Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.
Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.
| Номенклатура органических соединений | ||
| Тривиальная | Систематическая | Рациональная |
Систематическая номенклатура ИЮПАК
В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:
| Количество атомов С в цепи | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| Корень | Мет- | Эт- | Проп- | Бут- | Пент- | Гекс- | Гепт- | Окт- | Нон- |
Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:
| Тип связей | Одинарная связь (С–С) | Двойная связь (С=С) | Тройная связь (СΞС) |
| Суффикс | -ан | -ен | -ин |
Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:
| Функциональная группа | Приставка | Суффикс |
| –СООН | -карбокси | |
| –СООН | — овая кислота | |
| –SO3H | Сульфо- | -сульфокислота |
| –(С)Н=O | Оксо- | -аль |
| –ОН | Гидрокси- | -ол |
| –SН | Мерканто- | -тиол |
| –NH2 | Амино- | -амин |
| –NО2 | Нитро- | |
| –OR | Алкокси- | |
| –F, –Cl, –Br, –I, –Hal | Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-) |
Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:
| Количество кратных связей и функциональных групп | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Числительное | Ди | Три | Тетра | Пента | Гекса | Гепта | Окта |
Название углеводородных радикалов:
| Название | Углеводородный радикал |
| Метил- | –CH3 |
| Этил- | –CH2CH3 |
| Пропил- | –CH2CH2CH3 |
| Изопропил- | –CH(CH3)CH3 |
| Бутил- | – CH2CH2CH2CH3 |
| Изобутил- | – CH2CH(CH3)CH3 |
| Втор-бутил | – CH(CH3)CH2CH3 |
| Трет-бутил | – C(CH3)3 |
Правила составления названий алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь
Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.
Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а
2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.
Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:
3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.
Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
Например, правильная нумерация в главной углеродной цепи
Тривиальная номенклатура
Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.
Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
|
Углеводороды и галогенпроизводные |
||
| Изобутан | 2-метилпропан | CH3-CH(CH3)-CH3 |
| Этилен | Этен | |
| Пропилен | Пропен | CH2=CH-CH3 |
| Дивинил | Бутадиен-1,3 | CH2=CH-CH=CH2 |
| Изопрен | 2-Метилбутадиен-1,3 | CH2=C(СH3)-CH=CH2 |
| Винилацетилен | Бутен-1-ин-3 | CH≡C-CH=CH2 |
| Толуол | Метилбензол |  |
| Кумол | Изопропилбензол |  |
| орто-Ксилол,
мета-ксилол, пара-ксилол |
1,2-Диметилбензол,
1,3-Диметилбензол, 1,4-Диметилбензол |
 
|
| Стирол | Винилбензол |  |
| Хлороформ | Трихлорметан | СHCl3 |
| Хлоропрен | 2-хлорбутадиен-1,3 | CH2=C(Cl)-CH=CH2 |
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
|
Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества |
||
| Бензиловый спирт | Фенилметанол |  |
| Этиленгликоль | Этандиол-1,2 | CH2OH-CH2OH |
| Глицерин | Пропантриол-1,2,3 | CH2OH-CHOH-CH2OH |
| орто-Крезол,
мета-крезол, пара-крезол |
2-Метилфенол,
3-метилфенол, 4-метилфенол |
 
|
| Формальдегид | Метаналь | CH2=O |
| Ацетальдегид | Этаналь | CH3-CH=O |
| Анилин | Фениламин |  |
| Название по тривиальной номенклатуре | Название по систематической номенклатуре | Формула вещества |
|
Карбоновые кислоты |
||
| Муравьиная кислота | Метановая кислота | HCOOH |
| Уксусная кислота | Этановая кислота | CH3COOH |
| Пропионовая кислота | Пропановая кислота | CH3CH2COOH |
| Масляная кислота | Бутановая кислота | CH3CH2CH2COOH |
| Щавелевая кислота | Этандиовая кислота | HOOC-COOH |
| Бензойная кислота | Фенилмуравьиная кислота | C6H5COOH |
Химическая номенклатура:
это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.
Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:
— систематические
-тривиальные
— полусистематические-полутривиальные
Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:
Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения.
Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:
Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC
В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:
Правила IUPAC допускают использование разных типов номенклатуры:
— заместительной
— радикально-функциональной
— аддитивной
— соединительной и некоторых других
Наиболее общее значение имеют два типа: заместительная и радикально-функциональная номенклатуры:
Чтобы правильно составлять названия по заместительной номенклатуре и правильно рисовать структурные формулы по названиям, необходимо познакомиться с основными понятиями и определениями:
Алгоритм составления названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведен ниже:
Таблица, которая поможет правильно определить старшую группу, а также правильно назвать все функциональные группы в молекуле приведена ниже. Функциональные группы в таблице расположены в порядке падения старшинства сверху вниз:
I. Нужно определить все имеющиеся характеристические группы и выбрать главную, которая указывается в ˄ (группа может отсутствовать). Все другие заместители обозначаются в алфавитном порядке.
