Как составить структурную формулу глюкозы

Глюкоза


Глюкоза

4.4

Средняя оценка: 4.4

Всего получено оценок: 719.

4.4

Средняя оценка: 4.4

Всего получено оценок: 719.

Органическое кислородсодержащее соединение с шестью атомами углерода называется глюкозой, виноградным сахаром, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов планеты. Формула вещества – C6H12O6.

Строение

Вещество глюкоза в химии – это моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы. Глюкозная структурная единица входит в состав более сложный углеводов – дисахаридов и полисахаридов.

Вещество включает функциональные группы:

  • одну карбонильную (-С=О);
  • пять гидроксильных (-ОН).

Молекула может существовать в виде двух циклов (α и β), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза).

Циклическую форму глюкоза принимает в водных растворах.
Циклическая и линейная молекула глюкозы

Рис. 1. Циклическая и линейная молекула глюкозы.

Структурная формула глюкозы – O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH или CH2OH(CHOH)4-COH.

Получение

Большое количество виноградного сахара находится в растительности, в частности плодах и листьях. Поэтому вещество можно потреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза – конечный продукт фотосинтеза:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 – Q.

В промышленности соединение выделяют путём гидролиза полисахаридов. Начальными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал, а также целлюлоза. В разбавленное водой сырьё добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного распада полисахаридов:

(C6H10O5)n + nH2O (t°, H2SO4) → nC6H12O6.

Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы – глюкоза.

Схема получения глюкозы

Рис. 2. Схема получения глюкозы.

В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора – Ca(OH)2:

6H-CH=O → C6H12O6.

В пищеварительном тракте полисахариды, полученные с пищей, быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.

Физические свойства

Гексоза – это кристаллическое бесцветное вещество, не имеющее запаха, но обладающее сладким вкусом. Однако сахароза (привычный сахар) в два раза слаще глюкозы.

Вещество хорошо растворимо не только в воде, но и других растворителях – аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.

Химические свойства

Глюкоза сочетает свойства альдегидов (содержит группу -CHO) и спиртов (включает гидроксил), являясь альдегидоспиртом. Поэтому может образовывать спирт и полимеризоваться аналогично альдегидам. Основные химические свойства глюкозы описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Брожение

Распадается под действием ферментов, выделяемых бактериями, грибками, дрожжами. Существует три типа в зависимости от природы фермента: спиртовое, маслянокислое, молочнокислое брожение

  • C6H12O6 → 2C2H5-OH (этанол) + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → C3H7COOH (масляная кислота) + 2H2↑ + 2CO2↑;
  • C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH (молочная кислота)

Серебряное зеркало

Качественная реакция с аммиачным раствором оксида серебра (I) с образованием глюконовой кислоты

C6H12O6 + Ag2O + NH4OH → CH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

Окисление азотной кислотой

Глюкоза окисляется до сахарной (глюкаровой) кислоты

C6H12O6 + HNO3 → C6H10O8

Окисление гидроксидом меди (II)

Голубой гидроксид меди (II) превращается в красный оксид меди (I). Образуется глюконовая кислота

CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

Восстановление

Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образуется шестиатомный спирт (сорбит)

CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH

Рис. 3. Схема брожения глюкозы.

Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используется для получения пива, вина, молочнокислых продуктов.

Заключение

Что мы узнали?

Глюкоза – моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Образуется в результате фотосинтеза, гидролиза полисахаридов, из формальдегида. Функциональными группами являются -С=О и -ОН. В реакциях проявляет свойства альдегидов и спиртов. Реагирует с аммиачным раствором серебра, гидроксидом меди (II), азотной кислотой, водородом, подвергается спиртовому, маслянокислому, молочнокислому брожению. Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.

Тест по теме

Доска почёта

Доска почёта

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

  • Венера Насырова

    9/10

Оценка доклада

4.4

Средняя оценка: 4.4

Всего получено оценок: 719.


А какая ваша оценка?

1. Приведите примеры использования глюкозы.

Глюкоза применяется в медицине, в производстве лимонной кислоты, аскорбиновой кислоты, биотина, в кондитерской промышленности, для получения пищевого эталона и молочной кислоты. Формула глюкозы $mathrm{C_6H_{12}O_6};$ общая формула углеводов $mathrm{C_n(H_2O)_m}.$

2. На основании какого признака глюкозу относят к моносахаридам?

Глюкоза является моносахаридом потому, что не подвергается гидролизу, как, например, сахароза, мальтоза или крахмал.

