Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения.
В правилах ИЮПАК используется несколько типов номенклатур,наиболее универсальная и распространенная из них – заместительная. Для веществ несложного строения часто применяется радикально-функциональный способ.
В радикально-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:
С2Н5ОН – этиловый спирт
С2Н5Cl – этилхлорид
СН3-О-С2Н5 – метилэтиловый эфир
СН3-СО-СН=СН2 — метилвинилкетон
В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода. Рассмотрим правила составления.
Правила составления названий по систематической международной номенклатуре ИЮПАК
В основе правил номенклатуры ИЮПАК лежат принципы заместительной номенклатуры.
1. Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (мет- , эт- , проп- , бут- , пент- , гекс- и т.д.).
2. К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:
-ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).
Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей ( -диен, триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН3 –СН2 –СН=СН2 бутен-1
СН3 –СН=СН–СН3 бутен-2
СН2 =СН–СН=СН2 бутадиен-1,3
3. Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой.
4. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок в алфавитном порядке. Положение заместителей указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил, 2-хлор. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием этой группы словом указывается их количество (например, диметил- , трихлор- и т.д.).
5. Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми.
6. Проводят нумерацию главной углеродной цепи так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер.
Как назвать соединение?
Называем заместители в главной цепи
Нумеруем главную цепь
Строим название соединения
Примеры
1.Выбрать самую длинную цепь (корень слова – пент). Далее следует суффикс –ен, указывающий на наличие кратной связи.
2. Порядок нумерации определяет старшая группа (-ОН) – наименьший номер.
3.Полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (суффикс –ол указывает на налчие гидроксильной группы). Положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.
Соединение называется пентен-4-ол-2.
Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства)
Номенклатура органических соединений
Химическая номенклатура:
это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.
Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:
— систематические
-тривиальные
— полусистематические-полутривиальные
Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:
Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения.
Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:
Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC
В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:
Правила IUPAC допускают использование разных типов номенклатуры:
— заместительной
— радикально-функциональной
— аддитивной
— соединительной и некоторых других
Наиболее общее значение имеют два типа: заместительная и радикально-функциональная номенклатуры:
Чтобы правильно составлять названия по заместительной номенклатуре и правильно рисовать структурные формулы по названиям, необходимо познакомиться с основными понятиями и определениями:
Алгоритм составления названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведен ниже:
Таблица, которая поможет правильно определить старшую группу, а также правильно назвать все функциональные группы в молекуле приведена ниже. Функциональные группы в таблице расположены в порядке падения старшинства сверху вниз:
I. Нужно определить все имеющиеся характеристические группы и выбрать главную, которая указывается в ˄ (группа может отсутствовать). Все другие заместители обозначаются в алфавитном порядке.
В данной молекуле две группы: одна старшая — относится к классу кетон (в суффиксе будет «-он») и вторая группа приставочного типа — «бром».
II. Определить родоначальную структуру молекулы: выделить главную цепь и пронумеровать.
Родоначальная структура включает главную функциональную группу — карбонильную группу, приставочного типа группу — бром, двойную связь. Родоначальная цепь включает 4 атома углерода. Корень — бут.
III. Степень ненасыщенности указывают в виде ˄ «ен»:
С помощью локантов указывают положение всех функциональных групп и положение двойной связи. При этом нумерацию начинают с того конца молекулы, где номер старшей функциональной группы будет наименьшим.
Таким образом, название соединения: 3-бромбутен-3-он-2
РАЗБЕРЕМ ЕЩЕ ОДИН ПРИМЕР, В КОТОРОМ ОТСУТСТВУЮТ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ:
Назовите соединение, зная его структурную формулу:
РЕШЕНИЕ
1. Находим самую длинную цепь: она состоит из 6 атомов.
2. Нумеруем атомы углерода, начиная справа, потому что радикал метил –CH3CH3расположен ближе к правому концу выбранной цепи (при втором атоме углерода). Если бы нумерация углеродного скелета начиналась слева, то заместитель этил- стоял бы при третьем атоме углерода.
3. Называем выбранную цепь: цепь из шести атомов обозначается корнем «гекса»; в цепи все связи одинарные, следовательно, используем суффикс «ан». Получаем «гексан».
4. Находим заместители, называем их и определяем их местоположение:
Метил –CH3CH3 стоит у второго атома углерода, а этил –C2H5C2H5 — у четвертого атома. Добавляем названия радикалов к названию углеводородной цепи и цифрами указываем их местоположение. Заместители указываем в алфавитном порядке! Первым пишем метил, потому что его название начинается на «м», а название этил — на «э».
Получаем: 2-метил-4-этилгексан.
Разберем обратную задачу — по названию соединения напишем его структурную формулу.
ЗАДАЧА
Напишите структурную формулу соединения 2,4-диметил-4-этилоктен-6.
РЕШЕНИЕ
1. Находим в названии соединения корень, обозначающий количество атомов углерода в главной цепи. Это корень «окт», он означает, что в цепи 8 атомов. Рисуем углеродный скелет главной цепи и нумеруем атомы.
2. В названии соединения мы видим суффикс «ен», это означает, что есть одна кратная связь, а именно двойная, и начинается она около шестого атома углерода. Следовательно, между шестым и седьмым атомами нужно нарисовать двойную связь.
3. Из названия видно, что у второго и у четвертого атомов углерода стоят заместители, причем у второго атома углерода один заместитель — метил, а четвертого атома два заместителя — метил и этил. Вспоминаем, что метил имеет формулу –CH3CH3, а этил –C2H5C2H5. Рисуем связи и радикалы:
4. Дописываем недостающие атомы водорода у каждого атома углерода в цепи. Помним, что углерод всегда четырехвалентен. Полученная формула соответствует названию 2,4-диметил-4-этилоктен-6.
Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.
Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.
| Номенклатура органических соединений | ||
| Тривиальная | Систематическая | Рациональная |
Систематическая номенклатура ИЮПАК
В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:
| Количество атомов С в цепи | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| Корень | Мет- | Эт- | Проп- | Бут- | Пент- | Гекс- | Гепт- | Окт- | Нон- |
Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:
| Тип связей | Одинарная связь (С–С) | Двойная связь (С=С) | Тройная связь (СΞС) |
| Суффикс | -ан | -ен | -ин |
Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:
| Функциональная группа | Приставка | Суффикс |
| –СООН | -карбокси | |
| –СООН | — овая кислота | |
| –SO3H | Сульфо- | -сульфокислота |
| –(С)Н=O | Оксо- | -аль |
| –ОН | Гидрокси- | -ол |
| –SН | Мерканто- | -тиол |
| –NH2 | Амино- | -амин |
| –NО2 | Нитро- | |
| –OR | Алкокси- | |
| –F, –Cl, –Br, –I, –Hal | Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-) |
Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:
| Количество кратных связей и функциональных групп | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Числительное | Ди | Три | Тетра | Пента | Гекса | Гепта | Окта |
Название углеводородных радикалов:
| Название | Углеводородный радикал |
| Метил- | –CH3 |
| Этил- | –CH2CH3 |
| Пропил- | –CH2CH2CH3 |
| Изопропил- | –CH(CH3)CH3 |
| Бутил- | – CH2CH2CH2CH3 |
| Изобутил- | – CH2CH(CH3)CH3 |
| Втор-бутил | – CH(CH3)CH2CH3 |
| Трет-бутил | – C(CH3)3 |
Правила составления названий алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь
Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.
Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а
2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.
Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:
3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.
Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
Например, правильная нумерация в главной углеродной цепи
Тривиальная номенклатура
Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.
Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
|
Углеводороды и галогенпроизводные |
||
| Изобутан | 2-метилпропан | CH3-CH(CH3)-CH3 |
| Этилен | Этен | |
| Пропилен | Пропен | CH2=CH-CH3 |
| Дивинил | Бутадиен-1,3 | CH2=CH-CH=CH2 |
| Изопрен | 2-Метилбутадиен-1,3 | CH2=C(СH3)-CH=CH2 |
| Винилацетилен | Бутен-1-ин-3 | CH≡C-CH=CH2 |
| Толуол | Метилбензол |  |
| Кумол | Изопропилбензол |  |
| орто-Ксилол,
мета-ксилол, пара-ксилол |
1,2-Диметилбензол,
1,3-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол |
 
|
| Стирол | Винилбензол |  |
| Хлороформ | Трихлорметан | СHCl3 |
| Хлоропрен | 2-хлорбутадиен-1,3 | CH2=C(Cl)-CH=CH2 |
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
|
Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества |
||
| Бензиловый спирт | Фенилметанол |  |
| Этиленгликоль | Этандиол-1,2 | CH2OH-CH2OH |
| Глицерин | Пропантриол-1,2,3 | CH2OH-CHOH-CH2OH |
| орто-Крезол,
мета-крезол, пара-крезол |
2-Метилфенол,
3-метилфенол, 4-метилфенол |
 
|
| Формальдегид | Метаналь | CH2=O |
| Ацетальдегид | Этаналь | CH3-CH=O |
| Анилин | Фениламин |  |
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
|
Карбоновые кислоты |
||
| Муравьиная кислота | Метановая кислота | HCOOH |
| Уксусная кислота | Этановая кислота | CH3COOH |
| Пропионовая кислота | Пропановая кислота | CH3CH2COOH |
| Масляная кислота | Бутановая кислота | CH3CH2CH2COOH |
| Щавелевая кислота | Этандиовая кислота | HOOC-COOH |
| Бензойная кислота | Фенилмуравьиная кислота | C6H5COOH |
…
С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.
Тривиальная номенклатура
В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.
Рациональная номенклатура
С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:
Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп:
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Предельные углеводородные радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:
Ароматические углеводородные радикалы:
Кислородсодержащие радикалы:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
- Выбрать главную цепь молекулы
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
- Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
- Составить название соединения:
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.
Или
10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат
Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений
Номенклатура оптических изомеров
- В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
- чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 
- чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
- Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
- Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
- Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
- Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:
