведена на рисунке 80. Символами

Число атомов углерода в природных карбоновых кислотах, остатки которых входят в состав триглицеридов, всегда четно и колеблется от 4 до 22. Чаще всего встречаются кислоты, которые содержат 16 или 18 атомов углерода (табл. 29). Все эти кислоты имеют неразветвленный углеродный скелет. Молекулы природных ненасыщенных карбоновых кислот имеют цис-конфигурацию (см. табл. 29). В состав триглицеридов в основном входят остатки высших карбоновых кислот, которые называются жирными, потому что впервые эти кислоты были получены из жиров.

В жирах наиболее часто встречаются остатки таких высших насыщенных кислот, как пальмитиновая, стеариновая, и высших в разной степени ненасыщенных кислот — олеиновой, линолевой, линоленовой.

Модель молекулы тристеарата показана на рисунке 81.

В состав некоторых жиров входят триглицериды, содержащие остатки низших кислот. Например, в сливочном масле содержится в небольшом количестве триглицерид масляной кислоты.

Физические свойства жиров

Плотность жиров меньше, чем воды, и в ней они не растворимы. Но они хорошо растворяются в органических растворителях: бензине, бензоле, дихлорэтане, частично в этаноле. Свойство жиров растворяться в органических растворителях используется для очистки одежды от жирных пятен.

Природные жиры представляют собой смеси индивидуальных веществ, поэтому они не имеют четкой температуры плавления, а плавятся в определенном интервале температур. Температура плавления жиров зависит от содержания в них остатков насыщенных кислот и длины углеводородной цепи. С уменьшением содержания остатков насыщенных кислот температура плавления жиров понижается, они становятся легкоплавкими.

Твердые жиры содержатся в жировых тканях наземных млекопитающих и птиц, а жидкие — в тканях морских млекопитающих и рыб, в костях и копытах животных, а также в семенах и плодах растений.
 

Химические свойства жиров

Для триглицеридов, как и для любых сложных эфиров, характерна реакция гидролиза. Гидролиз происходит под действием воды в присутствии кислот или щелочей.

1) Гидролиз кислотный. В результате кислотного гидролиза образуются глицерин и смесь жирных кислот:

2) Гидролиз щелочной. При щелочном гидролизе образуются глицерин и соли насыщенных жирных кислот, называемые мылами:

3) Окисление. Жиры при длительном хранении под действием кислорода воздуха, влаги, света, тепла приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называется химическим прогорканием. Неприятный запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их окисления: свободных жирных кислот, альдегидов, гидроксикислот.

4) Гидрирование жидких жиров. Для жидких жиров, триглицериды которых содержат остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции ненасыщенных соединений. Они обесцвечивают раствор перманганата калия (в чем вы убедитесь, выполнив лабораторный опыт), вступают в реакцию присоединения, взаимодействуя с галогенами и водородом. Процесс присоединения водорода называют гидрированием.

Под действием водорода остатки ненасыщенных карбоновых кислот переходят в остатки насыщенных кислот, а жиры из жидких превращаются в твердые:

Впервые метод получения твердых жиров из жидких (масел) в процессе гидрирования был разработан русским химиком С. А. Фокиным.

Гидрирование жидких жиров имеет большое промышленное значение, потому что получаемый при этом твердый жир сохраняется значительно дольше и может быть использован для получения мыла, глицерина, стеарина.

Жиры как питательные вещества

Жиры как питательные вещества являются важной составляющей частью пищи человека и животных. В организме они в процессе гидролиза расщепляются на глицерин и карбоновые кислоты. Затем эти продукты гидролиза используются для синтеза специфических для данного организма жиров. Кроме того, жиры — поставщики необходимых ненасыщенных кислот, некоторые из них в организме человека не синтезируются.

Вы знаете, что маслами называются жиры, которые при комнатной температуре находятся в жидком состоянии. Эти масла представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Понятие «масла» используется также по отношению к некоторым веществам, которые не являются продуктами питания.

Существуют минеральные масла. Их получают из каменного угля, нефти, они состоят из углеводородов. Примером такого масла является знакомое вам вазелиновое масло. Известны также такие масла, как эфирные. Это летучие вещества с характерным запахом, извлекаемые из растений. По химическому составу они являются смесями углеводородов, спиртов, сложных эфиров или их простых производных. К таким маслам относятся коричное, гвоздичное, ментоловое, миндальное масла и т. д. Эти масла применяются в производстве косметических средств, фармакологии, для получения олифы.

Жиры представляют собой смесь триглицеридов — полных сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот.

Для жиров характерна реакция гидролиза. Жидкие жиры при гидрировании превращаются в твердые жиры.

Жиры являются ценным пищевым энергетическим продуктом, обеспечивающим нормальное функционирование организма человека.