В данной молекуле две группы: одна старшая — относится к классу кетон (в суффиксе будет «-он») и вторая группа приставочного типа — «бром».
II. Определить родоначальную структуру молекулы: выделить главную цепь и пронумеровать.
Родоначальная структура включает главную функциональную группу — карбонильную группу, приставочного типа группу — бром, двойную связь. Родоначальная цепь включает 4 атома углерода. Корень — бут.
III. Степень ненасыщенности указывают в виде ˄ «ен»:
С помощью локантов указывают положение всех функциональных групп и положение двойной связи. При этом нумерацию начинают с того конца молекулы, где номер старшей функциональной группы будет наименьшим.
Таким образом, название соединения: 3-бромбутен-3-он-2
РАЗБЕРЕМ ЕЩЕ ОДИН ПРИМЕР, В КОТОРОМ ОТСУТСТВУЮТ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ:
Назовите соединение, зная его структурную формулу:
РЕШЕНИЕ
1. Находим самую длинную цепь: она состоит из 6 атомов.
2. Нумеруем атомы углерода, начиная справа, потому что радикал метил –CH3CH3расположен ближе к правому концу выбранной цепи (при втором атоме углерода). Если бы нумерация углеродного скелета начиналась слева, то заместитель этил- стоял бы при третьем атоме углерода.
3. Называем выбранную цепь: цепь из шести атомов обозначается корнем «гекса»; в цепи все связи одинарные, следовательно, используем суффикс «ан». Получаем «гексан».
4. Находим заместители, называем их и определяем их местоположение:
Метил –CH3CH3 стоит у второго атома углерода, а этил –C2H5C2H5 — у четвертого атома. Добавляем названия радикалов к названию углеводородной цепи и цифрами указываем их местоположение. Заместители указываем в алфавитном порядке! Первым пишем метил, потому что его название начинается на «м», а название этил — на «э».
Получаем: 2-метил-4-этилгексан.
Разберем обратную задачу — по названию соединения напишем его структурную формулу.
ЗАДАЧА
Напишите структурную формулу соединения 2,4-диметил-4-этилоктен-6.
РЕШЕНИЕ
1. Находим в названии соединения корень, обозначающий количество атомов углерода в главной цепи. Это корень «окт», он означает, что в цепи 8 атомов. Рисуем углеродный скелет главной цепи и нумеруем атомы.
2. В названии соединения мы видим суффикс «ен», это означает, что есть одна кратная связь, а именно двойная, и начинается она около шестого атома углерода. Следовательно, между шестым и седьмым атомами нужно нарисовать двойную связь.
3. Из названия видно, что у второго и у четвертого атомов углерода стоят заместители, причем у второго атома углерода один заместитель — метил, а четвертого атома два заместителя — метил и этил. Вспоминаем, что метил имеет формулу –CH3CH3, а этил –C2H5C2H5. Рисуем связи и радикалы:
4. Дописываем недостающие атомы водорода у каждого атома углерода в цепи. Помним, что углерод всегда четырехвалентен. Полученная формула соответствует названию 2,4-диметил-4-этилоктен-6.
Содержание
Введение
1. Предельные углеводороды
1.1. Насыщенные неразветвленные соединения
1.1.1. Одновалентные радикалы
1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним
заместителем1.3. Насыщенные разветвленные соединения с
несколькими заместителями
2. Непредельные углеводороды
2.1. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды
с одной двойной связью (алкены)2.2. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды
с одной тройной связью (алкины)2.3. Ненасыщенные разветвленные углеводороды
3. Циклические углеводороды
3.1. Алифатические углеводороды
3.2. Ароматические углеводороды
3.3. Гетероциклические соединения
4. Углеводороды содержащие функциональные
группы
4.1. Спирты
4.2. Альдегиды и кетоны 18
4.3. Карбоновые кислоты 20
4.4. Эфиры 22
4.4.1. Простые эфиры 22
4.4.2. Сложные эфиры 23
4.5. Амины 24
5. Органические соединения с несколькими
функциональными группами 25
Литература
Введение
В основу научной классификации и номенклатуры
органических соединений положены принципы
теории химического строения органических
соединений А.М. Бутлерова.
Все органические соединения подразделяют на
следующие основные ряды:
Ациклические — их называют также
алифатическими, или соединениями жирного ряда.
Эти соединения имеют открытую цепь углеродных
атомов.
К ним относятся:
- Предельные (насыщенные)
- Непредельные (ненасыщенные)
Циклические — соединения с замкнутой в
кольцо цепью атомов. К ним относятся:
- 1. Карбоциклические (изоциклические) –
соединения, в кольцевую систему которых входят
только углеродные атомы это:
а) алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические. - Гетероциклические — соединения, в кольцевую
систему которых, кроме атома углерода, входят
атомы других элементов — гетероатомы (кислород,
азот, сера и др.)
Схема 1
В настоящее время для наименования
органических соединений применяются три типа
номенклатуры: тривиальная, рациональная и
систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC
(ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry
(Международного союза теоретической и
прикладной химии).
Тривиальная (историческая) номенклатура —
первая номенклатура, возникшая в начале развития
органической химии, когда не существовало
классификации и теории строения органических
соединений. Органическим соединениям давали
случайные названия по источнику получения
(щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин),
цвету или запаху (ароматические соединения), реже
— по химическим свойствам (парафины). Многие
такие названия часто применяются до сих пор.
Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго,
уксусная кислота, масляная кислота, валериановая
кислота, гликоль, аланин и многие другие.
Рациональная номенклатура — по этой
номенклатуре за основу наименования
органического соединения обычно принимают
название наиболее простого (чаще всего первого)
члена данного гомологического ряда. Все
остальные соединения рассматриваются как
производные этого соединения, образованные
замещением в нем атомов водорода
углеводородными или иными радикалами (например:
триметилуксусный альдегид, метиламин,
хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В
настоящее время такая номенклатура применяется
только в тех случаях, когда она дает особенно
наглядное представление о соединении.
Систематическая номенклатура —
номенклатура IUPAC — международная единая
химическая номенклатура. Систематическая
номенклатура основывается на современной теории
строения и классификации органических
соединений и пытается решить главную проблему
номенклатуры: название каждого органического
соединения должно содержать правильные названия
функций (заместителей) и основного скелета
углеводорода и должно быть таким, чтобы по
названию можно было написать единственно
правильную структурную формулу.
Процесс создания международной номенклатуры
был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура),
продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947
г. дальнейшее развитие связано с деятельностью
комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических
соединений. Публиковавшиеся в разные годы
правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге”
[Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press,
1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не
создание новой, единой системы номенклатуры, а
упорядочение, “кодификацию”, имеющейся
практики. Результатом этого является
сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких
номенклатурных систем, а, следовательно, и
нескольких допустимых названий для одного и того
же вещества. Правила ИЮПАК опираются на
следующие системы: заместительную,
радикало-функциональную, аддитивную
(соединительную), заменительную номенклатуру и
т.д.
В заместительной номенклатуре основой
названия служит один углеводородный фрагмент, а
другие рассматриваются как заместители водорода
(например, (C6H5)3CH –
трифенилметан).
В радикало-функциональной номенклатуре в
основе названия лежит название
характеристической функциональной группы,
определяющей химический класс соединения, к
которому присоединяют наименование
органического радикала, например:
C2H5OH — этиловый спирт;
C2H5Cl — этилхлорид;
CH3–O–C2H5 — метилэтиловый эфир;
CH3–CO–CH = CH2 — метилвинилкетон.
В соединительной номенклатуре название
составляют из нескольких равноправных частей
(например, C6H5–C6H5 бифенил)
или добавляя обозначения присоединенных атомов
к названию основной структуры (например,
1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота,
этиленоксид, стиролдихлорид).
Заменительную номенклатуру применяют при
наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в
молекулярной цепи: корни латинских названий этих
атомов с окончанием “а” (а-номенклатура)
присоединяют к названиям всей структуры, которая
получилась бы, если бы вместо гетероатомов был
углерод (например, CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3
2-окса-8-тиа-5-азанонан).
Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и
лишь адаптируется соответственно грамматике
языка страны. Полный набор правил применения
системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам
молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь
основное содержание системы, но это позволяет
осуществлять наименование соединений, для
которых применяется система.
1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
1.1. Насыщнные неразветвленные соединения
Названия первых четырех предельных
углеводородов тривиальные (исторические
названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с
пятого, названия образованы греческими
числительными, соответствующими количеству
атомов углерода в молекуле, с добавлением
суффикса «–АН«, за исключением числа
«девять», когда корнем служит латинское
числительное «нона».
Таблица 1. Названия предельных углеводородов
|
ФОРМУЛА |
НАЗВАНИЕ |
ФОРМУЛА |
НАЗВАНИЕ |
|
|
СН4 |
метан |
С6Н14 |
гексан |
|
|
С2Н6 |
этан |
С7Н16 |
гептан |
|
|
С3Н8 |
пропан |
С8Н18 |
октан |
|
|
С4Н10 |
бутан |
С9Н20 |
нонан |
|
|
С5Н12 |
пентан |
С10Н22 |
декан |
1.1.1. Одновалентные радикалы
Одновалентные радикалы, образованные из
насыщенных неразветвленных предельных
углеводородов отнятием водорода от конечного
углеродного атома, называют заменяя суффикс»–АН»
в названии углеводорода суффиксом «–ИЛ«.
Атом углерода со свободной валентностью
получает номер ? Эти радикалы называют нормальными
или неразветвленными алкилами:
СН3– — метил;
СН3–СН2–СН2–СН2– —
бутил;
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–
— гексил.
Таблица 2. Названия углеводородных радикалов
|
ФОРМУЛА |
НАЗВАНИЕ |
ФОРМУЛА |
НАЗВАНИЕ |
|
|
СН3– |
метил |
С6Н13– |
гексил |
|
|
С2Н5– |
этил |
С7Н15– |
гептил |
|
|
С3Н7– |
пропил |
С8Н17– |
октил |
|
|
С4Н9– |
бутил |
С9Н29– |
нонил |
|
|
С5Н11– |
пентил |
С10Н21– |
декил |
1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним
заместителем
Номенклатура ИЮПАК для алканов в
индивидуальных названиях сохраняет принцип
Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят
из названия углеводорода, отвечающего самой
длиной углеродной цепи в данном соединении
(главная цепь), а затем указывают радикалы,
примыкающие к этой основной цепи.
Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть
самой длинной, во-вторых, если имеются две или
более одинаковые по длине цепи, то из них
выбирается наиболее разветвленная.
*Для названия насыщенных разветвленных
соединений выбирают самую длинную цепочку из
атомов углерода:
*Нумеруют выбранную цепь от одного конца до
другого арабскими цифрами, причем, нумерацию
начинают с того конца, к которому ближе находится
заместитель:
*Указывают положение заместителя (номер
атома углерода, у которого находиться алкильный
радикал):
*Называют алкильный радикал в соответствии с
его положением в цепи:
*Называют основную (самую длинную углеродную
цепь):
Если заместителем будет являться галоген
(фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные
правила сохраняются:
Тривиальные названия сохраняются только для
следующих углеводородов:
Если в углеводородной цепи находятся,
несколько одинаковых заместителей, то перед их
названием ставится приставка “ди”, “три”,
“тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая
число присутствующих групп:
1.3. Насыщенные разветвлнные соединения с
несколькими заместителями
При наличии двух и более разных боковых цепей,
их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или
б) в порядке возрастания сложности.
а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном
порядке умножающие префиксы не учитываются.
Сперва названия атомов и групп располагают в
алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие
префиксы и цифры местоположения (локанты):
2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан
б) При перечислении боковых цепей в порядке
возрастания сложности исходят из следующих
принципов:
Менее сложной является цепь, у которой общее
число углеродных атомов меньше, например:
менее сложна, чем
Если общее число атомов углерода в
разветвленном радикале одинаково, то менее
сложной будет боковая цепь с наиболее длинной
основной цепочкой радикала, например:
менее сложна, чем
Если две или более боковые цепи находятся в
равнозначном положении, то более низкий номер
получает та цепь, которая в названии
перечисляется первой, независимо от того,
соблюдается ли порядок возрастающей сложности
или алфавитный:
а) алфавитный порядок:
б) порядок расположения по сложности:
Если в углеводородной цепи находятся несколько
углеводородных радикалов и они различны по
сложности, а при нумерации получаются
различающиеся ряды нескольких цифр, их
сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке
возрастания. “Наименьшими” считают цифры
того ряда, в котором первая отличающаяся цифра
меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8
меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается
независимо от природы заместителей.
В некоторых справочниках для определения
выбора нумерации используют сумму цифр,
нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр,
обозначающих положение заместителей,
наименьшая:
2, 3, 5, 6, 7, 9 — ряд цифр наименьший
2, 4, 5, 6, 8, 9
или
2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей
наименьшая
2+4+5+6+8+9 = 34
следовательно, углеводородную цепь нумеруют
слева направо, тогда название углеводорода
будет:
(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)
(2,2,4–триметилпентан, но не
2,4,4–триметилпентан)
Если в углеводородной цепи находится,
несколько различных заместителей (например,
углеводородные радикалы и галогены), то
перечисление заместителей производится либо в
алфавитном порядке, либо в порядке возрастания
сложности (фтор, хлор, бром, йод):
а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил
–5–хлорпентан;
б) порядок возрастания сложности:
5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.
Продолжение
Литература
- Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М., 1979, т.2,
полутома 1,2 - Справочник химика. Л., 1968
- Бенкс Дж. Названия органических соединений. М.,
1980