Как составить модель молекулы

МБОУ БГО «Борисоглебская
гимназия №1»

Моделирование молекул органических и неорганических соединений

      Работу выполнила:

Кучкурда Юлия, обучающаяся 9 «А» класса,

Фомина Екатерина, обучающаяся 7 «А» класса,

МБОУ БГО «Борисоглебская гимназия №1»

                   Руководитель:

                                       Рязанова Ирина Сергеевна,

                                                                                      
учитель химии

МБОУ БГО  «Борисоглебская гимназия №1»

2015г.

Оглавление

Введение:

Цель
работы и задачи

Методика
исследования

Что такое
моделирование?

Моделирование

Органические и
неорганические вещества, которые получились в ходе моделирования.

Вывод

Заключение

Список литературы

Введение:

Моделирование (лат. modus –
мера, образ, способ) издавна применялось в научном познании. Например,
возникновение представлений Демокрита и Эпикура об атомах, их форме, и способах
соединения, об атомных вихрях и ливнях, объяснения физических свойств различных
веществ с помощью представления о круглых и гладких или крючковатых частицах,
сцеп ленных между собой. Эти представления являются прообразами современных
моделей, отражающих ядерно-электронное строение атома. В науке Нового времени
первоначально применялись различные механические модели. Постепенно метод
моделирования стал приобретать все большее распространение, проникая во все
отрасли научного знания. XX век принес методу моделирования новые успехи,
связанные с расцветом кибернетики.

Моделирование на современном
этапе приобрело значение общенаучного метода. Его особенностью является то, что
для изучения объекта используется опосредующее звено – объект-заместитель.
Исходный объект исследования при моделировании называется оригиналом,
объект-заместитель – моделью. 

По мнению большинства
выдающихся химиков, в том числе лауреата нобелевской премии Г. Сиборга,
теоретическое моделирование является основным методом познания в химии.
Сущность химических явлений скрыта от непосредственного наблюдения
исследователя, поэтому познание осуществляют путем построения модели невидимого
объекта по косвенным данным.

В данной работе мы
смоделируем пространственные модели органических и неорганических соединений и
сравним их.

Цель работы заключается в сборе моделей химических веществ органической и
неорганической химии, изучении их строения и в создании текстовых и виртуальных проектов.

Для реализации данной цели, мы поставили такие задачи:

1.                
собрать материал по заданной
теме;

2.                
собрать модели молекул;

3.                
изучить их строение;

4.                
произвести распределение
информации  по информативным блокам;

5.                
произвести эстетическое
оформление проекта.

Актуальность данной работы
заключается в том, что при изучении химии пространственное воображение   
играет большую роль и из-за неразвитости этого компонента учащиеся воспринимают
тему «Химическая связь» достаточно тяжело, как следствие этого возникают
затруднения при изучении классов веществ неорганической и органической  химии,  химических
реакций.

Методика исследования

1.                
Для сбора информации применялся
поисково-аналитический метод, информация бралась из современного источника —
интернета  (Yandex, Google).

2.                
Для составления слайдов
презентации использовались следующие программы:

1.                
для написания текста – Microsoft Office Word 2010;

2.                
для демонстрации слайдов— Microsoft Office PowerPoint 2010;

3.                
для эстетического восприятия— Microsoft Office PowerPoint 2010.

Что такое моделирование?

Модели́рование — исследование объектов познания на их моделях; построение и изучение моделей
реально существующих объектов, процессов или явлений с целью получения объяснений этих
явлений, а также для предсказания явлений, интересующих исследователя.

В силу многозначности
понятия «модель» в науке и технике не существует единой классификации видов моделирования:
классификацию можно проводить по характеру моделей, по характеру моделируемых
объектов, по сферам приложения моделирования (в технике, физических науках,
кибернетике и т. д.).

В настоящее время по
технологии моделирования и области применения выделяют такие основные виды
моделирования:

1.                
Информационное моделирование

2.                
Компьютерное моделирование

3.                
Математическое моделирование

4.                
Математико-картографическое моделирование

5.                
Молекулярное моделирование

6.                
Цифровое моделирование

7.                
Логическое моделирование

8.                
Психологическое моделирование

9.                
Статистическое моделирование

10.            
Структурное моделирование

11.            
Физическое моделирование

12.            
Имитационное моделирование

13.            
Эволюционное моделирование

14.            
Графическое и геометрическое моделирование и др.

В данной работе мы будем
использовать такой вид моделирования, как молекулярное моделирование.

Процесс моделирования
включает три элемента:

1.                
субъект (исследователь),

2.                
объект исследования,

3.                
модель, определяющую (отражающую) отношения
познающего субъекта и познаваемого объекта.

Материальное
(экспериментальное) моделирование широко используется в химии для познания и
изучения строения веществ и особенностей протекания химических реакций, для
выявления оптимальных условий химико-технологических процессов и др.

Методы
молекулярного моделирования используются в компьютерной
химии, вычислительной биологии и науке о материалах для изучения как
индивидуальных молекул, так и взаимодействия в молекулярных системах.

Расчеты
простейших систем при молекулярном моделировании могут быть выполнены вручную,
но из-за большого объема вычислений при моделировании систем, представляющих
практический интерес, особенно при исследовании молекулярной динамики, используются
компьютерные методы расчета и визуализации, эта техника получила название
компьютерного молекулярного моделирования.

Общей
чертой методов молекулярного моделирования является атомистический уровень
описания молекулярных систем — наименьшими частицами являются атомы или
небольшие группы атомов. В этом состоит отличие молекулярного моделирования от квантовой химии, где в явном виде
учитываются и электроны. Таким образом, преимуществом молекулярного
моделирования является меньшая сложность в описании систем, позволяющая
рассмотрение большего числа частиц при расчётах.

Моделирование

Используя школьный набор для
моделирования органических и неорганических веществ, мы сконструировали модели
различных молекул, например таких как, фуллерен, вода, соляная кислота, оксид
фосфора….

1.                
Состав наборов

Наборы предназначены для
индивидуальной работы учащихся или работы в малых группах. В комплект для
класса входят по 10 наборов 3053 и 3054.

В состав наборов входят
модели атомов и соединительные элементы – 124 для 3053 и 116 для 3054. На
каждой модели атома проставлен соответствующий химический символ. Цветные
маркировки атомов соответствуют принятым международным соглашениям.

2.                
Правила построения моделей молекул

С помощью отдельных
элементов данных конструкторов можно создать модели различных молекул. При
сборке модели штырьки, выступающие из шариков, следует до упора вставлять в
соединительные элементы. Гибкие соединительные элементы  позволяют моделировать
двойные и тройные связи. По окончании работы детали  конструктора следует
сложить в коробки в соответствии со схемой их расположения. Тогда будет легко
проверить, все ли детали на месте.

Молекулярные модели,
построенные с помощью наборов 3053 и 3054, наглядно продемонстрируют
стехиометрическую валентность и пространственное расположение атомов, входящих
в молекулы.

Так как модели отражают
далеко не все реальные аспекты в строении молекул, следует иметь в виду
следующее:

1.                
С помощью моделей можно представлять только
молекулы с ковалентными связями.

2.                
Модели не дают представления об относительных
размерах отдельных атомов и значения углов между ними.

3.                
В правильно собранной молекуле все муфты должны
быть заняты соединительными элементами; свободная муфта означает неспаренный
электрон (например, при построении аллотропных модификаций углерода и
органических радикалов)

4.                
С помощью конструктора может быть
продемонстрировано строение ионов. В этом случае каждая свободная муфта
означает отсутствующий электрон, а молекула со свободной муфтой означает,
соответственно, катион – положительно заряженный ион.

Каждый соединительный
элемент означает связующую электронную пару, а молекула со свободным с одного
конца соединительным элементом означает, соответственно, анион (отрицательно
заряженный ион).

1.       
Для построения моделей ароматических соединений
следует использовать особые бензольные модели (набор 3054), наиболее адекватно
передающие пространственные соотношения атомов в молекуле бензола.

2.       
С помощью данного конструктора нельзя
проиллюстрировать:

3.                
Структуру ионных соединений (например, кристаллов NaCl);

4.                
Соединения с водородными связями (например,
полипептидную цепь).

Органические и неорганические вещества,
которые получились в ходе моделирования.

В ходе процесса
моделирования молекул мы получили множество  веществ. Их мы разделили на 2
группы: органические и неорганические вещества.

Органические вещества:
пенициллановая кислота, циклогексан, метан, метилоранж, этилен, ацителен,
гидразин, фруктоза, уксусная кислота, глицерин, метан, фуллерен,.