Мыла и синтетические моющие средства

Мыла, растворимые в воде натриевые и калиевые соли высших жирных кислот — пальмитиновой стеариновой олеиновой — относятся к веществам, обладающим моющими свойствами. Моющие свойства рассматриваются как способность веществ и их растворов удалять с отмываемой поверхности тканей, изделий и др. прилипшие частицы грязи, жира и переводить их во взвешенное состояние в виде эмульсий и суспензий. Моющие свойства веществ обусловлены строением их молекул. Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот представляют собой молекулы, в составе которых присутствуют фрагменты с противоположными свойствами по отношению к воде: длинный алкильный гидрофобный фрагмент (не растворимый в воде, а растворимый в жирах и других малополярных веществах) и ионизируемая группа, сообщающая молекуле гидрофильные свойства:

Такие молекулы характерны для поверхностно-активных веществ (ПАВ), т. е. веществ, понижающих поверхностное натяжение на границе раздела двух жидкостей или жидкости и газа.

Дешевые сорта мыла, например хозяйственное мыло, практически полностью состоят из натриевой соли стеариновой кислоты В состав различных сортов туалетного мыла, кроме стеарата натрия, входят соли пальмитиновой кислоты и соли лауриновой кислоты которые получают гидролизом сложных эфиров из плодов масляничной пальмы. В готовом продукте содержатся глицерин (смягчающее вещество), различные наполнители, красители, регуляторы кислотности среды (лимонная кислота) и др.

При растворении в воде мыла гидрофобная часть молекул натриевых или калиевых солей высших жирных кислот, обладающих поверхностной активностью в отношении неполярной фазы (в данном случае воздуха), выталкиваются из полярной среды (из воды). В этом случае в растворе мыла на границе с воздухом образуется адсорбционный слой с гидрофобными фрагментами молекул, ориентированными в сторону воздуха (рис. 82, а). Число молекул ПАВ в поверхностном слое воды намного больше, чем в растворе, в силу этого ПАВ снижают поверхностное натяжение воды на границе с воздухом. А это приводит к увеличению смачивающей способности воды и увеличению моющих действий моющего средства. Так, мыла понижают в два раза поверхностное натяжение воды, благодаря этому мыльная вода проникает в мельчайшие поры загрязненной поверхности ткани.

Рассмотрим кратко, как проявляется очищающий эффект мыла в растворе воды и происходит удаление жира с поверхности ткани. Неполярные (гидрофобные) концы молекул стеаратов калия и натрия растворяются в каплях жира, а полярные карбоксилатанионы остаются в водном растворе (рис. 82, б). В результате отталкивания одноименных зарядов на поверхности капли масла она разбивается на мельчайшие частицы. Такие частицы, окруженные большим числом стеаратионов, приобретают свойства полианионов и, как следствие, растворимость в воде с образованием устойчивой эмульсии жира в воде. Мыла являются хорошими пенообразователями. Пене принадлежит важная роль в процессе стирки, так как загрязненные частицы прилипают к ее пузырькам и легко удаляются из раствора.

При использовании мыла как моющего средства в жесткой воде, содержащей ионы кальция и магния, его моющая способность уменьшается. Это объясняется тем, что в растворе образуются нерастворимые кальциевые или магниевые соли высокомолекулярных жирных кислот (рис. 83):

К мылам относят не только натриевые и калиевые соли высших жирных кислот, обладающие моющим действием, но и соли высших жирных карбоновых кислот других металлов не обладающие моющим действием. Эти соли используют для некоторых промышленных целей. Кобальтовые, свинцовые, марганцевые мыла, растворимые в маслах, применяют в качестве важной составляющей масляных красок. Для изготовления брезента используют алюминиевое мыло, обрабатывая им плотную ткань. Такую смазку, как солидол, получают из нефтяных масел, добавляя в них кальциевое мыло.

Синтетические моющие средства

Моющими свойствами обладают синтетические алкил- и арилсульфонаты, представляющие собой натриевые соли органических сульфокислот или монозамещенных сложных эфиров серной кислоты. Их называют детергентами или синтетическими моющими средствами (CMC). Среди веществ этих классов наиболее распространены додецилбензосульфонат натрия и лаурилсульфат натрия:

Формулы веществ, относящихся к CMC, приведены в ознакомительном плане и не требуют запоминания.

Синтетические моющие средства так же, как и мыла, обладают поверхностно-активными свойствами, так как в составе их молекул содержатся гидрофобные и гидрофильные группы:

Процесс очищения загрязненной ткани (кожа, поверхность детали и др.) водным раствором CMC протекает так же, как и мылами. Молекулы CMC ориентируются так, что их гидрофильная часть оказывается обращенной к воде, а гидрофобная — к частичке жира. В результате все частички жира оказываются окруженными молекулами CMC. Взаимодействие между отдельными каплями жира ослабляется, и они переходят с загрязненной поверхности в раствор.