3. Запишите молекулярную формулу глюкозы и составьте структурную формулу глюкозы линейной формы. Укажите функциональные группы.

Молекулярная формула глюкозы $mathrm{C_6H_{12}O_6}.$

Структурная формула:

4. В двух пробирках находятся растворы глюкозы и этанола. С помощью каких реакций можно определить, в какой из пробирок находится каждое из веществ?

Ярко-синяя окраска при приливании раствора глюкозы к гидроксиду меди (II) свидетельствует о том, что в составе молекул глюкозы содержится несколько гидроксильных групп, находящихся у соседних атомов, как в случае многоатомных спиртов.

С этанолом такая реакция не происходит.

5. Напишите уравнение реакции получения этанола из глюкозы. Приведите название реакции.

Спиртовое брожение глюкозы: $$mathrm{C_6H_{12}O_6(дрожжи)rightarrow 2C_2H_5OH+2CO_2uparrow}$$

6. Рассмотрите структурные формулы уксусной и молочной кислот и укажите черты сходства и отличия в строении этих кислот. Как вы думаете, какими общими химическими свойствами могут обладать эти кислоты?

Общее: содержат одинаковые функциональные группы: $mathrm{COOH}.$

Отличия: в молочной кислоте присутствует ещё одна функциональная группа — гидроксильная $mathrm{OH}.$

Общие химические свойства: реакции с активными металлами, основными оксидами и щёлочи.

7. Составьте уравнения реакций синтеза глюкозы в природе и окисления ее в организме человека и сравните их. В чем состоит принципиальное различие этих реакций?

Синтез глюкозы в природе:

$mathrm{6CO_2+6H_2O}xrightarrow{hv,,хлорофилл}mathrm{C_6H_{12}O_6+6O_2uparrow — Q}$

Окисление глюкозы в организме:

$mathrm{C_6H_{12}O_6+6O_2rightarrow CO_2uparrow +6H_2O+Q}$

8. Рассчитайте химическое количество углекислого газа, который образуется при полном окислении глюкозы массой 133,2 г.

Дано: $m(глюкозы)=133.2,г$

Найти: $nmathrm{(CO_2)}-?$

Решение:

1) Определяем химическое количество глюкозы: $n=dfrac{m}{M};$
$M_r=6A_rmathrm{(C)}+12A_rmathrm{(H)}+6A_rmathrm{(O)}=$ $72+12+96=180;$
$M(глюкоза)=180,г/моль;$
$n(глюкозы)=dfrac{133.2,г}{180,г/моль}=0.74,моль.$

2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества углекислого газа:
$mathrm{overset{0.74,моль}{underset{1,моль}{underline{C_6H_{12}O_6}}}+6O_2rightarrow overset{x,моль}{underset{6,моль}{underline{6CO_2}}uparrow} +6H_2O}$
$dfrac{0.74}{1}=dfrac{x}{6};$ $x=4.44,моль.$

Ответ: $nmathrm{(CO_2)}=4.44,моль.$

9. В процессе спиртового брожения глюкозы массой 648 г получили этанол, который растворили в воде объемом 496,8 см$^3.$ Рассчитайте массовую долю этанола в растворе.

Дано:

$m(глюкозы)=648,г\
Vmathrm{H_2O)}=496.8,см^2\
или,496.8,г$

Найти: $omegamathrm{(C_2H_5OH)}-?$

Решение:

1) Определим химическое количество глюкозы:

$n=dfrac{m}{M};$
$M_r=6A_rmathrm{(C)}+12A_rmathrm{(H)}+6A_rmathrm{(O)}=$ $=72+12+96=180;$
$M(глюкозы)=180,г/моль;$
$n(глюкоза)=dfrac{648,г}{180,г/моль}=3.6,моль.$

2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества этанола:

$mathrm{overset{3.6,моль}{underset{1,моль}{underline{C_6H_{12}O_6}}}xrightarrow{фермент}overset{x,моль}{underset{2,моль}{underline{2C_2H_5OH}}}+2CO_2}$
$dfrac{3.6}{1}=dfrac{x}{2};$ $x=7.2,моль.$

3) Определяем массу этанола:

$m=n·M;$
$M_rmathrm{(C_2H_5OH)}=2A_rmathrm{(C)}+6A_rmathrm{(H)}+A_rmathrm{(O)}=$ $24+6+16=46;$
$Mmathrm{(C_2H_5OH)}=46,г/моль;$
$mmathrm{(C_2H_5OH)}=7.2,моль·46,г/моль=331.2,г.$

4) Определяем массовую долю $omega =dfrac{m}{m(раствора)};$
$omegamathrm{(C_2H_5OH)}=331.2,г:(331.2+496.8)=0.4$ или $40%.$

Ответ: $omegamathrm{(C_2H_5OH)}=40%.$

10. Рассчитайте массу глюкозы, которая была подвергнута спиртовому брожению, если в реакции выделился газ таким же объемом (н. у.), как и в реакции уксусной кислоты массой 186 г с магнием, взятым в избытке.

Дано: $mmathrm{(CH_3COOH)}=186,г$

Найти: $m(глюкозы)-?$

Решение:

1) Определяем химическое количество кислоты:

2) Составляем уравнение реакции для определения химического количества водорода:

3) Составляем уравнение реакции для определения химического количества глюкозы:

4) Определяем массу глюкозы:

Ответ: $m(глюкозы)=139.5,г.$

Присоединяйтесь к Telegram-группе @superresheba_9,
делитесь своими решениями и пользуйтесь материалами, которые присылают другие участники группы!

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов,  химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды Дисахариды Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

Химические свойства, общие для всех углеводов

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула Глюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

          Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                                       глюкоза   фруктоза

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

Полисахариды

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

  • Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта

Строение глюкозы

Название «углеводы» сохранилось с тех времен, когда строение этих соединений еще не было известно, но был установлен их состав, которому соответствует формула Cn(H2O)m. Поэтому углеводы относили к гидратам углерода, т.е. к соединениям углерода и воды – «углеводам». В наше время большинство углеводов выражают формулой CnH2nOn.
1. Углеводы используются с глубокой древности — самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.
2. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.
3. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.
4. Крахмал был известен ещё древним грекам.
5. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
6. Термин слова “сладкий” и окончание — оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам.
7. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцемус в 1837 г. С6Н12О6
8. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы – одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза — многоатомный альдегидоспирт.

Структурная формула глюкозы имеет вид:

cтруктурная формула глюкозы
Сокращённая формула имеет вид:
сокращённая формула глюкозы

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

изомеры глюкозы

Все три изомерных формы находятся в динамическом равновесии между собой:
циклическая [(альфа-форма) (37%)] <—> линейная (0,0026%) <—> циклическая [(бета-форма) (63%)]
Циклические альфа- и бета- формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В альфа-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в бета-глюкозе – в цис-положении.

  Химические свойства глюкозы
 

 Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы: 

1. Реакции окисления:
а) с Cu(OH)2:
C6H12O6 + Cu(OH)2↓ ——> ярко-синий раствор

глюконовая кислота


2.Реакция восстановления:
c водородом H2:

сорбит

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):


1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

образование сложного эфира из глюкозы

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II):

реакция глюкозы с гидроксидом меди

Специфические свойства глюкозы


Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

 спиртовое брожение

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):


молчнокислое брожение глюкозы

в) уксуснокислое брожение:

уксуснокислое брожение

г) лимоннокислое брожение:

лимоннокислое брожение глюкозы

д) ацетон-бутанольное брожение:

ацетон-бутанольное брожение глюкозы

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):

реакция бутлерова

2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):

реакция киргофа

Биологическое значение глюкозы, её применение

Глюкоза — необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, очень питательна и легко усваивается. При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергий ресурс — жиры, но роль жиров и глюкозы в энергетике разных органов различна. Сердце в качестве топлива используется жирные кислоты. Скелетным мышцам глюкоза нужна для “запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и клетки головного мозга работают только на глюкозе. Их потребность составляет 20-30% вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия нужна каждую секунду, а глюкозу организм получает при приёме пищи. Глюкоза легко усваивается организмом, поэтому ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Специфические олигосахариды определяют группу крови. В кондитерском деле для изготовления мармелада, карамели, пряников и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, также как и при силосовании кормов. На практике используется и спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.
Углеводы действительно самые распространенные органические вещества на Земле, без которых невозможно существование живых организмов. В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:

окисление глюкозы


Определение и формула

Глюкоза

Вещество органической природы, т.е. соединение, в состав которого как одни из главных составляющих входят атомы (либо атом) углерода.

Глюкоза содержится в живых организмах и служит для преобразования в энергию. Дополнительное название – виноградный сахар. Происходит от названия винограда – растения, плоды которого содержат, как и многие ягоды и фрукты, значительное количество глюкозы – 30% от общей массы.
Глюкоза принадлежит к группам гексоз – шестиатомных моносахаров, гидроксиальдегидов – веществ с гидроксильными и альдегидными группами.

Формула

С6H12O6

Глюкоза содержит 6 атомов углерода, 12 – водорода и 6 – кислорода. Основу образует углеродный скелет, к которому присоединены атомы водорода, гидроксильные группы OH, а к концевому атому углерода – альдегидная группа COH.

Декстроза (D-глюкоза, D-глюкогексоза) – оптический изомер глюкозы, молекула которого закручена в обратную, правую сторону. Декстроза принадлежит к альдогескозам (hexa – греч. «шесть») – моносахаридам с шестью атомами углерода, однако имеет собственные оптические свойства.

Свойства глюкозы

Физические свойства

column1 column2
Молярная масса 180,16 г/моль
Плотность 1,54 г/см3
Точка плавления 146℃
Точка самовозгорания 500℃
Коэффициент оптического преломления 1,51
Агрегатное состояние Твердое, кристаллическое прозрачное вещество
Растворимость Растворима в воде, концентрированной H3SO4, растворе ZnCl2, растворе Швейцера.
Запах, вкус Различимого запаха нет, вкус сладкий.

Химические свойства

Глюкоза является восстановителем – отдает электроны с внешнего электронного уровня атомов и восстанавливает другое вещество. Объединяющиеся между собой молекулы глюкозы дают полисахаридные продукты: гликоген, целлюлозу, крахмал. Глюкоза как единица строения встречается в составе более сложных сахаров – сахарозы, лактозы, мальтозы. Обратное расщепление названных дисахаридов дает глюкозу и фруктозу.

  1. Глюкоза реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:

СН2ОН-(СНОН)4-СНО+Ag2O → СН2ОН-(СНОН)4-СОOH + 2Ag

  1. При реакции с гидроксидом меди дает красный осадок Cu2O

СН2ОН-(СНОН)4-СНО + 2Cu(OH)2 → СН2ОН-(СНОН)4-СОOH + Cu2O↓ + 2H2O

  1. Восстанавливается водородом, при этом образуется шестиатомный спирт (сорбит)

СН2ОН-(СНОН)4-СНО + H2 → СН2ОН-(СНОН)4-СH2OH

  1. Процессы брожения
  • молочнокислое брожение

C6H12O6 → 2CH3 –CHOH–COOH;

  • спиртовое брожение

С6H12O6 → 2СH3 –CH2OH + 2CO2↑.

Получение глюкозы

Искусственное получение

Наиболее изученный способ получения глюкозы химическим путем – процесс разложения ди- и полисахаридов. В качестве реагентов используется крахмал или целлюлоза и вода, которые разлагаются с образованием глюкозы и побочных продуктов.

  • Гидролиз крахмала

(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6

  • Из формальдегида

6HCOHCa(OH)2→ C6H12O6

  • гидролиз дисахаридов

C12H22O11 + H2Ot,H+→ 2C6H12O6

Естественное получение

Глюкогенез – вынесенный в отдельный термин процесс образования глюкозы из молекул кетокислот, например, пировиноградной.
Глюконеогенез – образование глюкозы из лактата, пирувата и других соединений, не относящихся к углеводам.

Применение

Глюкоза – основное питательное вещество автотрофных и гетеротрофных организмов, которые поглощают его и преобразуют в необходимые для жизнедеятельности органические вещества.
Клеточное дыхание организмов начинается с процесса гликолиза – расщепление глюкозы до пировиноградной кислоты. Из продуктов гликолиза образуются соли – пируваты, и дальнейшие реакции приводят к образованию аденозинтрифосфата, или энергетических молекул АТФ.
Как запасающее соединение, в организмах запасается резервное энергообразующее вещество гликоген (у гетеротрофов) и крахмал (у автотрофов).

Глюкоза – низкомолекулярный подсластитель в пищевойпромышленности, дополнительное вещество в составе фармацевтических препаратов. Подсластитель сорбитол (E420) получают, гидрируя глюкозу до образования гидроксогруппы на месте альдегидной.

В медицине раствор глюкозы применяют для внутривенных инъекций для противодействие пищевым, алкогольным и прочим интоксикациям. В сфере эндокринологии используется для диагностики диабета в качестве тестового индикатора.

Тест по теме «Глюкоза»

Понравилась статья? Поделить с друзьями:
  • Как найти второй фенотип
  • Как найти недорогие гостиницы в санкт петербурге
  • Меня сбила машина как найти
  • Как найти студентку за деньги
  • Как найти площадь всех граней икосаэдра