Как составить все изомеры гексана

Изомеры гексана

Содержание

• 1 Формула и строение гексана
• 2 Изомерия гексана
• 3 Свойства гексана
  • 3.1 Физические свойства (таблица)
  • 3.2 Химические свойства
• 4 Получение гексана
• 5 Применение гексана
• 6 Заключение

Гексан является шестым членом гомологического ряда алканов. Существуют различные варианты строения молекулы – изомеры гексана. Структурные различия изомеров обусловливают разные свойства.

Формула и строение гексана

Как насыщенный углеводород, гексан характеризуется максимально возможным количеством водорода в молекуле. При этом все четыре валентности углеродных атомов задействованы в простых ковалентных связях.

Молекулярная формула гексана показывает, что любой его изомер, независимо от строения, представляет собой предельное соединение с линейной (не имеющей замкнутых участков) молекулой, в которой отсутствуют кратные связи.

Наглядным примером может служить изомер с простейшим строением – н-гексан. Структурная формула нормального гексана имеет вид

Необходимо отметить, что она не отражает зигзагообразного пространственного расположения атомов в цепи , возникающего вследствие тетраэдрических валентных углов () -гибридизованного углерода.

Цепь может принимать различные конформации за счет вращения вокруг простых -связей. Изменения конформации не являются изомерами, поскольку не вызывают перестройки углеродной цепочки.

Изомерия гексана

Как представитель ряда алканов, гексан обладает структурной изомерией, обусловленной различиями в расположении звеньев углеродного скелета. Изомеры гексана отличаются друг от друга наличием или отсутствием в молекуле алкильных радикалов, их количеством и позицией.

Существует всего пять изомерных соединений с составом , которые имеют распространенные тривиальные наименования помимо систематических.

В таблице представлены полные и сокращенные структурные формулы всех возможных для гексана изомеров.

В номенклатуре изомерных соединений названия строятся на основе наиболее протяженной неразветвленной углеродной цепочки, даже если в записи она имеет изогнутый вид. Таблица демонстрирует верный и неверный варианты наименования и сокращенной формулы изомера гексана:

Это интересно:

Изомеры пентена

Гомологи бензола

Свойства гексана

Вследствие структурных различий при одном и том же атомном составе изомеры представляют собой разные вещества, характеризующиеся неодинаковыми свойствами.

Физические свойства (таблица)

Все изомеры состава представляют собой бесцветные жидкости со слабо выраженным специфическим запахом. Изомерия оказывает влияние на термические характеристики веществ:

Химические свойства

Поскольку у алканов нет межклассовых изомеров, все вещества состава проявляют свойства, типичные для предельных углеводородов:

• неспособность к реакциям присоединения;
• участие в реакциях замещения:

• устойчивость к окислению при низких температурах;
• горючесть:

• разложение (крекинг) при энергичном термическом воздействии:

• способность к отщеплению водорода с образованием непредельных и циклических углеводородов:

Получение гексана

В промышленности гексан и его изомеры получают в процессах переработки нефтепродуктов:

• нормальный гексан – при прямой перегонке;
• изогексаны – при каталитическом разделении (крекинге).

Для лабораторных нужд используют следующие методы:

• гидрирование циклогексана:

• восстановление галогенгексана:

• восстановление спирта:

• гидрирование непредельных углеводородов:

• сшивание галогеналканов (синтез Вюрца):

Применение гексана

Различные изомеры состава находят широкое применение в топливной и химической промышленности:

• В качестве компонентов топлива используются изомеры с наиболее разветвленной цепью – диметилгексаны (н-гексан ввиду склонности к детонации, наоборот, снижает качество бензина).
• В производстве ароматических углеводородов при нефтепереработке.
• Как растворитель гексан используется в органическом синтезе, хроматографии, при экстракции из натурального сырья растительных масел, в лакокрасочном производстве и нефтедобыче.
• При обработке порошковых материалов в нанотехнологии.

Заключение

Гексан – соединение, незаменимое во многих отраслях, однако работа с ним сопряжена с риском. Гексан отличается взрывоопасностью и высокой степенью воспламеняемости, обладает негативными биологическими (наркотическими) свойствами. Это токсичное соединение относится к умеренно опасным (третий класс) веществам.

При работе с гексаном и его изомерами необходимо соблюдение техники безопасности и правильное использование средств защиты (респираторов, перчаток) и оборудования.



Основные понятия о соединении

Получение гексана, представляющего собой соединение атомов упомянутых веществ в цепной структуре, обычно производится в процессе нефтепереработки, притом что речь идет о топливе в сыром виде. Такая особенность приводит к тому, что структурные изомеры гексана имеют место в повседневной жизни абсолютного большинства людей, присутствуя в бензине для авто, в промышленности, в лабораториях и даже в быту, получив довольно широкое распространение.

Физические свойства

Многие люди, далекие от химии, не знают, что гексан является качественным беспигментным растворителем, не имеющим цвета и примесей в условиях комнатной температуры и обладающим едва уловимым запахом, очень похожим на дихлорэтан или нефть. Среди прочих особенностей химической связи стоит выделить:

1. Показатель преломления изомеров гексана, под которым подразумевается физическая величина, соответствующая отношению вакуумных фазовых скоростей к данной среде, вычисляется по формуле n=c/v, соответствуя п²⁰ D 1,37506.
2. Компонент практически всегда присутствует в горючем, хотя наличие таких примесей считается специалистами верным признаком плохого качества топлива по той простой причине, что гексан имеет низкое октановое число, характеризующее детонационную стойкость, варьирующееся в диапазоне от 24 до 26 условных единиц. Именно поэтому присутствие этого типа соединения в бензине является нежелательным, особенно если речь идет о большом его количестве.
3. Синтетический компонент часто используется в очистителях, применяемых в промышленности. Кроме того, с помощью гексана производится очистка некоторых продуктов. В качестве примера можно привести масло, добываемое из овощей, соевых бобов и пр.
4. Сегодня выделяют несколько производных химического соединения, хотя все они обладают практически идентичными свойствами.
5. Изомеры гексана остаются стабильными при комнатной температуре, эквивалентной 154,04 градусам по Фаренгейту, и начинают плавление только тогда, когда столбик термометра опускается до отметки в 139,54 градуса (минус 95 градусов Цельсия). Примечательно, что эти показатели могут меняться в зависимости от разновидности используемого соединения.
6. Молярная масса гексана соответствует 86,18 грамма на моль.

Кроме того, следует знать, что изомеры гексана являются нерастворимыми в воде и в любой другой жидкости по той простой причине, что они состоят из молекул неполярного типа. При этом плотность вещества соответствует 0,6548 грамма на сантиметр кубический, тогда как его энергия ионизации равна 10,18 ± 0,01 эВ.

Закипает изомер при 68 градусах Цельсия, выделяя пар, давление которого составляет 124 миллиметров ртутного столба с единичной погрешностью в ту или иную сторону.

Формулы изомера

Отдельного внимания заслуживают структурные формулы изомеров гексана, названия и состав которых напрямую зависит от типа химического соединения. Несмотря на то что вещество представляет собой относительно простую молекулярную связь, по 16-му префиксу оно формирует скелет, состоящий из 6 углеродных атомов, сопровождаемых 14 атомами водорода. Отталкиваясь от этой теории, можно легко составить общую формулу гексана, которая представляет собой последовательную цепочку CH3CH2CH2CH2CH2CH3 или C6H14, если сократить основные элементы этой группы.

При более детальном изучении полного соединения становится очевидно, что только первый и последний углерод будет иметь по три водородных атома, тогда как их число для срединных элементов будет равно двум. Особенности рассматриваемого состава позволяют классифицировать вещество как прямой алкан. Что касается разновидностей углеводородных изомеров, то их формулы имеют незначительные отличия, что отражается на определенных физических свойствах связи.

Существует множество видов гексана, отличающихся друг от друга своими геометрическими структурами (чаще всего разветвленными, а не последовательными, представленными в виде шестиугольной цепи), а следовательно, и пространственными изображениями. Всего же выделяют пять основных изомеров соединения, от типа которых будет напрямую зависеть составление структурной формулы:

1. Н-Гексан, который имеет температуру плавления и кипения, равную -95,3 и 68,7 градусу Цельсия соответственно. В этом случае формула будет соответствовать общей.
2. Изогексан, второе название которого 2-Метилпентан. Плавится при более критических температурах, достигающих отметки 153,7 ниже нуля, тогда как для кипения нормальным будет показатель, равный 60,3 градусам. Такие особенности обусловлены повышенным числом водородных атомов для углерода, расположенного в середине цепи (CH 3 CH (CH 3) CH 2 CH 2 CH 3).
3. 3-Метилпентан, определяющийся по формуле CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2 CH и имеющий совершенно другие температурные пороги для изменения физического состояния (-118 градусов для плавления и 63,3 для кипения).
4. Диизопропил или 2,3-Диметилбутан, представляющий собой структурное соединение CH 3 CH (CH 3) CH (CH 3) CH 3 и температурный режим, изменяющий состояние вещества, равный -128,5/58 градусов Цельсия.
5. Неогексан (второе название 2,2-Диметилбурат). Этот изомер имеет разветвленную структуру CH 3 C (CH 3) 2 CH 2 CH 3 и самые низкие показатели температур плавления и кипения, соответствующие -99,9 и 49,73 градусам.

Помимо межклассовой изомерии гексана, для прямых алканов характерными являются изомерии положения кратной связи, а также углеродного скелета. Обычно все эти особенности учитываются, когда необходимо написать уравнения реакции изомеризации гексана. Само задание может выглядеть следующим образом: «Составьте все изомеры C6H12». Что касается ответа на него, то его можно условно разбить на четыре составляющие.

По изомерии скелета следует написать следующие уравнения:

​

По положению обратной связи:

​

По межклассовому изменению:

необходимо отобразить шестиугольную фигуру, указав в каждом ее

углу название связи СН2 и обозначив таким образом вещество циклогексан.

По пространственной (геометрической) изомерии.

Для цис-гексен 3:

Для транс-гексен-3:

После этого выполняют геометрическую схему соединения, прорисовывая С2Н5 и Н наискосок от групп, имеющих двойную связь.

Этот этап решения задачи является заключительным.

Особенности происхождения и применения

Практически во всех случаях гексан получается из бензина прямой перегонки. Если же на повестке дня стоит вопрос о больших объемах, то в качестве сырья используется топливо, прошедшее переработку каталитическим крекингом. Под этим процессом подразумевается перегонка нефти и ее фракций посредством воздействия высоких температур на сырье, в результате чего удается получить вещества, обладающие меньшей молярной массой.

Впоследствии эти составляющие используются в разных отраслях химической промышленности. Кроме того, большое количество изомеров гексана удается получить из алкилированного бензина, который выводится в процессе внедрения заменителя алкильного типа в молекулу органического соединения. Возможной остается и добыча соединения в природных условиях, однако к этому способу прибегают гораздо реже ввиду того, что намного проще получить углеводород именно из продуктов нефтеперерабатывающей промышленности.

Экстрагирование С6Н14 в виде фракции происходит во время его кипения, обеспечиваемого температурным режимом, колеблющемся в диапазоне от 149 до 158 градусов по Фаренгейту. Соединение добывается и в коммерческих целях, являясь одним из активных компонентов многих средств очистки, среди которых чаще всего встречаются промышленные растворители.

Кроме того, основу углеводородной связи часто используют в качестве обезжиривателя, ведь из-за того, что гексан нельзя растворить в воде, он способствует отделению жира от других веществ с дальнейшим расщеплением его молекул. Еще одно применение углеводорода заключается в связке разных по своему составу и свойствам веществ, из-за чего компонент включается в состав многих клеевых основ, как мощный полимер.

Естественно, речь идет о крупной и легкой промышленности, а вовсе не о выполнении каких-то бытовых задач, ведь гексан трудно назвать обычной присадкой, которую можно приобрести в чистом виде, чтобы проводить с ней всевозможные эксперименты. В то же время это соединение встречается гораздо чаще, чем можно подумать. И речь идет не только о нефтепереработке, хотя лучшего компонента для повышения качества моторного масла, чем диметилбутан, конечно, не найти.

К примеру, с помощью С6Н14 производители добывают масло из арахиса, кукурузы и многих других продуктов органического происхождения. Помимо прочего, именно гексан используется для обработки овощей, а также включается в состав обувных, плиточных и кровельных клеев в качестве универсального связующего компонента, способного в значительной мере усиливать физические свойства других элементов.

Широкое применение гексан получил и в лабораторных условиях, будучи задействованным в процессе хроматографии. Под этим исследованием подразумевается процесс разделения основных компонентов неизвестных веществ, облегчающий их дальнейшую идентификацию.

Также применяется для проведения почвенного анализа с целью определения в ней уровня воды и степени жирности. Используется и при выполнении многих других опытов и реакций в закрытых лабораториях.

Меры предосторожности и возможные последствия

Важно помнить, что пар, образуемый изомерами гексана, обладает сильнейшим наркотическим эффектом, последствия которого могут носить непредсказуемый характер. Работа с этим токсичным веществом, классифицируемым, как токсин группы D, в условиях лаборатории требует применения особых мер предосторожности, подразумевающих использование респиратора и обеспечение качественной циркуляции воздуха в помещении.

В особой защите нуждается слизистая глаз и кожные покровы рук, которые обязательно нужно закрывать. Известны случаи, когда длительное вдыхание паров гексана в условиях рабочего процесса приводило к прогрессирующему головокружению, мигрени, тошноте и рвоте. Много споров ведется и о вреде этого компонента в качестве составляющей пищевой продукции, несмотря на ничтожно малые объемы его содержания.

Причиной разногласий стало недосточное количество исследований в этой области, хотя даже без проведения лабораторных анализов известно, что вдыхание паров и прямой контакт с углеводородом является более опасным, чем употребление в пищу продуктов, в малых долях содержащих его следы.

В настоящее время применение углеводородного соединения, являющегося естественным соединением, продолжает расширяться, подразумевая активное использование в промышленных, коммерческих и бытовых сферах.

Гексан C₆H₁₄ – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Гомологический ряд гексана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14
Гептан	C7H16
Октан	C8H18
Нонан	C9H20
Декан	C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества. 

Строение гексана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах  образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp³:

При образовании связи  С–С происходит перекрывание sp³-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи  С–H происходит перекрывание sp³-гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp³-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109^о 28′  друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле гексана C₆H₁₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия гексана

Структурная изомерия

Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Гексан	2-Метилпентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3

Для пентана не характерна пространственная изомерия. 

Химические свойства гексана

Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для гексана характерны реакции:

• разложения,
• замещения,
• окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.

Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

 В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

1.2. Нитрование гексана

Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением.  Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан  и 3-нитрогексан:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + HNO₃ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CHNO₂-CH₃ + H₂O

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + HNO₃ → CH₃-CH₂-CHNO₂-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O

2. Дегидрирование гексана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-гексана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

4. Окисление гексана

Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение

Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.

2C₆H₁₄ + 19O₂  → 12CO₂ + 14H₂O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

5. Изомеризация гексана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.

Получение гексана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:

2CH₃-CH₂-CH₂-Cl + 2Na → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl

2. Гидрирование алкенов и алкинов

Гексан можно получить из гексена или гексина:

При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-C≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

3. Синтез Фишера-Тропша

 Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

nCO + (3n+1)H₂ = C_nH_2n+2 + nH₂O

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить гексан:

6CO + 13H₂ = C₆H₁₄ + 6H₂O

4. Получение гексана в промышленности

В промышленности гексан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа. При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.