CMC как моющие средства имеют ряд преимуществ перед мылами. 11роцесс ценообразования и моющие действия CMC значительно выше, чем мыла, в чем вы сможете убедиться при выполнении соответствующего лабораторного опыта. Синтетические моющие средства сохраняют свои моющие свойства, в отличие от мыла, даже в жесткой воде, так как их кальциевые и магниевые соли, образующиеся в жесткой воде, являются растворимыми веществами. В отличие от растворов мыла, соли которых подвергаются частично гидролизу (поэтому их растворы имеют щелочную среду), соли CMC не подвергаются гидролизу, и их растворы имеют нейтральную среду (рис. 84). В результате CMC можно использовать для стирки изделий из любых тканей.

В состав обычных стиральных порошков, помимо натриевых солей органических сульфокислот и монозамещенных сложных эфиров серной кислоты (CMC), обладающих моющими свойствами и составляющих их основную часть, входят различные добавки. Например, в состав стиральных порошков вводят антиосадители, которые препятствуют обратному осаждению загрязнений на ткани; ферменты, ускоряющие удаление некоторых загрязнителей (пятна от крови, соков); вещества для умягчения воды; парфюмерные отдушки, придающие белью приятный запах, и др.

К моющим средствам относят мыла и синтетические моющие средства (CMC).

Моющие средства являются поверхностно-активными веществами; они содержат в составе молекул две противоположные по свойствам группы: полярную (гидрофильную) и неполярную (гидрофобную), которые обусловливают их моющее действие.

Синтетические моющие средства, в отличие от мыла, сохраняют моющие свойства в жесткой воде.

Жиры — органические соединения, по строению являющиеся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных)
кислот.

К жирным кислотам (их формулы лучше выучить относятся:

• Пальмитиновая — C₁₅H₃₁COOH (предельная)
• Стеариновая — C₁₇H₃₅COOH (предельная)
• Олеиновая — C₁₇H₃₃COOH (непредельная, 1 двойная связь в радикале)
• Линолевая — C₁₇H₃₁COOH (непредельная, 2 двойные связи в радикале)
• Линоленовая — C₁₇H₂₉COOH (непредельная, 3 двойные связи в радикале)

Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров
есть некоторые важные отличия.

Заметьте, что растительные жиры чаще жидкие и в них входят преимущественно остатки непредельных жирных кислот, а животные жиры — твердые и
содержат остатки предельных жирных кислот.

Номенклатура жиров

По систематической номенклатуре жиры принято называть триацилглицеринами. Названия жирам дают в зависимости от ацилов — остатков жирных
кислот, входящих в их состав. Для формирования единого названия к остаткам кислот добавляют суффикс «оил».

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп
в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми
(жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Химические свойства жиров

• Гидрирование растительных жиров

В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой
промышленности получают маргарин.



• Гидролиз

Как сложные эфиры, жиры способны вступать в реакцию гидролиза, который может быть кислотным и щелочным. В результате кислотного гидролиза
образуется глицерин и исходные жирные кислоты, в результате щелочного гидролиза — глицерин и соли жирных кислот.

Реакция щелочного гидролиза жиров называется реакцией омыления, в результате получаются соли жирных кислот — мыла. Кислотный гидролиз протекает
обратимо, щелочной — необратимо.



В состав твердого мыла входят соли Na, в состав жидкого — K.

Жиры (триглицериды) – это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами. Жи­ры могут содержать в своем со­ставе остатки как насыщенных, так и ненасыщенных кислот.

Жиры, содержащие непредельные карбоновые кислоты, называют маслами, они чаще всего жидкие. Например, льняное, конопляное, подсолнечное мас­ла, рыбий жир и др.

Жиры, содержащие остатки предель­ных карбоновых кислот являются твердыми веществами, например, говяжий, бараний жиры. Общая формула жиров:

В таблице ниже приведены наиболее распространенные в природе насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты:

Номенклатура жиров

Названия триглицеридов образуются от названий кислот, входящих в их состав. В случае простых триглицеридов к названию кислоты просто прибавляют слово триглецирид,  В случае смешанных глицеридов указывают положение соответствующей кислоты, например: триолеат глицерина (триглицерид олеиновой кислоты) и 1-олеил-2,3-дипальмитат глицерина:

Жиры: получение

Жиры получают при помощи реакции этерификации трехатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот (реакция Бертло):

Жиры: Химические свойства

• Ферментный, кислотный и щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):

При щелочном гидролизе образуются мыла. Мыла – это калиевые или натриевые соли высших карбоновых кислот.

• Окисление жиров:

Реакции присоединения характерны для жиров, со­держащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот. Они способны присоединять галогены (обесцвечивают бромную воду), галогенводороды, а также вступают в другие реакции присоединения. В практическом плане важной является реакция присоединения водорода (гидрирование жиров).

При гидрировании жиров происходит насыщение двойных связей и переход жидких растительных масел в твердые жиры. Эта реакция лежит в основе промышленного получения маргарина: