ИЗ ОПЫТА РАБОТЫ
Номенклатура алканов
При изучении органической химии следует
стремиться к тому, чтобы учащиеся правильно и
свободно составляли структурные формулы и
названия веществ. В школьном курсе органической
химии изучают международную систематическую
номенклатуру, знакомство с которой начинается
при изучении номенклатуры алканов. Поскольку все
другие классы органических соединений можно
рассматривать как производные алканов, усвоение
учащимися правил составления названий алканов
по их химическим формулам и обратная задача
(составление формул по названиям) представляются
крайне важными и необходимыми. Урок проводится в
несколько этапов.
ХОД УРОКА
Ориентировочно-мотивационный
этап
Когда ученик начинает знакомиться с новым
учебным предметом, темой, то всегда возникают
вопросы, зачем нужно изучать этот предмет, чем
именно интересна и значима данная тема.
Предваряя изучение номенклатуры алканов,
предлагаю ученикам написать формулы изомеров
пентана. Составив формулы трех изомеров,
учащиеся сталкиваются с проблемной ситуацией:
названия углеводородов, которыми они
пользовались до сих пор, оказываются
недостаточными. Называя вещество пентаном, мы не
указываем, о каком из изомеров идет речь.
Возникает необходимость дать изомерным
веществам индивидуальные названия с учетом
строения их углеродного скелета.
На этом этапе урока я знакомлю учеников с
понятием номенклатуры, кратко рассказывая о
разных видах номенклатуры органических веществ,
привожу историческую справку о систематической
номенклатуре международного союза химиков.
После этого сообщаю тему, задачи урока,
перечисляю требования к усвоению знаний и
формированию навыков при изучении этого вопроса.
Правила систематической (международной)
номенклатуры
| Последовательность действий | Пример |
|---|---|
|
1. Выбрать в структурной цепи |
 |
|
2. Пронумеровать атомы углерода в |
 |
|
3. Дать название радикалу – боковому |
 |
| 4. Если замещающих разветвлений несколько, то цифрой отмечают каждое из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке |
 |
|
5. Если в формуле встречаются |
 |
|
6. Если у одного и того же атома |
 |
|
7. К названию последнего радикала |
 |
| 8. При выборе главной цепи в случае большого количества разветвлений направление нумерации указывают так, чтобы цифры, определяющие положения разветвлений, были наименьшими |
 |
Операционно-исполнительный
этап
На этапе изучения нового материала учащиеся
знакомятся с правилами международной
номенклатуры, разбирая каждый пункт на
конкретных примерах. Для организации и
проведения данного вида работы ученики получают
карточки, в которых приведены правила
систематической номенклатуры с примерами (см.
с. 33).
После знакомства учащихся с правилами я
разбираю несколько примеров по составлению
названий алканов. Для лучшего понимания
материала привлекаю учеников к активному
сотрудничеству, предлагая выбрать самую длинную
цепь, пронумеровать ее, указать порядок
перечисления радикалов, составить название и т.д.
Структурные формулы для упражнений
Далее объясняю ученикам, как выполнить
обратную задачу – составить структурные формулы
по названиям веществ, на примере
2,4-диметил-3-этилоктана.
Рефлексивно-оценочный этап
При работе по закреплению полученных знаний
возможны разные варианты, одним из которых
является организация индивидуальной работы.
Учащиеся на местах самостоятельно выполняют
тренировочную работу, обращаясь в случае
необходимости за помощью к преподавателю,
проверяя себя по контрольному листу.
Приведу варианты заданий для самостоятельной
работы и контрольный лист.
Самостоятельная работа
Если вы усвоили номенклатуру алканов, то
сможете самостоятельно назвать каждый из них.
Перепишите в тетрадь структурные формулы
алканов, приведенные в заданиях 1 и 2, и назовите
эти вещества. В случае необходимости обращайтесь
к правилам систематической номенклатуры или
преподавателю. После выполнения задания
проведите проверку по контрольному листу. Затем
выполняйте задания 3 и 4.
1. Назовите вещества:
2. Назовите алканы с тремя заместителями в
углеродной цепи:
3. Составьте структурные формулы алканов,
имеющих следующие названия:
а) 2,3-диметил-3-этилгексан;
б) 2,2,3,3-тетраметилпентан;
в) 2-метил-3,3-диэтилгептан;
г) 4-пропил-3-этилнонан.
4. Для 2,2,3-триметилгексана составьте формулы
трех изомеров и двух гомологов. Дайте название
всем веществам.
Контрольный
лист
1. а) 2-метилпентан;
б) 3-метилгексан;
в) 4-метилгептан;
г) 3-метил-3-этилгексан;
д) 3-этилгексан;
е) 3-метил-4-этилгептан.
2. а) 2,3,4-триметилпентан;
б) 3,4-диметил-6-этилоктан;
в) 2,3,5-триметилгексан;
г) 2,2,3-триметилпентан;
д) 2,7-диметил-3-этилоктан.
3.
4. Заданное вещество:
Формулы трех его изомеров (С9Н20):
Формулы двух его гомологов:
Организованная таким образом работа
предполагает обучение приемам самостоятельной
работы, самоконтроля и самооценки знаний и
умений. В результате учащиеся приобретают
уверенность в своих учебных возможностях. Можно
также организовать учебно-познавательную
деятельность в парах постоянного или
переменного состава. Многие психологически
совместимые ученики с удовольствием выполняют
учебную работу в паре, помогая друг другу в
преодолении учебных трудностей и достижении
учебных целей, радуясь успеху друг друга. Обычно
формируют временные пары из сильного и слабого
ученика, а также из сильных учеников.
При фронтальной работе один из учеников
работает у доски, а остальные на местах следят за
ответом своего товарища, при необходимости внося
исправления, дополняя ответ.
Такая организация урока по закреплению
изученного материала и первичной проверке ее
усвоения позволяет учителю и ученикам по ходу
урока выявить непонятные вопросы. Учитель
обращает внимание учащихся на вопросы, требующие
доработки при выполнении домашнего задания.
Домашнее задание и
инструктаж по его выполнению
В качестве домашнего задания ученикам
предлагается внимательно прочитать материал
учебника по данной теме, поработать с конспектом,
еще раз рассмотреть приведенные примеры,
выполнить упражнения дифференцированного
уровня на составление названий алканов по
формулам и формул – по приведенным названиям.
А.Х.Амирова,
учитель химии (г. Екатеринбург)
Рассмотрим правила составления названий алканов и их производных согласно международной номенклатуре ИЮПАК.
Вспомним, что для четырёх первых алканов используются тривиальные названия:
CH4
— метан,
C2H6
— этан,
C3H8
— пропан,
C4H10
— бутан.
Названия следующих гомологов образуются от греческих числительных, к которым добавляется суффикс «-ан»:
C5H12
— пентан,
C6H14
— гексан,
C7H16
— гептан,
C8H18
— октан,
C9H20
— нонан,
C10H22
— декан,
C14H30
— тетрадекан и т. д.
В названиях радикалов суффикс «-ан» заменяется на «-ил»:
CH3
— метил,
C2H5
— этил.
По правилам международной номенклатуры ИЮПАК, алканы с разветвлённой цепью атомов углерода рассматриваются как производные неразветвлённых углеводородов, в молекулах которых есть боковые радикалы.
Чтобы назвать такие вещества, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов.
Атомы нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе расположено боковое ответвление.
Сначала цифрой указывают положение радикала, а затем его название. Если одинаковых радикалов несколько, то добавляют приставку: «ди-» (два), «три-» (три), «тетра-» (четыре) и т. д. Затем называют главную цепь.
Пример (1). Назовём алкан такого строения.
Самая длинная цепь в этой молекуле содержит шесть атомов углерода. Нумерацию начинаем слева, так как со вторым атомом соединены два радикала. В молекуле три радикала
CH3
.
Указываем цифрами через запятую положение каждого радикала ((2),(2),(4)), ставим дефис (—), указываем число и название радикалов (триметил) и добавляем название главной цепи (гексан): (2),(2),(4)-триметилгексан.
Если в молекуле содержатся разные радикалы, то их называют в алфавитном порядке.
Пример (2). Рассмотрим это правило на примере алкана следующего строения.
В этой молекуле три радикала
CH3
(метил) и один
C2H5
(этил). Название алкана: (2),(2),(4)-триметил-(4)-этилгексан.
В реакциях алканов с разными веществами образуются их производные, содержащие заместители (атомы галогенов, нитрогруппы и т. д.). Такие соединения называются по общим правилам.
Пример (3). Назовём производное алкана, в молекуле которого есть атомы хлора и брома, а также радикал метил.
Выбираем и нумеруем самую длинную цепь. Записываем «адрес» и название каждого заместителя в алфавитном порядке: (3)-бром-(2)-метил-(1)-хлорбутан.
Номенклатура алканов
В молекулах органических веществ атомы углерода, соединённые посредством ковалентных связей, могут образовывать линейные, разветвлённые и циклические структуры. Этим объясняется многообразие органических соединений, число которых намного больше, чем число известных неорганических веществ.
Многие органические вещества имеют одинаковый состав, но разное строение молекул. Вы уже знаете, что такие вещества называются изомерами. В случае алканов явление изомерии проявляется, начиная с четвёртого представителя гомологического ряда — бутана C4H10, для которого существует два изомера. Пентан C5H12 имеет три изомера: 
Понятно, что название пентан является недостаточным, поскольку оно не показывает, о каком изомере (н-пентане, изопентане или неопентане) идёт речь.
Для алканов с большим числом атомов углерода в молекуле число изомеров огромно. Например, возможно существование 36 797 588 изомерных алканов состава С25Н52, это почти сорок миллионов веществ! Возникает вопрос: как называть эти вещества? Для решения этой проблемы были разработаны правила составления названий органических соединений (номенклатура). В настоящее время наиболее широко используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry).
Рассмотрим основные принципы номенклатуры органических соединений на примере алканов.
Углеродная цепь в молекулах алканов может иметь линейное и разветвлённое строение. Сначала рассмотрим названия неразветвлённых (нормальных) алканов (табл. 9.1).
Таблица 9.1. Формулы и названия неразветвлённых алканов
|
Молекулярная формула |
Структурная формула |
Название |
|
СН4 |
СН4 |
метан |
|
С2Н6 |
|
этан |
|
С3Н8 |
|
пропан |
|
С4Н10 |
|
н-бутан |
|
С5Н12 |
|
н-пентан |
|
С6Н14 |
|
н-гексан |
|
С7Н16 |
|
н-гептан |
|
С8Н18 |
|
н-октан |
|
С9Н20 |
|
н-нонан |
|
С10Н22 |
|
н-декан |
Названия первых четырёх представителей гомологического ряда алканов — метана, этана, пропана, бутана — являются исторически сложившимися (тривиальными). Названия последующих алканов состоят из греческого числительного, обозначающего число атомов углерода в молекуле алкана, и суффикса —ан. Обратите внимание, что, начиная с бутана, в начале названия ставят букву «н». Это объясняется тем, что у бутана и последующих алканов имеются изомеры. Буква «н» в начале названия обозначает углеводород с неразветвлённой (нормальной) углеродной цепью.
Составить название разветвлённого алкана несколько сложнее. Будем руководствоваться очевидным принципом: если объект невозможно назвать целиком, разделим его на части и будем называть по частям. При этом логично представить молекулу разветвлённого строения как подобие дерева, имеющего ствол, к которому в определённых местах прикреплены веточки (рис. 9.2). В роли ствола — выступает самая длинная углеродная цепь, такую цепь называют главной цепью. «Веточки», соединённые со «стволом», представляют собой группы атомов 
, 
и т. д. Такие группы называются алкильными радикалами, или алкильными группами.
Алкильный радикал образуется в результате отрыва от молекулы алкана одного атома водорода. Разветвлённый алкан, представленный на рисунке 9.2, можно рассматривать как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане (н-пентане) на алкильные радикалы ( и ). Поэтому алкильные радикалы называют заместителями. Название алкильного радикала составляют аналогично названию алкана, заменяя суффикс —ан на -ил (табл. 9.2).
Таблица 9.2. Формулы и названия алкильных радикалов
|
Молекулярная формула |
Структурная формула |
Название |
|
|
|
метил |
|
|
|
этил |
|
|
|
пропил |
Перед построением названия атомы углерода в главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
В названии алкильные заместители перечисляют в алфавитном порядке, указывая цифрами положение каждого заместителя в главной цепи. В соответствии с приведёнными правилами название данного алкана 2-метил3-этилпентан. Рассмотрим подробнее принципы построения названий алканов на конкретных примерах.
Пример 1. Назовём простейший алкан разветвлённого строения:
Главная цепь данной молекулы состоит из трёх атомов углерода. Алкан с таким числом атомов углерода называется пропан. К этой цепи в положении 2 присоединена метильная группа .
Название вещества 2-метилпропан.
Пример 2. Cоставим название одного из изомеров пентана:
Находим в структурной формуле самую длинную углеродную цепь. Атомы углерода этой цепи нумеруем, начиная с того конца, к которому ближе разветвление:
Как видно, главная цепь содержит четыре атома углерода. Алкан с четырьмя атомами углерода в молекуле — бутан. К атому углерода под номером 2 главной цепи присоединена метильная группа . Следовательно, углеводород будет называться 2-метилбутан.
Пример 3. Составим название одного из изомеров гептана:
Главная цепь содержит пять атомов углерода. Алкан с пятью атомами углерода — пентан.
Данный пример интересен тем, что к главной цепи присоединены две метильные группы, они связаны со вторым и третьим атомами углерода. Отметим, что при наличии в молекуле нескольких одинаковых алкильных радикалов, их число обозначается дополнительной приставкой, например: диэтил-, трипропил-, пентаметили т. д. Поэтому в названии рассматриваемого алкана, перед названием углеводородного радикала (метил-) необходимо поставить приставку ди-. Название соединения 2,3-диметилпентан.
Пример 4. Решим обратную задачу — напишем структурную формулу алкана по его названию. Название алкана: 2,2,3,5,5-пентаметил-3-этилгептан.
Из названия видно, что главная цепь состоит из семи атомов углерода (гептан), к которой в положениях 2, 3 и 5 присоединены пять метильных групп и в положении 3 — одна этильная группа.
Изображая цепь из семи атомов углерода и присоединяя к ней в соответствующих положениях перечисленные группы, получаем формулу вещества: 
Как видно, принципы номенклатуры ИЮПАК позволяют дать названия алканам достаточно сложного строения и написать формулу вещества по его названию.
Для построения названий органических веществ используют номенклатуру ИЮПАК.
При построении названия разветвлённый алкан рассматривают как продукт замещения атомов водорода в неразветвлённом алкане на алкильные радикалы.
Название алкана состоит из названия главной цепи и названий заместителей с указанием их положения.
Загрузить PDF
Загрузить PDF
Углеводороды, или соединения на основе цепочки из водорода и углерода, являются основой органической химии. Вам нужно научится наименовывать их согласно ИЮПАК, или Международному союзу теоритической и прикладной химии, который в настоящее время является признанным методом наименования углеводородных цепей.
Шаги
-
1
Узнайте, почему существуют правила. Правила ИЮПАК были созданы, чтобы поэтапно сократить старые названия (такие как толуол) и заменить их системой, которая будет последовательной, а также будет давать информацию о расположении заместителей (атомы или молекулы, присоединившиеся к углеводородной цепи).
-
2
Держите список префиксов под рукой. Эти префиксы помогут составить название вашему углеводороду. Они основаны на количестве углерода в главной цепи(а не все количество углерода в соединении). Например, CH3-CH3, называется этан. Возможно, ваш преподаватель не будет требовать от вас знания более 10 префиксов; но будьте готовы, если он или она все же потребуют больших знаний.
- 1: мет-
- 2: эт-
- 3: проп-
- 4: бут-
- 5: пент-
- 6: гекс-
- 7: гепт-
- 8: окт-
- 9: нон-
- 10: дек-
-
3
Практикуйтесь. Изучение системы ИЮПАК требует практики. Прочтите о следующих методах, чтобы рассмотреть несколько примеров, и затем найдите ссылки по практическим проблемам в разделе «Источники и ссылки» внизу страницы.
Реклама
-
1
Узнайте, что такое алканы. Алканы – это углеводородные цепи, которые не содержат двойной или тройной связи между молекулами. В названии алканов всегда должен быть суффикс -ан.
-
2
Нарисуйте молекулу. Вы можете нарисовать все символы молекулы или использовать структуру скелета. Выясните, каким способом требует рисовать ваш преподаватель, и придерживайтесь его.
-
3
Посчитайте количество углерода в главной цепи. Главная цепь – это самая длинная непрерывная углеродная цепь в молекуле. Считайте углерод, начиная с ближайшего заместителя группы. Каждый заместитель должен быть записан по номеру его расположения в цепи.
-
4
Составьте название в алфавитном порядке. Заместители должны быть названы в алфавитном порядке (за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» или «тетра-»), но не в числовом.
- Если в углеводородной цепи два одинаковых заместителя, используйте приставку «ди-» перед его названием. Даже если они присоединены к одному и тому же углероду, дважды напишите этот номер.
Реклама
-
1
Узнайте, что такое алкены. Алкены – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более двойных связей между молекулами углерода, но не содержат тройную связь. В названии алкенов всегда должен быть суффикс -ен.
-
2
Нарисуйте молекулу.
-
3
Найдите главную цепь. Главная цепь алкенов должна содержать какую-либо двойную связь между углеродом. Кроме того, она должна быть пронумерована с ближайшей двойной связи углерод-углерод от конца.
-
4
Отметьте, где расположена двойная связь. Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить, где находится двойная связь. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число в нумерации двойных связей.
-
5
Измените суффикс на основе числа двойных связей в главной цепи. Если в главной цепи две двойные связи, название будет оканчиваться на «-диен», если три – то на «-триен» и так далее.
-
6
Назовите заместители в алфавитном порядке. Как и в случае с алканами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «тетра-».
Реклама
-
1
Узнайте, что такое алкины. Алкины – это углеводородные цепи, которые содержат одну или более тройных связей. В названии всегда должен стоять суффикс -ин.
-
2
Нарисуйте молекулу.
-
3
Найдите главную цепь. Главная цепь алкинов должна содержать какой-либо атом углерода с тройной связью. Нумерацию стоит начать с самой ближайшей тройной связи в конце цепи.
- Если вы работаете с молекулой, которая имеет и двойную, и тройную связь, начните нумерацию с ближайшей множественной связи в конце цепи.
-
4
Отметьте расположение тройной связи. Кроме того, что вы отметили расположение заместителей, вы также должны отметить местонахождение тройной связи. Сделайте это таким образом, чтобы использовалось наименьшее число на тройной связи при нумерации.
- Если ваша молекула также содержит и двойные связи, вы должны их отметить.
-
5
Измените суффикс на основании количества тройных связей в главной цепи. Если в главной цепи две тройные связи, то название будет оканчиваться на «-диин», три связи – «триин» и так далее.
-
6
Назовите заместители в алфавитном порядке. Как и в случае с алканами и алкенами, вы должны перечислить заместители в алфавитном порядке в окончательном названии. Исключением являются такие приставки, как «ди-», «три-» или «дельта-».
- Если в молекуле также содержатся двойные связи, назовите их в первую очередь.
Реклама
-
1
Выясните, какой вид циклических углеводородов вы рассматриваете. Процесс наименования циклических углеводородов работает, как и у нециклических – те, которые не содержат множественные связи, являются циклоалканами, с двойными связями – циклоалкенами, с тройными – циклоалкинами. К примеру, шести-углеродное кольцо без множественных связей называется циклогексаном.
-
2
Различайте названия циклических углеводородов. Есть несколько заметных различий между наименованием циклических и нециклических углеводородов:
- Так как все атомы углерода в кольце циклических углеводородов равны, вам не нужно нумеровать их, если в вашем циклической углеводороде только одна составляющая.
- Если в циклическом углеводороде содержится алкильная группа, большая и более сложная, чем само кольцо, то циклический углеводород может стать заместителем, а не главной цепью.
- Если на кольце два заместителя, пронумеруйте их в алфавитном порядке. Сперва (в алфавитном порядке) заместитель 1; затем нумерация происходит против часовой стрелки или по часовой стрелке –в зависимости от того, какой вариант даст меньшее число для второго заместителя.
- Если на кольце больше двух заместителей, то необходимо указать, что первый по алфавитному порядку присоединен к первому атому углерода. Другие нумеруются против или по часовой стрелке – в зависимости от того, какой вариант приведет к использованию меньшего количества чисел.
- Как и нециклические углеводороды, конечное название молекулы дается в алфавитном порядке, за исключением таких приставок, как «ди-», «три-» и «тетра-».
Реклама
-
1
Узнайте, что такое производные бензола. Производные бензола основаны на молекуле бензола, C6H6, в которой равномерно расположены три двойные связи.
-
2
Не нумеруйте углерод, если есть только один заместитель. Как и в случае с другими циклическими углеводородами, не требуется использование нумерации, если в кольце только один заместитель.
-
3
Узнайте о названиях бензола. Можно назвать вашу молекулу бензола как и любой другой циклический углеводород, начиная в алфавитном порядке с первого заместителя и присваивая номера по кругу. Однако есть некоторые специальные обозначения для расположения заместителей в молекуле бензола:
- Орто или о-: два заместителя расположены в 1 и 2.
- Мета или м-: два заместителя расположены в 1 и 3.
- Пара или п-: два заместителя расположены в 1 и 4.
-
4
Если в вашей молекуле бензола три заместителя, назовите ее как и обычный циклический углеводород.
Реклама
Советы
- Если есть два кандидата на длинную цепь, выберите ту, в которой больше разветвлений. Если же у вас две цепи с одинаковым количеством ответвлений, выберите ту, в которой ответвления ближе. Если же две цепи идентичны в отношении ответвлений, просто выберите одну из них.
- Если углеводород имеет ОН (гидроксильная группа) где-либо в связи, он является спиртом и в названии появляется суффикс «-ол» вместо «-ан».
- Продолжайте практиковаться! Когда вы столкнетесь с этими проблемами в тесте, знайте, что преподаватель, вероятно, составил вопросы так, что есть всего один верный ответ. Запомните правила и затем следуйте им шаг за шагом.
Реклама
Предупреждения
- Многие соединения называют распространенными названиями вместо использования системы ИЮПАК. Например, боковая цепь, которая будет называться по системе ИЮПАК 1-метилэтил, также известна как изопропиловая группа. Будьте осторожны, чтобы не смешать системы наименований.
Реклама
Об этой статье
Эту страницу просматривали 29 780 раз.
Была ли эта статья полезной?
Номенклатура алканов
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 347.
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 347.
Всего известно 390 веществ, относящихся к классу алканов. Международный союз теоретической и прикладной химии – ИЮПАК или IUPAC – разработал номенклатуру алканов, чтобы легко называть каждое соединение, зная только его формулу.