Неорганические
вещества: хлорид натрия, углекислый газ, оксид фосфора (V),
нитрат калия,  фосфат натрия, вода, оксид азота (V), азот,
озон, хлор, перекись водорода, фосфорная кислота, хлорид натрия, аммиак, оксид
серы (VI), соляная кислота, гидроксид калия,

Вывод:

 В ходе работы мы сделали такие вывод:

1.                
Стержневые и шаростержневые модели молекул
неорганических веществ, построенные в данной работе, формируют пространственное
воображение учащихся и помогают лучшему усвоению программного материала по
химии. Учащиеся легче усваивают процесс образования сложных веществ при
протекании химических реакций.

Заключение:

На сегодняшний день
моделирование все чаще применяется в жизни.  Совершенно очевидна актуальность
исследований в этой области. Роль молекулярного моделирования, как для
фундаментальных, так и для прикладных исследований в области молекулярной
биологии, химии  и биохимии неуклонно растёт. Это связано и с
совершенствованием математического аппарата, и с ростом производительности
вычислительной техники, и накоплением огромного количества фактического
материала, требующего анализа. Предвидеть все возможные химические превращения
и смоделировать их – задача будущего.

Список
литературы:

1.                
О. С. Габриелян «Химия: Учебник для 8 классов
общеобразовательных учереждений.» — М.: Дрофа, 2001.

2.                
О. С. Габриелян  «Химия: Учебник для 9 классов
общеобразовательных учереждений.» — М.: Дрофа, 2001.

3.                
Х.Д.Хёльтье, В. Зиппль, Д. Роньян, Г. Фолькерс 
«Молекулярное моделирование.» — М.: Бином, 2010.

4.                
URL:http://greenfuture.ru/profile/Homa/Молекулярное%20моделирование%20и%20конструирование/++tool++%20%20tool%20%20type3/

5.                
URL:https://ru.wikipedia.org/wiki/%CC%EE%EB%E5%EA%F3%EB%FF%F0%ED%EE%E5_%EC%EE%E4%E5%EB%E8%F0%EE%E2%E0%ED%E8%E5

Данная работа проводится с учащимися, которые
пришли получать профессиональное образование.
Очень часто знания по химии у них слабые, поэтому
нет заинтересованности к предмету. Но в каждом
ученике есть желание учиться. Даже
слабоуспевающий, ученик проявляет интерес к
предмету, когда ему что-нибудь удается сделать
самому.

Задания в работе составлены с учетом пробелов в
знаниях. Каткий теоретический материал
позволяет быстро вспомнить необходимые понятия,
что помогает учащимся выполнить работу. Построив
модели молекул, ребятам легче написать
структурные формулы. Для более сильных учащихся,
которые быстрее выполняют практическую часть
работы, даны расчетные задачи. Каждый учащийся
при выполнении работы добивается результата:
одни успевают построить модели молекул, что
делают с удовольствием, другие выполнить большую
часть работы, третьи делают все задания, и оценку
получает каждый учащийся.

Цели урока:

• формирование навыков самостоятельной работы;
• обобщить и систематизировать знания учащихся о
  теории строения органических соединений;
• закрепить умение составлять структурные
  формулы углеводородов;
• отработать навыки давать названия по
  международной номенклатуре;
• повторить решение задач на определение
  массовой доли элемента в веществе;
• развивать внимание и творческую активность;
• развивать логическое мышление;
• воспитывать чувство ответственности.

1. Научиться составлять модели молекул
   органических веществ.
2. Научиться записывать структурные формулы
   углеводородов и назвать их по международной
   номенклатуре.

Теоретический материал. Углеводороды это
органические вещества, состоящие из атомов
углерода и водорода. Атом углерода во всех
органических соединениях четырехвалентен. Атомы
углерода могут образовывать цепочки прямые,
разветвленные, замкнутые. Свойства веществ
завися не только от качественного и
количественного состава, но и от порядка
соединения атомов между собой. Вещества, имеющие
одинаковую молекулярную формулу, но разное
строение называются изомерами. Приставки
указывают количество ди – два, три – три, тетра
— четыре; цикло — означает замкнутый.

Суффиксы в названии углеводородов указывают на
наличие кратной связи:

ан одинарная связь между атомами углерода (С
С);
ен двойная связь между атомами углерода (С =
С);
ин тройная связь между атомами углерода (С С);
диен две двойных связи между атомами углерода (С
= С С = С);

Радикалы: метил -СН₃; этил -С₂Н₅;
хлор -Сl; бром -Br.

Пример. Составьте модель молекулы пропана.

Молекула пропана C₃H₈ содержит
три атома углерода и восемь атомов водорода.
Атомы углерода соединены между собой. Суффикс
– ан указывает на наличие одинарной связи
между атомами углерода. Атомы углерода
располагаются под углом 10928 минут.

Молекула имеет форму пирамиды. Атомы углерода
изображайте черными кругами, а атомы водорода –
белыми, атомы хлора – зелеными.

При изображении моделей соблюдайте
соотношение размеров атомов.

Молярную массу находим, пользуясь
периодической таблицей

Что бы назвать углеводород надо:

1. Выбрать самую длинную цепочку.
2. Пронумеровать, начиная с того края, к которому
   ближе радикал или кратная связь.
3. Указать радикал, если радикалов несколько
   указывают каждый. (Цифра перед названием).
4. Назвать радикал, начиная с меньшего радикала.
5. Назвать самую длинную цепочку.
6. Указать положение кратной связи. (Цифра после
   названия).

Пример

При составлении формул по названию надо:

1. Определить число атомов углерода в цепочке.
2. Определить положение кратной связи. (Цифра
   после названия).
3. Определить положение радикалов. (Цифра перед
   названием).
4. Записать формулы радикалов.
5. В последнюю очередь определить количество и
   расставить атомы водорода.

Массовая доля элемента определяется по
формуле:

где

– массовая
доля химического элемента;

n – число атомов химического элемента;

Ar – относительная атомная масса химического
элемента;

Mr – относительная молекулярная масса.

При решении задачи примените формулы расчета:

Относительная плотность газа Dг показывает
во сколько раз плотность одного газа больше
плотности другого газа. D(Н₂) —
относительная плотность по водороду. D(воздуха)
— относительная плотность по воздуху.

Оборудование: Набор шаростержневых
моделей молекул, пластилин разных цветов, спички,
таблица “Предельные углеводороды”,
периодическая таблица. Индивидуальные задания.

Ход работы. Выполнение заданий по
вариантам.

Задание №1. Составьте модели молекул: а)
бутана, б) циклопропана. Зарисуйте модели молекул
в тетради. Напишите структурные формулы этих
веществ. Найдите их молекулярные массы.

Задание №3. Составьве структтурные формулы
веществ:

а) бутен-2, напишите его изомер;
б) 3,3 — диметилпентин-1.

Задача 1 Определить массовую долю углерода и
водорода в метане.

Задача 2. Сажа применяется для производства
резины. Определить сколько г сажи (С) можно
получить при разложении 22 г пропана?

Задание №1. Составьте модели молекул: а)
2-метилпропана, б) циклобутана. Зарисуйте модели
молекул в тетради. Напишите структурные формулы
этих веществ. Найдите их молекулярные массы.

Задание №2. Назовите вещества:

Задание №3 Составьве структурные формулы
веществ:

а) 2-метилбутен-1, напишите его изомер;
б) пропин.

Задача 1. Определить массовую долю углерода и
водорода в этилене.

Задача 2. Сажа применяется для производства
резины. Определить массу сажи (С), которую можно
получить при разложении 36г пентана?

Задание №1. Составьте модели молекул: а)
1,2-дихлорэтана, б) метилциклопропана

Зарисуйте модели молекул в тетради. Напишите
структурные формулы этих веществ. Определите во
сколько раз дихлорэтан тяжелее воздуха?

Задание №2. Назовите вещества:

Задание №3. Составьве структурные формулы
веществ:

а) 2-метилбутен-2 напишите его изомер;
б) 3,4-диметилпентин-1.

Задача 1. Найти молекулярную формулу
вещества, содержащего 92,3% углерода и 7,7% водорода.
Относительная плотность по водороду равна 13.

Задача 2. Какой объем водорода выделится при
разложении 29 г бутана (н.у.)?

Задание №1. Составьте модели молекул: а)
2,3-диметилбутана, б) хлорциклопропана. Зарисуйте
модели молекул в тетради. Напишите структурные
формулы этих веществ. Найдите их молекулярные
массы.

Задание №2. Назовите вещества

Задание №3. Составьве структурные формулы
веществ:

а) 2-метибутадиентен-1,3; напишите изомер.
б) 4-метилпентин-2.

Задача 1. Найти молекулярную формулу
вещества, содержащего 92,3% углерода и 7,7% водорода.
Относительная плотность по водороду равна 39.

Задача 2. Какой объем углекислого газа
выделится при полном сгорании 72 г автомобильного
топлива, состоящего из пропана?

Приложение

Время на прочтение
23 мин

Количество просмотров 2.7K

Иногда перед некоторыми химиками может встать задача получить картинку с публикационным качеством, на которой будет молекула, и над каждой связью будет подписан её порядок. В этом посте, на примере кораннулена, мы познакомимся с простейшими (полуэмпирическими) квантово-химическими расчётами, визуализацией молекул, узнаем про порядки связей, и напишем питоновский скрипт, который будет генерировать из результатов наших расчётов картинку при помощи LaTeX-овского пакета TikZ картинку, которую уже почти-почти можно вставлять в статью. Всё это под катом

Глава 1. В которой у нас встают волосы дыбом

Вроде мы себе со школы представляем, что есть молекулы, в них могут быть одинарные, двойные, тройные связи, всё такое. Но на самом деле, все эти концепции верны только когда в образовании химической связи участвуют только два атома. В случае же более сложных химических связей (сопряжённые, трёхцентровые, и прочие извращённые), все эти понятия очень сильно размазываются.

Но всё равно, существуют способы каждую химическую связь охарактеризовать, приписав ей порядок связи. Грубо говоря, порядок связи между двумя атомами — это число пар электронов, которые держат эту пару атомов вместе. Электроны описываются квантовой механикой, и в приниципе, решить задачу о квантовом состоянии электронов (в низшем по энергии состоянии) для любой сейчас не вызывает никаких сложностей. Зная же состояние всех электронов в молекуле (или электронную волновую функцию), мы можем применить её для расчёта порядка связи между каждой парой атомов (даже между несвязанными).

Если мы посчитаем все эти порядки связей, мы наверное захотим их визуализировать. И если с целыми порядками связей всё понятно (одинарная — одна палочка между атомами, двойная — две, тройная — три, см. рисунок выше), то что делать в случае, если порядок связи равен 1.3, уже не так очевидно. Поэтому самым простым решением было бы изобразить все связи в молекулах черточками, а порядок связи подписать сверху.

Но каким бы очевидным это всё ни было для нас, мало какой визуализатор молекул с такой задачей справится. Из тех, что я знаю, это только GaussView, который, за несколько тысяч у.е. своей стоимости, сможет построить абсолютно некрасивую и непубликабельную картинку, так что этот вариант мы отклоняем. Вместо этого, мы попробуем сами сгенерировать картинку в читаемом варианте при помощи LaTeX-овского безумно мощного пакета TikZ.

Глава 2. В которой мы знакомимся с визуализацией молекул

Чтобы что-то построить, нам надо выбрать молекулу, и что-то с ней сделать. Более интересными вариантами должны быть достаточно большие молекулы (чтобы имело смысл вообще заморачиваться со скриптами) и с достаточно извратными связями, например сопряжённые системы.

От этого всего, у меня в голове от этого всплыл класс молекул, называемых полициклические ароматические углеводороды (ПАУ). Что же означает это название?

• «Полициклические» — значит они содержат в своей структуре несколько циклов, например, циклогексана, циклогексена, или бензола.

• «Ароматические» означает, что хотя бы один из циклов должен быть сопряжённым так успешно, что образовалась бы ароматическая система, такая как в бензоле. Что такое ароматичность объяснить в двух словах очень сложно (несмотря на попытки школьного курса это сделать), и откровенно говоря, это определение ароматичности — это один из священных граалей современной химии. Почитать об этом поподробнее можно, например, в этой статье.

• «Углеводороды» же — это самое простое. Это значит, что молекулы этого класса состоят из двух типов атомов: углерод (C) и водород (H).

Этот класс соединений очень важен как на Земле (ибо является одним из наиболее стрёмных загрязнителей воды и воздуха), так и под землёй (как один из заметных компонентов нефти), и даже давным-давно в одной далёкой-предалёкой галактике в космическом пространстве, где молекулы этого класса, по последним оценкам, ответственны за 10% всего запаса галактического углерода.

В качестве нашей пробной молекулы, выберем кораннулен (C₂₀H₁₀). Это очень красивая молекула, которая представляет собой пять бензольных колец, присоединённых, как лепестки цветка, к пятичленному циклу. Из-за стерического напряжения, эта молекула плоская, и напоминает чашечку. И в эту чашечку даже наливали воду (в количестве одной молекулы, см. картинку выше, выкусите, гомеопаты!).

Чтобы нам визуализировать молекулу, а после чего посчитать её электронную структуру, нам нужны координаты каждого атома. Для этого мы можем воспользоваться или программами-построителями молекулярных геометрий (например, Кемкрафтом, или Jmol-ом), или просто найти эти координаты в интернете. Неплохо можно разжиться на сайте NIST Chemistry Webbook. Почти для каждой молекулы в базе данных, там есть ссылка на скачивание «computed 3d SD file». Тыкая туда, мы скачаем файл в формате SDF. Файл по поиску «corannulene» дан тут:

файл 5821-51-2-3d.sdf

  NIST    08021410203D 1   1.00000  -768.14928
Copyright by the U.S. Sec. Commerce on behalf of U.S.A. All rights reserved.
 30 35  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
    2.3479    2.7598   -0.4735 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    2.3108    4.1732   -0.5616 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.6394    4.6362   -0.7268 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    4.4974    3.5091   -0.7410 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.6992    2.3494   -0.5843 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.3863    2.0195    0.1935 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.3101    4.9394    0.0122 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    4.1781    1.1717   -0.0353 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.8271    3.5678   -0.3589 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    4.0547    5.8962   -0.3297 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.2292    2.7852    0.6078 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.1931    4.1718    0.5217 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.6744    6.3236    0.2317 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    2.9776    6.7779    0.0694 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.4848    6.0167   -0.1373 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    6.3264    4.9110   -0.1513 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.8210    0.6936    0.5807 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.1467    0.2910    0.4720 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.6119    1.1509    0.1665 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    6.3949    2.2886    0.0128 C    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.6061    2.2758    1.0834 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.6692    4.6919    0.9333 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.9312    7.0163    0.6204 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.2019    7.8080    0.3376 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    5.9103    6.9859    0.1137 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    7.3769    5.0594    0.0892 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.1133    0.0161    1.0532 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    3.4230   -0.6854    0.8639 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    6.0864    0.2438    0.5345 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    7.4508    2.2264    0.2670 H    0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
  2  1  1  0
  1  5  1  0
  5  4  1  0
  4  3  1  0
  2  3  1  0
  2  7  2  0
  7 12  1  0
 12 11  2  0
 11  6  1  0
  1  6  2  0
  4  9  2  0
  9 16  1  0
 16 15  2  0
 15 10  1  0
  3 10  2  0
  5  8  2  0
  8 19  1  0
 19 20  2  0
  9 20  1  0
  6 17  1  0
 17 18  2  0
  8 18  1  0
 10 14  1  0
 14 13  2  0
  7 13  1  0
 11 21  1  0
 12 22  1  0
 13 23  1  0
 14 24  1  0
 15 25  1  0
 16 26  1  0
 17 27  1  0
 18 28  1  0
 19 29  1  0
 20 30  1  0
M  END
> <COPYRIGHT>
Collection (C) 2016 copyright by the U.S. Secretary of Commerce on behalf of the United States of America. All rights reserved.

> <DATE>
2014-08-02

> <CAS.NUMBER>
5821-51-2

> <METHOD>
B3LYP/6-31G*

> <DIPOLE.MOMENT>
1.7256 debye

> <ELECTRONIC.ENERGY>
-768.149281981 hartree

> <IR.FREQUENCIES>
"Frequency (cm-1)"   "Intensity (km/mol)"
140.9463  4.3688
142.1225  0.0234
142.4048  0.0012
282.0224  0.0000
282.2456  0.0000
311.8107  0.2249
312.3830  0.2255
409.5691  2.3881
409.7950  2.3915
438.7769  0.0000
438.8373  0.0000
452.9639  3.4550
453.1293  3.4725
542.0487  0.0001
547.5829  0.0002
547.6385  0.0000
559.9977  13.1405
605.0577  0.8047
612.4161  0.0001
612.5322  0.0000
648.1763  0.0001
648.4241  0.0001
649.6040  0.0000
673.0974  16.0743
673.1653  16.0396
759.3405  3.7537
759.4716  3.7365
772.4206  0.0000
772.7373  0.0000
812.4235  0.0001
812.6339  0.0000
833.7793  3.4835
833.8699  3.4724
856.2070  111.8882
869.7445  0.0162
869.8674  0.0150
937.3935  0.0000
953.5278  0.0002
960.1158  0.4483
960.1906  0.4495
968.6705  0.0001
968.8939  0.0004
1051.9088  1.2196
1091.4120  0.0000
1091.5541  0.0000
1171.6836  2.1672
1171.8624  3.5197
1171.9526  1.3649
1172.0671  1.7608
1197.1583  0.0000
1197.5385  0.0000
1224.1857  0.0001
1224.4120  0.0001
1244.7627  0.0000
1269.6389  1.0906
1342.9936  9.2123
1343.2742  9.1932
1391.6399  0.0001
1391.8987  0.0000
1440.8503  0.0001
1440.8972  0.0000
1458.5640  1.8664
1458.7683  1.8785
1480.2637  1.8568
1486.1287  2.7000
1486.1836  2.7010
1497.5004  0.0001
1497.7884  0.0001
1527.1617  0.0000
1668.3089  0.0041
1668.4748  0.0110
1669.7603  1.0670
1669.9892  1.0731
1671.5673  0.0030
3174.2046  0.3130
3174.9229  5.3562
3175.0279  5.6321
3175.6846  0.3267
3175.8603  0.0159
3191.4230  1.7604
3191.6544  0.1704
3192.6984  100.6297
3192.7960  102.6391
3194.2245  6.6723

> <ROTATIONAL.CONSTANTS>
0.50785 GHz
0.50779 GHz
0.26288 GHz

> <SOFTWARE>
Gaussian 09, Revision D.01

> <CONTRIBUTOR>
Ethan Ho

$$$$

Там находятся координаты всех атомов молекулы, данные в ангстремах (1 Å = 10^-10 м). Этот файл мы можем легко визуализировать любым молекулярным вьюером (хороший список есть в Википедии). Я это люблю делать в Jmol, упомянутом выше. Команда jmol 5821-51-2-3d.sdf & позволяет мне узреть сию красоту:

Всю эту молекулку можно теперь сохранять, покрутить и т.д. и т.п., сохранив в нужной конфигурации, используя кнопочкуmodel kit. Заметим, что тут у нас изображены порядки связей (одинарные и двойные черточки), что является результатом того, что они были в нашем изначальном SDF-файле.

После визуализации, выберем удобную для нас ориентацию, т.к. мы будем проецировать молекулу на плоскость xy (что мы и видим в Jmol). После чего вытащим руками геометрию молекулы в XYZ формате, и сохраним её в файл ini.xyz:

файл ini.xyz со структурой молекулы

30 

 C    1.69979   2.78101  -1.65228 
 C    1.35394   3.94963  -2.37448 
 C    2.55242   4.62236  -2.71788 
 C    3.63875   3.86951  -2.20816 
 C    3.11178   2.73154  -1.54944 
 C    0.85441   2.18448  -0.73191 
 C    0.14026   4.59911  -2.22325 
 C    3.77155   2.08239  -0.51937 
 C    4.86014   4.43362  -1.88024 
 C    2.61606   5.98885  -2.93335 
 C   -0.48972   2.72307  -0.72415 
 C   -0.82877   3.86975  -1.43236 
 C    0.14917   5.98162  -2.65393 
 C    1.32473   6.64151  -2.99106 
 C    3.94461   6.54944  -2.80136 
 C    5.01022   5.81082  -2.30138 
 C    1.52592   1.32553   0.22109 
 C    2.91115   1.27701   0.32197 
 C    5.13459   2.52641  -0.31466 
 C    5.65151   3.64279  -0.96086 
 H   -1.24117   2.27461  -0.07791 
 H   -1.83214   4.27256  -1.31201 
 H   -0.77553   6.55407  -2.63124 
 H    1.27275   7.70397  -3.21872 
 H    4.10291   7.60441  -3.01443 
 H    5.95982   6.31750  -2.14339 
 H    0.93627   0.76426   0.94247 
 H    3.34968   0.67971   1.11834 
 H    5.75177   2.02999   0.43104 
 H    6.65244   3.97556  -0.69475 

Этот файл мы всё также можем открывать Jmol-ом, или другим просмотрщиком молекул, но он нам понадобится для квантово-химических расчётов, т.е. для нахождения наиболее выгодной конфигурации электронов и их энергии.

Глава 3. В которой мы проводим квантово-химический расчёт

Итак, мы создали XYZ-файл ini.xyz, содержащий изначальные координаты молекулы. Теперь нам бы эту молекулу оптимизировать (т.е. найти оптимальное расположение всех атомов относительно друг друга, которое будет минимизировать энергию электронов, т.е. всех химических связей). Для этого мы можем воспользоваться программой XTB. Это не полновесная квантовая химия, а т.н. полуэмпирика, т.е. квантово-механический расчёт там происходит, но некоторые вещи хитренько запараметризованы. Подобные методы нужны в первую очередь для ускорения вычислений, что позволяет вычислять параметры гигантских систем в тысячи атомов.

После установки (по-сути прописывания пути к бинарнику) провести расчёт в XTB проще пареной репы:

• Запускаем команду xtb ini.xyz --ohess > output.log

• Ждём

• Получаем результат

Заклинание «ohess» означет «optimization + hessian». Первое — это реально оптимизация энергии системы как функции координат атомов, а второе — это расчёт колебательных частот молекулы. Да, молекула колеблется, и чтобы узнать как это она делает, мы можем посчитать вторые производные (Гессиан) её энергии в точке минимума и в таком эффективном потенциале найти формы и частоты колебаний атомов. Полезная штука, которой мы не воспользуемся (но желающие могут их посмотреть в том же Jmol-е, открыв полученный файл g98.out).

Из кучи всяких файлов нас интересуют несколько. xtbopt.xyz — это там, где содержится оптимизированная геометрия молекулы, минимум на электронной поверхности потенциальной энергии. Этот файл мы переименуем в mol.xyz (вот он под спойлером).

файл mol.xyz

30
 energy: -47.909984727343 gnorm: 0.000561323830 xtb: 6.4.1 (afa7bdf)
C         1.70342497008918    2.77120382029981   -1.67459989574751
C         1.35888198845737    3.93605651904526   -2.39411238929612
C         2.55320713127695    4.60662002508876   -2.73648638740711
C         3.63588083564752    3.85619478604766   -2.22858426799746
C         3.11068612200065    2.72184425174820   -1.57229992069963
C         0.86531732896573    2.19467015713543   -0.73988026274033
C         0.15592822786286    4.59298913710542   -2.22131034952792
C         3.76274802514278    2.09303373963485   -0.52926100615237
C         4.84408005491831    4.42856531897689   -1.88049627334238
C         2.61494436161795    5.97362661868611   -2.92622049178063
C        -0.46023666409747    2.73788915472265   -0.72902661742635
C        -0.79568990271412    3.87198196823774   -1.42956257287266
C         0.17248681723255    5.96311018441904   -2.63939045084267
C         1.33528769236052    6.61597608493287   -2.97271643766150
C         3.92951616360376    6.52499048543271   -2.78412401179422
C         4.98361507251879    5.79437063530864   -2.28963603342726
C         1.53562915869062    1.35451068920168    0.20727845907322
C         2.90574505520454    1.30644138413572    0.30686703629669
C         5.10743028420101    2.54260766563073   -0.32428692794655
C         5.61876291181198    3.64701225551270   -0.96325052396703
H        -1.19874170458545    2.29409153379029   -0.07494466776196
H        -1.78764656957806    4.28504174115813   -1.30476343298049
H        -0.74868879805596    6.52904857077271   -2.60304052043814
H         1.29265341328483    7.67518070709473   -3.18821270199824
H         4.07652658282649    7.57755348473410   -2.98578625864465
H         5.92703793057654    6.29492483888218   -2.11767956737328
H         0.94303089560637    0.80961584278484    0.92983205611095
H         3.34832686183346    0.72523869909287    1.10467238401189
H         5.71098816523577    2.05170297389314    0.42731147860243
H         6.60865448964361    3.99053882857075   -0.69441367658131

То, куда мы редиректнули всю выдачу (output.log) — это собственно лог программы, там много всякой полезной и бесполезной (нам) инфы. Например, там есть энергии орбиталей, частоты колебаний, термодинамические параметры молекулы и т.д. Но что мы хотим — это порядки связей, вытащенные из электронной плотности. XTB вычисляет т.н. порядки связей Уибера (Wiber bond orders, WBO), которые были введены в работе 1966-го года. Ищем в логе последний кусок такого вида:

Wiberg/Mayer (AO) data.
largest (>0.10) Wiberg bond orders for each atom

 ---------------------------------------------------------------------------
     #   Z sym  total        # sym  WBO       # sym  WBO       # sym  WBO
 ---------------------------------------------------------------------------
     1   6 C    3.984 --     6 C    1.345     2 C    1.192     5 C    1.192
     2   6 C    3.984 --     7 C    1.345     3 C    1.192     1 C    1.192
     3   6 C    3.984 --    10 C    1.345     2 C    1.192     4 C    1.192
     4   6 C    3.984 --     9 C    1.345     5 C    1.192     3 C    1.192
     5   6 C    3.984 --     8 C    1.345     4 C    1.192     1 C    1.192
     6   6 C    3.986 --     1 C    1.345    17 C    1.220    11 C    1.220
     7   6 C    3.986 --     2 C    1.345    13 C    1.220    12 C    1.220
     8   6 C    3.986 --     5 C    1.345    19 C    1.220    18 C    1.220
     9   6 C    3.986 --     4 C    1.345    20 C    1.220    16 C    1.220
    10   6 C    3.986 --     3 C    1.345    14 C    1.220    15 C    1.220
    11   6 C    3.980 --    12 C    1.624     6 C    1.220    21 H    0.969
    12   6 C    3.980 --    11 C    1.624     7 C    1.220    22 H    0.969
    13   6 C    3.980 --    14 C    1.623     7 C    1.220    23 H    0.969
    14   6 C    3.980 --    13 C    1.623    10 C    1.220    24 H    0.969
    15   6 C    3.980 --    16 C    1.624    10 C    1.220    25 H    0.969
    16   6 C    3.980 --    15 C    1.624     9 C    1.220    26 H    0.969
    17   6 C    3.980 --    18 C    1.624     6 C    1.220    27 H    0.969
    18   6 C    3.980 --    17 C    1.624     8 C    1.220    28 H    0.969
    19   6 C    3.980 --    20 C    1.623     8 C    1.220    29 H    0.969
    20   6 C    3.980 --    19 C    1.623     9 C    1.220    30 H    0.969
    21   1 H    0.998 --    11 C    0.969
    22   1 H    0.998 --    12 C    0.969
    23   1 H    0.998 --    13 C    0.969
    24   1 H    0.998 --    14 C    0.969
    25   1 H    0.998 --    15 C    0.969
    26   1 H    0.998 --    16 C    0.969
    27   1 H    0.998 --    17 C    0.969
    28   1 H    0.998 --    18 C    0.969
    29   1 H    0.998 --    19 C    0.969
    30   1 H    0.998 --    20 C    0.969
 ---------------------------------------------------------------------------

Собственно, столбцы WBO нам и нужны! Вырезаем их вместе с парами атомов (столбцы #) в отдельный файл «bonds.dat» в формате «<номер первого атома> <номер второго атома> <WBO этой пары атомов>«:

файл bonds.dat

     1       6    1.345  
     2       7    1.345  
     3      10    1.345  
     4       9    1.345  
     5       8    1.345  
     6       1    1.345  
     7       2    1.345  
     8       5    1.345  
     9       4    1.345  
    10       3    1.345  
    11      12    1.624  
    12      11    1.624  
    13      14    1.624  
    14      13    1.624  
    15      16    1.624  
    16      15    1.624  
    17      18    1.624  
    18      17    1.624  
    19      20    1.624  
    20      19    1.624  
    21      11    0.969
    22      12    0.969
    23      13    0.969
    24      14    0.969
    25      15    0.969
    26      16    0.969
    27      17    0.969
    28      18    0.969
    29      19    0.969
    30      20    0.969
     1       5    1.192   
     2       3    1.192   
     3       4    1.192   
     4       3    1.192   
     5       1    1.192   
     6      17    1.220   
     7      12    1.220   
     8      18    1.220   
     9      16    1.220   
    10      15    1.220   
    11       6    1.220   
    12       7    1.220   
    13       7    1.220   
    14      10    1.220   
    15      10    1.220   
    16       9    1.220   
    17       6    1.220   
    18       8    1.220   
    19       8    1.220   
    20       9    1.220   
     1       2     1.192
     2       1     1.192
     3       2     1.192
     4       5     1.192
     5       4     1.192
     6      11     1.220
     7      13     1.220
     8      19     1.220
     9      20     1.220
    10      14     1.220
    11      21     0.969
    12      22     0.969
    13      23     0.969
    14      24     0.969
    15      25     0.969
    16      26     0.969
    17      27     0.969
    18      28     0.969
    19      29     0.969
    20      30     0.969
 

И после всей этой подготовке можно приступать к построению картинки.

Глава 4. В которой мы генерируем TikZ-картинку

Собственно, имея файлы «mol.xyz» и «bonds.dat«, мы запускаем скрипт make_tikz_picture_bond_orders.py из-под спойлера, и получаем наш код.

скрипт make_tikz_picture_bond_orders.py

#! /usr/bin/python

import numpy as np

# сначала прочитаем файл с молекулярной геометрией
inpf = open("mol.xyz", "r") # открываем файл 'mol.xyz' в "read" режиме
count=0 # это просто счётчик строк
xyz = [] # здесь мы будем хранить x,y,z, координаты атомов
atn = [] # а здесь тип атома
for line in inpf:  # идём по каждой строке файла
    count+=1       # не забывая повышать счётчик
    # первые 2 строки xyz-файла -- это число атомов и строка с описанием,
    # их мы пропускам, т.к. координаты начинаются с 3й строки
    if count>2:    
        words = line.split() # делим строку на слова
        if len(words)>=4:    # не обязательно, но вдруг что-то не так с файлом
            # первое слово в строке -- тип атома,
            # переводим его заодно в строчечные буквы, чтобы
            # избежать разночтений
            atn.append(words[0].lower())
            # ну а потом остальные слова (координаты в ангстремах) 
            # сохраняем в лист, переводя их floats
            xyz.append([float(word) for word in words[1:4]])  
inpf.close() # ну и закрываем файл

# теперь читаем файл со связями и их порядками
inpf = open("bonds.dat", "r") # открываем файл 'bonds.dat' в "read" режиме 
BondInd = [] # здесь мы будем хранить индексы атомов, между которыми есть связь
BondOrd = [] # а здесь численное значение для связи (предположительно, порядок связи)
for line in inpf: # идём по каждой строке файла
    words = line.split() # делим строку на слова
    if len(words)>=3: # не обязательно, но вдруг что-то не так с файлом
        # индексы переводим в numpy.array, конвертируя str в int
        # и убирая лишнюю единицу, т.к. в программах файлы нумеруют с 1, 
        # а у нас здесь индексы идут с 0 
        BondInd.append(np.array(words[:2], dtype=int)-1)
        # а численное значение сохраняем отдельно, конвертируя str во float
        BondOrd.append(float(words[2]))
inpf.close() # ну и закрываем файл

# открываем файл, куда будем всё писать, назовём его 'fig.tex'
outf = open("fig.tex", "w")

# это функция для строки, которая рисует связь в TikZ
# берёт два индекса, номера атомов из BondInd[n], i и j,
# а также значение порядка связи (bond order = bo).
def DrawBond(i,j,bo):
    res = 'draw [ultra thick] '
    res += ' (%7.4f,%7.4f) -- ' % (xyz[i][0],xyz[i][1]) # начало вектора
    res += ' (%7.4f,%7.4f) ' % (xyz[j][0],xyz[j][1]) # конец вектора
    res += ' node [pos=0.5,below] {%7.1f};' % (bo) # и подпись
    return res

# Эти штуки мы считаем, чтобы получить перспективу
# берём среднее значение координаты z, чтобы
# получить референсное значение для перспективы
AvZ = np.mean([r[2] for r in xyz]) 
# и считаем амплитуду для координаты Z
ZAmp = np.abs(max([r[2] for r in xyz]) - min([r[2] for r in xyz]))
# молекула может быть плоской и вся лежать в плоскости XY, 
# поэтому если изменение координаты Z слишком мало, то делить на околонулевое
# значение, наверное, не стоит. Поэтому ставим такой нижний порог на амплитуду, 
# в 0.5 ангстрем
ZAmp = max(0.5,ZAmp) 

# а это функция для рисования атома в виде шарика,
# нам нужен только индекс атома, i
def DrawAtom(i):
    res = 'draw'
    if atn[i] == 'c': # это мы рисуем углерод
        Rad = 0.7     # ковалентный радиус углерода, в ангстремах
        res += '[atomC] '
    elif atn[i] == 'h': # это мы рисуем углерод
        Rad = 0.25      # ковалентный радиус водорода, в ангстремах
        res += '[atomH] '
    else:              # а это для не заданных атомов, какие-то рандомные настройки
        Rad = 0.5
        res += '[atomX3] '
    # позиция атома -- это проекция на плоскось xy
    x = xyz[i][0] # x-координата
    y = xyz[i][1] # y-координата
    # а это радиус атома на картинке, который зависит от перспективы
    r = Rad * 0.3 * (1.0 + 0.9 * (xyz[i][2] - AvZ)/ZAmp)
    res +=  '(%7.4f,%7.4f) circle (%.3f);' % (x,y, r)
    return res

# собственно, это 'шапка' LaTeX-овского документа
# с настройками TikZ
# здесь мы задаём параметры для атомов C и H, но их можно и 
# надобавлять других
HeadFile=r"""documentclass{article}
usepackage[utf8]{inputenc}
usepackage{tikz}
usepackage{xcolor}
usepackage{color}

begin{document}

begin{center}
begin{tikzpicture}[
        >=stealth,
        atomC/.style={shade, ball color=gray!50!black},
        atomH/.style={shade, ball color=white!50!gray},
        atomX3/.style={shade, ball color=orange!50!white},
        scale=1.
    ]
""" 

# а это низ LaTeX-овского документа
TailFile='''

end{tikzpicture}

end{center}

end{document}

'''

# теперь начинаем запись LaTeX-овского документа
outf.write(HeadFile) # начинаем с шапки
# потом идём по всем связям
for n,bo in enumerate(BondOrd):
    # при помощи функции DrawBond получаем
    # TikZ команду для рисования связи 
    line = DrawBond(BondInd[n][0],BondInd[n][1],bo)
    outf.write(line+"n")

# а теперь рисуем поверх шарики атомов
for n in range(0,len(atn)):
    line = DrawAtom(n)
    outf.write(line+"n")

# не забываем низ файла.
outf.write(TailFile)
outf.close() # и закрыть файл

Содержимое этого кода тупо, банально и плохо написано, но всё же прокомментируем что он делает.

• Сначала он читает геометрию молекулы и связи в этой молекулы, заданные в наших файлах mol.xyz и bonds.dat. Складируем это всё в несколько списков.

• Выкатывем шапку LaTeX-овского документа в файл fig.tex, которые и является нашим искомым результатом.

• Начинаем генерировать команды построения связей, каркас молекулы. Для этого у нас есть команды TikZ вида draw [ultra thick] (x1,y1) -- (x2,y2) node [pos=0.5,below] {WBO}; Эта команда рисует линию от точки (x1,y1) к точке (x2,y2), а ещё посередине линии (pos=0.5 — это позиция на половине, снизу) выдаст надпись WBO. В принципе, этого достаточно уже для наших целей, но в целях дополнительного украшательства есть следующий шаг.

• Сверху позиций атомов нарисуем шарики, да не просто так, а с перспективой. Для этого нам нужна команда вида draw[atomType] (x,y) circle (r); atomType — это стиль шарика, который мы пре-задали в шапке LaTeX-овского документа, поскольку у нас только углерод и водород, их только мы и определили. (x,y) — это позиция центра шара (проекция молекулы на плоскость xy). Ну а r — это радиус шара, с помощью которого мы создаём перспективу, отображая ось z на рисунке. То, как мы вычисляем этот радиус поговорим ниже.

• Ну и в конце добавляем «хвост» LaTeX-овского документа, чтобы он у нас вообще скомпилировался.

В результате мы получаем LaTeX-овский код в файле fig.tex с картинкой, генерируемой пакетом TikZ.

полученный LaTeX-овский код

documentclass{article}
usepackage[utf8]{inputenc}
usepackage{tikz}
usepackage{xcolor}
usepackage{color}

begin{document}

begin{center}
begin{tikzpicture}[
        >=stealth,
        atomC/.style={shade, ball color=gray!50!black},
        atomH/.style={shade, ball color=white!50!gray},
        atomX3/.style={shade, ball color=orange!50!white},
        scale=1.
    ]
draw [ultra thick]  ( 1.7034, 2.7712) --  ( 0.8653, 2.1947)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  ( 1.3589, 3.9361) --  ( 0.1559, 4.5930)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  ( 2.5532, 4.6066) --  ( 2.6149, 5.9736)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  ( 3.6359, 3.8562) --  ( 4.8441, 4.4286)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  ( 3.1107, 2.7218) --  ( 3.7627, 2.0930)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  ( 0.8653, 2.1947) --  ( 1.7034, 2.7712)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  ( 0.1559, 4.5930) --  ( 1.3589, 3.9361)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  ( 3.7627, 2.0930) --  ( 3.1107, 2.7218)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  ( 4.8441, 4.4286) --  ( 3.6359, 3.8562)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  ( 2.6149, 5.9736) --  ( 2.5532, 4.6066)  node [pos=0.5,below] {    1.3};
draw [ultra thick]  (-0.4602, 2.7379) --  (-0.7957, 3.8720)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  (-0.7957, 3.8720) --  (-0.4602, 2.7379)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  ( 0.1725, 5.9631) --  ( 1.3353, 6.6160)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  ( 1.3353, 6.6160) --  ( 0.1725, 5.9631)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  ( 3.9295, 6.5250) --  ( 4.9836, 5.7944)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  ( 4.9836, 5.7944) --  ( 3.9295, 6.5250)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  ( 1.5356, 1.3545) --  ( 2.9057, 1.3064)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  ( 2.9057, 1.3064) --  ( 1.5356, 1.3545)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  ( 5.1074, 2.5426) --  ( 5.6188, 3.6470)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  ( 5.6188, 3.6470) --  ( 5.1074, 2.5426)  node [pos=0.5,below] {    1.6};
draw [ultra thick]  (-1.1987, 2.2941) --  (-0.4602, 2.7379)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  (-1.7876, 4.2850) --  (-0.7957, 3.8720)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  (-0.7487, 6.5290) --  ( 0.1725, 5.9631)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 1.2927, 7.6752) --  ( 1.3353, 6.6160)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 4.0765, 7.5776) --  ( 3.9295, 6.5250)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 5.9270, 6.2949) --  ( 4.9836, 5.7944)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 0.9430, 0.8096) --  ( 1.5356, 1.3545)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 3.3483, 0.7252) --  ( 2.9057, 1.3064)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 5.7110, 2.0517) --  ( 5.1074, 2.5426)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 6.6087, 3.9905) --  ( 5.6188, 3.6470)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 1.7034, 2.7712) --  ( 3.1107, 2.7218)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 1.3589, 3.9361) --  ( 2.5532, 4.6066)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 2.5532, 4.6066) --  ( 3.6359, 3.8562)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 3.6359, 3.8562) --  ( 2.5532, 4.6066)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 3.1107, 2.7218) --  ( 1.7034, 2.7712)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 0.8653, 2.1947) --  ( 1.5356, 1.3545)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 0.1559, 4.5930) --  (-0.7957, 3.8720)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 3.7627, 2.0930) --  ( 2.9057, 1.3064)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 4.8441, 4.4286) --  ( 4.9836, 5.7944)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 2.6149, 5.9736) --  ( 3.9295, 6.5250)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  (-0.4602, 2.7379) --  ( 0.8653, 2.1947)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  (-0.7957, 3.8720) --  ( 0.1559, 4.5930)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 0.1725, 5.9631) --  ( 0.1559, 4.5930)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 1.3353, 6.6160) --  ( 2.6149, 5.9736)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 3.9295, 6.5250) --  ( 2.6149, 5.9736)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 4.9836, 5.7944) --  ( 4.8441, 4.4286)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 1.5356, 1.3545) --  ( 0.8653, 2.1947)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 2.9057, 1.3064) --  ( 3.7627, 2.0930)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 5.1074, 2.5426) --  ( 3.7627, 2.0930)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 5.6188, 3.6470) --  ( 4.8441, 4.4286)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 1.7034, 2.7712) --  ( 1.3589, 3.9361)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 1.3589, 3.9361) --  ( 1.7034, 2.7712)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 2.5532, 4.6066) --  ( 1.3589, 3.9361)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 3.6359, 3.8562) --  ( 3.1107, 2.7218)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 3.1107, 2.7218) --  ( 3.6359, 3.8562)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 0.8653, 2.1947) --  (-0.4602, 2.7379)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 0.1559, 4.5930) --  ( 0.1725, 5.9631)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 3.7627, 2.0930) --  ( 5.1074, 2.5426)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 4.8441, 4.4286) --  ( 5.6188, 3.6470)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  ( 2.6149, 5.9736) --  ( 1.3353, 6.6160)  node [pos=0.5,below] {    1.2};
draw [ultra thick]  (-0.4602, 2.7379) --  (-1.1987, 2.2941)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  (-0.7957, 3.8720) --  (-1.7876, 4.2850)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 0.1725, 5.9631) --  (-0.7487, 6.5290)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 1.3353, 6.6160) --  ( 1.2927, 7.6752)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 3.9295, 6.5250) --  ( 4.0765, 7.5776)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 4.9836, 5.7944) --  ( 5.9270, 6.2949)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 1.5356, 1.3545) --  ( 0.9430, 0.8096)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 2.9057, 1.3064) --  ( 3.3483, 0.7252)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 5.1074, 2.5426) --  ( 5.7110, 2.0517)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw [ultra thick]  ( 5.6188, 3.6470) --  ( 6.6087, 3.9905)  node [pos=0.5,below] {    1.0};
draw[atomC] ( 1.7034, 2.7712) circle (0.199);
draw[atomC] ( 1.3589, 3.9361) circle (0.168);
draw[atomC] ( 2.5532, 4.6066) circle (0.153);
draw[atomC] ( 3.6359, 3.8562) circle (0.175);
draw[atomC] ( 3.1107, 2.7218) circle (0.204);
draw[atomC] ( 0.8653, 2.1947) circle (0.241);
draw[atomC] ( 0.1559, 4.5930) circle (0.175);
draw[atomC] ( 3.7627, 2.0930) circle (0.250);
draw[atomC] ( 4.8441, 4.4286) circle (0.190);
draw[atomC] ( 2.6149, 5.9736) circle (0.144);
draw[atomC] (-0.4602, 2.7379) circle (0.241);
draw[atomC] (-0.7957, 3.8720) circle (0.210);
draw[atomC] ( 0.1725, 5.9631) circle (0.157);
draw[atomC] ( 1.3353, 6.6160) circle (0.142);
draw[atomC] ( 3.9295, 6.5250) circle (0.151);
draw[atomC] ( 4.9836, 5.7944) circle (0.172);
draw[atomC] ( 1.5356, 1.3545) circle (0.282);
draw[atomC] ( 2.9057, 1.3064) circle (0.287);
draw[atomC] ( 5.1074, 2.5426) circle (0.259);
draw[atomC] ( 5.6188, 3.6470) circle (0.231);
draw[atomH] (-1.1987, 2.2941) circle (0.096);
draw[atomH] (-1.7876, 4.2850) circle (0.077);
draw[atomH] (-0.7487, 6.5290) circle (0.057);
draw[atomH] ( 1.2927, 7.6752) circle (0.047);
draw[atomH] ( 4.0765, 7.5776) circle (0.051);
draw[atomH] ( 5.9270, 6.2949) circle (0.064);
draw[atomH] ( 0.9430, 0.8096) circle (0.112);
draw[atomH] ( 3.3483, 0.7252) circle (0.115);
draw[atomH] ( 5.7110, 2.0517) circle (0.104);
draw[atomH] ( 6.6087, 3.9905) circle (0.087);


end{tikzpicture}

end{center}

end{document}

Теперь пару слов о перспективе. Радиусы атомов (r) вычисляются из z-координат атомов по формуле

Параметр R₀ — это изначальный радиус атома, в качестве него я выбрал ковалентные радиусы углерода (0.7 Å) и водорода (0.25 Å). 0.3 и 0.9 — просто подгоночные параметры, A — это разность между максимальным и минимальным значением координат z всех атомов, а ⟨z⟩ — это среднее значение всех координат атомов, оно нужно чтобы в зависимости от расположения молекулы вдоль оси z у нас не уменьшались/увеличивались все размеры шариков. Естественно, молекула может оказаться плоской, и мы можем расположить её всю в плоскости xy, тогда параметр A окажется равным нулю, поэтому чтобы избежать деления на 0, мы задаём минимально возможное значение этого параметра, равное 0.5 Å.

Полученную последовательность команд мы можем обернуть в простейший Bash-евский скрипт.

#! /bin/bash

python3 make_tikz_picture_bond_orders.py 
pdflatex fig.tex

evince fig.pdf &

А вот и получившаяся картинка. В принципе, её можно редактировать как угодно: можно подправить TikZ-овский код, а можно её открыть в каком-нибудь Inkscape и допилить руками. Такое может быть даже проще и веселее.

Глава 5. Заключительная.

Конечно, полученный результат всё ещё самопальный отстой, но его можно допилить до ума средствами как самих Python-а/TikZ, так и постфактум, открыв pdf-ку в том же Inkscape. Но суть не в этом, главное, что из говна и палок всегда можно соорудить что-нибудь Не уверен, что это достойный вывод, но как-то ничего другого в голову сейчас не лезет.

Ну и естественно, это всё мы можем применить и для куда больших монстров, например, молекул из этой вот статьи, типа C₅₀H₂₀.

mol.xyz

70
 energy: -117.275352008181 gnorm: 0.000390187477 xtb: 6.3.3 (5b13467)
C        -2.68077703943328   -2.91238079355590    0.68845892053073
C         0.27128316214264    0.37286677181363   -2.74314008247056
C         0.60507213164374    1.63822103018138   -2.32805604984469
C         1.14470546196813   -0.70663678298366   -2.43469769398305
C        -1.06581084645995   -0.07976153594376   -2.56809812472648
C         1.77225930946232    3.34194992574212   -1.35390644484119
C        -1.98283643251999    0.76217241732452   -1.98927003080863
C        -1.01875800399212   -1.43900401441490   -2.15147212967076
C        -3.55692461220946   -1.82950667221932    0.37905630355287
C        -1.89176373398147   -1.86860332754445   -1.18289723879776
C         0.34741614781742   -1.82643527040481   -2.06902919428710
C        -3.67216311210816    1.49892949580444   -0.64117931120830
C         0.75242813633749   -2.61847110182269   -1.02333569383271
C         2.29555737015994   -0.45112940559788   -1.73107322169934
C        -2.87238808071641    2.62222207085053   -1.00799627676733
C         0.66463461520378   -3.86112902965567    0.89031958102536
C        -0.18920704342200   -3.24531710310039   -0.12895583438488
C         2.05676673592769   -2.48502136815445   -0.42298550587013
C         3.95825068512170   -0.66497090027774   -0.18068279856657
C        -1.69755571565036    2.15512408221106   -1.74879321174699
C        -3.03679366568025    0.27415234921752   -1.13455439255542
C         2.00590199441865   -3.40709107355358    0.71472798937060
C        -2.99082756412136   -1.05357171075259   -0.72758318373668
C        -1.52370227486734   -2.86686273094032   -0.20948195675439
C        -0.39146450717046    2.59725613007549   -1.91977290964893
C         3.91104920579450    0.69851566956800   -0.59860294748331
C         1.90335653160282    1.94647130553701   -1.78127674351813
C         0.40182204522241    3.73059083372130   -1.43661584908383
C         2.83556608650419   -1.39118412041965   -0.78017032846857
C         2.75652657231956    0.89199780089277   -1.47998501347163
H         0.71897816971423    6.94953967009544   -0.48148528448535
C         4.99431155891219   -1.09605306896690    0.62471035753650
C         2.72105457751250    4.26653693910675   -0.96296095556863
C         2.69348079643417   -4.80311075070405    2.53786543979124
C         0.04038665207252    5.02674475351316   -1.12474813797369
C         3.00350369902655   -3.89222211250683    1.53774104921398
H        -4.82042850461680    5.07437609405038    0.24363138915910
H        -4.49373585157531   -4.36091811325598    3.13578717982119
C         0.37989353033973   -4.78035006216538    1.88121158570339
C        -3.03143028976537   -3.81288232917844    1.67539943210881
H         5.07666322596571   -2.12973220473117    0.91419866700697
H         1.16610201764482   -5.96608912900056    3.47724162265726
C         1.39404265134009   -5.24298807813292    2.70798189193439
C        -4.22237245502503   -3.65015380568231    2.36912651549759
C        -4.74523454500569   -1.69470802282653    1.07018658671297
H        -6.00451448165837   -2.49367353365328    2.60227071341764
C        -4.86275930627008    1.69930182583409    0.02982253863623
H        -0.61535214349515   -5.17261507331524    2.00242406849407
C        -3.29834565540937    3.89653803853535   -0.68769832762239
C         4.90198296445000    1.57101884068675   -0.19276970635118
H        -2.73557885272309    4.76143849008124   -0.99481217498725
C        -4.48985271871798    4.07512095504141    0.00114134487655
H         6.70052705225601    1.80716708714242    0.93899270887624
H         3.08207991140213    6.27938902195787   -0.33886179434377
C         1.00704259699109    5.93589682978381   -0.71842348790248
H        -0.97982786218491    5.35578076402524   -1.22462642034273
C        -5.26468521546126    2.98685996970108    0.35651988760019
H        -5.50538400831336    0.87121774308353    0.27556339882176
H         4.02976647919106   -3.60017823056423    1.39430701088472
H         3.47890531662068   -5.18317486268750    3.17445966634839
H         3.76631271635534    4.00982807793270   -0.93818051057439
C         2.33474085104098    5.55937632045060   -0.63829226138629
H        -5.44356464835715   -0.91358199001587    0.82268906061483
C        -5.07119650320345   -2.60105093221218    2.06937269377368
H        -6.19951205810888    3.13743613055288    0.87615264205200
H         6.78191855437962   -0.54394998060052    1.65962919313397
C         5.92542821547799    1.12146646469345    0.62975329785856
H         4.91319519878343    2.59233680788850   -0.53315466435521
H        -2.40926221725034   -4.66382359262515    1.89422285207033
C         5.97115702191632   -0.19949789292965    1.03464030503872

bonds.dat

     1    40   1.425  
     2     3   1.377  
     3     2   1.377  
     4    14   1.377  
     5     7   1.377  
     6    33   1.425  
     7     5   1.377  
     8    10   1.377  
     9    45   1.425  
    10     8   1.377  
    11    13   1.377  
    12    47   1.425  
    13    11   1.377  
    14     4   1.377  
    15    49   1.425  
    16    39   1.425  
    17    24   1.471  
    18    29   1.471  
    19    32   1.425  
    20    25   1.471  
    21    23   1.471  
    22    36   1.425  
    23    21   1.471  
    24    17   1.471  
    25    20   1.471  
    26    50   1.425  
    27    30   1.471  
    28    35   1.425  
    29    18   1.471  
    30    27   1.471  
    31    55   0.971
    32    19   1.425  
    33     6   1.425  
    34    43   1.446  
    35    28   1.425  
    36    22   1.425  
    37    52   0.971
    38    44   0.971
    39    16   1.425  
    40     1   1.425  
    41    32   0.955
    42    43   0.971
    43    34   1.446  
    44    64   1.446  
    45     9   1.425  
    46    64   0.971
    47    12   1.425  
    48    39   0.955
    49    15   1.425  
    50    26   1.425  
    51    49   0.955
    52    57   1.446  
    53    67   0.971
    54    62   0.971
    55    62   1.446  
    56    35   0.955
    57    52   1.446  
    58    47   0.955
    59    36   0.955
    60    34   0.971
    61    33   0.955
    62    55   1.446  
    63    45   0.955
    64    44   1.446  
    65    57   0.971
    66    70   0.971
    67    70   1.446  
    68    50   0.955
    69    40   0.955
    70    67   1.446  
     1      9  1.268 
     2      4  1.162 
     3     27  1.167 
     4      2  1.162 
     5      8  1.162 
     6     28  1.268 
     7     21  1.167 
     8      5  1.162 
     9      1  1.268 
    10     24  1.167 
    11      8  1.162 
    12     15  1.268 
    13     17  1.167 
    14     30  1.167 
    15     12  1.268 
    16     22  1.268 
    17     13  1.167 
    18     13  1.167 
    19     26  1.268 
    20      7  1.167 
    21      7  1.167 
    22     16  1.268 
    23     10  1.167 
    24     10  1.167 
    25      3  1.167 
    26     19  1.268 
    27      3  1.167 
    28      6  1.268 
    29     14  1.167 
    30     14  1.167 
    32     70  1.415 
    33     62  1.415 
    34     36  1.415 
    35     55  1.415 
    36     34  1.415 
    39     43  1.415 
    40     44  1.415 
    43     39  1.415 
    44     40  1.415 
    45     64  1.415 
    47     57  1.415 
    49     52  1.415 
    50     67  1.415 
    52     49  1.415 
    55     35  1.415 
    57     47  1.415 
    62     33  1.415 
    64     45  1.415 
    67     50  1.415 
    70     32  1.415 
     1    24  1.081
     2     5  1.162
     3    25  1.167
     4    11  1.162
     5     2  1.162
     6    27  1.081
     7    20  1.167
     8    11  1.162
     9    23  1.081
    10    23  1.167
    11     4  1.162
    12    21  1.081
    13    18  1.167
    14    29  1.167
    15    20  1.081
    16    17  1.081
    17    16  1.081
    18    22  1.081
    19    29  1.081
    20    15  1.081
    21    12  1.081
    22    18  1.081
    23     9  1.081
    24     1  1.081
    25    28  1.081
    26    30  1.081
    27     6  1.081
    28    25  1.081
    29    19  1.081
    30    26  1.081
    33    61  0.955
    34    60  0.971
    35    56  0.955
    36    59  0.955
    39    48  0.955
    40    69  0.955
    43    42  0.971
    44    38  0.971
    45    63  0.955
    47    58  0.955
    49    51  0.955
    50    68  0.955
    52    37  0.971
    55    31  0.971
    57    65  0.971
    62    54  0.971
    64    46  0.971
    67    53  0.971
    70    66  0.971

Конструирование моделей молекул на уроках химии.

Современный этап развития российского образования можно считать уникальным. Сегодня рядом с простыми классными досками появились интерактивные, и учителю не приходится рисовать на доске модели молекул, структурные формулы, чтобы ученик смог  представить, как они выглядят в пространстве.

  С рождения ребенок знакомится с игрушками, которые помогают ему ориентироваться в пространстве, представлять окружающие предметы — это модели  животных, домов, зданий. Затем он учится сам строить из кубиков, конструкторов эти предметы. Помогают ему в этом сначала родители, потом воспитатель в детском саду. Вот ребенок пошел в школу. В начальной и средней школе  ученик  под руководством учителя конструирует  более сложные предметы. В этом ему помогают уроки технологии, рисования,  черчения. Предмет химии — один из последних предметов, вводимых в курс школьной программы, когда у учащихся уже сформировано начальное представление об окружающем мире. Химия только продолжает развивать интеллект учащегося, его логическое, образное мышления. Именно на этом предмете продолжается развитие пространственного мышления.

    Если учитель говорит просто о непонятном, ученику скучно, и смысл урока утрачивается. И вот здесь на помощь приходит моделирование молекул. Модель — это искусственный предмет (явление), копирующий реальный предмет (явление). С помощью пространственных материальных моделей можно приблизить школьника к пониманию того, как устроен невидимый микромир. Материальные модели ученик может взять в руки, собрать и разобрать, тем самым подкрепив абстрактные химические формулы наглядными.

     Моделирование и конструирование как методика обучения давно используется в школе, применяются различные учебные модели молекул. Большинство детей даже старшего школьного возраста длительное время остаются, как говорят психологи, кинестетиками. Поэтому им особенно полезна и важна такая форма деятельности как конструирование. Еще недавно на уроках мы строили модели молекул из разноцветных шариков — «атомов», которые соединяются друг с другом с помощью стержней, образуя «молекулы». Это так называемые шаростержневые модели. Но сегодня для развития пространственного мышления на уроках химии учителя все чаще используют информационные технологии. При этом современные информационные технологии сами становятся инструментом познания, обучения, выполняя такие функции, как обобщающую, исследовательскую, развивающую, воспитывающую и контрольно-корректирующую. На смену простым наглядным пособиям приходят анимации, подвижные схемы, появляющиеся и исчезающие иллюстрации, что помогает заглянуть в невидимый химический мир, невозможный для рассмотрения в реальных условиях; виртуальное преобразование предметов в пространстве и плоскости.

Виртуальное практическое действие, плоскостное и пространственное моделирование объектов, автоматизация отдельных операций можно найти в электронных образовательных ресурсах при выполнении лабораторных работ на конструирование молекул с помощью программы OMS — клиента (эти модули я нахожу в Федеральном центре информационно-образовательных ресурсов). Работа с этими модулями позволяет учащимся не только рассматривать и вращать модели молекул в 3D плоскости, но и дает возможность построения и проектирования молекул, что позволяет на уровне понимания закрепить закономерности построения молекул и их пространственного строения.

Конструирование, проводимое  в этом режиме,  позволяет школьнику избегать трудностей при восприятии строения органических молекул, разобраться в таких вопросах, как изомерия и номенклатура. Например, вещество, записанное следующим образом: учащиеся ошибочно называют 1-метилэтан, хотя под углом 900 находится продолжение молекулы, а не метильный радикал. Вращение молекулы позволяет «увидеть» молекулу и дать правильное название.

На основе электронного издания для 8-11 классов, разработанного в лаборатории систем мультимедиа МарГТУ, мной была разработана программа элективного курса «Виртуальная лаборатория» для учащихся 10 класса. Данный курс, являясь интеграционным, развивает содержание базовых курсов «Химия» и «Информатика», удовлетворяет познавательные потребности учащихся, развивает многие универсальные учебные действия. Электронное издание включает: виртуальную лабораторию, конструктор молекул, тренажер для решения химических задач, тесты, таблицы, хрестоматию, видеофрагменты, коллекцию иллюстраций.  «Конструктор молекул» предназначен для построения трехмерных      моделей органических и неорганических молекул. Особый интерес вызывают у ребят творческие задания, носящие исследовательский характер, таких, как самостоятельную разработку моделей молекул соединений, обладающих заданными свойствами, или, наоборот, прогнозирование свойств соединения, модель молекулы которого создана самим учеником.

Залог успешного внедрения средств ИКТ в образовательный процесс заложен в хорошо известных принципах педагогики сотрудничества, которые можно перефразировать следующим образом: «Не к компьютеру за готовыми знаниями, а вместе с компьютером за новыми знаниями».

Список литературы

1. Артеменко В. П., Информационные технологии на уроке химии, 2006г.

2. Букреева Р.В., Быканова Т.А., Уроки новых технологий по химии, Воронеж, 1997 г.

3. Рубинштейн С.Л. основы общей психологии. -2-ое изд., М.: Учпедгиз, 1946. -704 с.

4. Якиманская И. С. Знание и мышление школьника. М., 1985.

5. Якиманская И.С. Развитие пространственного мышления школьников.- Науч.-исслед. ин-т общей и пед. психологии Акад. пед. наук СССР.- М.: Педагогика, 1980. — 240 с.

Интернет-ресурсы:

http://fcior.edu.ru