Глюкоза
4.4
Средняя оценка: 4.4
Всего получено оценок: 719.
4.4
Средняя оценка: 4.4
Всего получено оценок: 719.
Органическое кислородсодержащее соединение с шестью атомами углерода называется глюкозой, виноградным сахаром, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов планеты. Формула вещества – C6H12O6.
Строение
Вещество глюкоза в химии – это моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы. Глюкозная структурная единица входит в состав более сложный углеводов – дисахаридов и полисахаридов.
Вещество включает функциональные группы:
- одну карбонильную (-С=О);
- пять гидроксильных (-ОН).
Молекула может существовать в виде двух циклов (α и β), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза).
Циклическую форму глюкоза принимает в водных растворах.
Структурная формула глюкозы – O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH или CH2OH(CHOH)4-COH.
Получение
Большое количество виноградного сахара находится в растительности, в частности плодах и листьях. Поэтому вещество можно потреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза – конечный продукт фотосинтеза:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 – Q.
В промышленности соединение выделяют путём гидролиза полисахаридов. Начальными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал, а также целлюлоза. В разбавленное водой сырьё добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного распада полисахаридов:
(C6H10O5)n + nH2O (t°, H2SO4) → nC6H12O6.
Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы – глюкоза.
В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора – Ca(OH)2:
6H-CH=O → C6H12O6.
В пищеварительном тракте полисахариды, полученные с пищей, быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.
Физические свойства
Гексоза – это кристаллическое бесцветное вещество, не имеющее запаха, но обладающее сладким вкусом. Однако сахароза (привычный сахар) в два раза слаще глюкозы.
Вещество хорошо растворимо не только в воде, но и других растворителях – аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.
Химические свойства
Глюкоза сочетает свойства альдегидов (содержит группу -CHO) и спиртов (включает гидроксил), являясь альдегидоспиртом. Поэтому может образовывать спирт и полимеризоваться аналогично альдегидам. Основные химические свойства глюкозы описаны в таблице.
Реакция |
Описание |
Уравнение |
Брожение |
Распадается под действием ферментов, выделяемых бактериями, грибками, дрожжами. Существует три типа в зависимости от природы фермента: спиртовое, маслянокислое, молочнокислое брожение |
|
Серебряное зеркало |
Качественная реакция с аммиачным раствором оксида серебра (I) с образованием глюконовой кислоты |
C6H12O6 + Ag2O + NH4OH → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓ |
Окисление азотной кислотой |
Глюкоза окисляется до сахарной (глюкаровой) кислоты |
C6H12O6 + HNO3 → C6H10O8 |
Окисление гидроксидом меди (II) |
Голубой гидроксид меди (II) превращается в красный оксид меди (I). Образуется глюконовая кислота |
CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O |
Восстановление |
Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образуется шестиатомный спирт (сорбит) |
CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH |
Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используется для получения пива, вина, молочнокислых продуктов.
Что мы узнали?
Глюкоза – моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Образуется в результате фотосинтеза, гидролиза полисахаридов, из формальдегида. Функциональными группами являются -С=О и -ОН. В реакциях проявляет свойства альдегидов и спиртов. Реагирует с аммиачным раствором серебра, гидроксидом меди (II), азотной кислотой, водородом, подвергается спиртовому, маслянокислому, молочнокислому брожению. Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.
Тест по теме
Доска почёта
Чтобы попасть сюда — пройдите тест.
-
Венера Насырова
9/10
Оценка доклада
4.4
Средняя оценка: 4.4
Всего получено оценок: 719.
А какая ваша оценка?
1. Приведите примеры использования глюкозы.
Глюкоза применяется в медицине, в производстве лимонной кислоты, аскорбиновой кислоты, биотина, в кондитерской промышленности, для получения пищевого эталона и молочной кислоты. Формула глюкозы $mathrm{C_6H_{12}O_6};$ общая формула углеводов $mathrm{C_n(H_2O)_m}.$
2. На основании какого признака глюкозу относят к моносахаридам?
Глюкоза является моносахаридом потому, что не подвергается гидролизу, как, например, сахароза, мальтоза или крахмал.
3. Запишите молекулярную формулу глюкозы и составьте структурную формулу глюкозы линейной формы. Укажите функциональные группы.
Молекулярная формула глюкозы $mathrm{C_6H_{12}O_6}.$
Структурная формула:
4. В двух пробирках находятся растворы глюкозы и этанола. С помощью каких реакций можно определить, в какой из пробирок находится каждое из веществ?
Ярко-синяя окраска при приливании раствора глюкозы к гидроксиду меди (II) свидетельствует о том, что в составе молекул глюкозы содержится несколько гидроксильных групп, находящихся у соседних атомов, как в случае многоатомных спиртов.
С этанолом такая реакция не происходит.
5. Напишите уравнение реакции получения этанола из глюкозы. Приведите название реакции.
Спиртовое брожение глюкозы: $$mathrm{C_6H_{12}O_6(дрожжи)rightarrow 2C_2H_5OH+2CO_2uparrow}$$
6. Рассмотрите структурные формулы уксусной и молочной кислот и укажите черты сходства и отличия в строении этих кислот. Как вы думаете, какими общими химическими свойствами могут обладать эти кислоты?
Общее: содержат одинаковые функциональные группы: $mathrm{COOH}.$
Отличия: в молочной кислоте присутствует ещё одна функциональная группа — гидроксильная $mathrm{OH}.$
Общие химические свойства: реакции с активными металлами, основными оксидами и щёлочи.
7. Составьте уравнения реакций синтеза глюкозы в природе и окисления ее в организме человека и сравните их. В чем состоит принципиальное различие этих реакций?
Синтез глюкозы в природе:
$mathrm{6CO_2+6H_2O}xrightarrow{hv,,хлорофилл}mathrm{C_6H_{12}O_6+6O_2uparrow — Q}$
Окисление глюкозы в организме:
$mathrm{C_6H_{12}O_6+6O_2rightarrow CO_2uparrow +6H_2O+Q}$
8. Рассчитайте химическое количество углекислого газа, который образуется при полном окислении глюкозы массой 133,2 г.
Дано: $m(глюкозы)=133.2,г$
Найти: $nmathrm{(CO_2)}-?$
Решение:
1) Определяем химическое количество глюкозы: $n=dfrac{m}{M};$
$M_r=6A_rmathrm{(C)}+12A_rmathrm{(H)}+6A_rmathrm{(O)}=$ $72+12+96=180;$
$M(глюкоза)=180,г/моль;$
$n(глюкозы)=dfrac{133.2,г}{180,г/моль}=0.74,моль.$
2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества углекислого газа:
$mathrm{overset{0.74,моль}{underset{1,моль}{underline{C_6H_{12}O_6}}}+6O_2rightarrow overset{x,моль}{underset{6,моль}{underline{6CO_2}}uparrow} +6H_2O}$
$dfrac{0.74}{1}=dfrac{x}{6};$ $x=4.44,моль.$
Ответ: $nmathrm{(CO_2)}=4.44,моль.$
9. В процессе спиртового брожения глюкозы массой 648 г получили этанол, который растворили в воде объемом 496,8 см$^3.$ Рассчитайте массовую долю этанола в растворе.
Дано:
$m(глюкозы)=648,г\
Vmathrm{H_2O)}=496.8,см^2\
или,496.8,г$
Найти: $omegamathrm{(C_2H_5OH)}-?$
Решение:
1) Определим химическое количество глюкозы:
$n=dfrac{m}{M};$
$M_r=6A_rmathrm{(C)}+12A_rmathrm{(H)}+6A_rmathrm{(O)}=$ $=72+12+96=180;$
$M(глюкозы)=180,г/моль;$
$n(глюкоза)=dfrac{648,г}{180,г/моль}=3.6,моль.$
2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества этанола:
$mathrm{overset{3.6,моль}{underset{1,моль}{underline{C_6H_{12}O_6}}}xrightarrow{фермент}overset{x,моль}{underset{2,моль}{underline{2C_2H_5OH}}}+2CO_2}$
$dfrac{3.6}{1}=dfrac{x}{2};$ $x=7.2,моль.$
3) Определяем массу этанола:
$m=n·M;$
$M_rmathrm{(C_2H_5OH)}=2A_rmathrm{(C)}+6A_rmathrm{(H)}+A_rmathrm{(O)}=$ $24+6+16=46;$
$Mmathrm{(C_2H_5OH)}=46,г/моль;$
$mmathrm{(C_2H_5OH)}=7.2,моль·46,г/моль=331.2,г.$
4) Определяем массовую долю $omega =dfrac{m}{m(раствора)};$
$omegamathrm{(C_2H_5OH)}=331.2,г:(331.2+496.8)=0.4$ или $40%.$
Ответ: $omegamathrm{(C_2H_5OH)}=40%.$
10. Рассчитайте массу глюкозы, которая была подвергнута спиртовому брожению, если в реакции выделился газ таким же объемом (н. у.), как и в реакции уксусной кислоты массой 186 г с магнием, взятым в избытке.
Дано: $mmathrm{(CH_3COOH)}=186,г$
Найти: $m(глюкозы)-?$
Решение:
1) Определяем химическое количество кислоты:
2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества водорода:
3) Составляем уравнение реакции для определения химического количества глюкозы:
4) Определяем массу глюкозы:
Ответ: $m(глюкозы)=139.5,г.$
Присоединяйтесь к Telegram-группе @superresheba_9,
делитесь своими решениями и пользуйтесь материалами, которые присылают другие участники группы!
Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).
Классификация углеводов
По числу структурных звеньев
- Моносахариды — содержат одно структурное звено.
- Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
- Полисахариды — содержат n структурных звеньев.
Некоторые важнейшие углеводы:
Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды |
Глюкоза С6Н12О6
Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4 |
Сахароза С12Н22О11
Лактоза С12Н22О11 Мальтоза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11 |
Целлюлоза (С6Н10О5)n
Крахмал(С6Н10О5)n |
По числу атомов углерода в молекуле
- Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
- Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
- И т.д.
По размеру кольца в циклической форме молекулы
- Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
- Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.
Химические свойства, общие для всех углеводов
1. Горение
Все углеводы горят до углекислого газа и воды.
Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O
2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.
Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода
C6H12O6 → 6C + 6H2O
Моносахариды
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.
Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.
Важнейшие моносахариды
Название и формула | Глюкоза
C6H12O6 |
Фруктоза
C6H12O6 |
Рибоза
C5H10O5 |
Структурная формула | |||
Классификация |
|
|
|
Глюкоза
Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).
Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.
Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):
Химические свойства глюкозы
Водный раствор глюкозы
В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:
Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.
Реакции на карбонильную группу — CH=O
Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.
- Реакция «серебряного зеркала»
- Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
- Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
- Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
- Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
- Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.
Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:
Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):
- Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.
Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.
Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.
При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):
Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.
В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.
Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):
Получение глюкозы
Гидролиз крахмала
В присутствии кислот крахмал гидролизуется:
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
Синтез из формальдегида
Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:
6CH2=On → C6H12O6
Фотосинтез
В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2
Фруктоза
Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).
Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.
Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.
В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.
При гидрировании фруктозы также получается сорбит.
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:
В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.
Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.
Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
глюкоза фруктоза
Мальтоза С12Н22О11
Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.
Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.
При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6
Полисахариды
Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.
Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.
Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.
Это объясняется особенностями их пространственного строения.
Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:
Крахмал
Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.
В его состав входят:
- амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
- амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%
Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.
Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.
Свойства крахмала
- Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:
- Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
- Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.
Свойства целлюлозы
- Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.
Нитрование целлюлозы.
Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:
Ацилирование целлюлозы.
При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.
Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.
- Гидролиз целлюлозы.
Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.
Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта
Строение глюкозы
Название «углеводы» сохранилось с тех времен, когда строение этих соединений еще не было известно, но был установлен их состав, которому соответствует формула Cn(H2O)m. Поэтому углеводы относили к гидратам углерода, т.е. к соединениям углерода и воды – «углеводам». В наше время большинство углеводов выражают формулой CnH2nOn.
1. Углеводы используются с глубокой древности — самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.
2. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.
3. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.
4. Крахмал был известен ещё древним грекам.
5. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
6. Термин слова “сладкий” и окончание — оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам.
7. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцемус в 1837 г. С6Н12О6
8. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы – одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза — многоатомный альдегидоспирт.
Структурная формула глюкозы имеет вид:
Сокращённая формула имеет вид:
Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.
Все три изомерных формы находятся в динамическом равновесии между собой:
циклическая [(альфа-форма) (37%)] <—> линейная (0,0026%) <—> циклическая [(бета-форма) (63%)]
Циклические альфа- и бета- формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В альфа-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в бета-глюкозе – в цис-положении.
Химические свойства глюкозы
Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:
1. Реакции окисления:
а) с Cu(OH)2:
C6H12O6 + Cu(OH)2↓ ——> ярко-синий раствор
2.Реакция восстановления:
c водородом H2:
В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.
Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):
1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):
2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II):
Специфические свойства глюкозы
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):
б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):
в) уксуснокислое брожение:
г) лимоннокислое брожение:
д) ацетон-бутанольное брожение:
Получение глюкозы
1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):
2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):
Биологическое значение глюкозы, её применение
Глюкоза — необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, очень питательна и легко усваивается. При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергий ресурс — жиры, но роль жиров и глюкозы в энергетике разных органов различна. Сердце в качестве топлива используется жирные кислоты. Скелетным мышцам глюкоза нужна для “запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и клетки головного мозга работают только на глюкозе. Их потребность составляет 20-30% вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия нужна каждую секунду, а глюкозу организм получает при приёме пищи. Глюкоза легко усваивается организмом, поэтому ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Специфические олигосахариды определяют группу крови. В кондитерском деле для изготовления мармелада, карамели, пряников и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, также как и при силосовании кормов. На практике используется и спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.
Углеводы действительно самые распространенные органические вещества на Земле, без которых невозможно существование живых организмов. В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:
Определение и формула
Вещество органической природы, т.е. соединение, в состав которого как одни из главных составляющих входят атомы (либо атом) углерода.
Глюкоза содержится в живых организмах и служит для преобразования в энергию. Дополнительное название – виноградный сахар. Происходит от названия винограда – растения, плоды которого содержат, как и многие ягоды и фрукты, значительное количество глюкозы – 30% от общей массы.
Глюкоза принадлежит к группам гексоз – шестиатомных моносахаров, гидроксиальдегидов – веществ с гидроксильными и альдегидными группами.
Формула
С6H12O6
Глюкоза содержит 6 атомов углерода, 12 – водорода и 6 – кислорода. Основу образует углеродный скелет, к которому присоединены атомы водорода, гидроксильные группы OH, а к концевому атому углерода – альдегидная группа COH.
Декстроза (D-глюкоза, D-глюкогексоза) – оптический изомер глюкозы, молекула которого закручена в обратную, правую сторону. Декстроза принадлежит к альдогескозам (hexa – греч. «шесть») – моносахаридам с шестью атомами углерода, однако имеет собственные оптические свойства.
Свойства глюкозы
Физические свойства
column1 | column2 |
---|---|
Молярная масса | 180,16 г/моль |
Плотность | 1,54 г/см3 |
Точка плавления | 146℃ |
Точка самовозгорания | 500℃ |
Коэффициент оптического преломления | 1,51 |
Агрегатное состояние | Твердое, кристаллическое прозрачное вещество |
Растворимость | Растворима в воде, концентрированной H3SO4, растворе ZnCl2, растворе Швейцера. |
Запах, вкус | Различимого запаха нет, вкус сладкий. |
Химические свойства
Глюкоза является восстановителем – отдает электроны с внешнего электронного уровня атомов и восстанавливает другое вещество. Объединяющиеся между собой молекулы глюкозы дают полисахаридные продукты: гликоген, целлюлозу, крахмал. Глюкоза как единица строения встречается в составе более сложных сахаров – сахарозы, лактозы, мальтозы. Обратное расщепление названных дисахаридов дает глюкозу и фруктозу.
- Глюкоза реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:
СН2ОН-(СНОН)4-СНО+Ag2O → СН2ОН-(СНОН)4-СОOH + 2Ag
- При реакции с гидроксидом меди дает красный осадок Cu2O
СН2ОН-(СНОН)4-СНО + 2Cu(OH)2 → СН2ОН-(СНОН)4-СОOH + Cu2O↓ + 2H2O
- Восстанавливается водородом, при этом образуется шестиатомный спирт (сорбит)
СН2ОН-(СНОН)4-СНО + H2 → СН2ОН-(СНОН)4-СH2OH
- Процессы брожения
- молочнокислое брожение
C6H12O6 → 2CH3 –CHOH–COOH;
- спиртовое брожение
С6H12O6 → 2СH3 –CH2OH + 2CO2↑.
Получение глюкозы
Искусственное получение
Наиболее изученный способ получения глюкозы химическим путем – процесс разложения ди- и полисахаридов. В качестве реагентов используется крахмал или целлюлоза и вода, которые разлагаются с образованием глюкозы и побочных продуктов.
- Гидролиз крахмала
(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6
- Из формальдегида
6HCOHCa(OH)2→ C6H12O6
- гидролиз дисахаридов
C12H22O11 + H2Ot,H+→ 2C6H12O6
Естественное получение
Глюкогенез – вынесенный в отдельный термин процесс образования глюкозы из молекул кетокислот, например, пировиноградной.
Глюконеогенез – образование глюкозы из лактата, пирувата и других соединений, не относящихся к углеводам.
Применение
Глюкоза – основное питательное вещество автотрофных и гетеротрофных организмов, которые поглощают его и преобразуют в необходимые для жизнедеятельности органические вещества.
Клеточное дыхание организмов начинается с процесса гликолиза – расщепление глюкозы до пировиноградной кислоты. Из продуктов гликолиза образуются соли – пируваты, и дальнейшие реакции приводят к образованию аденозинтрифосфата, или энергетических молекул АТФ.
Как запасающее соединение, в организмах запасается резервное энергообразующее вещество гликоген (у гетеротрофов) и крахмал (у автотрофов).
Глюкоза – низкомолекулярный подсластитель в пищевойпромышленности, дополнительное вещество в составе фармацевтических препаратов. Подсластитель сорбитол (E420) получают, гидрируя глюкозу до образования гидроксогруппы на месте альдегидной.
В медицине раствор глюкозы применяют для внутривенных инъекций для противодействие пищевым, алкогольным и прочим интоксикациям. В сфере эндокринологии используется для диагностики диабета в качестве тестового индикатора.