Общие правила
Название алканов характеризуется суффиксом -ан. Первые четыре представителя гомологического ряда – метан, этан, пропан, бутан – имеют исторически сложившиеся названия. Приставка в названиях остальных алканов указывает на количество атомов углерода в веществе:
- пент- – пять;
- гекс- – шесть;
- гепт- – семь;
- окт- – восемь;
- нон- – девять;
- дек- – десять.
Единица – ун- или ген-, два – до-, три – три-, четыре – тетра-.
Приставки и суффиксы сохраняются у всех веществ. Начиная с декана, к названиям прибавляется корень. Он меняется в каждой десятке веществ, на что указывает приставка. Например, эйкозан содержит 20 углеродов, триаконтан – 30, тетраконтан – 40, пентаконтан – 50. Названия этих веществ переходят в следующую десятку с прибавлением приставок и суффиксов. Например, за эйкозаном следуют генэйкозан, докозан, трикозан, за триаконтаном – гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, тетратриаконтан и т.д.
Названия разветвлённых цепей
Алканы содержат не только линейные, но и разветвлённые молекулы. К любому атому цепи может примыкать алкил с общей формулой CnHm или любой другой радикал (галогены, металлы).
Вещества с одинаковым количеством атомов, но с разным их расположением, называются изомерами. Сравните бутан и изобутан. В обоих случаях формула C4H10, но атомы расположены по-разному. В первом случае цепь длиннее, во втором – короче на одно звено. Названия изомеров соответствуют названиям алканов с приставкой изо-.
Для более точного названия и указания местоположения радикала используется отдельная номенклатура. Правила определения названия разветвлённой цепи:
- принять за главную цепь наиболее длинную или с наибольшим количеством разветвлений – это будет основное название вещества (в изобутане самая длинная цепь содержит три углерода – это пропан);
- пронумеровать атомы углерода, начиная с того конца, к которому примыкает радикал (в изопентане алкил смещён к правому концу);
- если алкилы находятся с двух концов, выбрать конец с радикалом, содержащим меньшее количество атомов углерода;
- если число атомов углерода в равноудалённых алкилах одинаково, выбрать конец с наибольшим количеством разветвлений;
- назвать соединение, указав через запятую номера атомов, у которых находятся радикалы (2,2,3-, 1,4-);
- указать приставку, соответствую количеству алкилов (ди-, три-);
- перечислить радикалы (метил-, хлорметил-);
- завершить названием главной цепи (-пропан, -бутан, -пентан).
В структурных формулах алкилы пишутся через вертикальную черту сверху и снизу атома углерода. Допустимо написание радикалов в скобках после атома углерода. Например, 2-метилбутан – CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.
Примеры
Несколько примеров номенклатуры алканов с разветвлённой структурой представлено в таблице.
|
Формула |
Название |
Расшифровка |
|
С(СН3)3-CH2-CH(CH3)2 |
2,2,4-триметилпентан (изомер октана) |
Цепь содержит пять атомов углерода. Приставка «три» указывает на три метильных группы. Две группы располагаются у второго атома углерода, одна – у четвёртого |
|
CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3 |
2-метил-3-этилпентан |
Цепь содержит пять атомов углерода. У второго атома находится метил, у третьего – этил |
|
С(СН3)3-CH3 |
2,2-диметилпропан |
Цепь содержит три атома углерода и две метильные группы, находящиеся у второго атома |
Что мы узнали?
Названия алканов в соответствии с номенклатурой ИЮПАК складываются из суффикса -ан, приставки, указывающей на количество атомов углерода, и корня названия каждого десятого гомолога. Названия четырёх первых алканов следует запомнить. Разветвлённые молекулы включают перечисление номеров атомов, у которых находятся радикалы, приставку, указывающую их количество, перечисления радикалов и название главной цепи.
Тест по теме
Доска почёта
Чтобы попасть сюда — пройдите тест.
Пока никого нет. Будьте первым!
Оценка доклада
4.2
Средняя оценка: 4.2
Всего получено оценок: 347.
А какая ваша оценка?